（新教材適用）高中化學(xué)第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施課后習(xí)題新人教版選擇性必修3

第2課時(shí)有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施課后訓(xùn)練鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH,需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()。A.氧化——氧化——取代——水解B.加成——水解——氧化——氧化C.氧化——取代——氧化——水解D.水解——氧化——氧化——取代答案:A解析:由乙烯CH2CH2合成HOCH2COOH的步驟:2CH2CH2+O22CH3CHO,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+Cl2Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+H2OHOCH2COOH+HCl,故反應(yīng)類型為氧化——氧化——取代——水解。2.以溴乙烷為原料制備乙二醇,下列方案最合理的是()。A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C.CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇D.CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇答案:D解析:題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案,A項(xiàng)與D項(xiàng)相比,步驟多一步,且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng);B項(xiàng)步驟最少,但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段,副產(chǎn)物多,分離困難,浪費(fèi)原料;C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng),顯然不合理;D項(xiàng)相對(duì)步驟少,操作簡(jiǎn)單,副產(chǎn)物少,較合理。3.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中,要依次經(jīng)過下列步驟中的()。①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸170℃共熱④在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2共熱A.①③④②⑥ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤答案:C解析:采取逆向分析可知,乙二酸?乙二醛?乙二醇?1,2二氯乙烷?乙烯?氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件,可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。4.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為()。①取代②消去③加聚④酯化⑤氧化⑥還原A.①④⑥ B.⑤②③C.⑥②③ D.②④⑤答案:C解析:由目標(biāo)產(chǎn)物可知,需要的單體為CH2CH—CH3,而CH2CH—CH3可通過CH3CH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)制得,CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO通過加成(還原)反應(yīng)得到,故選C。5.以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng):①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚,來合成乙二酸乙二酯()的正確順序是 ()。A.①⑤②③④ B.①②③④⑤C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥答案:C解析:首先乙醇通過消去反應(yīng)生成乙烯,然后乙烯與溴加成生成1,2二溴乙烷,1,2二溴乙烷水解得到乙二醇,乙二醇進(jìn)一步氧化成乙二酸,最后乙二酸和前面制得的乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯。6.某有機(jī)化合物甲經(jīng)多步氧化得乙(分子式為C2H3O2Cl),而甲經(jīng)水解可得丙,1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()。A.ClCH2CH2OHB.HCOOCH2ClC.ClCH2CHOD.HOCH2CH2OH答案:A解析:運(yùn)用逆向分析法:由1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)可知,丙為二元醇,乙為一元酸。丙由甲水解而來,則甲本身含有一個(gè)羥基,也與甲經(jīng)氧化得乙相吻合;又因乙中含有兩個(gè)碳原子,故甲為ClCH2CH2OH。7.以環(huán)己醇為原料有如下合成路線:BC,則下列說法正確的是()。A.反應(yīng)①的反應(yīng)條件是:NaOH溶液、加熱B.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C.環(huán)己醇屬于芳香醇D.反應(yīng)②中需加入溴水答案:D解析:由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)③的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴;則反應(yīng)①應(yīng)該是醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱;反應(yīng)②應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng);環(huán)己醇中不含苯環(huán),不屬于芳香醇。8.鄰羥基桂皮酸(Ⅳ)是合成香精的重要原料,下列為合成鄰羥基桂皮酸(Ⅳ)的路線之一:試回答:(1)Ⅰ中含氧官能團(tuán)的名稱是和。

(2)ⅡⅢ的反應(yīng)類型是。

(3)①Ⅳ與乙醇和濃硫酸混合加熱的化學(xué)方程式為

。

②Ⅳ與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(4)有機(jī)化合物X與Ⅳ互為同分異構(gòu)體,且X有如下特點(diǎn):①是苯的對(duì)位取代物;②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

(5)下列說法正確的是(填字母)。

A.Ⅰ的分子式為C7H8O2B.Ⅰ遇氯化鐵溶液呈紫色C.Ⅱ能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.1mol有機(jī)化合物Ⅳ最多能與4molH2加成答案:(1)羥基醛基(2)消去反應(yīng)(3)①+CH3CH2OH+H2O②+2NaOH+2H2O(4)(或)(5)BD解析:(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,Ⅰ中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基。(2)ⅡⅢ的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)Ⅳ含有羧基、酚羥基,因此可以發(fā)生酯化反應(yīng)、酸堿中和反應(yīng)。(4)Ⅳ的分子式為C9H8O3,由已知條件可知其同分異構(gòu)體由、—COOH(或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)構(gòu)成,且—COOH(或—CH2COOH)、—CH2CHO(或—CHO)位于苯環(huán)上的相對(duì)位置。(5)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,Ⅰ的分子式為C7H6O2,故A錯(cuò);酚遇氯化鐵溶液呈紫色,故B正確;Ⅱ不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故C錯(cuò);1mol苯環(huán)最多與3molH2加成,1mol鍵最多與1molH2加成,故D正確。能力提升1.(雙選)綠色化學(xué)對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求。理想的“原子經(jīng)濟(jì)性”反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)均可在一定條件下進(jìn)行,其符合這一概念的是()。A.乙烯與氧氣在銀催化作用下生成環(huán)氧乙烷:2CH2CH2+O2B.乙烷與氯氣制備氯乙烷C.乙醇與濃硫酸共熱制取乙烯D.乙烯在一定條件下制備聚乙烯答案:AD解析:以“原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物”為解題依據(jù)進(jìn)行分析,乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成產(chǎn)物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氫,原子不能全部轉(zhuǎn)化為一種產(chǎn)物,不符合題意要求;乙醇在濃硫酸作用下生成乙烯、水及其他副產(chǎn)物,也不符合要求;而A、D中反應(yīng)物的原子可以完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物,符合要求。2.有如下合成路線,甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙,下列敘述不正確的是()。乙A.丙中可能含有未反應(yīng)的甲,可用溴水檢驗(yàn)是否含甲B.反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴,鐵作催化劑C.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)答案:B解析:甲與溴水發(fā)生加成反應(yīng),兩個(gè)不飽和的碳原子上均增加一個(gè)溴原子,形成乙,乙發(fā)生水解反應(yīng),兩個(gè)Br原子被—OH取代形成丙。A項(xiàng),丙中可能含有未反應(yīng)的甲,由于甲中含有碳碳雙鍵,可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,因此可用溴水檢驗(yàn)是否含甲,正確;B項(xiàng),反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是溴水,若是液溴,鐵作催化劑,則發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),甲含有碳碳雙鍵,丙含有醇羥基,兩者均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng),正確;D項(xiàng),反應(yīng)(2)是鹵代烴的水解反應(yīng),水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),正確。3.(雙選)由E()轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔()的一條合成路線如下:EFGH(G為相對(duì)分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是()。A.G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B.第④步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液,加熱C.第②步的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D.E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案:BC解析:根據(jù)E和對(duì)甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,由E合成對(duì)甲基苯乙炔的過程實(shí)際上就是由—CH2CHO轉(zhuǎn)化成—CHCH2,最終轉(zhuǎn)化成—C≡CH的過程。具體合成路線為第④步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的醇溶液,加熱,B項(xiàng)錯(cuò)誤;第②步的反應(yīng)類型是消去反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;E結(jié)構(gòu)中含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D項(xiàng)正確。4.乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料,其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱、。

(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸,A可發(fā)生如圖所示變化。A(C9H10O3)C(C9H9O2Br)B(C9H8O3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)提示:a.RCH2OHRCHO;b.與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時(shí),該有機(jī)化合物才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸。①AC的反應(yīng)屬于(填反應(yīng)類型)。

②寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要的反應(yīng)條件)。例如:答案:(1)醛基、酚羥基、醚鍵(任填兩種)(2)①取代反應(yīng)②(3)解析:(1)由題給乙基香草醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子中含氧官能團(tuán)有醛基、酚羥基、醚鍵。(2)由題意知,A是一種有機(jī)酸,所以A分子中含有一個(gè)羧基,關(guān)鍵是判斷另外一個(gè)含氧官能團(tuán)。由題給提示b,再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A中苯環(huán)中只有一個(gè)側(cè)鏈;由提示a和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)B可得出,A分子中含有一個(gè)醇羥基,再結(jié)合醇被氧化的規(guī)律,要想得到醛,羥基必須在端點(diǎn)碳原子上,可知A分子中含有—CH2OH,結(jié)合其分子式可以確定,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。由轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)C和A、C分子式