完整word版)確定有機物同分異構(gòu)體的方法——等效氫法

1、確定有機物同分異構(gòu)體的方法等效氫法有機物中碳鏈上一個或幾個氫原子被其他原子或原子團取代時，其取代產(chǎn)物可能有多種。產(chǎn)生同分異構(gòu)體的一個重要原因是分子中氫原子種類的不同。不同種類的氫原子互稱不等效氫原子，同一種類的氫原子即稱為等效氫原子。有機物分子碳鏈上有幾種不等效氫，其氫原子被一種原子（或原子團）取代后的一取代物就有幾種同分異構(gòu)體。這種用有機物分子中氫原子特點來確定同分異構(gòu)體的方法叫等效氫法。等效氫的一般判斷原則： 同一碳原子上連接的氫原子為等效氫，如CH4分子中的四個氫原子等效。 同一碳原子上連接的甲基氫為等效氫， 同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子等效。對于含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子中等

2、效氫的判斷應首先考慮苯環(huán)所在平面是否有對稱軸，如果沒有，則還應考查是否有垂直于苯環(huán)平面的對稱軸存在，然后根據(jù)對稱軸來確定等效氫。例如：（CH） 2CHCH2CHCN中有5種互不等效的氫原子，其一取代物就有5種同分異構(gòu)體。（CNCH）2CHCH中有4種不等效氫原子，其一取代物就有4種同分異構(gòu)體。涉及等效氫最常見的考題就是關(guān)于鹵代烴同分異構(gòu)體的判斷，結(jié)合鹵代產(chǎn)物不同，常用等效氫、等效碳及換元法解答。其實質(zhì)均為判斷等效氫。分析如下：一、等效氫法此法適用于確定烷烴的一元取代物同分異構(gòu)體。一般步驟是：先根據(jù)烷烴分子結(jié)構(gòu)找出等效氫原子（連在同一個碳原子上的氫原子是等效的；連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子

3、是等效的；處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的）。然后分別對不等效的氫原子取代，有幾種不等效氫原子其一元取代物就有幾種。例1下列烷烴進行一氯取代反應后，只生成三種沸點不同產(chǎn)物的是（）。A齊巳CH jB、 CH必,這樣就可以通過分析所解析：將本題所問轉(zhuǎn)化成 下列烷烴中，一氯代物有三種的是給烷烴的結(jié)構(gòu)，找出各烷烴中的不等效氫原子，其中含三種不等效氫原子的烷烴就是答案。 將題給四選項中的物質(zhì)都寫成結(jié)構(gòu)簡式：0 GD QD丄廠5 CH,CHj? ?I3C+ （: K3 D. EU C H :HqCII,(Jib種不同的氫原子；C項中有兩種不同的氫原子；D項中有二種不同的氫原子，符合

4、題意答案：D試試看1:分子里含碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中一鹵代物只有一種的烷烴共有（）A、2種B、3種C 4種D無數(shù)種、等效碳法此法適用于確定烴的二元取代物同分異構(gòu)體。一般步驟：先根據(jù)烴分子的結(jié)構(gòu)找出等效碳原子（處于對稱位置或鏡面對稱位置的碳原子是等效的）；然后按碳原子等效情況兩兩逐一組合，得到二元取代物。例2萘的二元氯代物共有 種。解析：由題意，要求萘的二元取代物，可先依對稱性找出萘分子結(jié)構(gòu)中可能發(fā)生取代反應的等效碳原子，共有四種:a碳、B碳（如圖），然后用氯取代碳原子上的氫，再兩兩逐一組合如下:荼分子屮有山 越、B翱L期外的 瑕無氮不能取代答案：萘的二元氯代物有10種試試看2立方烷”是

5、新合成的一種烴，其分子為正立方體結(jié)構(gòu)，其碳骨架結(jié)構(gòu)如圖所示：（1 ）寫出立方烷的分子式。（2）其二氯代物共有幾種同分異構(gòu)體。三、換元法此法適用于確定烴的多元取代物同分異構(gòu)體。其具體方法是：有機物匚盟日丫形成的與日玉y）具有相同的異構(gòu)體。在確定這類型有機物的同分異構(gòu)體時，可以將未取代的氫（或其他原子 或基團）與取代基交換，再寫出取代物的同分異構(gòu)體例3苯環(huán)上的四溴取代物有 種同分異構(gòu)體。解析 要求苯環(huán)上的四溴取代物， 根據(jù) 換元法”的規(guī)律，苯環(huán)上四溴代物的同分異構(gòu)體與 二溴代物的同分異構(gòu)相同?？梢韵惹蟪霰江h(huán)上二溴取代物的同分異構(gòu)體，即為苯環(huán)上四溴取代物的數(shù)目。如下圖所示：HrHBrBrHBr -Hr HrH