1第二章第二節(jié)醇和酚wdx

第一課時酒不僅僅是一種飲料，更是一種文化。何以解憂唯有杜康明月幾時有把酒問青天2飲酒，與責任和法律有關(guān)系。對于我們來說，更不能隨意飲酒！酒精燃料化妝品(丙三醇)防凍液(乙二醇)藥皂(苯酚)漆酚螯合高聚合防腐油漆茶葉(茶多酚)CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2-丙醇苯酚鄰甲基苯酚仔細觀察醇和酚的結(jié)構(gòu)，分析醇和酚在結(jié)構(gòu)上有什么相同點和不同點？OHOHCH3

醇和酚都是烴分子中的氫原子被羥基（-OH）取代而衍生出含羥基化合物。【聯(lián)想·質(zhì)疑】

著名的有機化學家Woodward曾說過，假如讓我?guī)?0種有機化合物到荒島上獨自工作，我的選擇里一定會有醇。有了醇就可以合成多種多樣的有機化合物。RobertBurnsWoodward，

1917年----1979年，年僅62歲。美國有機化學家。被尊稱為現(xiàn)代有機合成大師。課本P56，表2-2-1：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。原因是什么？原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。

甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為它們與水形成了氫鍵。存在氫鍵的物質(zhì)：NH3、H2O、HF或者含有羥基的物質(zhì)CH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHHOHCH2CH3OHHOHCH2CH3OH學與問

乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：

由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多而沸點升高。4-甲基-2-戊醇醇的同分異構(gòu)體醇類的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)、（2）羥基的位置異構(gòu)，（3）相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團異構(gòu)練習：寫出分子式為C5H12O，屬于醇類的同分異構(gòu)體。1-戊醇2-戊醇3-戊醇2,2-二甲基-1-丙醇2-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇球棍模型比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型結(jié)構(gòu)特點：分子中較強的極性鍵有

。分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：碳氧鍵、氫氧鍵性質(zhì)預(yù)測反應(yīng)類型反應(yīng)部位試劑產(chǎn)物HBr②②⑤①③濃硫酸CH3CH2BrCH2=CH2取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)O2CH3CHO二、醇的化學性質(zhì)

1．羥基的反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)（1）醇的鹵代反應(yīng)CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr

（2）醇分子間脫水反應(yīng)[討論]乙醇和1－丙醇混合后加入濃硫酸，加熱，反應(yīng)后可能生成哪些有機物？乙烯、丙烯、乙醚、丙醚、乙丙醚。CH3CH2OH+HOCH2CH3—→CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C（3）消去反應(yīng)（醇分子內(nèi)脫水反應(yīng)）練習：寫出下列物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的化學反應(yīng)方程式：

①

1－丙醇②2－丙醇

③2，2－二甲基－1－丙醇④甲醇1種β氫2種β氫3種β氫無β氫乙醇和金屬鈉反應(yīng)1乙醇和金屬鈉反應(yīng)2乙醇和金屬鈉反應(yīng)3乙醇和金屬鈉反應(yīng)4醇/乙醇與鈉的反應(yīng).rmvb（1）醇與活潑金屬反應(yīng)2H2O+2Na==2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑2．羥基中氫的反應(yīng)羥基氫的活潑性在乙醇、乙酸、碳酸、水四種物質(zhì)中，1.能與氫氧化鈉反應(yīng)的有

。2.能與碳酸鈉反應(yīng)的有

。3.能與碳酸氫鈉反應(yīng)的有

。4.能與金屬鈉反應(yīng)的有

。5.活潑性順序：

。含有羥基的物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)后，羥基與氫氣之間物質(zhì)的量的關(guān)系？乙酸、碳酸乙酸、碳酸只有乙酸全部乙酸＞碳酸＞水＞乙醇乙酸乙酯的制備CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

濃硫酸△想一想:結(jié)論:想一想:結(jié)論:酯化反應(yīng)如何斷鍵?酸脫羥基醇脫氫斷鍵方式如何證明?同位素跟蹤法18（2）醇與羧酸的酯化反應(yīng)

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO418CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

濃硫酸△思考：1.那些有機物中含有18O原子？2.試劑加入順序如何？3.醇與無機含氧酸（如硝酸）是否反應(yīng)？4.試寫出乙醇和硝酸、甘油和硝酸的反應(yīng)。1818硝酸乙酯三硝酸甘油酯3、醇的氧化反應(yīng)點燃C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（1）燃燒CxHyOz我們知道：i.等物質(zhì)的量的烴CxHy燃燒，消耗氧氣的量按(x+y/4)計算ii.等質(zhì)量的烴CxHy燃燒，(y/x)越大，消耗氧氣的量越大w(H)思考：等物質(zhì)的量的有機物CxHyOz燃燒，消耗氧氣的量怎樣計算？3、醇的氧化反應(yīng)（1）燃燒（2）催化氧化反應(yīng)Cu或Ag2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

[問題]分析醇催化氧化反應(yīng)的斷鍵情況和醇催化氧化的實質(zhì)【規(guī)律方法】結(jié)論：羥基碳上有2個α-氫原子的醇被氧化成醛，進一步可氧化為酸。羥基碳上有1個α-氫原子的醇被氧化成酮。羥基碳上沒有α-氫原子的醇不能被氧化。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸檢查司機是否飲過酒（橙紅色變成綠色）

[問題]

酸性三氧化鉻的用途？醇可以被酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液、酸性三氧化鉻等強氧化劑氧化成酸.（3）被強氧化劑氧化乙醇的用途

調(diào)味品和飲料，可以做固體酒精75%的乙醇可作殺菌、消毒劑利用乙醇的氧化可以做酒精快速檢測器乙醇還可以做重要的溶劑、試劑醇轉(zhuǎn)化為其他類別有機化合物示意圖烯烴醇酯醇鈉鹵代烴醚醛或酮濃硫酸濃硫酸氫鹵酸氧氣金屬鈉羧酸小結(jié):醇的化學性質(zhì)羥基的反應(yīng)

1.與HX發(fā)生取代反應(yīng)

2.分子間脫水成醚

3.消去反應(yīng)羥基中氫的反應(yīng)

1.與活潑金屬反應(yīng)

2.與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)醇的氧化

1.燃燒

2.催化氧化成醛或酮----取代------取代-----------消去---取代------取代氧化3.被強氧化劑氧化【例2】分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，（1）可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_____；（2）可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_____；（3）不能發(fā)生催化氧化的是_________；（4）能被催化氧化為酮的有種_________；（5）能使酸性KMnO4溶液退色的有_____種。CDB2AC3ACD【練習5】