3-2來自石油和煤的兩種基本化工原料

1、第三章第三章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯和苯乙烯和苯 從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料，其中，從石油中獲得乙烯，已成為生產(chǎn)乙，其中，從石油中獲得乙烯，已成為生產(chǎn)乙烯的主要途徑；從石油或煤焦油中還可以獲烯的主要途徑；從石油或煤焦油中還可以獲得苯等其他有機(jī)化工原料。得苯等其他有機(jī)化工原料。石油石油燃料燃料（汽油、煤油、柴油等）（汽油、煤油、柴油等）化工原料化工原料（乙烯乙烯、丙烯等）、丙烯等）煤煤燃料燃料化工原料化工

2、原料（苯苯、甲苯等）、甲苯等） 如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟？ 乙 烯一、乙烯一、乙烯 乙烯是重要的化工原料，乙烯是重要的化工原料，乙烯的產(chǎn)量乙烯的產(chǎn)量可以用來可以用來衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料乙醇、高級(jí)醇、聚乙二醇乙醇、高級(jí)醇、聚乙二醇滌綸滌綸洗滌劑、乳化劑、防凍劑洗滌劑、乳化劑、防凍劑酯類酯類增塑劑增塑劑殺蟲劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑殺蟲劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑乙乙 烯烯科學(xué)探究科學(xué)探究石蠟油分解實(shí)驗(yàn)石蠟油：石蠟油：17個(gè)個(gè)C以以上的烷烴上的烷烴混合物混合物碎瓷片：催化

3、劑碎瓷片：催化劑加熱位置：碎瓷片加熱位置：碎瓷片將生成氣體通入將生成氣體通入酸酸性性高錳酸鉀溶液中。高錳酸鉀溶液中。生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液點(diǎn)燃?xì)怏w點(diǎn)燃?xì)怏w （1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象: 試管中有氣泡產(chǎn)生，溶液褪色，試管中有氣泡產(chǎn)生，溶液褪色，點(diǎn)燃?xì)怏w點(diǎn)燃?xì)怏w火焰火焰 明亮，并伴有黑煙明亮，并伴有黑煙?？茖W(xué)研究表明，石蠟油在碎瓷片催化作用下分解的科學(xué)研究表明，石蠟油在碎瓷片催化作用下分解的產(chǎn)產(chǎn)物主要是烯烴和烷烴的混合物物主要是烯烴和烷烴的混合物. （2）通過實(shí)驗(yàn)可知）通過實(shí)驗(yàn)可知: 烯烴可使酸性烯烴可使酸性KMnO4溶液紫色褪去

4、氣體可被溶液紫色褪去氣體可被 KMnO4(H+)氧化（氧化（用于鑒別烯烴和烷烴。）用于鑒別烯烴和烷烴。）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論： （3）通過實(shí)驗(yàn)可知）通過實(shí)驗(yàn)可知: 烯烴可使溴的烯烴可使溴的CCl4溶液橙紅色褪去溶液橙紅色褪去 氣體可以與四氯化碳中的溴反應(yīng)氣體可以與四氯化碳中的溴反應(yīng) （用于鑒別烯烴和烷烴。）（用于鑒別烯烴和烷烴。）研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是主要是乙烯乙烯和和烷烴烷烴的混合物的混合物烯烴：烯烴：分子里含有分子里含有碳碳雙鍵碳碳雙鍵的烴叫做烯烴。的烴叫做烯烴。是最簡(jiǎn)單的烯烴是最簡(jiǎn)單的烯烴H C CHH HH HHC CH CH2CH2電子式

5、電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式任何鍵之間的夾角為：任何鍵之間的夾角為：1200空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)： 平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)一、乙烯的結(jié)構(gòu)一、乙烯的結(jié)構(gòu)二、乙烯的物理性質(zhì) 通常情況下,乙烯是無色稍有氣味的氣體；難溶于水；密度較空氣小，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L排水法收集三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1) 與氧氣的反應(yīng)燃燒 ，放出大量熱，燃燒時(shí)火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O（液）（液）點(diǎn)燃點(diǎn)燃（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光）火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光） (2)與酸性與酸性KMnO4溶液

6、的反應(yīng)溶液的反應(yīng)常溫下即易被氧化劑氧化。常溫下即易被氧化劑氧化?，F(xiàn)象：將乙烯通入酸性現(xiàn)象：將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的溶液，溶液的紫色褪紫色褪去去，由此可用于，由此可用于鑒別乙烯和鑒別乙烯和甲烷甲烷。性質(zhì)：乙烯具有還原性性質(zhì)：乙烯具有還原性想一想想一想:乙烯能和溴水反應(yīng)嗎乙烯能和溴水反應(yīng)嗎?實(shí)驗(yàn)結(jié)果：甲烷不能使溴水褪色實(shí)驗(yàn)結(jié)果：甲烷不能使溴水褪色 乙烯能夠使溴水褪色乙烯能夠使溴水褪色反應(yīng)實(shí)質(zhì)：反應(yīng)實(shí)質(zhì)： 乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在裂，兩個(gè)溴原子分別加在CC上，上，生成無色的生成無色的1，2二溴乙烷二溴乙烷CH2CH2 Br2CH2

7、BrCH2Br1，2-二溴乙烷二溴乙烷有機(jī)物分子里有機(jī)物分子里不飽和的碳不飽和的碳原子原子跟其它原子或原子團(tuán)跟其它原子或原子團(tuán)直接直接結(jié)合結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)加成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng) 乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易斷裂。所以乙烯的性質(zhì)較活潑，易發(fā)生加成反應(yīng)。1、乙烯與氫氣反應(yīng)2、乙烯與氯化氫反應(yīng)3、乙烯與水反應(yīng)(乙烷)（一氯乙烷）（乙醇）HHHHCC+ H-Cl HHHHCCHCl催化劑HHHHCC+ H-H HHHHCCHH催化劑HHHHCC+ H-OH HHHHCCHOH催化劑?：你能想出幾種方法：你能想出幾種方法鑒別鑒別乙烯和乙烷乙烯和乙烷(1)

8、分別點(diǎn)燃兩種氣體分別點(diǎn)燃兩種氣體,燃燒時(shí)有黑煙燃燒時(shí)有黑煙的是乙烯的是乙烯.(2)分別通入酸性高錳酸鉀溶液中分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使溶能使溶液褪色的是乙烯液褪色的是乙烯(3)分別通入溴水中分別通入溴水中,能使溴水褪色的是能使溴水褪色的是乙烯乙烯?：如何如何除去除去乙烷中混有的少量乙烯乙烷中混有的少量乙烯(1)能否將混和氣體通入酸性高錳酸鉀溶能否將混和氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中液中?(2)能否將混合氣體通入溴水中能否將混合氣體通入溴水中?最好通入溴水最好通入溴水(或者溴的或者溴的CCl4溶液中溶液中)1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水溴水 B

9、.酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶苛性鈉溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng)乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng)乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng)乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng)乙烷和氯化氫反應(yīng) ABC 3. 既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有酸鉀溶液褪色的氣體有 ( )A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6C 4. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的不屬于加成反應(yīng)的是是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)

10、生成乙烷與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙與水反應(yīng)生成乙 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D四、苯的物理性質(zhì)和用途四、苯的物理性質(zhì)和用途顏色顏色無色無色氣味氣味特殊氣味（苦杏氣味）特殊氣味（苦杏氣味）狀態(tài)狀態(tài)液態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.1密度密度0.8765g/mL比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。易溶于有機(jī)溶劑。苯的用途：苯的用途：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑苯也常用于有機(jī)溶劑

11、易揮發(fā)（密封保存）易揮發(fā)（密封保存）五、苯的結(jié)構(gòu) 分子式：C6H6最簡(jiǎn)式： CH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（1 1）苯分子為平面正六邊形）苯分子為平面正六邊形（2 2）鍵角：）鍵角：120120 （3 3）苯分子中的碳碳鍵是一種）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)預(yù)測(cè)2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙六、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 2、能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色（1）苯

12、與液溴的反應(yīng)BrBr+催化劑催化劑+ HBrBr溴苯2、取代反應(yīng)HONO2+濃硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基硝基: :NO2(注意與注意與NONO2 2、NONO2 2 區(qū)別區(qū)別）（）苯的硝化反應(yīng)苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖3 3、苯的加成反應(yīng)、苯的加成反應(yīng)+ H2催化劑催化劑環(huán)己烷環(huán)己烷3請(qǐng)你寫出苯與請(qǐng)你寫出苯與l2 加成加成 反應(yīng)的方程式反應(yīng)的方程式苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：易取代易取代. .難加成難加成. .難氧化難氧化( (四四) )苯的用途苯的用途苯苯洗滌劑洗滌劑聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶劑溶劑增塑劑增塑劑紡織材料紡織材料消毒劑消毒

13、劑染料染料1 1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（的是（ ） A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個(gè)碳原個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個(gè)個(gè)C-CC-C單鍵，單鍵，3 3個(gè)個(gè)C=CC=C雙雙鍵鍵 C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-CC-C和和C=CC=C之間之間 D D、苯分子中各個(gè)鍵角都為、苯分子中各個(gè)鍵角都為120120o oB 能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替能說明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵相間交替的事實(shí)是的事實(shí)是 苯不能使苯不能使KMn