醇的化學(xué)性質(zhì)省公開課金獎(jiǎng)全國賽課一等獎(jiǎng)微課獲獎(jiǎng)?wù)n件

第二節(jié)醇和酚1/232/23乙醇醇類3/23一、醇概述（1）醇定義烴分子中飽和碳原子上一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代產(chǎn)物。（2）醇分類甲醇CH3OH乙二醇CH2OHCH2OH一元醇：二元醇：多元醇：①依據(jù)分子中羥基個(gè)數(shù)：

丙三醇CH2-CH-CH2OHOHOH4/23②依據(jù)烴基形狀：飽和醇不飽和醇③依據(jù)烴基中有沒有不飽和鍵脂肪醇芳香醇鏈烴基結(jié)合羥基。苯環(huán)側(cè)鏈烴基上結(jié)合羥基。烷烴基結(jié)合羥基。烴基中有碳碳不飽和鍵。CH2＝CHCH2OHCH2OH5/23（3）常見幾個(gè)醇P56甲醇乙二醇丙三醇俗稱結(jié)構(gòu)簡式介紹主要用途木醇甘油CH3OHCH2OHCH2OHCH2-CH-CH2OHOHOH無色、易揮發(fā)液體，有毒。無色、無臭、有甜味黏稠液體，與水任意比互溶?；ぴ稀⑷剂戏纼鲆褐普ㄋ?、化裝品6/23本節(jié)主要研究飽和一元脂肪醇（4）飽和一元脂肪醇①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：看作烷烴分子中一個(gè)氫原子被羥基取代后產(chǎn)物。②通式：CnH2n+1OH③命名：P55CnH2n+2O分子通式：7/23請命名以下醇或依據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)-CH2-CH-CH3CH3-C-CH2CH2-CH3CH3OH3,6—二甲基—3—庚醇-CH2-C-CH3CH3-C-CH2CH2-CH3CH3OHCH2-CH33,6,6—三甲基—3—辛醇3—甲基—2—乙基—1—戊醇-CH-CH-CH2CH3-CH2CH2-CH3CH3OH8/23④主要物理性質(zhì)水中溶解性：沸點(diǎn)：烷烴基越大（碳原子數(shù)越多），越難溶于水。ⅱ.比相對分子質(zhì)量靠近（碳原子數(shù)相同）烷烴、烯烴沸點(diǎn)高。ⅰ.分子中碳原子個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。9/23C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH－OH（醇）羥基【復(fù)習(xí)回顧1】書寫乙醇分子式、結(jié)構(gòu)式H-C-C-O-HHHHH乙醇分子式：

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：10/23拿到一個(gè)物質(zhì)以后我們應(yīng)該怎樣研究其性質(zhì)呢?1、分析結(jié)構(gòu)→預(yù)測反應(yīng)類型→選擇試劑→試驗(yàn)驗(yàn)證

2、要考慮分子中臨近基團(tuán)影響二、醇化學(xué)性質(zhì)11/23交流

研討:

請同學(xué)們以1－丙醇為例預(yù)測醇能發(fā)生哪些類型反應(yīng)，以及其斷鍵部位，并舉出對應(yīng)實(shí)例來證實(shí)你預(yù)測

H

H

H

|

|

|H—C—

C

—C—O—H

|

|

|H

H

H

方法導(dǎo)引：因?yàn)榇挤肿又辛u基上氧原子強(qiáng)吸電子作用，使α－H和β－H活性增強(qiáng)……………………①②③④①處斷裂乙醇與鈉反應(yīng)置換反應(yīng)

乙醇與羧酸反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))

②④處斷裂乙醇制乙烯消去反應(yīng)①③處斷裂乙醇制乙醛氧化反應(yīng)②處斷裂乙醇制溴乙烷取代反應(yīng)12/23反應(yīng)機(jī)理:1、乙醇與鈉反應(yīng)2CH3CH2O—H＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑機(jī)理:……2、試驗(yàn)證實(shí),乙醇與金屬鈉反應(yīng)要比水與金屬鈉反應(yīng)緩解多,這是什么原因造成呢?規(guī)律:醇分子中,與羥基直接相連碳原子上烴基越多,推電子作用越強(qiáng),氫氧鍵越不輕易斷裂,則羥基氫原子就越不活潑

3、醇分子中羥基活潑性是否相同呢?1、對比鈉與水反應(yīng)現(xiàn)象,二者現(xiàn)象有何不一樣?13/23A、B、C三種醇同足量金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積氫氣,消耗這三種醇物質(zhì)量之比為2:6:3,則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是()A、3:2:1B、3:1:2C、2:1:3D、2:6:3B14/23CH2－CH2CH2＝

CH2↑＋H2O濃H2SO4H

OH170℃2、消去反應(yīng)原理:從醇反應(yīng)機(jī)理來看,什么樣醇能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成烯呢?規(guī)律：含有β－H醇在一定條件下才能發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)15/23以下物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)是()

A、CH3CH2CH2OHB、CH3OHC、C(CH3)3OHD、C(CH3)3CH2OHBD16/23注意：①醇分子間脫水得到醚。②能夠是相同醇，也能夠是不相同醇。CH3CH2O－H+HO－CH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O原理:取代反應(yīng)濃H2SO4140℃→(分子間脫水)17/233、氧化反應(yīng)機(jī)理:

2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHO18/23CH3

CH3-C-CH3OHCH3-CH-CH3OHCH3-CH2-CH—OHH

OCH3-CH2-C-H

CH3-C-CH3O丙酮不能催化氧化從醇催化氧化原理來看,什么樣醇能夠發(fā)生催化氧化呢?規(guī)律:含有α–H醇才能發(fā)生催化氧化例：以下醇催化氧化產(chǎn)物是什么？19/234、取代反應(yīng)CH3CH2－OH＋H－BrCH3CH2－Br+H2O機(jī)理:CH3C－OH+H－OCH2CH3

=

O濃H2SO4△CH3C－OCH2CH3+H2O=O1818可逆反應(yīng)20/23一位著名有機(jī)化學(xué)家曾說過,假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)?0種有機(jī)化合