中科院有機(jī)化學(xué)考綱

1、中科院研究生院碩士研究生入學(xué)考試有機(jī)化學(xué)考試大綱本有機(jī)化學(xué)考試大綱適用于中國科學(xué)院研究生院有機(jī)化學(xué)，藥物化學(xué)及以有機(jī)合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如有機(jī)光電材料，導(dǎo)電材料等研究方向的碩士研究生入學(xué)考試，有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對(duì)其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容；能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題；熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念；了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子、碳負(fù)離子、碳游離基等中間體的相對(duì)活性及其在有機(jī)反應(yīng)進(jìn)程中的作用；能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效

2、應(yīng)來解釋一些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系；初步了解紅外光譜、質(zhì)譜、核磁共振譜的基本原理及其在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題及解決問題的能力。一、考試內(nèi)容、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)、命名及物性（1）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法（3）有機(jī)化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學(xué)會(huì)命名原則的關(guān)系（4）有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系2、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（1）重要官能團(tuán)化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法重要官能團(tuán)化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系（2）主要有機(jī)反

3、應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。3、有機(jī)化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機(jī)理（1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)（2）碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體（3）共振論簡介、有機(jī)反應(yīng)勢(shì)能圖及相關(guān)概念（4）有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的表達(dá)4、有機(jī)合成（1）官能團(tuán)導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)。（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法（3）逆向合成分析的基本要點(diǎn)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用5、有機(jī)立體化學(xué)（1）幾何異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念（2）外消旋體的拆分方法、不對(duì)稱合成簡介（3）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)6、有機(jī)化合物的常用的

4、化學(xué)、物理鑒定方法（1）常見官能團(tuán)的特征化學(xué)鑒別方法（2）常見有機(jī)化合物的核磁共振譜（HNMR）, 紅外光譜(IR),紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征（3）運(yùn)用化學(xué)方法及四譜對(duì)簡單有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定7、雜環(huán)化合物及元素有機(jī)化學(xué) 含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其他結(jié)構(gòu)的有機(jī)硫、磷、硅化合物8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途二、考試要求（要求掌握和了解的各章內(nèi)容）第一章 緒論了解有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的涵義、有機(jī)化學(xué)的重要性、一般的研究方法及分類掌握了解有機(jī)化合物特性1.1 了解機(jī)化合物的涵義、有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機(jī)化學(xué)的重要性1.2

5、熟悉并掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性1.2.1 共價(jià)鍵的本質(zhì)（價(jià)鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介）1.2.2 共價(jià)鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負(fù)性和鍵的極性1.2.3 有機(jī)化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團(tuán)異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象（體），構(gòu)型與構(gòu)象，凱庫 KekuleA的兩個(gè)基本原則。1.2.4 共價(jià)鍵斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型1.2.5 有機(jī)化合物的酸堿概念1.3 了解研究有機(jī)化合物的一般方法1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團(tuán)分類第二章 烷烴和脂環(huán)烷烴2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象（碳原子和氫原子的類型）、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢(shì)；了解甲

6、烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP3雜化、鍵（構(gòu)型概念）；了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、溶解度、折光率。掌握分子結(jié)構(gòu)對(duì)物理化學(xué)性質(zhì)的影響；穩(wěn)定性、鹵代、氧化（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構(gòu)化等。2.3 理解烷烴的反應(yīng)甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、 鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止2.4 了解烷烴的來源及制備2.5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源； 掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。第三章 烯掌

7、握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、鍵3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法（烯基的命名）、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E3.1.3了解物理性質(zhì)3.2烯的反應(yīng)掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder2+4環(huán)加成反應(yīng)3.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成

8、、加X2、與酸的加成【加HX、馬氏（Markovnikow）規(guī)則、過氧化物效應(yīng)、加H2SO4、酸催化加H2O、與有機(jī)酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化3.2.4 氫原子的鹵代反應(yīng)3.2.5 了解聚合反應(yīng)3.3烯的來源和制備3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及制備方法、主要用途3.3.3了解石油的裂解和熱裂氣的分離3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)

9、構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)3.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)（1，2和1，4加成）、狄耳斯阿爾德（DielsAlder）環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應(yīng)第四章 炔烴4.1 掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)（sp雜化等）及同分異構(gòu)現(xiàn)象4.2 掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性4.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl；與含“活性氫”的有機(jī)物的親核加成；與堿金屬（K,Na,Li）及液氨還原加成；4.2.2聚合反應(yīng)（二聚、三聚）4.2.3氧化反應(yīng)4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸

10、性、金屬炔化物及烴化（碳負(fù)離子）4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點(diǎn)4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途 第五章 苯及芳香烴掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)（sp2雜化）特別是苯的特性及芳香性及結(jié)構(gòu)特征掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機(jī)合成中。了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系5.1芳香烴5.1.1熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒（Kekule）式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋5.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)5.1.3.

11、1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅克（Fridel-Crafts）反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程（絡(luò)合物）；苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律（理論解釋和合成上的應(yīng)用）超共軛效應(yīng)。5.1.3.2 鹵素（Cl）甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)5.1.3.3 伯奇（Birch）還原反應(yīng)5.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化5.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯5.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴 5.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成5.2.2掌握萘： 結(jié)構(gòu)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)5.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（9、10位的活潑性）5

12、.2.4了解其他稠環(huán)芳烴（致癌烴）5.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整石油：石油的成因、組成和分類；石油的煉制和石油加工（1） 石油的一次加工：常、減壓蒸餾（2） 石油的二次加工：裂解和重整汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值5.4 一般了解非苯芳烴：休克耳（Huckel）規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵第六章 鹵化烴了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)、及應(yīng)用6.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)6.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)6.2.1 掌握化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)：取代、消除、還原6.2.1.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝

13、酸銀及氰化鈉的反應(yīng)6.2.1.2消去反應(yīng)：札依切夫（Saytzeff）規(guī)則6.2.1.3與金屬反應(yīng)：格氏（Grignard）試劑、有機(jī)鋰試劑、武慈（Wurtz）反應(yīng)（有機(jī)金屬化合物的概念）6.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)6.2.2.1取代反應(yīng)的離子機(jī)理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機(jī)理E1、E26.2.2.2 親核取代的立體化學(xué)6.2.2.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)對(duì)親核取代反應(yīng)速度的影響6.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系（脂肪烴與芳香烴對(duì)比,伯仲叔對(duì)比）6.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換6.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙

14、烯.第七章 醇、酚和醚熟悉醇、酚、醚的分類和命名和結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）和光譜特性掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵醇與醚對(duì)比醇與的酚的酸性對(duì)比，醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用7.1 醇7.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應(yīng)，與無機(jī)酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸），酰氯和酸酐等的成酯反應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)2、HIO4、口片吶重排、羥基被置換反應(yīng)（鄰基參與效應(yīng)）7.1.2掌握消去反應(yīng)歷程a)、消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、

15、E2， 消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競爭b)、消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)7.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇（甘油的化學(xué)式）、肌醇7.2酚7.2.1掌握酚的性質(zhì)物理、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)（1） 酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)（FeCl3）（2） 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)7.2.2了解重要的酚: 苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、甲苯酚、苯二酚、萘酚7.3醚7.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜（Williamson）7.3.2掌握醚的物理化學(xué)性質(zhì)及

16、反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成7.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚（傳熱載體）、環(huán)氧乙烷、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化）第八章 醛、酮類羰基化合物掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用8.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)8.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷程，加成消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機(jī)胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨及衍生物。8.1.2 氫原子的反應(yīng)：鹵代（鹵仿反應(yīng)）

17、、羥醛縮合8.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)a),氧化；托倫（Tollens）試劑、費(fèi)林（Fehling）試劑、強(qiáng)氧化劑b),還原：H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等還原成醇（雙分子還原）、還原成烴、克里門遜（Clemmensen）反應(yīng)、武爾夫開歇納（Wollf-Kishner）黃鳴龍反應(yīng)c),歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。8.1.4了解醛的自身加成縮和8.1.5了解醛的顯色反應(yīng)：希夫（Schiff）試驗(yàn)8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅克?；磻?yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。

18、8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、環(huán)己酮貝克曼（Bechmann）重排8.4 了解乙烯酮，醌等不飽和羰基化合物，熟悉，不飽和醛酮的特性：1，4加成、插烯規(guī)律。第九章 羧酸及羧酸衍生物了解羧酸及其衍生物的分類和命名掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)化合物的應(yīng)用9.1羧酸的命名、物性及光譜特性9.2熟悉羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性（誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響）9.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機(jī)試劑合成如格式試劑制備9.4 掌握羧酸的反應(yīng) 酸性羧基中氫原子的反

19、應(yīng)（取代基對(duì)酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng)）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、H的鹵代反應(yīng)、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應(yīng)的機(jī)理羧基中的羧基的反應(yīng)（酯化反應(yīng)的歷程：闡明機(jī)理的同位素法）9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸 9.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、月青的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備；掌握羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)（加成消化反應(yīng)歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應(yīng)；酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應(yīng)。9.

20、7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用a),乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用b),丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用c),碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯9.8 乙烯酮9.9熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)9.10了解動(dòng)物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸?。ㄋ嶂担┖透尚缘谑?立體化學(xué)：結(jié)構(gòu)異構(gòu)和立體異構(gòu)10.1 了解對(duì)映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對(duì)稱因素（對(duì)稱面、對(duì)稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀

21、和比旋光度10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)a),含有一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映體、外消旋體、費(fèi)歇爾（Fischer）投影式b),對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法（次序規(guī)則）、了解D/L法、c), 含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：非對(duì)映體、內(nèi)消旋體d),環(huán)狀的化合物對(duì)映異構(gòu)10.3 掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。10.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。10.5了解外消旋體、拆分和不對(duì)稱合成10.6掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程

22、中的應(yīng)用：烯烴的加溴第十一章 紅外，紫外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用 了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用達(dá)到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)11.1紅外光譜11.1.1基本原理：分子振動(dòng)類型、紅外光譜圖的表示方法11.1.2熟悉重要官能團(tuán)的特征吸收峰，影響紅外吸收信號(hào)位移的因素11.1.3掌握重要官能團(tuán)的紅外光譜特征及典型簡單有機(jī)化合物的紅外光譜圖的解釋11.2核磁共振譜 11.2.1了解核磁共振的基本原理,等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子, 偶合常數(shù)11.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)

23、位移，峰面積的強(qiáng)度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分11.3紫外光譜11.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系11.4質(zhì)譜簡介11.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征第十二章 胺及其他含氮化合物掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)12.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征12.2 熟悉并掌握胺的性質(zhì)物理和化學(xué)性質(zhì)12. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、手性、堿性及影響堿性大小的因素）12

24、. 2. 2成鹽、四級(jí)銨鹽的形成、特點(diǎn)及應(yīng)用（徹底甲基化反應(yīng)、四級(jí)銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑）、Hofmann消除（規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理）12.2.3?；阂阴；?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡Hinsberg反應(yīng)）12.2.4胺的氧化和Cope消除（順型消除）12.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)（重氮化反應(yīng)，蒂芬歐一捷姆揚(yáng)諾夫的環(huán)擴(kuò)大重排反應(yīng)）12.2.6胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代； Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用12.3熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）; 蓋布瑞爾（Gabriei）合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡

25、特反應(yīng)，埃斯韋勒一克拉克反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)12.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各種烯胺化合物。12.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)12.5.1重氮鹽的制法12.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)（被H、OH、X、CN取代）、留氮反應(yīng)（偶合和還原）12.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系（生色基和助色基）、染料的分類及偶氮染料和指示劑（甲基橙、剛果紅）12.6硝基化合物12.6.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名12.6.2掌握其性質(zhì)：硝基對(duì)氫原子的影響（互變異構(gòu)）還原、硝基對(duì)

26、苯環(huán)上取代基的影響12.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT12.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)12.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容12.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理性制及化學(xué)性制12.8.2芳胺的制備和芳胺的特性12.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)12.8.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用第十三章 含硫、磷、硅化合物 熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)熟悉有機(jī)磷化合物的分類、命名以及有機(jī)磷農(nóng)藥的性質(zhì)、性能和應(yīng)用了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì) 13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征13.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及和合成與反應(yīng)硫醇和硫酚

27、、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥物、糖精）13.3 含磷化合物掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希（Wittig）試劑及其反應(yīng)13.4了解有機(jī)農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護(hù)、有機(jī)磷農(nóng)藥及其他13.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用第十四章 縮合反應(yīng)（熟悉和掌握大部分內(nèi)容）14.1 醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫一胺甲基化反應(yīng)、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應(yīng)14.2 酯的?；磻?yīng)：酯縮合反應(yīng)（克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯縮合反應(yīng)（狄克曼縮合反應(yīng)）、用酰氯或酸酐進(jìn)行?；?4.3 酮的烷基化、?；磻?yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或?；?4.4 -二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用

28、：-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的-烷基化和-酰基化、酯縮合的逆向反應(yīng)14.5 魏悌錫反應(yīng)及魏悌錫一霍納爾反應(yīng)：伊利德的結(jié)構(gòu)、磷伊利德的制備、魏悌錫反應(yīng)、魏悌錫一霍納爾反應(yīng)、硫伊利德14.6 芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金反應(yīng)、克腦文格反應(yīng)14.7 醛、酮與鹵代羧酸酯的反應(yīng)：達(dá)參反應(yīng)14.8 苯甲醛的氰離子（CN-）催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排14.9合成剖析：設(shè)計(jì)一個(gè)合成的例行程序識(shí)別官能團(tuán)，切斷（幾大類有機(jī)反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷），原料的選擇，合成步驟的設(shè)計(jì)，選擇性反應(yīng)及保護(hù)基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制第十五章 雜環(huán)化合物了解常見雜環(huán)化

29、合物的結(jié)構(gòu)和命名方法熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)（親電取代反應(yīng)規(guī)律）了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律15.1環(huán)化合物的分類和命名（音譯法）15.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)（VB1、青霉素等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。15.3了解六元雜環(huán)化合物15.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶15.4 一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯克奧浦Skraup合成法）。 第十六章 周環(huán)反應(yīng)16.1 電環(huán)化反應(yīng)16.2 熟悉并掌握 2+2, 2+4 Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng) 16.3 熟悉-遷移反應(yīng)（Claisen 克來森重排，Cope重排，氫原子參加的l, i遷移，碳原子參加的l, i遷移）第十七章 碳水化合物（單糖，多糖）了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在掌握D系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）的重要性質(zhì)和用途17.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性