[理學(xué)]第十七章雜環(huán)

1、OOOHOHOHHOHO內(nèi)容提要內(nèi)容提要 一、分類一、分類二、命名二、命名一、結(jié)構(gòu)與芳香性一、結(jié)構(gòu)與芳香性二、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)三、三、物理性質(zhì)物理性質(zhì)一、化學(xué)性質(zhì)一、化學(xué)性質(zhì)二、二、吡咯、呋喃和噻吩的衍生物吡咯、呋喃和噻吩的衍生物一、吡啶的化學(xué)性質(zhì)一、吡啶的化學(xué)性質(zhì)二、喹啉和異喹啉的化學(xué)性質(zhì)二、喹啉和異喹啉的化學(xué)性質(zhì)一、嘧啶衍生物一、嘧啶衍生物二、嘌啉衍生物二、嘌啉衍生物三、含氧雜環(huán)化合物三、含氧雜環(huán)化合物 ：在環(huán)狀化合物成環(huán)的原子中，：在環(huán)狀化合物成環(huán)的原子中，除了碳原子外，還有其它雜原子（除了碳原子外，還有其它雜原子（O，N，S等）。等）。 前幾章討論過的前幾章討論過的等等，成環(huán)的

2、原子中也有雜原子，但這些化合物的，成環(huán)的原子中也有雜原子，但這些化合物的性質(zhì)與相應(yīng)的開鏈化合物類似，所以一般不將性質(zhì)與相應(yīng)的開鏈化合物類似，所以一般不將這些化合物歸入雜環(huán)化合物中討論。例如：這些化合物歸入雜環(huán)化合物中討論。例如：O四氫呋喃四氫呋喃NH四氫吡咯四氫吡咯OO-戊內(nèi)酯戊內(nèi)酯 本章主要討論具有芳香性的雜環(huán)化合物，本章主要討論具有芳香性的雜環(huán)化合物，這類化合物屬于芳香族。這類化合物屬于芳香族。芳香族芳香族芳香烴芳香烴雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物苯系芳烴苯系芳烴非苯系芳烴非苯系芳烴 單環(huán)單環(huán)稠環(huán)稠環(huán)五元環(huán)五元環(huán)六元環(huán)六元環(huán)ONHNNNNN 雜環(huán)化合物多采用音譯命名法，即將其雜環(huán)化合物多采用音譯命名

3、法，即將其英文名稱譯成同音漢字，并用英文名稱譯成同音漢字，并用“口口”字旁作為字旁作為雜環(huán)的標(biāo)志。重要的雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)和音譯名雜環(huán)的標(biāo)志。重要的雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)和音譯名列舉如下：列舉如下：O 呋喃呋喃(furan)S 噻吩噻吩(thiophene)HN 吡咯吡咯(pyrrole) 咪唑咪唑(imidazole) 噻唑噻唑(thiazole)HNN1331NSN 吡啶吡啶(pyridine)NN13 嘧啶嘧啶(pyrimidine)O - -吡喃吡喃( - - pyran) 吲哚吲哚(indole)NH1234567987654321HNNNN 嘌呤嘌呤(purine)24567N138喹啉喹啉(

4、quinoline)N87654321異喹啉異喹啉(isoquinoline) (1)環(huán)上若有一個(gè)雜原子，則以雜原子的環(huán)上若有一個(gè)雜原子，則以雜原子的位次為最小，在此基礎(chǔ)上再使帶有取代基的碳位次為最小，在此基礎(chǔ)上再使帶有取代基的碳原子位次盡可能小。原子位次盡可能小。 (2)環(huán)上若有一個(gè)以上相同的雜原子，則從環(huán)上若有一個(gè)以上相同的雜原子，則從連有取代基或氫原子的雜原子開始編號(hào)，并使連有取代基或氫原子的雜原子開始編號(hào)，并使所有雜原子的位次總和為最小。所有雜原子的位次總和為最小。 (3)環(huán)上若有一個(gè)以上不相同的雜原子，則環(huán)上若有一個(gè)以上不相同的雜原子，則按按OSN的次序編號(hào)，并使所有雜原子的編的次序

5、編號(hào)，并使所有雜原子的編號(hào)盡可能小。號(hào)盡可能小。 類似于芳香烴類似于芳香烴 H3CCH3O 2,5- -二甲基呋喃二甲基呋喃NCH31- -甲基吡咯甲基吡咯 31NNHCH35- -甲基咪唑甲基咪唑NS13CH3HOCH2CH24- -甲基甲基- -5- -(2- -羥乙基羥乙基)噻唑噻唑HONNNH2 4- -氨基氨基- -2- -羥基嘧啶羥基嘧啶 （胞嘧啶）（胞嘧啶）OHNNHO2,4- -二羥基嘧啶二羥基嘧啶 （尿嘧啶）（尿嘧啶）CH3HONNOH5- -甲基甲基- -2,4- -二羥基嘧啶二羥基嘧啶 （胸腺嘧啶）（胸腺嘧啶）NNNNHNH26- -氨基嘌呤氨基嘌呤（腺嘌呤）（腺嘌呤）2

6、,6,8- -三三羥基嘌呤羥基嘌呤（尿酸）（尿酸）OHN8- -羥基喹啉羥基喹啉NNNNOHHOOHH CHOO2-呋喃甲醛呋喃甲醛O2NCHOO5-硝基硝基-2-呋喃甲醛呋喃甲醛COOHNCH34-甲基甲基-2-吡啶甲酸吡啶甲酸CH2COOHNH3-吲哚乙酸吲哚乙酸OHHHH2P2呋喃呋喃 O：sp2噻吩噻吩 S：sp2SHHHH3P2HHHHHN吡咯吡咯 N：sp22P2 以上三種五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)均符合休以上三種五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)均符合休克爾規(guī)則，都有一定程度的芳香性和較高的熱克爾規(guī)則，都有一定程度的芳香性和較高的熱力學(xué)穩(wěn)定性。力學(xué)穩(wěn)定性。 但由于環(huán)上存在電負(fù)性較大的雜原子，所但由于

7、環(huán)上存在電負(fù)性較大的雜原子，所以與苯不同，共軛體系中各原子電子密度不是以與苯不同，共軛體系中各原子電子密度不是平均分布，鍵長也不是完全相等，只是趨向于平均分布，鍵長也不是完全相等，只是趨向于平均化，芳香性比苯小。熱力學(xué)穩(wěn)定性也小于平均化，芳香性比苯小。熱力學(xué)穩(wěn)定性也小于苯，其共軛能（苯，其共軛能（kJ/mol)數(shù)據(jù)如下：數(shù)據(jù)如下： 苯苯 噻吩噻吩 吡咯吡咯 呋喃呋喃 150.6 117.5 90.4 66.9從共軛能的大小可以看出，三種五元雜環(huán)化合從共軛能的大小可以看出，三種五元雜環(huán)化合物的穩(wěn)定性次序?yàn)椋何锏姆€(wěn)定性次序?yàn)椋?HHHHHN吡啶吡啶 N：sp2 吡啶的結(jié)構(gòu)也符合休吡啶的結(jié)構(gòu)也符合休

8、克爾規(guī)則，和以上三種五元雜環(huán)化合物類似，克爾規(guī)則，和以上三種五元雜環(huán)化合物類似，也有一定程度的芳香性和較高的熱力學(xué)穩(wěn)定性。也有一定程度的芳香性和較高的熱力學(xué)穩(wěn)定性。但氮原子上電子的排布與吡咯不同，孤電子對(duì)但氮原子上電子的排布與吡咯不同，孤電子對(duì)處于處于sp2雜化軌道，沒有參與共軛。雜化軌道，沒有參與共軛。2P1 五元和六元雜環(huán)化合物偶極矩方向及數(shù)五元和六元雜環(huán)化合物偶極矩方向及數(shù)值值（ 10- -30 C m）如下：）如下：O5.76O2.33S6.33S1.70NH5.25NH6.03NHN3.907.41 在五元雜環(huán)化合物中，由于雜原子在五元雜環(huán)化合物中，由于雜原子2p軌道軌道上的孤電子對(duì)

9、與上的孤電子對(duì)與4個(gè)碳原子的個(gè)碳原子的2p軌道形成共軛體軌道形成共軛體系，電子離域的結(jié)果使環(huán)上碳原子周圍系，電子離域的結(jié)果使環(huán)上碳原子周圍 電子密電子密度增加，大大超過苯環(huán)。其中呋喃和噻吩雜原度增加，大大超過苯環(huán)。其中呋喃和噻吩雜原子的子的+C效應(yīng)部分抵消了效應(yīng)部分抵消了- -I效應(yīng)，從而使偶極矩效應(yīng)，從而使偶極矩?cái)?shù)值明顯下降。而吡咯雜原子的數(shù)值明顯下降。而吡咯雜原子的+C效應(yīng)大于效應(yīng)大于- -I效應(yīng)，所以偶極矩的方向也發(fā)生改變。效應(yīng)，所以偶極矩的方向也發(fā)生改變。 同時(shí)，同時(shí)， 雜原子的雜原子的+C效應(yīng)又使共軛體系內(nèi)部效應(yīng)又使共軛體系內(nèi)部（雜原子的鄰位）的電子密度高于兩個(gè)（雜原子的鄰位）的電子

10、密度高于兩個(gè) 位（雜原子的間位），因而親電取代反應(yīng)優(yōu)先位（雜原子的間位），因而親電取代反應(yīng)優(yōu)先發(fā)生在發(fā)生在。 在六元雜環(huán)化合物中，由于電負(fù)性大的在六元雜環(huán)化合物中，由于電負(fù)性大的氮原子的孤電子對(duì)沒有參與共軛，因而氮原子的孤電子對(duì)沒有參與共軛，因而- - C 和和- -I效應(yīng)的疊加（二者方向一致），使環(huán)上碳原效應(yīng)的疊加（二者方向一致），使環(huán)上碳原子周圍電子密度大大減小，低于苯環(huán)。共軛子周圍電子密度大大減小，低于苯環(huán)。共軛體系內(nèi)部電子密度極性交替的結(jié)果，又使氮體系內(nèi)部電子密度極性交替的結(jié)果，又使氮原子的鄰對(duì)位電子密度下降的更為明顯。所原子的鄰對(duì)位電子密度下降的更為明顯。所以吡啶比苯難發(fā)生親電取代反

11、應(yīng)，且一般發(fā)以吡啶比苯難發(fā)生親電取代反應(yīng)，且一般發(fā)生在間位（生在間位（ ）；易發(fā)生親核取代反應(yīng)，）；易發(fā)生親核取代反應(yīng)，一般發(fā)生在一般發(fā)生在。親電取代反應(yīng)的活性次序：。親電取代反應(yīng)的活性次序： 其次，吡咯和呋喃遇強(qiáng)酸時(shí)，雜原子能發(fā)其次，吡咯和呋喃遇強(qiáng)酸時(shí)，雜原子能發(fā)生質(zhì)子化，破壞大生質(zhì)子化，破壞大 鍵，從而呈現(xiàn)共軛二烯烴鍵，從而呈現(xiàn)共軛二烯烴的性質(zhì)：的性質(zhì)：。而吡啶則比苯更。而吡啶則比苯更難氧化。難氧化。 正因?yàn)槿绱?，吡咯和呋喃不能直接用正因?yàn)槿绱?，吡咯和呋喃不能直接用?qiáng)酸進(jìn)行硝化、磺化等反應(yīng)，要采用較溫和的強(qiáng)酸進(jìn)行硝化、磺化等反應(yīng)，要采用較溫和的非質(zhì)子性試劑。非質(zhì)子性試劑。 另外，吡啶和吡咯

12、雖然都含有氮原子，但另外，吡啶和吡咯雖然都含有氮原子，但前者孤電子對(duì)沒有參與成鍵，能接受質(zhì)子而顯前者孤電子對(duì)沒有參與成鍵，能接受質(zhì)子而顯，是良好的，是良好的；后者的孤電子對(duì)參；后者的孤電子對(duì)參與共軛，不但不能接受質(zhì)子，而且表現(xiàn)出一定與共軛，不但不能接受質(zhì)子，而且表現(xiàn)出一定的的。 五元和六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)上的差異，使它們五元和六元雜環(huán)結(jié)構(gòu)上的差異，使它們?cè)谖锢硇再|(zhì)上也有很大的區(qū)別。在物理性質(zhì)上也有很大的區(qū)別。 上述四種化合物中，吡啶的極性最大，上述四種化合物中，吡啶的極性最大，且氮原子沒有參與成鍵的孤電子對(duì)不僅能與且氮原子沒有參與成鍵的孤電子對(duì)不僅能與水形成氫鍵，還能與一些金屬離子形成配位水形成氫鍵，

13、還能與一些金屬離子形成配位鍵。所以，吡啶與水能以任何比例互溶，又鍵。所以，吡啶與水能以任何比例互溶，又能溶解大多數(shù)極性和非極性有機(jī)物（例如乙能溶解大多數(shù)極性和非極性有機(jī)物（例如乙醇和乙醚），甚至能溶解某些無機(jī)鹽類。醇和乙醚），甚至能溶解某些無機(jī)鹽類。 三個(gè)五元雜環(huán)化合物在水中的溶解度均三個(gè)五元雜環(huán)化合物在水中的溶解度均小于吡啶，這是因?yàn)樗鼈兊墓码娮訉?duì)參與了小于吡啶，這是因?yàn)樗鼈兊墓码娮訉?duì)參與了共軛，雜原子的電子密度降低。共軛，雜原子的電子密度降低。 I2NaOHHNBrBrBrBrNHIIIINHBr2乙醇，乙醇，0OBr2二氧六環(huán)二氧六環(huán), 0OBrSBr2乙酸，室溫乙酸，室溫SBrNHNB

14、SNHBr 五元雜環(huán)化合物硝化反應(yīng)常用的五元雜環(huán)化合物硝化反應(yīng)常用的硝化試劑是硝酸乙?；ィ合趸噭┦窍跛嵋阴；ィ篛CH3COONO2- -30 - -5ONO2HNCH3COONO2 , NaOH(CH3CO)2O,5NHNO2CH3COONO2S(CH3CO)2O,- -10NO2S 五元雜環(huán)化合物中的吡咯和呋喃五元雜環(huán)化合物中的吡咯和呋喃的磺化反應(yīng)常用的磺化反應(yīng)常用為試劑。遇濃硫?yàn)樵噭?。遇濃硫酸不發(fā)生質(zhì)子化反應(yīng)的噻吩，可在室溫下直接酸不發(fā)生質(zhì)子化反應(yīng)的噻吩，可在室溫下直接與濃硫酸進(jìn)行磺化反應(yīng)。利用該性質(zhì)能與濃硫酸進(jìn)行磺化反應(yīng)。利用該性質(zhì)能，分離出的，分離出的2-噻吩磺酸水解后又可得到噻

15、吩磺酸水解后又可得到噻吩。噻吩。HN+C5H5N SO3100NHSO3HSH2SO4室溫室溫SO3HSOSO3HOC5H5N SO3+C2H4Cl2室溫室溫 HHCCH3O(CH3CO)2ONN150200O(CH3CO)2OSnCl4OCCH3OSnCl4S(CH3CO)2OSOCCH3HNH2/PdNH四氫吡咯四氫吡咯SH2/MoS2S四氫噻吩四氫噻吩O(shè)H2/PdO四氫呋喃四氫呋喃SH2CH2 CH2CH3CH3+ NiS蘭尼鎳蘭尼鎳 噻吩中的硫?qū)︹Z有毒化作用，需使用不被噻吩中的硫?qū)︹Z有毒化作用，需使用不被毒化的催化劑。毒化的催化劑。 環(huán)穩(wěn)定性最小的呋喃表現(xiàn)出共軛二烯烴的環(huán)穩(wěn)定性最小的呋

16、喃表現(xiàn)出共軛二烯烴的性質(zhì)。例如：在低溫下能與溴或硝酸等親電試性質(zhì)。例如：在低溫下能與溴或硝酸等親電試劑發(fā)生劑發(fā)生1,4-加成反應(yīng)，能與順丁烯二酸酐發(fā)生加成反應(yīng)，能與順丁烯二酸酐發(fā)生D-A反應(yīng)。反應(yīng)。HOOOOHOOHHOOOOOO25主要主要產(chǎn)物產(chǎn)物SOOO100 PHSOOOHSOHHOO主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物吡咯吡咯K+_NKOH(s)HN或或K+NH2- -/NH3 呋喃蒸氣呋喃蒸氣 + 鹽酸浸漬的松木片鹽酸浸漬的松木片 吡咯蒸氣吡咯蒸氣 + 鹽酸浸漬的松木片鹽酸浸漬的松木片 噻吩噻吩 + 濃硫酸濃硫酸 + 靛紅靛紅 HCl.N + HClN 堿性次序：堿性次序：例：例：(CH3CH2)2NC

17、H3 CH3(CH2)4NH2 HN NH3 NNH2HN+ SO3NN+SO3- -CH3IN + CH3IN碘化碘化N-甲基吡啶甲基吡啶N+ R C XONC ROXNBr2300 NBrNH2SO4350NSO3HNHNO2/H2SO4300,1天天NNO2最常見的是烷基化、芳基最常見的是烷基化、芳基化和氨化反應(yīng)?；桶被磻?yīng)。N+ NaNH2C6H5N(CH3)2NNHNa+ H2NNHNaH2ONNH2NC6H5LiNC6H5HLiNC6H5 反應(yīng)機(jī)理與硝基反應(yīng)機(jī)理與硝基氯苯的親核取代反應(yīng)類似：氯苯的親核取代反應(yīng)類似：8NClNOHNNH2KOHNH3ZnCl2220NH2/PtNH

18、六氫吡啶六氫吡啶 催化加氫催化加氫 五元雜環(huán)尤其是呋喃和吡咯對(duì)氧化劑十五元雜環(huán)尤其是呋喃和吡咯對(duì)氧化劑十分敏感，例如吡咯在空氣中放置，顏色很快分敏感，例如吡咯在空氣中放置，顏色很快變深。但吡啶比苯更難氧化。變深。但吡啶比苯更難氧化。 NCH3KMnO4H+,NCOOHNH2O2NOHNO3H2SO4NNO2O發(fā)煙發(fā)煙NNO2PCl3 -甲基吡啶甲基吡啶和和 -甲基吡啶側(cè)鏈甲基可提供甲基吡啶側(cè)鏈甲基可提供活潑氫原子，與羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng)活潑氫原子，與羰基化合物發(fā)生縮合反應(yīng) NCH2HHCHOOHNCH2CH2OHNCHCH2NCH2HOHNCHCHCH3CH3CHO碳環(huán)的電子密度大，親電取代

19、反應(yīng)主要生成碳環(huán)的電子密度大，親電取代反應(yīng)主要生成5-位和位和8-位取代物。例如：硝化反應(yīng)。位取代物。例如：硝化反應(yīng)。N12345678NH+12345678H+N1.NaNH22.H2ONNH2N1.C2H5MgBr/Et2O2.H3O+NC2H5 NH2/Ptor Sn/HClNH NH+,KMnO4NCOOHCOOHNCOOHCO2煙酸煙酸5H2/PtCH3COOHHNHHN 反十氫喹啉反十氫喹啉(主要產(chǎn)物主要產(chǎn)物) 亞胺醇式亞胺醇式酰胺式酰胺式 OH ONNHHOOHNN胞嘧啶胞嘧啶互變異構(gòu)互變異構(gòu)胸腺嘧啶互變異構(gòu)胸腺嘧啶互變異構(gòu)CH3HCH3HNNHO ONNOHONH2NH2HNN

20、 ONNOHNNNNHNH2鳥嘌呤互變異構(gòu)鳥嘌呤互變異構(gòu)OHNNNNHOH2NH2NHNNNNH15 在生物體內(nèi)的在生物體內(nèi)的DNA和和RNA分子鏈中，上述分子鏈中，上述三種嘧啶類雜環(huán)化合物和鳥嘌呤是以三種嘧啶類雜環(huán)化合物和鳥嘌呤是以存存在。在。 核酸在不同條件下水解，可得到一系列不核酸在不同條件下水解，可得到一系列不同的產(chǎn)物。同的產(chǎn)物。核酸核酸核苷酸核苷酸磷酸磷酸核苷核苷戊糖：戊糖：D-核糖或核糖或D-2-脫氧核糖脫氧核糖堿基：嘧啶和嘌呤類堿基：嘧啶和嘌呤類核核 酸酸 類類 別別組組 分分RNADNA戊戊 糖糖-D-核糖核糖-D-2-脫氧核糖脫氧核糖尿嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶胸腺嘧啶堿堿嘧啶堿嘧啶

21、堿胞嘧啶胞嘧啶胞嘧啶胞嘧啶腺嘌呤腺嘌呤腺嘌呤腺嘌呤基基嘌呤堿嘌呤堿鳥嘌呤鳥嘌呤鳥嘌呤鳥嘌呤磷磷 酸酸磷磷 酸酸磷磷 酸酸 HOH2CHHHOHOOHHNNNNNH2腺苷（腺苷（ ）13鳥苷（鳥苷（G）HOH2CHHHOHOOHHNNNNNH2OHHOH2CHHHOHOHNH2OHNNO胞苷（胞苷（ ）HOH2CHHHOHOHOHNNOOH尿苷（尿苷（U）HOH2CHHHOHOHNNNNNH2H脫氧腺苷（脫氧腺苷（d )脫氧鳥苷（脫氧鳥苷（dG）HOH2CHHHOHOHNNNNNH2OHHHOH2CHHHOHOHNH2HNNO脫氧胞苷（脫氧胞苷（d ）HOH2CHHHOHOHHNNOOHH3C脫

22、氧胸苷（脫氧胸苷（d ） 核苷酸多指單核苷酸（核苷酸多指單核苷酸（MP），是核苷），是核苷3位位或或5位位的羥基與磷酸酯化的產(chǎn)物。的羥基與磷酸酯化的產(chǎn)物。組成組成RNA的核苷酸的核苷酸腺苷酸（腺苷酸（ MP）鳥苷酸（鳥苷酸（GMP）胞苷酸（胞苷酸（ MP）尿苷酸（尿苷酸（UMP） 組成組成DNA的核苷酸的核苷酸脫氧腺苷酸（脫氧腺苷酸（d MP）脫氧鳥苷酸（脫氧鳥苷酸（dGMP）脫氧胞苷酸（脫氧胞苷酸（d MP）脫氧胸苷酸（脫氧胸苷酸（d MP）鳥苷鳥苷-3-磷酸磷酸 HOH2CHHHOOOHHNNNNNH2OHO P OOHHO P OH2CHHHOHOHHNNOOHH3COHO脫氧胸苷脫氧胸

23、苷-5-磷酸磷酸HO P O P O P OH2CHHHOHOOHHNNNNNH2OOOOHOHOHAMPADP（二磷酸腺苷）（二磷酸腺苷）ATP（三磷酸腺苷）（三磷酸腺苷） HHHOHHNNNNNH2OOH P OH2COHHHOHNH2HNNOO P OH2COHOO P OH2COHOHHHOHNNNNNH2OHO P OH2COHOHHHOHHNNOOHH3CH：通過一個(gè)核苷酸單位通過一個(gè)核苷酸單位戊糖的戊糖的3位羥基與另位羥基與另一個(gè)核苷酸單位戊糖一個(gè)核苷酸單位戊糖的的5 位羥基之間形位羥基之間形成磷酸酯鍵，將核苷成磷酸酯鍵，將核苷酸連接在一起，因此酸連接在一起，因此在兩個(gè)核苷酸之間

24、有在兩個(gè)核苷酸之間有一個(gè)磷酸二酯鍵。一個(gè)磷酸二酯鍵。DNA一級(jí)結(jié)構(gòu)片段一級(jí)結(jié)構(gòu)片段PPPP111133335555ACGT RNA和和DNA等多聚核苷酸鏈的特點(diǎn)：等多聚核苷酸鏈的特點(diǎn)：RNA和和DNA等多聚核苷酸是通過等多聚核苷酸是通過53磷酸二磷酸二酯鍵連接而成：酯鍵連接而成： 鏈的一端如果含有一個(gè)游離的鏈的一端如果含有一個(gè)游離的5-磷酸基，另磷酸基，另一端則有一個(gè)游離的一端則有一個(gè)游離的3-羥基，其基本單位就是羥基，其基本單位就是5核苷酸，鏈的方向就是核苷酸，鏈的方向就是53。例如，例如，PAPGPCPUPUPAPAOH 鏈的一端如果含有一個(gè)游離的鏈的一端如果含有一個(gè)游離的3-磷酸基，另磷酸基，另一端則有一個(gè)游離的一端則有一個(gè)游離的5-羥基，其基本單位就是羥基，其基本單位就是3核苷酸，鏈的方向就是核苷酸，鏈的方向就是35。例如，例如，HOTPAPTPCPGPTPAPd 多聚核苷酸是由含有不同堿基的核苷酸多聚核苷酸是由含有