有機(jī)化學(xué)_官能團(tuán)_推斷方法

1、解答有機(jī)推斷題的常用方法有：1根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水反應(yīng)而褪色的物質(zhì)含碳碳雙雙鍵、三鍵“-CHO”和酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“-CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“-OH”；能分別與碳酸氫鈉镕液和碳酸鈉溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有“-COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。2根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)，如：-CHO2AgCu20；2-0HH2；2-COOH(CO32-)CO23根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。(2)由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”

2、或“-X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。(4)由加氫后碳的骨架，可確定“C=C”或“CC”的位置。有機(jī)化學(xué)知識點(diǎn)總結(jié)1需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛樹脂的制取（6）固體溶解度的測定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定（6）制硝基苯（5060）說明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度

3、計(jì)水銀球的位置。3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（3）含有醛基的化合物（4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（3）含醛基物質(zhì)（氧化）（4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如S

4、O2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳

5、雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三倫氁酸等。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（1）酚：（2）羧酸：（3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（5）蛋白質(zhì)（水解）18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：1苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；2KMnO4酸性溶液的

6、褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。5蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)高中化學(xué)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)匯編一、物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)1蛋白質(zhì)的鹽析實(shí)驗(yàn)：在盛有雞蛋白溶液的試管里，緩慢地加入飽和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，關(guān)察現(xiàn)象。然后把少量帶有沉淀的液體加入盛有蒸餾水的試管里，關(guān)察沉淀是否溶解?，F(xiàn)象與解釋：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽溶液后，蛋白質(zhì)的溶解度減小，使蛋白質(zhì)凝聚析出，這種作用叫鹽析。鹽析是一個(gè)可逆的過程。2有機(jī)物物理性質(zhì)也表現(xiàn)出一定的規(guī)律，現(xiàn)歸納如下：（1）顏色：有機(jī)物大多無色，只有少數(shù)物質(zhì)有顏色。如苯酚氧化后的產(chǎn)物呈粉紅色。（2）狀態(tài)：分

7、子中碳原子數(shù)不大于4的烴（烷、烯、炔）、烴的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈氣態(tài)，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液態(tài)，絕大多數(shù)高分子化合物常溫下呈固態(tài)。（3）氣味：苯有特殊氣味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性氣味，乙酸乙酯有芳香氣味。（4）密度：氣態(tài)有機(jī)物的相對分子質(zhì)量大于29時(shí)，密度比空氣大；液態(tài)有機(jī)物密度比水小的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、低級酯、一氯代烴、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烴、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烴類同系物相對密度隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加的而增大；一氯代烷的相對密度隨著碳原子數(shù)的增加而減小。（5）水溶性：與水任意

8、比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65以上）、甲醛、葡萄糖等；難溶于水的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、鹵代烴、高級脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有機(jī)物的水溶性隨著分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而逐漸減小。二、化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)6乙醇（1）乙醇與金屬鈉的反應(yīng)現(xiàn)象與解釋：乙醇與金屬鈉反應(yīng)的速率比水與金屬鈉反應(yīng)的速率慢，說明乙醇比水更難電離出H。（2）乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在燒瓶中注入20mL酒精與濃硫酸（體積比約為1:3）的混合液，放入幾片碎瓷片。加熱混合液，使液體的溫度迅速升高到170?，F(xiàn)象與解釋：生成的氣體能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。7苯酚（1）苯酚與Na

9、OH反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：向一個(gè)盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管，有什么現(xiàn)象發(fā)生？再逐滴滴入5的NaOH溶液并振蕩試管，關(guān)察試管中溶液的變化?，F(xiàn)象與解釋：苯酚與水混合，液體呈混濁，說明常溫下苯酚的溶解度不大。當(dāng)加入NaOH溶液后，試管中的液體由混濁變?yōu)槌吻澹@是由于苯酚與NaOH發(fā)生了反應(yīng)生成了易溶于水的苯酚鈉。（2）苯酚鈉溶液與CO2的作用實(shí)驗(yàn)：向苯酚與NaOH反應(yīng)所得的澄清中通入CO2氣體，關(guān)察溶液的變化?，F(xiàn)象與解釋：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又變混濁。這是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚鈉在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。（3）苯酚與Br2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：向盛有少量苯酚稀溶液的

10、試管里滴入過量的濃溴水，關(guān)察現(xiàn)象?，F(xiàn)象與解釋：可以看到，立即有白色沉淀產(chǎn)生。苯酚與溴在苯環(huán)上的取代反應(yīng)，既不需加熱，也不需用催化劑，比溴與苯及其同系物苯環(huán)上的取代反應(yīng)容易得多。這說明受羥基的影餉，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了。（4）苯酚的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，關(guān)察現(xiàn)象。現(xiàn)象與解釋：苯酚能與FeCl3反應(yīng)，使溶液呈紫色。8乙醛（1）乙醛的銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在潔凈的試管里加入1mL2的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴加入2的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水浴中溫?zé)帷ｊP(guān)察現(xiàn)象?，F(xiàn)象與解釋：AgNO3與氨水生成的銀

11、氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一種弱氧化劑，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被還原成金屬銀。（2）乙醛與Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在試管中加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO4溶液4滴6滴，振蕩后乙醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰，關(guān)察現(xiàn)象。現(xiàn)象與解釋：可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。反應(yīng)中產(chǎn)生的Cu(OH)2被乙醛還原成Cu2O。9乙酸（1）乙酸與Na2CO3的反應(yīng)現(xiàn)象與解釋：可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生，說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸。（2）乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在1支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精燈小心均勻地加熱試管3min5min，產(chǎn)生

12、的氣體經(jīng)導(dǎo)管通到Na2CO3飽和溶液的液面上?，F(xiàn)象與解釋：在液面上看到有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。這種有香味的透明油狀液體是乙酸乙酯。11葡萄糖（1）葡萄糖的銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在1支潔凈的試管里配制2mL銀氨溶液，加入1mL10的葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴里加熱3min5min，關(guān)察現(xiàn)象?，F(xiàn)象與解釋：可以看到有銀鏡生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。（2）與Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在試管里加入10的NaOH溶液2 mL，滴入2的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10的葡萄糖溶液，加熱，關(guān)察現(xiàn)象?，F(xiàn)象與解釋：可以看到有紅色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛類一樣具有還原性。12

13、蔗糖現(xiàn)象與解釋：蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明蔗糖分子中不含醛基，不顯還原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，發(fā)生水解反應(yīng)的產(chǎn)物具有還原性。13淀粉現(xiàn)象與解釋：酚上述實(shí)驗(yàn)可以看到，淀粉用酸催化可以發(fā)生水解，生成能發(fā)生水解反應(yīng)的葡萄糖。而沒有加酸的試管中加碘溶液呈現(xiàn)藍(lán)色，說明淀粉沒有水解。14纖維素實(shí)驗(yàn)：把一小團(tuán)棉花或幾小片濾紙放入試管中，加入幾滴90的濃硫酸，用玻璃棒把棉花或?yàn)V紙搗成糊狀。小火微熱，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入過量NaOH溶液使溶液中和至出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀。加熱煮沸，關(guān)察現(xiàn)象。現(xiàn)象與解釋：可以看到，有紅色的氧化亞銅生成，這說明纖維素水解生成了具有還原性的物質(zhì)。15

14、蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的變性現(xiàn)象與解釋：蛋白質(zhì)受熱到一定溫度就會凝結(jié)，加入乙酸鉛會生成沉淀。除加熱外，紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽以及一些有機(jī)物均能使蛋白質(zhì)變性，蛋白質(zhì)變性后，不僅失去了原有的可溶性，同時(shí)也失去了生理活性，是不可逆的。（2）蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)現(xiàn)象與解釋：雞蛋白溶液遇濃硝酸變成黃色。蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。某些蛋白質(zhì)跟濃硝酸作用會產(chǎn)生黃色。2.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)反應(yīng)原理：CH3CH2OH=CH2=CH2+H2O （條件為加熱，濃H2SO4）(2)發(fā)生裝置：選用“液液加熱制氣體”的反應(yīng)裝置。(3)收集方法：排水集氣法。(4)注意事項(xiàng)：反應(yīng)液中乙醇與濃硫酸的體積比為13。在圓底燒