高中化學(xué) 4-2 第2課時(shí)酚的性質(zhì)和應(yīng)用導(dǎo)學(xué)案 蘇教版選修5

智能定位

1.通過(guò)對(duì)苯酚性質(zhì)的探究活動(dòng)，學(xué)習(xí)酚的典型化學(xué)性質(zhì)。

2.了解含酚廢水的污染情況及含酚廢水的處理。

3.通過(guò)對(duì)乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差異的原因分析，感悟基團(tuán)之間存在相

互影響。

情景切入

酚在自然界中廣泛存在，醇和酚的官能團(tuán)均為羥基，二者在性質(zhì)上有哪些差別呢？

芝麻酚

自主研習(xí)

一、酚

1.概念：羥基與苯環(huán)(或其他芳坯)碳原子直接相連而形成的化合物。

2.舉例

0E葭

苯酚：,鄰甲基苯酚：X/3,間苯三酚:

二、苯酚

1.分子組成與結(jié)構(gòu)

一俗名:石炭酸

一分子式:C6H6。

或或CsHQH

—結(jié)構(gòu)特點(diǎn):苯環(huán)上一個(gè)氫原子被

羥基取代

2.物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性

無(wú)色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，高于65℃時(shí)與水

互溶;易溶于有機(jī)溶劑

3.化學(xué)性質(zhì)

(1)苯酚的酸性

實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及有關(guān)反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論

卜蒸慵水

得到渾濁的液體室溫下，苯酚在水中的溶解度較

小

(＞苯酚晶體

渾濁的液體變澄清,反應(yīng)方程式苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，

一NaOH溶液為表現(xiàn)出酸性

?P°H+NaOH

5少苯酚水溶液

一?-ONa+為0

1稀鹽酸一三［兩液體均變渾濁,反應(yīng)方程式為

或?T°Na+HC]

春粉韻溶液一^分別與HC1和CO?反

(fV0H

—"?T"0"+NaQ

應(yīng)生成，說(shuō)明苯酚酸

性比H2c。3的典

?J-0Na+取+H20

0

—"H+NaHCO3

(2)取代反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)操作L茶酚溶液

o--

O

母

應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定

(3)顯色反應(yīng)

苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。

(4)氧化反應(yīng)

①在空氣中會(huì)慢慢被氧化呈紅色。

②可以使KMnOi酸性溶液褪色。

點(diǎn)燃

③可以燃燒鼠也魚>60)2+31120o

4.苯酚的應(yīng)用與毒性

(1)苯酚的應(yīng)用：苯酚是很重要的化工原料,可用于制造合成纖維、藥物、農(nóng)藥、染料

等。

(2)酚類化合物的毒性：在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)中產(chǎn)生的廢水中含有較多

的酚類物質(zhì)，以苯酚、甲酚污染為主,影響水生動(dòng)物的生長(zhǎng)，含酚廢水可回收利用和降解處

理。

三、基團(tuán)間的相互影響

1.在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易

電離。

2.苯酚分子中羥基反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰對(duì)位上的氫原子更適

潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)里住。

思考討論

(1)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明酸性：CH3C00H>H2C03>,畫出實(shí)驗(yàn)裝置圖。

(2)苯酚溶液顯弱酸性，能否與弱堿Cu(OH)2反應(yīng)？

(3)向苯酚鈉的水溶液中通入COz時(shí)，能否生成Na￡03?

提示：(D可利用醋酸與碳酸鈣反應(yīng)，并將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中，觀察溶液是否

變渾濁。如圖:

不能使指示劑變色，可見(jiàn)其

c(H')很小。Cu(OH)z難溶，其電離出的c(0H)很小，印與0H不足以反應(yīng)，故苯酚不與弱堿

Cu(0H)2反應(yīng)。

(3)由于苯酚的酸性介于HzCO：,和NaHCOs之間，故向苯酚鈉中通入CO2中，無(wú)論量的多少

均只生成苯酚和碳酸氫鈉。

課堂師生互動(dòng)

知識(shí)點(diǎn)1苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)性質(zhì)的影響

在苯酚中苯環(huán)和羥基之間相互影響，使苯酚具有了一些特殊的性質(zhì)：

1.苯環(huán)對(duì)羥基的影響

由于苯環(huán)的存在使苯酚中的氫氧鍵比醇中的氫氧鍵更易斷裂，從而使苯酚具有一定的酸

性。

2.羥基對(duì)苯環(huán)的影響

羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子里的氫原子更活潑，尤其是羥基的鄰、

對(duì)位上的氫原子，故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與浸水反應(yīng)不需要加熱

或催化劑，立即生成三澳苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物與液浪需在催化劑存在時(shí)方能發(fā)

生反應(yīng)生成溟苯。

特別提醒

(1)苯酚的檢驗(yàn)方法：

①利用與濃澳水反應(yīng)生成三澳苯酚白色沉淀；

②利用與Fe3t

③利用在空氣中變色。

fjr0H

(2)與Bn反應(yīng)，在羥基鄰對(duì)位取代，若苯環(huán)上有多個(gè)羥基，則每個(gè)羥基的

鄰對(duì)位同樣被活化，只要有氫原子，均可被取代。

考例1在下列反應(yīng)中，既不能說(shuō)明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醵中羥基活

潑，也不能說(shuō)明由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是()

八+2Na->2+H2t

B°H+NaOHONa+H20

+3HBr

［解析］羥基和苯環(huán)連在一起相互影響，一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化，比乙醇

中羥基上的H原子易電離；另一方面羥基使苯環(huán)上鄰、對(duì)位上的氫原子活化，比苯中的H原

子易于取代。依題意要判斷酚羥基比醇羥基活潑，即酚羥基發(fā)生的反應(yīng)醇羥基不能發(fā)生，B項(xiàng)

符合；苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯上的H原子活潑，即苯酚比苯易于取代，C、D兩項(xiàng)符合；而

A項(xiàng)反應(yīng)醇也能發(fā)生，無(wú)法判斷活潑性。加強(qiáng)對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，有助于對(duì)有機(jī)物化學(xué)

性質(zhì)的學(xué)習(xí)，并能升華所學(xué)知識(shí)的內(nèi)容，掌握相關(guān)知識(shí)的共性和特性。

［答案］A

變式探究1

苯在催化劑存在下與液澳反應(yīng)，而苯酚與澳水反應(yīng)不用加熱也不用催化劑，原因是()

A.苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上氫原子活潑了

B.苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上氫原子活潑了

C.苯環(huán)影響羥基，使羥基上氫原子活潑了

D.羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上氫原子活潑了

［答案］D

知識(shí)點(diǎn)2脂肪醇、芳香醇、酚的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

實(shí)例CH3cH20Hrv°H

2cH20H

\z

官能團(tuán)—OH—OH-OH

結(jié)構(gòu)-0H與鏈煌基-OH與苯環(huán)上的-OH與苯環(huán)直接相連

特點(diǎn)相連側(cè)鏈相連

主要化（1）與鈉反應(yīng)：（2）脫水反應(yīng)；（3）氧（1）弱酸性：（2）取代反應(yīng)；（3）

學(xué)性質(zhì)化反應(yīng)；（4）與HX取代反應(yīng)；（5）酯顯色反應(yīng)；（4）氧化反應(yīng)

化反應(yīng)

特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCh溶液反應(yīng)顯紫色，與

澳水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

說(shuō)明同碳原子數(shù)的芳香醇與酚互為同分異）肉體

特別提醒

（1）酚與同碳原子數(shù)的芳香醇易構(gòu)成同分異構(gòu)體;

（2）由于受苯環(huán)的影響，使得酚類分子結(jié)構(gòu)中的羥基比醇分子結(jié)構(gòu)中羥基更活潑，醇能發(fā)

生的反應(yīng)除消去反應(yīng)外，酚類也都能發(fā)生。另外酚類還有醇不能發(fā)生的反應(yīng)：①與NaOH反應(yīng),

②與Na2c反應(yīng)，③顯色反應(yīng)。

考例2已知：CsHsONa+COo+HzO---->C6H50H+NaIIC03,某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2CHO

HCW^pCHjOH

V

CH,COOH。Na、NaOH、NaHCOs分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí)，Na、NaOH、

NaHCOs的物質(zhì)的量之比為（）

A.3:3:2B.3:2:1C.1:1:1D.3:2:2

［解析］該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中有一CHO、一COOH和一0H,其中可與Na反應(yīng)的有

—OH.—C00I1；與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、—C00II；與NaHCOs反應(yīng)的有一COOH,故答案為3:2:1。

［答案］B

變式探究2

（多選）苯酚和苯甲醇具有的共同的化學(xué)性質(zhì)是（）

A.能與NaOH溶液反應(yīng)

B.能與鈉反應(yīng)放出Ih

C.能與FeCk溶液反應(yīng)

D.能與比發(fā)生加成反應(yīng)

［答案］BD

變式探究3

A和B兩種物質(zhì)的分子式都是GUsO,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；A不溶于NaOH溶

液而B能溶于NaOH溶液；B能使適量的濃濱水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能；B的一漠

代物有兩種結(jié)構(gòu)，則A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為A:B:

［答案］

［解析］從分子式CHO看，A和B應(yīng)是不飽和有機(jī)物。從性質(zhì)上看，A能與Na反應(yīng)且不與

NaOH反應(yīng)，則A為醇類，A不與溪水反應(yīng)，應(yīng)沒(méi)有C===C鍵或C三C鍵，可推知A的不飽和是

^CH20H

因含有苯環(huán)所引起的，故A為;B可與Na反應(yīng)放出又可與NaOH反應(yīng),

且與濱水反應(yīng)生成白色沉淀（這是酚的特性），則B為酚類；又知B的一溟代物只有2種同分

OH

A

YCH

異構(gòu)體，可推知B為含對(duì)位取代基的酚類，故B為3o

課后強(qiáng)化作業(yè)

基礎(chǔ)鞏固

1.（2011?大同高二檢測(cè)）下列關(guān)于醇和酚的說(shuō)法中，正確的是（）

A.含有羥基的化合物一定是醇

B.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚

C,酚和醇具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)

D.表示酚類的官能團(tuán)是跟苯環(huán)直接相連的羥基

［答案］D

2.下列關(guān)于苯酚的敘述，不正確的是（）

A.將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成懸濁液

B.苯酚可以和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)

C.苯酚易溶于NaOH溶液中

D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱

［答案］D

［解析］苯酚微溶于冷水。65℃以上與水互溶，故A正確；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯環(huán)上

羥基鄰、對(duì)位上的氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基苯酚，B正確；

苯酚與NaOH溶液反應(yīng)而易溶于NaOH溶液中，C正確；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯(cuò)。

3.向下列溶液中滴入FeCh溶液，無(wú)明顯顏色變化的是（）

OCH.OH

A.OHB.

OH

（蘇丹紅一號(hào)）

C.Nai溶液

［答案］B

4.符合化學(xué)式為C7II80的芳香族化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（）

A.3種B.2種C.4種D.5種

［答案］D

［解析］從化學(xué)式可知，該化合物組成符合通式C?H2^0,則其官能團(tuán)異構(gòu)有酚、芳香醇、

耒x0H北汨什木根.\0—CH

香醇，\=/氣2；若為芳香酸，則nil為J/3。

5.下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上

C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌

D.苯酚能與FeCk溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

［答案］BC

［解析］苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個(gè)

原子一定處于同一平面上，當(dāng)0—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚的13個(gè)

原子將處在同一平面上，也就是說(shuō)苯酚中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上；苯酚有強(qiáng)的腐

蝕性，使用時(shí)要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCh溶液反應(yīng)時(shí)得

到紫色溶液而不是紫色沉淀。

6.下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是（）

A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaO

［答案］BC

［解析］在空氣中這四種物質(zhì)都易變質(zhì)：

2Na2so3+02==2Na2sol

CaO+H2O===Ca（OH）2

Ca（OH）2+C02===CaC031+IL0

2N\o

24NaOH+0,t

(黃X

J

/（白）

2N耳o

2網(wǎng)《）

黃\23+02t

()

z（白）

苯酚在空氣中被氧化成粉紅色物質(zhì)。

CH2CH=CH2

7.丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是T

香油酚不具有的性質(zhì)是（）

A.既可燃燒，也可使酸性KMnO“溶液褪色

B.可與NaIIC（）3溶液反應(yīng)放出CO?氣體

C.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D.可與燒堿溶液反應(yīng)

［答案］B

［解析］有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)。從結(jié)構(gòu)式看，丁香油酚含有酚羥基、C==C鍵等，因而

應(yīng)具有酚和烯燃的性質(zhì)。含C==C鍵、酚羥基，可以使酸性KMnO,溶液褪色；含酚羥基，可與

燒堿溶液反應(yīng)，也可與FeCA溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚類不能與

NaHCOa反應(yīng)。

H0

8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：0—CH3該物質(zhì)不應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)是（）

①可以燃燒②可以跟漠加成

③可以將KMnO“酸性溶液還原④可以跟NaHCO；,溶液反應(yīng)

⑤可以跟NaOH溶液反應(yīng)⑥可以發(fā)生消去反應(yīng)

A.①③B.③⑥C.④⑥D(zhuǎn).④⑤

［答案］C

\/

Q——Q

［解析］有機(jī)物一般易燃燒；由于該有機(jī)物含有/',可以跟浪加成，可以將KMnO,

酸性溶液還原；由于該有機(jī)物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反應(yīng)。但由于酸性大于酚的

酸性，該有機(jī)物不能與NaHCO：，溶液反應(yīng)；酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。

9.俗話說(shuō)：“飯后一蘋果，疾病遠(yuǎn)離我。”吃蘋果能幫助消化，當(dāng)我們把蘋果切開后不久，果

肉上會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

二醍，這些二醍很快聚合成為咖啡色的聚合物。

這一變化（酚變?yōu)槎┑姆磻?yīng)類型為（）

A.氧化反應(yīng)B.還原反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)

［答案］A

10.300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒(méi)食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨

水。沒(méi)食子酸的結(jié)構(gòu)式為：

（1）用沒(méi)食子酸制造墨水主要利用了類化合物的性質(zhì)（填代號(hào)）。

A.醇B.酚C.油脂D.較酸

(2)沒(méi)食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)尼泊金酯是對(duì)羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國(guó)家允許使用的食品防腐劑。尼泊

金丁酯的分子式為,其苯環(huán)只與一011和一COOR兩類取代基直接相連的

同分異構(gòu)體有種。

［答案］⑴B

(2)

(3)C1,H1.10312

［解析］本題以有機(jī)物沒(méi)食子酸、尼泊金酯為素材，考查對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的識(shí)別、分子式

的書寫、同分異構(gòu)體的確定、官能團(tuán)的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。

(1)沒(méi)食子酸含有酚羥基官能團(tuán)，可與鐵鹽發(fā)生顯色反應(yīng)，用來(lái)制造墨水，故選B。

(2)沒(méi)食子酸含有峻基官能團(tuán)，可與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成沒(méi)食子酸丙酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)由題意分析可知，尼泊金丁酯是由對(duì)羥基苯甲酸與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，其分子式為

CHII.1030若苯環(huán)只與一0H和一COOR兩類取代基直接相連時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種相對(duì)位置異構(gòu),

而丁基(一R)又有四種結(jié)構(gòu)：

C

H3

——

一

C凡

(—CH2cH2cH2cH3、CH3C&),所以其同分異構(gòu)

體共有12種。

能力提升

1.(2011?濟(jì)南高二檢測(cè))有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的

不同。下列敘述不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()

A.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能

<^6VOHZO>-CH2OH

B.在空氣中J,易被氧化，而</不易被氧化

C.苯酚與濱水作用可得三澳苯酚，而苯與純澳要在催化劑作用下才得到一澳代物

D.乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能

［答案］D

［解析］

苯酚中

（酚羥基具有一定的酸性）A、B、C正確，

苯環(huán)與導(dǎo)致

苯酚易氧化D項(xiàng)中官能團(tuán)

羥基相一（笨環(huán)上氫原子易取代）不同性質(zhì)亦不同

互影響

2.（多選）鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是（）

A濱水、新制的Cu（OH）z

B.FeCk溶液、金屬鈉、濱水、石蕊試液

C.石蕊試液、溟水

D.KMnO,酸性溶液、石蕊試液

［答案］AC

3.欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸儲(chǔ)③靜置分液④加入足量

的金屬鈉⑤通入過(guò)量的CO,⑥加入足量的NaOIl溶液⑦加入足量的FeCh溶液⑧加入

壓SO』與NaBr共熱。最合理的步驟是（）

A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑥①②⑤D.⑧②⑤③

［答案］B

［解析］本題易錯(cuò)選C。原因是從中分離出的苯酚并不是固體，而是乳濁液，靜置一段時(shí)間

后會(huì)分層，應(yīng)采用分液的方法分離，而不是過(guò)濾。

Gr。11

苯酚和乙醇的沸點(diǎn)相差較小，因此，不能直接蒸儲(chǔ)，要先將、/轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的鹽

（0NaNa

類物質(zhì)\ozV,然后控制蒸儲(chǔ)溫度將乙醇蒸出。剩下的是fo\/V°的水溶液，通

（or0H

入足量的0）2,生成在水中溶解度較小的V，再利用分液的方法便可得純凈的苯酚。

4.已知幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)?

OH

H2c。3>〉HCO八下列化學(xué)方程式正確的是（）

Na2cO3

［答案］BC

［解析］本題主要考查學(xué)生對(duì)復(fù)分解反應(yīng)中強(qiáng)酸制弱酸原理的理解及應(yīng)用能力。因?yàn)樗嵝?

H

H2c0：:>HCO；,據(jù)強(qiáng)酸制較弱酸的原理，B、C兩項(xiàng)均正確,>HCO；,故

+NaHC03o所以A、D兩項(xiàng)不正確。

5.為了除去苯中混有的少量苯酚，下列實(shí)驗(yàn)操作正確的是（）

A.在分液漏斗中，加入足量2moi?L'NaOH溶液，充分振蕩后，分液

B.在分液漏斗中，加入足量2moi?L'FeCL溶液，充分振蕩后，分液

C.在燒杯中，加入足量的濃澳水，充分?jǐn)嚢韬螅^(guò)濾

D.在燒杯中，加入足量冷水，充分?jǐn)嚢韬?，過(guò)濾

［答案］A

［解析］除去苯中混有的少量苯酚，可加入足量NaOH溶液，將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶的苯酚鈉，

然后分液。

6.對(duì)苯二酚是一種常見(jiàn)的照相顯影劑，據(jù)研究，它在水中電離出陰離子對(duì)已曝光的AgBr有顯

影作用。有關(guān)變化可表示為

HO—<O^0H-0—^0^0'+2H\

0=^Oy=0+2Ag

據(jù)此，以對(duì)苯二酚為主要原料的正性顯影液中，能使顯影速率顯著加快的添加劑可用（）

A.溟化鉀B.磷酸二氫鈉

C.碳酸鈉D.水

［答案］C

堿（N%COJ

-0—+2Hf

［解析］酸,所以Na2c。3可以加

快顯影速度。

7.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下:

OHOCH2COOHOCH2COOCH2CH=CH2

aCH,COOH/、，CH2=CHCH2OH

⑵0

菠蘿酯

下列敘述車肯送的是（）

A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCh溶液檢驗(yàn)

B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO,溶液發(fā)生反應(yīng)

C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用黑水檢驗(yàn)

［答案］D

8.（2008?四川理綜，12）胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2cH=阻，下列敘述中不喇的是（）

A.1mol胡椒酚最多可與4mol氫氣發(fā)生反應(yīng)

B.1mol胡椒酚最多可與4mol澳發(fā)生反應(yīng)

C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物

D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

［答案］B

［解析］胡椒酚分子中有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，因此Imol該有機(jī)物最多可與4moiH2

發(fā)生反應(yīng)。由于酚羥基的鄰對(duì)位可以被浪取代，但對(duì)位已被占據(jù)，同時(shí)Bn會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生

加成，因此Imol該有機(jī)物最多與3molBn發(fā)生反應(yīng)。根據(jù)苯酚和HCHO可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，

可判斷該有機(jī)物也可以發(fā)生縮聚反應(yīng)。由于該有機(jī)物中燃基較大，因此其在水中的溶解度比

苯酚在水中的溶解度還要小。因此只有B不