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第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第2課時(shí)苯的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)導(dǎo)航1.通過苯的結(jié)構(gòu)預(yù)測苯的化學(xué)性質(zhì)。2.通過苯分子中碳的平均價(jià)態(tài)推測苯可以燃燒,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象理解苯的含碳量高。2.通過實(shí)驗(yàn)探究理解苯與液溴、苯與濃硝酸發(fā)生的取代反應(yīng)。3.通過理論分析理解苯與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)。4.對比苯、飽和烴分別發(fā)生取代反應(yīng)的異同點(diǎn),苯、不飽和烴分別發(fā)生加成反應(yīng)的異同點(diǎn)。教學(xué)過程一、通過苯的結(jié)構(gòu)預(yù)測苯的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)中碳碳鍵是介于單雙鍵之間的特殊鍵,可以推測苯應(yīng)該有碳碳單鍵的性質(zhì),也就是有飽和烴的取代反應(yīng);苯也應(yīng)該有碳碳雙鍵的性質(zhì),也就是不飽和烴的加成反應(yīng),跟據(jù)苯分子中碳的平均價(jià)態(tài)推測可以發(fā)生氧化燃燒。1.苯的氧化燃燒現(xiàn)象:火焰比甲烷、乙烯燃燒更加明亮,煙更黑。結(jié)論:苯可以發(fā)生氧化燃燒,而且含碳量很高。實(shí)驗(yàn)探究苯取代反應(yīng)(1)苯與液溴的取代反應(yīng)現(xiàn)象:①反應(yīng)液微沸,燒杯底有褐色不溶于水的液體②導(dǎo)管口有白霧③錐形瓶中出現(xiàn)淺黃色沉淀反應(yīng)原理:2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3反應(yīng)條件:①催化劑為FeBr3(有時(shí)直接加Fe粉)②反應(yīng)物為液溴,不是溴水!(溴水只能與苯萃取)注意事項(xiàng):導(dǎo)管不能插入液面以下,否則因HBr極易溶于水,發(fā)生倒吸。問題設(shè)置:①如何證明二者發(fā)生的是取代而非加成?②直接用AgNO3溶液檢驗(yàn)HBr可靠嗎?③如何分離提純溴苯?苯與濃硝酸的取代反應(yīng)現(xiàn)象:燒杯底部有黃色油狀液體出現(xiàn)。反應(yīng)原理:反應(yīng)條件:①濃硫酸作催化劑、吸水劑②需要加熱,溫度在50-60℃問題設(shè)置:①為何先加濃硝酸,再加濃硫酸?②為何待混酸冷卻之后再加苯?③溫度計(jì)水銀球的位置?④敞口玻璃管的作用?⑤硝基苯無色,但所得液體通常呈黃色?⑥如何分離提純硝基苯?3.苯的加成反應(yīng)①反應(yīng)前后,碳的雜化方式由sp2變?yōu)閟p3②環(huán)己烷不是平面結(jié)構(gòu);③1分子苯消耗3分子H2苯、飽和烴分別發(fā)生的取代反應(yīng)的對比
苯烷烴與溴水能否取代與溴水皆不能發(fā)生取代反應(yīng),都不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色條件催化劑 光照取代產(chǎn)物種類一般只有苯環(huán)中的一個(gè)氫被取代,一元取代產(chǎn)物只有一種可有多個(gè)氫原子被取代,能生成一系列取代產(chǎn)物,一元取代產(chǎn)物與烷烴中氫原子種類相當(dāng)三.苯、不飽和烴分別發(fā)生的加成反應(yīng)的對比苯不飽和烴一般只考慮與氫氣加成與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等加成課時(shí)訓(xùn)練如圖所示是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖,下列說法正確的是()A.儀器A左上側(cè)的分液漏斗中加入的是苯和溴水B.儀器A的名稱是蒸餾燒瓶C.錐形瓶中的導(dǎo)管口出現(xiàn)大量白霧D.堿石灰的作用是防止空氣中的水蒸氣進(jìn)入反應(yīng)體系2.將等體積的苯、己烷和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現(xiàn)象正確的是()3.與鏈烴相比,苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征是()A.難氧化、難取代、難加成B.易氧化、易取代、易加成C.難氧化、易取代、能加成D.易氧化、易取代、難加成4.如圖所示,A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置,B、C是改進(jìn)后的裝置。請仔細(xì)分析,對比三個(gè)裝置,回答以下問題。(1)寫出三個(gè)裝置中共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________、________________________________________________________________________;寫出裝置B中右邊試管所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。(2)裝置A和C均采用了長玻璃導(dǎo)管,其作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)按裝置B、C裝好儀器及藥品后,要使反應(yīng)開始,應(yīng)對裝置B進(jìn)行的操作是________________________________________________________________________;應(yīng)對裝置C進(jìn)行的操作是________________________________________________________________________。(4)裝置B中采用了雙球洗氣管吸收裝置,其作用是____________________________,反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。(5)裝置B存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn),使實(shí)驗(yàn)的效果不好或使實(shí)驗(yàn)不能正常進(jìn)行,這兩個(gè)缺點(diǎn)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案解析1.解析:與Br2的反應(yīng)該用純溴,A項(xiàng)錯(cuò)誤;儀器A為三頸燒瓶,B項(xiàng)錯(cuò)誤;堿石灰的作用是防止溴蒸氣及HBr進(jìn)入空氣,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:C2.解析:苯與己烷互溶,且兩者與水不互溶,故最終應(yīng)分兩層,體積比為2∶1,且苯與己烷的密度比水小在上層,故A正確。答案:A3.解析:苯中的碳碳鍵比較特殊,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學(xué)鍵,難氧化,能加成,在一定條件下易發(fā)生取代反應(yīng)。答案:C4.解析:(1)苯在FeBr3作用下,可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,同時(shí)生成HBr,HBr與AgNO3溶液生成AgBr淺黃色沉淀,故三個(gè)裝置中均發(fā)生反應(yīng):2Fe+3Br2=2FeBr3、。(2)因反應(yīng)放熱,苯、溴易揮發(fā),若進(jìn)入空氣中會(huì)造成污染,因此裝置A、C中均采用了長玻璃導(dǎo)管,可以導(dǎo)出HBr,兼起冷凝回流的作用。(3)裝置B中旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到鐵粉上,裝置C中托起軟橡膠袋將鐵粉加入溴和苯的混合液中。(4)雙球洗氣管中的CCl4吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的Br2和苯蒸氣,由于CCl4中溶解了溴,故CCl4由無色變成橙色。(5)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中,原料利用率低;導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易發(fā)生倒吸。答案:(1)2Fe+3Br2=2FeBr3HBr+AgNO
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