2.2.3乙炔及炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第3課時第二節(jié)

烯烴炔烴乙炔及炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.認識炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.通過對乙炔的學(xué)習(xí)，掌握炔烴的性質(zhì)和變化規(guī)律。3.通過實驗設(shè)計理解乙炔的實驗室制備原理。1.能根據(jù)已知氣體制備原理學(xué)習(xí)乙炔的實驗室制法。2.認識炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點。[學(xué)習(xí)目標(biāo)][重點難點]符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴一定是炔烴嗎？不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烴還有可能是二烯烴目標(biāo)一乙烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．炔烴(1)定義：分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴。(2)通式：炔烴分子中只含有一個碳碳三鍵時，其通式一般表示為CnH2n－2(n≥2)。(3)炔烴的命名——與烯烴相似①選主鏈：選擇含碳碳三鍵的最長碳鏈為主鏈，稱某炔；②定編號：從靠近碳碳三鍵的一端編號，使三鍵位號最??；③寫名稱：按照“取代基位號-取代基數(shù)目＋取代基名稱-三鍵位號-某炔”寫出名稱。CH3C≡C—CH—CHCH3CH3CH3CH3CHC≡C—CHC≡CHCH3CH3CH≡CCH2CHCH3CH34-甲基-1-戊炔4,5-二甲基-2-己炔3,6-二甲基-1,4-庚二炔舉一反三給出一個炔烴的名字，你能否寫出它的結(jié)構(gòu)簡式?如“6-甲基-4-乙基-1-庚炔”，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。由有機物名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式的步驟：①先寫主鏈碳骨架(標(biāo)官能團)②再寫取代基③后用氫原子補全碳四鍵。技巧歸納CH3—CH—CH2—C—CH2—C≡CHCH3CH2CH32．物理性質(zhì)(1)乙炔的物理性質(zhì)無色、無臭的氣體；密度比空氣略??；微溶于水，易溶于有機溶劑。(2)炔烴的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增多，熔、沸點依次升高，密度依次增大(密度小于水)；C2～C4為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)；不溶于水，易溶于有機溶劑。3．乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔（俗稱電石氣）是最簡單的炔烴乙炔的結(jié)構(gòu)特點：乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180°，碳原子均采取sp雜化，碳原子和氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子和碳原子間以三鍵(1個σ鍵和2個π鍵)相連。炔烴的結(jié)構(gòu)特點：除乙炔外，雜化方式為sp、sp3；碳碳三鍵兩端的碳原子以及與之直接連接的兩個原子共線。C—C

C==C

C≡C347.7kJ/mol615kJ/mol812kJ/molC≡C的鍵能并不是C—C的三倍，也不是C==C和C—C之和。說明三鍵中有2個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有1個鍵較穩(wěn)定。通過以下數(shù)據(jù)你能發(fā)現(xiàn)什么？根據(jù)乙炔的結(jié)構(gòu)，乙炔應(yīng)該具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？乙烯和乙炔化學(xué)性質(zhì)相似①可燃性甲烷乙烯乙炔乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時，點燃前要驗純！含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同，可用于三者鑒別4．乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O點燃②使酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2OCO2R—COOHCH≡酸性KMnO4RC≡酸性KMnO4炔烴與酸性KMnO4作用的產(chǎn)物：乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵，乙炔能與溴發(fā)生加成反應(yīng)（與反應(yīng)物的量有關(guān)，可分步表示）(2)加成反應(yīng)1,2-二溴乙烯H—C

C—H＋Br—Br―→H—C

C—H—Br—Br1,1,2,2-四溴乙烷H—C

C—H＋Br—Br―→—Br—BrH—C—C—H—Br—Br—Br—Br少量氫氣：足量氫氣：與氯化氫反應(yīng)：與水反應(yīng)：O=CH3—C—H(乙醛）（乙烯醇）CH≡CH＋H2CH2==CH2催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3催化劑△CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)催化劑△CH≡CH＋H2O催化劑△CH2==CH—OH不穩(wěn)定分子重組(3)加聚反應(yīng)nCH≡CH

CH==CH

催化劑聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)2000年的諾貝爾化學(xué)獎授予美國物理學(xué)家黑格、化學(xué)家麥克迪爾米德和日本化學(xué)家白川英樹，以表彰他們在導(dǎo)電聚合物研究領(lǐng)域的開創(chuàng)性貢獻。[思考與討論]

1,3-丁二烯型加聚產(chǎn)物(如

CH2—CH==CH—CH2

)中也含雙鍵，那怎么區(qū)分呢？若高聚物中雙鍵各自周圍被1個碳原子包裹著，則為1,3-丁二烯型；否則為乙炔型。5．乙炔的用途(1)氧炔焰用于切割或焊接金屬。(2)制取聚氯乙烯塑料。(3)制取乙醛以及導(dǎo)電高分子材料聚乙炔等。CH2==CHClCH

CH＋HCl催化劑△nCH2==CHCl一定條件

CH2—CH

Cln1.請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________________。CH≡C—CH2—CH2—CH3CH3C≡CCH2CH3秘訣：“思維有序”：碳架異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)導(dǎo)思2.請寫出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團的變化。答案CH≡CCH2CH3＋2H2CH3CH2CH2CH3，反應(yīng)中碳碳三鍵中的兩個π鍵斷開，兩端碳原子各加上兩個氫原子。3.某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。、1.下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是A.能燃燒生成二氧化碳和水B.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)D.能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯導(dǎo)練√2.下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是A.1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B.炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C.炔烴分子中只含有極性鍵D.乙炔與分子式為C4H6的烴一定互為同系物C4H6為CH2==CH—CH==CH2時，與乙炔不互為同系物√鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較歸納總結(jié)

鏈狀烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2，且只含一個官能團)CnH2n－2(n≥2，且只含一個官能團)代表物CH4CH2==CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全部為單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴歸納總結(jié)鏈狀烷烴烯烴炔烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色目標(biāo)二乙烴的實驗室制法1．實驗室制取我國古時曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點之則燃”的記載【實驗原理】【實驗試劑】發(fā)生裝置：固體＋液體―→氣體【實驗裝置】H—OHH—OHCa2+[C≡C]2-++Ca(OH)2H—C

C—H↑

收集裝置：排水法CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2電石(CaC2)、飽和氯化鈉溶液和CuSO4溶液2．實驗步驟(1)在圓底燒瓶中放入幾小塊電石。(2)打開分液漏斗的活塞，逐滴加入適量飽和氯化鈉溶液。(3)將產(chǎn)生的氣體通入硫酸銅溶液后，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液。(4)換上尖嘴導(dǎo)管，先檢驗氣體純度，再點燃乙炔，觀察現(xiàn)象。3．實驗記錄實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中(4)點燃純凈的乙炔劇烈反應(yīng)，有氣體生成酸性高錳酸鉀溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮，并伴有濃煙4．思考討論(1)為什么用飽和氯化鈉溶液而不用水？電石與水反應(yīng)劇烈，用飽和氯化鈉溶液可以減小反應(yīng)速率。(2)CuSO4溶液的作用是什么？除去乙炔中H2S、PH3等氣體：Cu2＋＋H2S===CuS↓＋2H＋。(3)能否去掉裝置②？不能，H2S也具有還原性，會干擾實驗。(4)裝置③的作用是什么？提示檢驗乙炔的還原性。(5)操作⑤的目的是什么？提示除去未反應(yīng)的乙炔。(6)導(dǎo)氣管口附近塞少量棉花的作用是什么？提示防止CaC2與水反應(yīng)時產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管。(7)能否用啟普發(fā)生器制乙炔？不能。①CaC2吸水性強，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用隨停；②反應(yīng)放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊狀容易堵塞球形漏斗。①檢查裝置氣密性②CaC2要密封保存，防止吸水失效③用鑷子夾取電石，不能用手拿④圓底燒瓶在反應(yīng)前要干燥⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢滑下，以防電石打破燒瓶注意事項1.如圖是制備和研究乙炔性質(zhì)的實驗裝置圖，有關(guān)說法不正確的是導(dǎo)練A.用蒸餾水替代a中飽和食鹽水產(chǎn)生的乙炔更為純凈B.c中溶液(過量)的作用是除去影響后續(xù)實驗的雜質(zhì)C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f處產(chǎn)生明亮、伴有濃煙的火焰√蒸餾水代替飽和食鹽水會使反應(yīng)速率加快，不容易控制除去雜質(zhì)硫化氫d：加成反應(yīng)，e：氧化反應(yīng)2.如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是A.將生成的氣體直接通入溴水中，溴水褪色，說明有乙炔生成B.酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性C.逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率D.將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔不飽和程度高√生成的氣體中含乙炔、硫化氫課堂小結(jié)炔烴結(jié)構(gòu)：含—C≡C—，C采取sp雜化化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)

點燃②使酸性KMnO4溶液褪色nCH≡CH

CH==CH

催化劑＋Br2/H2/HCl制法：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2乙炔的實驗室制法裝置：固＋液命名：同烯烴1.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是A.先加Cl2，再加Br2B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加HBrD.先加HCl，再加Br212自我