有機化學organicchemistry(課堂PPT)

1、有機化學 organic chemistry,任課教師：李久明（教授） 信 箱： 電 話內蒙古民族大學化學化工學院,第一章 緒論 (introduction),第一節(jié) 有機化學的研究對象 一、有機化合物和有機化學 二、有機化學的發(fā)展 三、有機化學的任務 四、有機化學的學習方法 第二節(jié) 共價鍵的一些基本概念 一、共價鍵的本質 1. 價鍵理論的解釋 2. 分子軌道理論的解釋 二、共價鍵的鍵參數 三、共價鍵的斷裂 第三節(jié) 研究有機化合物的一般步驟 第四節(jié) 有機化合物的分類,一、有機化合物和有機化學 1. 有機化合物的定義 有機物（organic compound) ：烴及其

2、衍生物。 烴(hydrocarbon)：碳氫化合物。 烴的衍生物：烴中氫原子被某些官能團所取代而形成的化合物。,第一節(jié) 有機化學的研究對象,2. 有機化學 有機化學(organic chemistry) ：研究烴及其衍生物的化學學科。 3. 有機物的特點 （1）種類繁多，結構復雜； a. 碳原子結合能力強，結合方式多樣化,b.普遍存在同分異構現象 同分異構體(isomer)：分子式相同，結構不同的化合物。 例如：C2H6O,乙 醇,二甲醚,（2）易燃； （3）熔點低（mp 400），易揮發(fā)，熱穩(wěn)定性差； （4）水溶性差； （5）反應速率慢，副反應多。,二、有機化學的發(fā)展,1. 分離提純獲得有機

3、物（18世紀） 1769年 從葡萄汁里取得酒石酸 1773年 從尿液中取得尿素 1780年 從酸牛奶中取得乳酸 1805年 從鴉片中取得第一個生物堿-嗎啡 1815年 從動物脂肪中取得膽固醇,2. 人工合成（19世紀）,1828年 維勒用氰酸銨合成了尿素,1845年 柯爾伯合成醋酸 1854年貝特勒合成油脂 18501900年 各種藥物、染料等相繼合成,3. 結構理論的建立（18501900）,(1) 經典的結構學說 1858年 凱庫勒（德）、庫帕（英）提出： a.有機物中碳為四價； b.碳碳相連接成碳鏈。,1861年 布特列洛夫（俄）提出化學結構概念 a.結構是原子在分子中結合的序列； b.

4、一定的化合物有一定的結構； c.化合物的性質是由結構決定的； d.分子中各原子相互影響。 1865年 凱庫勒提出苯的構造式,(2) 結構理論的發(fā)展,1874年 范特霍夫（荷蘭）和勒貝爾提出：碳的四面體結構；對映異構概念 1885年 拜爾提出環(huán)狀化合物的張力學說 20世紀初 建立價鍵理論 20世紀30年代 建立量子化學，提出化學鍵的微觀本質，出現誘導效應、共軛效應、共振論等理論 20世紀60年代 霍夫曼提出分子軌道守恒原理,三、有機化學的任務,1. 有機物結構的研究 2. 有機合成的研究 3. 問題和挑戰(zhàn),從合成技術到理論闡釋 有機化學的明天,有機化學面臨著從定性到定量、從宏觀到微觀、從實驗到理

5、論的發(fā)展任務。 有機化學將以其合成技術合成出更多的、能夠滿足人們不同需要的、具備各種特定性能的新材料，即有機化學以其合成技術與材料科學融合； 將有機化學反應的理論應用到生命當中去，試圖以有機化學的理論揭示生命中的反應，從化學反應的角度認識生命中的現象，即有機化學以其反應理論與生命科學融合。,學習有機化學的方法,有機化學的知識內容比較龐雜，信息量較大，之間的邏輯關系較差； 需要我們在學習的過程中，在深入理解知識點的基礎上，及時歸納總結； 按照自己的理解特點來重新整合知識，建立符合自身認知特點的有機化學知識體系， 及時作練習，在練習過程中強化對知識的理解； 在學完本課程之后，形成具有自身認知特點的

6、有機化學知識體系。 善于思考，掌握原理和規(guī)律、反應機理；善于歸納，幫助理解和記憶、記住特殊性。,The,end,of,this,Class,Thanks for your attention !,!,一、共價鍵理論 二、共價鍵的鍵參數 三、共價鍵的斷裂,第二節(jié) 共價鍵的一些基本概念,一、共價鍵理論,1.價鍵理論的解釋 （1）成鍵條件 成鍵條件：成鍵的兩原子必須有未成對電子，且自旋相反。 例：,單鍵 雙 鍵,三 鍵,（2）共價鍵的飽和性,當原子未成鍵的一個電子與某原子的一個電子配對后，就不能與第三個電子配對了。,（3）共價鍵的方向性,2. 分子軌道理論的解釋,（1）分子軌道的基本假設 A.分子中

7、每個電子的運動狀態(tài)用單個電子的波函數i 來描述； B.每個i 對應有一確定能值Ei； C.每個i 至多容納2個自旋相反的電子； D.電子盡量先占據能量最低的i 。,（2）原子軌道組合成分子軌道,原子軌道線性組合 LCAO（Linear Combination of Atomic Orbitals) 例： H2 1 = C1 A + C2 B 2 = C1 A -C2 B C（系數）的物理意義：C的大小表示原子軌道組成分子軌道時的貢獻大小，“+”或“-”表示波函數的位相。,位相相同的波函數相互作用 位相相反的波函數互相作用,1 = C1 A + C2 B 2 = C1 A - C2 B,成鍵軌道

8、和反鍵軌道：,（3）原子軌道組成分子軌道的條件,1）對稱性匹配（決定性條件） 原子軌道的位相相同，才能匹配成分子軌道。,總目錄,2）能量相近,3）原子軌道最大重疊原則,滿足最大重疊 不滿足最大重疊,4） 軌道和 軌道, 軌道： 成鍵特點：“頭碰頭” 軌道特點：對鍵軸呈圓柱形對稱（繞鍵軸旋轉，軌道形狀和位相不變）。,成鍵特點：“肩并肩” 軌道特點：電子云在鍵軸上、下方，形狀相同，位相相反，節(jié)面上電子云密度為零。,軌道：,（1）s軌道與py軌道如何形成 軌道？spz呢？ （2）pxpx、pzpz如何形成 軌道？px與py能形成軌道嗎？,思考,二、共價鍵的鍵參數,1. 鍵長（自學） 2. 鍵角（自學

9、） 3. 鍵能 4. 偶極矩,3. 鍵能,雙原子分子：鍵能 = 鍵解離能 例：,斷鍵：吸熱 H 0 成鍵：放熱 H 0,多雙原子分子： 鍵能 = 同類共價鍵鍵解離能的平均值,例： CH4中CH鍵的鍵能,CH 鍵的鍵能為 1661/4 = 415.3 kJ/mol,4. 偶極矩,（1）偶極矩 = qd 描述共價鍵的極性,（2）分子的偶極矩 分子中各鍵偶極矩的向量 和 描述分子的極性 例：偶極矩 CH=1.333410-30Cm； 偶極矩 CCl= 4.867 10-30Cm,CH 偶極矩 = 1.333410-30Cm CCl偶極矩 = 4.867110-30Cm,三、共價鍵的斷裂,1. 均裂產

10、生自由基（帶單電子的原子或原子團）如 CH3，R,2. 異裂產生離子,反應類型： 自由基反應 （均裂） 離子型反應 （異裂）,一、分離提純 二、純度的檢驗 三、元素分析和分子式的確定 四、結構的確定 五、構造式的寫法,第三節(jié)研究有機化合物的一般步驟,一、按碳架分類 1. 開鏈化合物 2. 碳環(huán)化合物 3. 雜環(huán)化合物 二、按官能團分類,第四節(jié) 有機化合物分類,1. 烴 烷烴、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、芳香烴 2. 烴的衍生物 鹵代烴、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、偶氮化合物、重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸及其衍生物,主要參考書：,1東北師范大學，華南師范大學，上海師范大學，等.

11、有機化學.5版.北京：高等教育出版社，2011. 2李景寧.有機化學學習指導. 北京：高等教育出版社，2005. 3邢其毅，徐瑞秋，周政，等.基礎有機化學.2版.北京：高等教育出版社，1994. 4美K.彼得 C.福爾特，尼爾 E.肖爾.有機化學結構與功能(Organic Chemistry Structure and Function) ，戴立信，席振峰，王梅祥，等，譯.北京：化學工業(yè)出版社，2010 .,學習網站,1. 中國高?；瘜W化工課程網 http:/ 2. 國內各高校有機化學精品課程網站 3. Virtual Textbook of Organic Chemistry http:/w

12、/faculty/reusch/ VirtTxtJml/intro1.htm 4. Organic Chemistry On-Line Learning Center http:/www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html,學習網站,5. Organic Chemistry Molecular Models /bergerd/Models/homez. html 6. Structure and Bonding: Guided-Inquiry Activities for General Chemistry Using Chime /ssinex/struc_bond/ structure_and_bonding.