3.4.2羧酸衍生物課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物

第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物第二課時

羧酸衍生物環(huán)節(jié)一：聯系生活，認識酯的組成與結構生活中的酯戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯環(huán)節(jié)一：聯系生活，認識酯的組成與結構羧酸衍生物硫粉定義：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的產物。例如：RXROR’ROCR’O=RNH2酰鹵酯酸酐酰胺R羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為酰基?；?/p>

環(huán)節(jié)一：聯系生活，認識酯的組成與結構酯的組成與結構

酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產物

一元酯的結構可表示為：

羧酸酯的官能團：(酯基)其中R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。R與R′可以相同。OR—C—O—R′可簡寫為：RCOOR′O—C—O—R′環(huán)節(jié)一：聯系生活，認識酯的組成與結構酯的組成與結構

飽和一元酯：由飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯

飽和一元酯的通式為：CnH2nO2(n≥2)

命名：根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。

如：HCOOCH2CH3：__________；HCOOCH2CH2CH3：____________。甲酸乙酯

甲酸正丙酯

環(huán)節(jié)二：學以致用，分析酯的物理性質酯的物理性質物理性質：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于有機溶劑，存在：酯類廣泛存在于自然界，存在于各種水果和花草用途：作制備飲料和糖果和糕點的酯類香料、有機溶劑。天那水，又名香蕉水。主要成分：乙酸正丁酯15%乙酸乙酯15%正丁醇10~15%乙醇10%丙酮5~10%苯20%二甲苯20%環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質酯的化學性質——水解反應CH3COOCH2CH3+H2O△CH3COOH+CH3CH2OH

稀硫酸△CH3COOCH2CH3

+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH酸性

堿性環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質酯的化學性質乙酸乙酯的水解【問題】乙酸乙酯水解的速率與反應條件有著怎樣的關系【設計與實驗】請你設計實驗，探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率。（提示：可以通過酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別）

環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質酸堿性對酯的水解的影響實驗操作實驗現象實驗結論

乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底分層，酯層無明顯現象酯層和酯香味消失慢稀硫酸蒸餾水酯層和酯香味消失快NaOH溶液1.在3支試管中各加入2mL染色的乙酸乙酯，再分別加入5mL的稀硫酸、蒸餾水、NaOH溶液2.水浴加熱，記錄酯層消失和酯香味消失的時間酯的化學性質——水解反應環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質溫度對酯的水解的影響實驗步驟

在2支試管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯，再分別加入5mL的稀NaOH溶液，振蕩后靜置。

將其中1支試管放入約60℃的水浴中加熱，另1支試管放在室溫下。觀察酯層高度的變化。實驗現象實驗結論溫度高的試管酯層消失得更快堿性條件下，溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大酯的化學性質——水解反應環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質酯的化學性質——水解反應酯在無機酸或堿存在條件下，均能發(fā)生水解反應。在酸性條件下水解是可逆的。在堿性條件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率較快。酯＋H2O酸＋醇無機酸△

酯＋H2O羧酸鹽＋醇無機堿△環(huán)節(jié)三：微觀辨析，探究羧酸的化學性質酯的化學性質——水解反應根據化學平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下的水解反應是不可逆的。在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應，降低生成物乙酸的濃度，促進水解平衡向水解方向移動，直到反應完全，即反應是不可逆的。環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的組成和結構硫粉定義：高級脂肪酸和甘油(丙三醇）反應生成的酯,屬于酯類。（甘油三酯）分類:動物脂肪（固態(tài)）飽和脂肪酸甘油酯植物油（液態(tài)）不飽和脂肪酸甘油酯環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質軟脂酸(C15H31COOH)亞油酸(C17H31COOH)飽和不飽和高級脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)油酸(C17H33COOH油脂的組成和結構油脂是由多種高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯，是混合物環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的組成和結構硫粉寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式C17H35—C—O—CH2C17H35—C—O—CHC17H35—C—O—CH2OOOHO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH＋濃硫酸△＋3H2O硬脂酸甘油酯環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的組成和結構寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇反應的化學方程式硫粉C17H33—C—O—CH2C17H33—C—O—CHC17H33—C—O—CH2OOO3C17H33COOH＋HO—CH2HO—CHHO—CH2濃硫酸△＋3H2O油酸甘油酯環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的物理性質1.密度比水的密度小，為0.9～0.95g/cm3；2.有明顯的油膩感；3.不溶于水，易溶于有機溶劑，是一種良好的有機溶劑；4.當高級脂肪酸中烯烴基多時大多為液態(tài)的油；當高級脂肪酸中烷烴基多時，大多為固態(tài)的脂肪。環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的化學性質——水解反應硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解：硬脂酸甘油酯甘油工業(yè)上利用這一原理制取高級脂肪酸和甘油

硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解

油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，工業(yè)上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分。甘油硬脂酸甘油酯皂化反應硬脂酸硬脂酸鈉環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的化學性質——水解反應工業(yè)制皂流程簡述用蒸氣加熱攪拌高級脂肪酸鈉、甘油和水的混合液NaOH溶液動物脂肪或植物油與NaOH溶液加入食鹽細粒靜置分層上層：高級脂肪酸鈉下層：甘油、食鹽水攪拌取上層物質加松香、硅酸鈉等壓濾、干燥成型成品肥皂鹽析環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的化學性質——氫化反應油酸甘油酯（油）

硬脂酸甘油酯（脂肪）C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2

Ni加熱催化加氫提高飽和度不飽和度較高熔點低的液態(tài)油半固態(tài)的脂肪硬化油、人造脂肪油脂的氫化，也稱油脂的硬化環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質資料卡片——油酸和亞油酸油酸和亞油酸在人體新陳代謝中起著重要的作用，需要通過日常飲食從食用油中攝取。由天然油脂得到的油酸和亞油酸一般具有如圖所示的順式結構，而油脂氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。有研究認為反式脂肪酸是引起動脈硬化和冠心病的危險因素之一。10(CH2)7COOHHC==C

CH3(CH2)7H順-9-十八碳烯酸(油酸)191813CH2HC==C

CH3(CH2)4H順,順-9,12-十八碳二烯酸(亞油酸)11218(CH2)7COOH10HC==CH9食品安全環(huán)節(jié)四：

舉一反三，探究油脂的結構和性質油脂的用途硫粉油脂提供熱能提供人體必需脂肪酸溶解維生素增加飽腹感保護內臟器官儲備熱能細胞膜、神經和腦組織的成分環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質胺定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物

烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。結構：一般寫作R—NH2。用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。

甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的重要原料。甲胺(CH3—NH2)苯胺()

取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基)環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質胺的化學性質——堿性

＋HCl―→

(苯胺鹽酸鹽)(苯胺)胺類化合物具有堿性可與強酸反應生成有機銨鹽CH3—NH2＋HClCH3NH3Cl(CH3)2NH＋HCl(CH3)2NH2Cl(CH3)3N＋HCl(CH3)3NHCl環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質酰胺定義：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。結構：其結構一般表示為：其中的

叫做?；?，

叫做酰胺基?；蛉〈陌被?—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基)常見的酰胺

乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺—C—NH2OH—C—N(CH3)2OCH3—C—NH2O苯甲酰胺環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質酰胺的化學性質——水解反應R?C?N?HOHRCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑＋H2O

＋HClΔR?C?N?H＋NaOHOHΔ環(huán)節(jié)五：類比分析，探究胺、酰胺的性質硫粉氨胺酰胺銨鹽組成元素結構特點化學性質用途N、HC、N、HC、O、N、HN、H等NH3三角錐形含有氨基R-NH2

含有NH4+含有酰胺基具有堿性，與酸反應生成銨鹽具有堿性，與酸反應生成鹽在酸或堿存在并加熱下可發(fā)生水解反應受熱易分解，與堿共熱產生氨氣制冷劑，生產硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農藥和染料溶劑和化工原料生產化肥、和炸藥歸納整理環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固習題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固1.從化學成分上講，油脂屬于酯類化合物，對于油脂和酯類化合物認識正確的是()A.油和脂肪都屬于酯類化合物，所以油和脂肪的結構相似B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯為主要成分C.酯類化合物是高分子，自然界中的油脂是純凈物，以甘油三酯形式存在D.油脂屬于酯類化合物，天然油脂是純凈物，沒有固定熔、沸點B習題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固2.下列關于胺、酰胺的性質和用途正確的是()A.胺和酰胺都可以發(fā)生水解B.胺具有堿性可以與酸反應生成鹽和水C.酰胺在酸性條件下水解可生成NH3D.胺和酰胺都是重要的化工原料D習題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固3．下列關于苯乙酸丁酯的描述錯誤的是()A．分子式為C12H16O2

B．有3種不同結構的苯乙酸丁酯C．既能發(fā)生加成反應，又能發(fā)生取代反應

D．在酸、堿溶液中都能發(fā)生水解反應B習題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練習鞏固4．下列物質不屬于酰胺的是(

)C習題追蹤環(huán)節(jié)四：歸納整理，練