有機化學(xué)organicchemistry(課堂PPT)

1、有機化學(xué) organic chemistry,任課教師：李久明（教授） 信 箱： 電 話內(nèi)蒙古民族大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,第一章 緒論 (introduction),第一節(jié) 有機化學(xué)的研究對象 一、有機化合物和有機化學(xué) 二、有機化學(xué)的發(fā)展 三、有機化學(xué)的任務(wù) 四、有機化學(xué)的學(xué)習(xí)方法 第二節(jié) 共價鍵的一些基本概念 一、共價鍵的本質(zhì) 1. 價鍵理論的解釋 2. 分子軌道理論的解釋 二、共價鍵的鍵參數(shù) 三、共價鍵的斷裂 第三節(jié) 研究有機化合物的一般步驟 第四節(jié) 有機化合物的分類,一、有機化合物和有機化學(xué) 1. 有機化合物的定義 有機物（organic compound) ：烴及其

2、衍生物。 烴(hydrocarbon)：碳氫化合物。 烴的衍生物：烴中氫原子被某些官能團所取代而形成的化合物。,第一節(jié) 有機化學(xué)的研究對象,2. 有機化學(xué) 有機化學(xué)(organic chemistry) ：研究烴及其衍生物的化學(xué)學(xué)科。 3. 有機物的特點 （1）種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜； a. 碳原子結(jié)合能力強，結(jié)合方式多樣化,b.普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)體(isomer)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物。 例如：C2H6O,乙 醇,二甲醚,（2）易燃； （3）熔點低（mp 400），易揮發(fā)，熱穩(wěn)定性差； （4）水溶性差； （5）反應(yīng)速率慢，副反應(yīng)多。,二、有機化學(xué)的發(fā)展,1. 分離提純獲得有機

3、物（18世紀） 1769年 從葡萄汁里取得酒石酸 1773年 從尿液中取得尿素 1780年 從酸牛奶中取得乳酸 1805年 從鴉片中取得第一個生物堿-嗎啡 1815年 從動物脂肪中取得膽固醇,2. 人工合成（19世紀）,1828年 維勒用氰酸銨合成了尿素,1845年 柯爾伯合成醋酸 1854年貝特勒合成油脂 18501900年 各種藥物、染料等相繼合成,3. 結(jié)構(gòu)理論的建立（18501900）,(1) 經(jīng)典的結(jié)構(gòu)學(xué)說 1858年 凱庫勒（德）、庫帕（英）提出： a.有機物中碳為四價； b.碳碳相連接成碳鏈。,1861年 布特列洛夫（俄）提出化學(xué)結(jié)構(gòu)概念 a.結(jié)構(gòu)是原子在分子中結(jié)合的序列； b.

4、一定的化合物有一定的結(jié)構(gòu)； c.化合物的性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的； d.分子中各原子相互影響。 1865年 凱庫勒提出苯的構(gòu)造式,(2) 結(jié)構(gòu)理論的發(fā)展,1874年 范特霍夫（荷蘭）和勒貝爾提出：碳的四面體結(jié)構(gòu)；對映異構(gòu)概念 1885年 拜爾提出環(huán)狀化合物的張力學(xué)說 20世紀初 建立價鍵理論 20世紀30年代 建立量子化學(xué)，提出化學(xué)鍵的微觀本質(zhì)，出現(xiàn)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、共振論等理論 20世紀60年代 霍夫曼提出分子軌道守恒原理,三、有機化學(xué)的任務(wù),1. 有機物結(jié)構(gòu)的研究 2. 有機合成的研究 3. 問題和挑戰(zhàn),從合成技術(shù)到理論闡釋 有機化學(xué)的明天,有機化學(xué)面臨著從定性到定量、從宏觀到微觀、從實驗到理

5、論的發(fā)展任務(wù)。 有機化學(xué)將以其合成技術(shù)合成出更多的、能夠滿足人們不同需要的、具備各種特定性能的新材料，即有機化學(xué)以其合成技術(shù)與材料科學(xué)融合； 將有機化學(xué)反應(yīng)的理論應(yīng)用到生命當(dāng)中去，試圖以有機化學(xué)的理論揭示生命中的反應(yīng)，從化學(xué)反應(yīng)的角度認識生命中的現(xiàn)象，即有機化學(xué)以其反應(yīng)理論與生命科學(xué)融合。,學(xué)習(xí)有機化學(xué)的方法,有機化學(xué)的知識內(nèi)容比較龐雜，信息量較大，之間的邏輯關(guān)系較差； 需要我們在學(xué)習(xí)的過程中，在深入理解知識點的基礎(chǔ)上，及時歸納總結(jié)； 按照自己的理解特點來重新整合知識，建立符合自身認知特點的有機化學(xué)知識體系， 及時作練習(xí)，在練習(xí)過程中強化對知識的理解； 在學(xué)完本課程之后，形成具有自身認知特點的

6、有機化學(xué)知識體系。 善于思考，掌握原理和規(guī)律、反應(yīng)機理；善于歸納，幫助理解和記憶、記住特殊性。,The,end,of,this,Class,Thanks for your attention !,!,一、共價鍵理論 二、共價鍵的鍵參數(shù) 三、共價鍵的斷裂,第二節(jié) 共價鍵的一些基本概念,一、共價鍵理論,1.價鍵理論的解釋 （1）成鍵條件 成鍵條件：成鍵的兩原子必須有未成對電子，且自旋相反。 例：,單鍵 雙 鍵,三 鍵,（2）共價鍵的飽和性,當(dāng)原子未成鍵的一個電子與某原子的一個電子配對后，就不能與第三個電子配對了。,（3）共價鍵的方向性,2. 分子軌道理論的解釋,（1）分子軌道的基本假設(shè) A.分子中

7、每個電子的運動狀態(tài)用單個電子的波函數(shù)i 來描述； B.每個i 對應(yīng)有一確定能值Ei； C.每個i 至多容納2個自旋相反的電子； D.電子盡量先占據(jù)能量最低的i 。,（2）原子軌道組合成分子軌道,原子軌道線性組合 LCAO（Linear Combination of Atomic Orbitals) 例： H2 1 = C1 A + C2 B 2 = C1 A -C2 B C（系數(shù)）的物理意義：C的大小表示原子軌道組成分子軌道時的貢獻大小，“+”或“-”表示波函數(shù)的位相。,位相相同的波函數(shù)相互作用 位相相反的波函數(shù)互相作用,1 = C1 A + C2 B 2 = C1 A - C2 B,成鍵軌道

8、和反鍵軌道：,（3）原子軌道組成分子軌道的條件,1）對稱性匹配（決定性條件） 原子軌道的位相相同，才能匹配成分子軌道。,總目錄,2）能量相近,3）原子軌道最大重疊原則,滿足最大重疊 不滿足最大重疊,4） 軌道和 軌道, 軌道： 成鍵特點：“頭碰頭” 軌道特點：對鍵軸呈圓柱形對稱（繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，軌道形狀和位相不變）。,成鍵特點：“肩并肩” 軌道特點：電子云在鍵軸上、下方，形狀相同，位相相反，節(jié)面上電子云密度為零。,軌道：,（1）s軌道與py軌道如何形成 軌道？spz呢？ （2）pxpx、pzpz如何形成 軌道？px與py能形成軌道嗎？,思考,二、共價鍵的鍵參數(shù),1. 鍵長（自學(xué)） 2. 鍵角（自學(xué)

9、） 3. 鍵能 4. 偶極矩,3. 鍵能,雙原子分子：鍵能 = 鍵解離能 例：,斷鍵：吸熱 H 0 成鍵：放熱 H 0,多雙原子分子： 鍵能 = 同類共價鍵鍵解離能的平均值,例： CH4中CH鍵的鍵能,CH 鍵的鍵能為 1661/4 = 415.3 kJ/mol,4. 偶極矩,（1）偶極矩 = qd 描述共價鍵的極性,（2）分子的偶極矩 分子中各鍵偶極矩的向量 和 描述分子的極性 例：偶極矩 CH=1.333410-30Cm； 偶極矩 CCl= 4.867 10-30Cm,CH 偶極矩 = 1.333410-30Cm CCl偶極矩 = 4.867110-30Cm,三、共價鍵的斷裂,1. 均裂產(chǎn)

10、生自由基（帶單電子的原子或原子團）如 CH3，R,2. 異裂產(chǎn)生離子,反應(yīng)類型： 自由基反應(yīng) （均裂） 離子型反應(yīng) （異裂）,一、分離提純 二、純度的檢驗 三、元素分析和分子式的確定 四、結(jié)構(gòu)的確定 五、構(gòu)造式的寫法,第三節(jié)研究有機化合物的一般步驟,一、按碳架分類 1. 開鏈化合物 2. 碳環(huán)化合物 3. 雜環(huán)化合物 二、按官能團分類,第四節(jié) 有機化合物分類,1. 烴 烷烴、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、芳香烴 2. 烴的衍生物 鹵代烴、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、偶氮化合物、重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸及其衍生物,主要參考書：,1東北師范大學(xué)，華南師范大學(xué)，上海師范大學(xué)，等.

11、有機化學(xué).5版.北京：高等教育出版社，2011. 2李景寧.有機化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo). 北京：高等教育出版社，2005. 3邢其毅，徐瑞秋，周政，等.基礎(chǔ)有機化學(xué).2版.北京：高等教育出版社，1994. 4美K.彼得 C.福爾特，尼爾 E.肖爾.有機化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能(Organic Chemistry Structure and Function) ，戴立信，席振峰，王梅祥，等，譯.北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2010 .,學(xué)習(xí)網(wǎng)站,1. 中國高?；瘜W(xué)化工課程網(wǎng) http:/ 2. 國內(nèi)各高校有機化學(xué)精品課程網(wǎng)站 3. Virtual Textbook of Organic Chemistry http:/w

12、/faculty/reusch/ VirtTxtJml/intro1.htm 4. Organic Chemistry On-Line Learning Center http:/www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey.html,學(xué)習(xí)網(wǎng)站,5. Organic Chemistry Molecular Models /bergerd/Models/homez. html 6. Structure and Bonding: Guided-Inquiry Activities for General Chemistry Using Chime /ssinex/struc_bond/ structure_and_bonding.