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有機(jī)化合物的分離、提純第2課時(shí)烷烴的命名和同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)第一節(jié)烷烴1.了解烷烴的習(xí)慣命名法及其規(guī)則。2.了解烴基的概念,學(xué)會(huì)書(shū)寫(xiě)烴基。3.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法,并能根據(jù)系統(tǒng)命名法對(duì)簡(jiǎn)單的烷烴進(jìn)行命名。4.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。烷烴同系物的系統(tǒng)命名及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。[學(xué)習(xí)目標(biāo)][重點(diǎn)難點(diǎn)]情境導(dǎo)入烷烴是如何命名的呢?目標(biāo)一烷烴的命名1.烴基(1)概念:烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩余的基團(tuán),用—R表示。(2)烷基:烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的基團(tuán)。甲烷分子去掉1個(gè)氫原子是甲基(—CH3)乙烷分子去掉1個(gè)氫原子是乙基(—CH2CH3)丙烷(CH3CH2CH3)分子中有兩組處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,因此丙基有兩種不同的結(jié)構(gòu)—CH2CH2CH3正丙基—CHCH3CH3異丙基(3)烴基的特點(diǎn):烷基組成通式為—CnH2n+1,烴基是電中性的,不能獨(dú)立存在。2.習(xí)慣命名法(3)帶支鏈的烷烴:用正、異、新表示(1)1~10個(gè)C原子直鏈烷烴:稱為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)10個(gè)以上C原子的直鏈烷烴用漢字表示。戊烷C5H12C8H18辛烷C11H24十一烷正戊烷無(wú)支鏈異戊烷帶一支鏈新戊烷帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH33.系統(tǒng)命名法命名步驟:CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH3(1)選主鏈,稱“某烷”己烷——主鏈最長(zhǎng)——支鏈最多出現(xiàn)多條等長(zhǎng)的最長(zhǎng)碳鏈,怎么辦呢?CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3CH3CH3CH2己烷戊烷√√選主鏈原則:——最長(zhǎng)最多(2)編序號(hào),定支鏈選主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位,確定支鏈所在的位置。己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH3——起點(diǎn)離支鏈最近CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3CH3CH2不管從主碳鏈的哪端開(kāi)始,支鏈的位置都同樣近,怎么辦?123456——同樣近時(shí),簡(jiǎn)單優(yōu)先3-甲基3-乙基√從左向右編號(hào)654321CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3CH3CH2CH3CH31234562,2,3,5
不管從主碳鏈的哪端開(kāi)始,支鏈的位置都相同,而且都一樣簡(jiǎn)單(—CH3)怎么辦?——同樣近同樣簡(jiǎn)時(shí),編號(hào)之和最小2,4,5,5654321√2-甲基2-甲基編序號(hào)原則:——近,簡(jiǎn),小(3)寫(xiě)名稱:
4-甲基2-甲基
己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3CH2—CH3不同基,簡(jiǎn)到繁,相同基,合并算(標(biāo)數(shù)目)取代基寫(xiě)在前,標(biāo)位置,短線連二甲基己烷2,4烷烴命名“五注意”:⑤若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示,位號(hào)沒(méi)有“1”,數(shù)字“2”“3”“4”等相鄰時(shí),必須用“,”相隔,不能用“、”。②相同取代基合并,必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個(gè)數(shù),“一”省略不寫(xiě)。③表示取代基的位次和最小。④名稱中阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用“-”隔開(kāi)。
2,2,6—三甲基—3
—乙基
庚烷CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH2主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置7654321導(dǎo)思1.正誤判斷(1)失去一個(gè)氫原子的鏈狀烷基的通式為—CnH2n+1(
)(2)鏈狀烷烴命名時(shí),1號(hào)碳原子上不可能連甲基,2號(hào)碳原子上不可能連乙基(
)(3)乙烷、丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體,乙基、丙基也只有一種(
)(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷(
)√×√×導(dǎo)思2.根據(jù)丁烷兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),寫(xiě)出4種丁基(—C4H9)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。注甲基1種,乙基1種,丙基2種,丁基4種,戊基8種。CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH—CH3
CH3CH3—CH2—CH2—CH2——CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3
CH3導(dǎo)練1.用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物:(1)
____________________。(2)_____________________。3-乙基戊烷2,5-二甲基-3-乙基庚烷12
34
55432176導(dǎo)練(3)_________________。(4)______________________。3-甲基-6-乙基辛烷2,2,5-三甲基-3-乙基己烷87654321123456導(dǎo)練2.請(qǐng)用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)。(1)__________________。(2)_____________________。2-甲基-5-乙基庚烷3,3-二甲基-5-乙基庚烷導(dǎo)練3.“辛烷值”用來(lái)表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標(biāo)定為100。如圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4,4-四甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基戊烷D目標(biāo)二減鏈法書(shū)寫(xiě)烷烴的同分異構(gòu)體成直鏈,一條線;主鏈由長(zhǎng)到短
摘多碳,整到散;多支鏈、同鄰間找對(duì)稱軸
摘一碳,掛中間;往邊移,不到端規(guī)則:將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈,連接在剩余主鏈的中間碳原子上先將所有的碳原子連接成一條直鏈將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接,但不可放在端點(diǎn)碳原子上由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí),應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接注意甲基不能放到端碳位置上;乙基不能放到端碳和第二個(gè)碳原子上;丙基、異丙基不能放到端碳、第二個(gè)和第三個(gè)碳原子上。C6H14同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě):①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3②CH3—CH2—CH2—CH2—CH3③CH3—CH2—CH2—CH3減鏈法—CH32個(gè)—CH31個(gè)—CH2—CH3①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3②CH3—CH2—CH—CH2—CH3—CH3|CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3|CH3
找對(duì)稱軸支鏈由心到邊C6H14同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě):③CH3—C—CH2—CH32個(gè)—CH31個(gè)—CH2—CH3|CH3
CH3|CH3—CH—CH—CH3
|CH3
|CH3
CH3—CH—CH2—CH3
|CH2—CH3
③CH3—CH2—CH2—CH3位置:
同、鄰、間(無(wú)
)×導(dǎo)思“戊基有8種同分異構(gòu)體”是如何確定的?根據(jù)等效氫的判斷方法,正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫種數(shù)分別為3、4、1,因此戊基共有8種。方法一:戊基是由戊烷分子去掉一個(gè)氫原子后余下的基團(tuán)。戊烷有3種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、
(異戊烷)和
(新戊烷)。CH3CH2CHCH3
CH3CH3CH3—C—CH3CH3導(dǎo)思方法二:類似烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法直接書(shū)寫(xiě):C—C—C—C—C—、
、
、
、
、
、
、
,共8種。C—C—C—C—
CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC—C—C—
CC歸納總結(jié)減碳法書(shū)寫(xiě)烷烴的同分異構(gòu)體可概括為兩注意,四順序。導(dǎo)練1.某鏈狀烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為86,跟Cl2反應(yīng)生成的一氯代物只有兩種,則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名稱都正確的是()A.CH3(CH2)4CH3己烷B.(CH3)2CHCH(CH3)2
2,3-二甲基丁烷C.(C2H5)2CHCH3
2-乙基丁烷D.CH3CH2C(CH3)3
2,2-二甲基丁烷B導(dǎo)練2.某鏈狀烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為100,分子內(nèi)共有3個(gè)甲基,寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法命名。3-甲基己烷2-甲基己烷3-乙基戊烷CH3CH2
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