同分異構體數目判斷四法

1、同分異構體數目判斷四法同分異構體是指具有相同的分子式，但具有不同結構式的化合物。同分異構體數目的判 斷是有機化學中的一個難點，下面介紹四種常見的判斷方法。一、等效氫法要點：同一C上的H是等效的；同一C上所連的上的H是等效的；同一分子中 處于軸對稱或中心對稱位置上的 H 是等效的。例 1 化合物中，若兩個 H 被一個和一個取代，則得到的同分異構體數目為（ ）種。 解析：有兩條對稱軸即，所以有兩種一氯代物即和，而這兩種一氯代物都沒有對稱軸， 所以從中再插入一個硝基各有 7 種，故共有 14 種。二、不飽和度法不飽和度又稱缺氫指數，即是將有機物分子與碳原子數相等的烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機

2、物的不飽和度增加 1，用表示。若有機物為含氧化合物，因為氧為二價， C=O 與 C=C “等效”，所以在進行不飽和度計算時可不考慮氧原子。至于有機物分子中的 鹵素原子，可視為氫原子。例 2 化學式為，且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的數目是（）種。解析：首先確定的不飽和度，由題中知其為芳香族化合物，而的不飽和度即為4，所以除苯環(huán)外，其他都是飽和的，即還有一個和一個，上連接一個和一個，有鄰、間、對三種位 置，故這類芳香族化合物的數目為 3 種。三、優(yōu)先組合法不同基團的連接組合方法：定中心，連端基；插橋梁基，定結構。例3已知某有機物的化學式為，結構中有2個，2個，1個，和1個，寫出其可能的結構。解析：

3、首先定中心，連端基：即，再插入橋梁基，2個可分為兩個和1個。兩個的插法有兩種，即和；1個的插法有兩種，即和。四、換元法例4已知二氯苯的同分異構體有 3種，從而推斷四氯苯的同分異構體有（）種；一氯戊烷有8種同分異構體，則戊醇屬于醇類的同分異構體有（）種。解析：苯只有1種等效氫共6個，從6個中選2個與從6個中選4個完全相同，所以 二氯苯的同分異構體有 3種，四氯苯的同分異構體也有3種。同理：把一氯戊烷中的氯換成醇中的，即得戊醇屬于醇類的同分異構體有 8種。一.書寫同分異構體 的一個基本策略1. 判類別：據有機物的分子組成判定其可能的類別異構 （一般用通式判斷）。2. 寫碳鏈：據有機物的類別異構寫出

4、各類異構的可能的碳鏈異構。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即寫出最長碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應比支鏈長，多個碳作取 代基時，先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準則。3. 移官位：一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構體，然后在各余碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先上一個官能團，依次上第二個官能團， 依次類推。4. 氫飽和：按“碳四鍵”的 原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分 異構體的結構

5、簡式。按“類別異構一碳鏈異構一官能團或取代基位置異構”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。二確定同分異構體的二個基本技巧1. 轉換技巧一一適于已知某物質某種取代物異構體數來確定其另一種取代物的種數。此類題目重在分析結構，找清關系即找出取代氫原子數與取代基團的關系，不必寫出異構體即得另一種異構體數。2. 對稱技巧一-適于已知有機物結構簡式，確定取代產物的同分異構體種數，判斷有機物發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構體的 規(guī)律?？赏ㄟ^分析有幾種不等效氫原子來得出結論。 同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平

6、面鏡成像時，物與像的關系 ）。三.書寫或判斷同分異構體的基本 方法1 有序分析法Of I?C H ：I 1L：1 *業(yè)例題1主鏈上有4個碳原子的某烷烴，有兩種同分異構體， 含有相同碳原子數且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴的同分異構體有A . 2種B. 3種C.4種D。5種解析：根據烷烴同分異構體的書寫方法可推斷，主鏈上有4個碳原子的烷烴及其同分異構體數分別為：一個甲基（1種）;兩個甲基（2種）；三個甲基（1種）;四個甲基（1種）。所以 符合此條件的烷烴的碳原子數為6個。故含有相同碳原子數且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴有：共4種。故答案為C項。注意：（1）含官能團的開鏈有機物的同分異構體一般按“類

7、別異構一碳鏈異構一官能團或取代基位置異構”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。（2）碳鏈異構可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話”。兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短（短不過三），支鏈由整到散，位置由心到邊（但不到端），排布由對到鄰到間（對、間、鄰）。（3）苯的同系物的同分異構體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。烷基的類別與個數，即碳鏈異構。烷基在苯環(huán)上的位次， 即位置異構：如果是一個側鏈，不存在位置異構； 兩個側鏈存在鄰、間、對三種位置異構；三個相同側鏈存在連、偏、均三種位置異構。2 等效氫法例題2分子式是 C8Hio苯的同系物在苯環(huán)上的

8、一硝基取代物的同分異構體共有多少種？解析判斷有機物發(fā)生取代反應后生成同分異構體數目，可采用“等效氫法”，即找出該有機物分子中有多少種“等效氫原子”，具體分析如下：共計9種。又例如：3 背景轉換法（排列組合法）依據：烴分子中若有 n個氫原子，其中 m個氫原子被取代的產物數目與（n -m）個氫原子被同一原子或原子團取代的產物數目相等。例題4已知萘的n溴代物和m溴代物的種數相等，則 n與 m（m n）的關系是A . m+n=6B. m+n=4C. m+ n= 8D .無法確定解析：解題過程要避免犯策略性的 錯誤，相當多的同學按照常規(guī)思維方式思考：根據萘的結構利用等效 H原子的方法判斷知道，它的一溴代物有2種、二溴代物有10種、六溴代物有10種、七溴代物有2種，再利用數學的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn)同分異構體數目相等時的m與n的定量關系：1+7=8 , 2+6=8 , m+n=8,用了好長時間才確定答案為C。也有部分同學因為書寫或判斷同分異構體的復雜性，不到終點就放棄作答。聰明的同學會見機行事，變“正面強攻”為“側面出擊”，迅速轉換思維的角度和思考的方向。正確