藥物合成重點(diǎn)復(fù)習(xí)內(nèi)容

1、1. 名詞解釋靶分子、電子轉(zhuǎn)移還原、合成子、C-鍵遷移重排、逆合成分析、催化轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)、氫解反應(yīng)、會(huì)聚式合成、合成設(shè)計(jì)、2. 簡(jiǎn)答題簡(jiǎn)述合成路線的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)。什么是羰基烯化反應(yīng)？反合成分析主要手段有哪些？以操作方式分類，氧化反應(yīng)可以分為幾類？在進(jìn)行有機(jī)分子合成設(shè)計(jì)時(shí)，需要考慮幾種選擇性控制？請(qǐng)畫(huà)出下列化合物的鋸架式結(jié)構(gòu)式。CHOHOHHOHCH2OH什么是合成設(shè)計(jì)？簡(jiǎn)述還原反應(yīng)的種類。請(qǐng)寫(xiě)出PDC和PCC的結(jié)構(gòu)式。簡(jiǎn)述均相催化氫化的特點(diǎn)。簡(jiǎn)述還原反應(yīng)的種類。什么是羅森蒙德反應(yīng)？3. 寫(xiě)出以下人名反應(yīng)的反應(yīng)式Fischer吲哚合成、Williams。n醚合成法、Sandmeyer反應(yīng)、Diels

2、-Alder反應(yīng)、Cope重排、Gabriel合成法制備伯胺、Claisen重排、Curtius 重排、Schmidt 反應(yīng)、 Baeyer-Villiger 氧化重排、AcyloincondensationBeckmann 重排、Birch 還原、Wolff-kishner-黃鳴龍還原、Arndt-Eistert 反應(yīng)、Wagner-Meerwein重排、Hofmann 重排、Leuckart 反 應(yīng)、Clemmensen reduction Prevost 反應(yīng)Arndt-Eistert反應(yīng)可以將一個(gè)酸變成它的高一級(jí)同系物或轉(zhuǎn)變成同系列酸的衍生 物，反應(yīng)包括下列三個(gè)步驟：1酰氯的形成；2酰

3、氯和重氮甲烷作用生成重氮酮；3重氮酮經(jīng) Wolff重排變?yōu)橄┩?，再轉(zhuǎn)變?yōu)轸人峄蜓苌铩h2n2RCOOH RCOCI” RCOCHN2f RCH二CRRCHoCOOH酮肟類化合物在酸性催化劑的作用下，重排成取代酰胺的反應(yīng)稱為Beckmann重排。OHH®OIIR-C-NHR14.完成下列反應(yīng)式+ Ph3P=CHOCH 3 H2CH 3Na2Cr2O7/H2SO4/H2OA加熱O2NTsOH/PhH>-CHOOI' CH 3CHKOH-H2OOPh3P=CH 2DMSO»OHch3c-c-cooh ClC°巳NHCOCH 3HBrPh-CH=CH2

4、HBrH2O2或光照o2nCOOHHOCH 2CH2N(C 2H5)2/ 二甲苯HCl(gas)Fe/HCl45 C ,2hI ICN + CH 2=CH-CN竺EtCH3OHOIIH3 C C CH 3 +HCHO+ ch3nh2hciHCl/MeOH*NaCN/EtOH/H 2O2ArCHO -PhCOOEt +CH3CH2COOEtNaHPhHNa2Cr2O7/H 2SO4/H 2O加熱ch2ohCHO . CH 3CH2O CH3TsOC 18H27/KOHTolEtOH/HClch3ci/aici 3»6 C(CH2)6N 4/ C6H5CIo33-38 C, 1hC2H5OH, HClo33-35 C, 1hHCl1)CH 2=CHCH 2Brk2)H2OCH3(CH2)2-CH2OHZnCl2HBrPh-CH=CH2 HBrH2O 2或光照 dmf/poci31 H2OPb(AcO) 4ALiCIh3cH3 CHCOOHClH3C'COCI + CH3COCH 2COOC 2H5anh4ci/nh 4oh/h 2o脫乙?；鵍ones試齊UCrO 3/PyaCHaOH +DMAPAc 2 O回流5.請(qǐng)對(duì)下列化合物進(jìn)行逆合成分析，并給出起始原料逆向重排逆向切斷MeOMeOCl逆向切斷O逆向切斷&