1.2研究有機(jī)化合物的一般方法1++課件++年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

粗產(chǎn)品分離提純定性分析蒸餾定量分析重結(jié)晶確定元素種類紅外光譜質(zhì)譜核磁共振氫譜研究有機(jī)化合物的基本步驟：分液萃取第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法一、分離、提純1、蒸餾（1）適用范圍：提純互溶且

不同的液態(tài)有機(jī)物。（2）適用條件：有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，一般差

以上。（3）實(shí)驗(yàn)裝置：牛角管、接收器（錐形瓶）、溫度計(jì)、冷凝管、蒸餾燒瓶、酒精燈沸點(diǎn)30℃均勻受熱防止暴沸液體體積不少于1/3，不多于2/3水銀球位于支管口，測量氣態(tài)有機(jī)物溫度冷凝水下進(jìn)上出防止液體濺出思考：乙醇中混有水通過直接蒸餾的方式能否進(jìn)行分離？工業(yè)乙醇蒸餾工業(yè)乙醇95.6%共沸：指兩組分或多組分的液體混合物以特定比例組成時，在恒定壓力下沸騰，其蒸氣組成比例與溶液相同的現(xiàn)象。向乙醇中加入生石灰，再進(jìn)行蒸餾。

吸水劑（生石灰）無水乙醇99.5%以上蒸餾2、萃取和分液Ⅰ.分液（1）適用范圍：分離兩種

的液體的操作方法。（2）實(shí)驗(yàn)裝置：分液使用的儀器是

，另外還需要燒杯與鐵架臺進(jìn)行輔助?；ゲ幌嗳莘忠郝┒?/p>

①分液漏斗使用前要

；②分液時，先把下層液體從

放出，再把上層液體從

倒出。檢漏下口

上口

分液漏斗燒杯常見有機(jī)物的密度特點(diǎn):①CCl4、含溴的液態(tài)有機(jī)物、硝基苯密度

一般大于水；②液態(tài)的烴和酯的密度一般小于水。液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑（萃取劑）將其從原溶劑中提取出來的方法。1、萃取劑：①萃取劑與原溶劑

；

②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度

在原溶劑中的溶解度；

③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。

不互溶

遠(yuǎn)大于

Ⅱ.萃取如：從溴水中提取單質(zhì)溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。向100ml溴的飽和溶液中加入5ml的CCl4，充分混合后靜置，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為液體分層，下層橙紅色，上層趨于無色。加水驗(yàn)漏裝液＋萃取劑振蕩，放氣靜置分層分液上層液體：從分液漏斗上口倒出將分液漏斗上口玻璃塞打開2、萃取操作：3、重結(jié)晶（1）實(shí)驗(yàn)原理：是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的

不同而將雜質(zhì)除去的方法。溶解度（2）溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度___________________，易于除去；雜質(zhì)在熱過濾時被濾去雜質(zhì)留在母液中，不析出很小或者很大冷卻結(jié)晶②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行

。探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過哪些步驟？【資料卡片】1、純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為,2、熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。3、苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶邊加熱邊攪拌,至固體溶解一貼，二低，三靠；緩慢冷卻結(jié)晶過濾、洗滌晶體白色晶體【設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】提純苯甲酸的步驟？【問題討論】①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌、干燥稱量。②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？攪拌和引流。④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量最后一次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。⑤溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為得更多苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶溫度越低越好？溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。結(jié)晶降溫結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶：溶解度隨溫度變化小的（蒸發(fā)溶劑）：溶解度隨溫度變化大的NaCl(KNO3)：___________KNO3(NaCl)：___________除去括號內(nèi)的雜質(zhì)閱讀教材P144、色譜法又稱層析法或色層法，是一種利用物質(zhì)的溶解性、吸附性等特性的物理化學(xué)分離方法。其分離原理是根據(jù)混合物的各組分在互不相溶的兩相（稱為固定相和流動相）作用的流速差異作為分離依據(jù)的。分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，

分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。德國化學(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎。1.分離提純原則：【小結(jié)】分離、提純2.分離方法①物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、萃取、滲析、鹽析等②化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀等①不增②不減③易分離④易復(fù)原分離提純方法適用對象性質(zhì)實(shí)例萃取分液蒸餾重結(jié)晶互溶的液態(tài)混合物互不相溶的液態(tài)混合物固態(tài)混合物\沸點(diǎn)差異大不同溶劑中溶解度不同不互溶溫度對溶解度影響不同分離乙酸和乙醇CCl4提取碘水中的碘分離汽油和水提純苯甲酸分液洗氣蒸餾滲析過濾結(jié)晶層析萃取分離提純有機(jī)物的狀態(tài)和性質(zhì)決定了分離提純方法分離提純的常見流程：線路一：萃取--分液--蒸餾

（適用于兩種互溶的有機(jī)液體）線路二：加熱溶解--趁熱過濾--冷卻結(jié)晶--重結(jié)晶--過濾--洗滌--干燥

（適用于待提純物溶解度受溫度影響較大）線路三：加熱濃縮--蒸發(fā)結(jié)晶--過濾--洗滌--干燥

（適用于待提純物溶解度受溫度影響較?。┯懻?：現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：由此推知分離A和B的最佳方法是()A．萃取 B．結(jié)晶 C．蒸餾 D．分液物質(zhì)分子式熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)密度(g/cm3)水溶性AC3H6O2-9857.50.93可溶BC4H8O2-8477