大學(xué)有機(jī)化學(xué)習(xí)題及答案

1、第一章 緒論扼要?dú)w納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價(jià)鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案:離子鍵化合物共價(jià)鍵化合物熔沸點(diǎn)高低溶解度溶于強(qiáng)極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與 NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將 CH及CC14各1mol混在一起，與 CHC3及CHCl各1mol的混合物是否 相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因?yàn)閮烧呷芤褐芯鶠镹a+ , K + , Br , Cl 一離子各1mol。由于CH與CC14及CHC3與CHCl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩

2、組不同的混合物。碳原子核外及氫原子核外各有幾個(gè)電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當(dāng)四個(gè)氫原子與一個(gè)碳原子結(jié)合成甲烷（CH）時(shí)，碳原子核外有幾個(gè)電子是用來(lái)與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案:CH1s 2s 2p 2pCH4中C中有4個(gè)電子與氫成鍵 為SP3雜化軌道，正四面體結(jié)構(gòu)寫出下列化合物的 Lewis電子式。a. C2Hbb. CH 3CI c. NH 3 d. H2s e. HNO 3 f. HCHO g. H3PO h. C2H6i. C 2H2j. H2SO答案:a. H-C = C-H 或 H；C：C： HH HH HO e. H-O-N .* O: 唯：

3、O：IIH-C-HH.*b. H-C-Cl ：C.H-N-HH 'H：O：O：g. H - O P OHH OPO H* * 1 * *1 «：O ：O：IIHHd. H-S-H *H Hh. H-C-C-H11H HH-C=C-H：O： i i v*H O S O H * 11 *：O; ：O：或 H-O-S-O-H I O卜列各化合物哪個(gè)有偶極矩？畫出其方向。a. I 2 b. CH 2c12 c. HBr d. CHCl3 e. CH30H f. CH3OCH答案:代。與H2s相比，哪個(gè)有較強(qiáng)的偶極 -偶極作用力或氫鍵?1.6 根據(jù)S與O的電負(fù)性差別,答案:電負(fù)性O(shè) &

4、gt; S , H 2O與H2S相比，H2O有較強(qiáng)的偶極作用及氫鍵。第二章飽和脂肪炫用系統(tǒng)命名法（如果可能的話，同時(shí)用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的級(jí)數(shù)。a.CH3(CH2)3cH(CH 2)3cH 3b.IC(CH 3)2CH 2cH(CH 3)2H H H HIlliH C- C C C- HI IH H HH-C-IHc.CH3cH2c(CH 2cH3)2cH 2cH32 ° 4。d.CH3CH3CH3CH2CH CH2-CH CH-CH3 I CH2-CH2-CH3CH3 e.H3C-C-HCH3f. (CH3)4Cg. CH 3cHCH 2cH

5、 3IC2H5h.(CH3)2CHCH 2CH2CH(C2H5)2答案:a. 2,4,4二甲基一5 正丁基壬烷5 butyl2,4,4 trimethylnonane b.正己 烷 hexane c. 3,3乙基戊烷 3,3一diethylpentane d. 3甲5異丙基辛烷5 isopropyl 3 methyloctane e. 2甲基丙烷(異丁烷)2 methylpropane (iso-butane) f. 2,2甲基丙烷（新戊烷）2,2dimethylpropane (neopentane) g. 3一甲基戊烷 3 methylpentane h.甲基一5一乙基庚烷 5 ethyl

6、 2 methylheptane卜列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名。CH3a. CH3 CHCH2-CH-CH -CH3CH3CH3CH3b.CH 3-CH CH2-CHCH- CHCH3CH3c. CH3CH- CH-CH-CH-CH3 IICH3CH 3e.f.CH3Id.CH3CHCH 2CHCH 3H3CCH-CH3CH3CH 3CH-CH-CH2CH-CH3IICH3CH3CH 3 CH 3CH 3-CH - CH-CH I I CH3 CHCH3CH 3為 2,3,5答案:為2,3,4,5 四甲基己寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個(gè)名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。a.

7、3,3 二甲基丁烷 b. 2,4 二甲基一5異丙基壬烷 c. 2,4,5,5 四甲基一4一乙基庚烷 d. 3,4 二甲基一5一乙基癸烷e. 2,2,3三甲基戊烷 f. 2,3 二甲基一2乙基丁烷g. 2 異丙基一4一甲基己烷h. 4 乙基一5,5 二甲基辛烷答案:將下列化合物按沸點(diǎn)由高到低排列（不要查表）a. 3,3 二甲基戊烷 b.正庚烷 c. 2甲基庚烷 d.正戊烷e. 2 甲基己烷答案:寫出2,2,4 三甲基戊烷進(jìn)行氯代反應(yīng)可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案:卜列哪一對(duì)化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。）CH3CH3Brb.HCH3Br3BrH3cHCH3答案：a是共同的用紐

8、曼投影式畫出1,2 二澳乙烷的幾個(gè)有代表性的構(gòu)象。卜列勢(shì)能圖中的A,B,C,D 各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能?答案:BrBrA HHH hH分子式為 QHi8的烷燒與氯在紫外光照射下反應(yīng)，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個(gè)烷脛的結(jié)構(gòu)。答案：將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列：答案： 穩(wěn)定性c > a > b第三章不飽和脂肪炫用系統(tǒng)命名法命名下列化合物答案：a. 2 乙基一1 丁 烯2 ethyl 1 butene b. 2丙基一1 己烯 2propyl 1 hexene c. 3,5 一二甲基一3一庚烯 3,5 dimethyl 3heptened. 2,5 二甲基一2己烯 2,5dime

9、thyl 2 hexene寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a. 2,4-_*甲生2 戊%' b.d. 2 乙基 1 戊% e.3,4 -_*甲生3 己% h. 2答案：a.b.錯(cuò)，應(yīng)為1丁久e. I1、 f.錯(cuò)，應(yīng)為 2,3二甲Wh. 錯(cuò)，應(yīng)為2甲基一3 乙基一2 一3丁烯 c. 3,3,5二甲基一1一炭烯異丁場(chǎng)f. 3,4一甲基 4戊場(chǎng) g.反甲基一3內(nèi)基一2戊烯希c.d. 1戊烯g.八/己烯卜列烯嫌哪個(gè)有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。答案：c , d , e ,f有順?lè)串悩?gòu)c. C2H5CH 2Ih；C=<h(Z ) 一 1 一碘一 2 一

10、戊烯HCH2I d.C二CC2 H5H(E ) 1碘2 戊烯H3cCH(CH 3)2C=CHH(Z ) 4 甲基一2 戊烯H3CHC= CH -CH(CH 3)2(E ) 4 甲基一2 戊烯e.HC = CH2 HH3cHC cH -' C = CH2HHf.H3cC=CHC2H5C=C(Z ) 1,3戊二烯(E )1,3 戊二烯(2Z,4Z ) -2,4 一庚二烯HHC = CHH CC =CH3cHC2H5(2Z,4E ) 2,4 一庚二烯H3cHC=CC2H5C=CH 、HH(2E,4Z ) 2,4 一庚二烯H3CHC二 CHhC= CH / 、HC2H5(2E,4E ) 2,4

11、一庚二烯完成下列反應(yīng)式，寫出產(chǎn)物或所需試劑.a.CH3cH2cH=CH 2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH 3HBrc. CH3CH2CHUH2 CH3 cH2cH2cH20Hd.CH3CH 2CH=CH 2CH3CH2CH-CH 3e.(CH3)2C=CHCH 2cH 3O3OHZn , H2Of.CH2=CHCH 2OHClCH 2CH-CH 2OH" 1OH答案:a.CH 3cH 2cH=CH 2H2SO4 - CH3cH 2cH - CH3 1OSO 20Hb. (CH3)2C=CHCH3 HBr .(CH3)2C-CHzCH3Br1). bh3c. CH3cH2cH=

12、CH2 CH3CH2CH2CH2OH2)此。2 , OHd.CH 3cH 2cH=CH 2H2O / H +CH3CH2CH-CH3OHe.1). O3 (CH3)2C=CHCH2CH3 2).Zn, H2OCH3COCH3 + CH3cH2cHOf.ch2=chch 2ohCl2 / h2oClCH 2CH-CH20HOH兩瓶沒(méi)有標(biāo)簽的無(wú)色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是 1-己烯，用什么簡(jiǎn)單方法可以給它們貼上正確的標(biāo)簽？答案:1己烯正己烷Br2 / CCl 4or KMnO 43.13有甲基-13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與澳化氫加成得到同一種澳代丁烷，寫出這兩個(gè)丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案:CH

13、3CH=CHCH 3或CH2=CHCH 2cH 3將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列:答案： 穩(wěn)定性：CH3CH3CH3 +CH3+H3C-C-CH-CH3> H3C-C-CH- CH3> H3CCCH2-CH2+CH3CH3寫出下列反應(yīng)的轉(zhuǎn)化過(guò)程：答案：酸鉀作用得到一個(gè)含有 4個(gè)碳原子的竣酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解， 得到兩種不同的醛。推測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)，用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：a. CH3CH(C 2H5)C =CCH 3 b. (CH 3)3CC CC = CC(CH 3)3c. 2甲基一1,3,5 己三烯d.乙烯基乙煥a. 4 甲

14、基一2 一己快4 methyl 2 hexyneb. 2,2,7,7四甲基一3,5辛二快 2,2,7,7 tetramethyl 3,5 octadiynedCH C以適當(dāng)快燃為原料合成下列化合物:答案:a.HC三CH +LindlarH2 catH2c 二 CH2b.HC 三 CHNi / H2CH3CH3c.HC三CH +H2SO4H2O CH3CHOHgSO4d.HgCl2HC 三 CH + HCl CH2=CHCle.H3CC 三 CHHgBr2HBrHBr CH3C=CH2BrCH3-C-CH3BrBrf. H3cC三CH + Br2 * CH3C=CHBrBrH2SO4g. H3C

15、C三CH + H2O - CH3COCH3HgSO4h.i.H3CC三CH+ HBrHgBr2 a ch3c=ch2BrLindlarHBrH3CC三CH + H2 CH3CH=CH2HBr .- (CH3)2CHBrcat用簡(jiǎn)單并有明顯現(xiàn)象的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:a. 正庚烷 1,4 一庚二烯 1 庚快 b. 1 己快 2 己快 2 甲基戊烷答案:a.b.正庚烷1,4 一庚二烯1 -庚快2甲基戊烷2己快1 己快褪色Br2 / CCl 4I無(wú)反應(yīng)_灰白色Ag(NH 3)2+無(wú)反應(yīng)1 己快2 己快2甲基戊烷1,4 一庚二烯正庚烷完成下列反應(yīng)式:a.CH3CH2CH 2c三CHHCl （過(guò)量

16、）H +b. CH 3cH 2c 三 CCH3 + KMnO 4 H2SO4c. CH3CH2c 三 CCH3 + H2O4 一HgSO4d. CH2=CHCH=CH 2 + CH2=CHCHO e. CH 3cH2c 三CH + HCN 答案:a.b.CH3CH2CH2c 三 CHCH3CH2c三CCH 3ClHCl （過(guò)量）CH 3cH2cH2c-CH3+ci+ KMnO 4 H CH3CH2COOH + CH3COOH c.d.CH3CH2c三cch3 +H2O H2S。、HgSO 4CH3CH2cH2COCH 3 + CH3CH2COCH 2cH3e.CH2=CHCH=CH 2+CH2

17、=CHCHOCHOCH3cH 2c三 CH + hCN * CH3CH2C=CH2CN能生成分子式為C6H1o的化合物A,經(jīng)催化氫化得2-甲基戊烷。A與硝酸銀的氨溶液作用灰白色沉淀。A在汞鹽催化下與水作用得到。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式,并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案:CH3CHCH 2c三CHH3c分子式為QH。的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B(niǎo)不發(fā)生這種反應(yīng)。B經(jīng)臭氧化后再還原水解， 得到CHCHO HCOCOk二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：AH3CCH2cH2cH2c 三

18、CHBCH3CH=CHCH=CHCH 3寫出1,3丁二烯及1,4 戊二烯分別與 1mol HBr或2mol HBr的加成產(chǎn)物。答案:CH2=CHCH=CH 2HBrCH3cHCH=CH2+CH3cH=CHCH 2BrBrCH2=CHCH=CH 22HBrCH3CHCH-CH3 +CH3cH CH2CH2Br BrBrBrCH2=CHCH 2CH=CH 2HBrCH2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH3cH CH2cH=CH 2 BrCH3CH CH2-CH-CH3第四章環(huán)炫寫出分子式符合 05H0的所有脂環(huán)煌的異構(gòu)體（包括順?lè)串悩?gòu)）并命名。答案:C 5Hio不飽和度口 =1環(huán)戊烷a.b.

19、1 甲基環(huán)丁烷c.e.，廣、乙基環(huán)丙烷cyclopentane1 methylcyclobutane順一1,2二甲基環(huán)丙烷cis 1,2 dimethylcyclopropane反1,2 二甲基環(huán)丙烷trans 1,2 dimethyllcyclopropane1,1 二甲基環(huán)丙烷1,1 dimethylcyclopropaneethylcyclopropane命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:SO 3Hf. 4 硝基一2氯甲苯g. 2,3甲基一1苯基一1戊烯答案:a. 1,1h.順一1,3二甲基環(huán)戊烷氯環(huán)庚烷 1,1 dichlorocycloheptane b. 2,6一二甲基秦 2,6dime

20、thylnaphthalenec.1 一甲基一 4 一異丙基一 1,4 一環(huán)己烯isopropyl 4 methyl1,4 cyclohexadiened. 對(duì)異丙基甲苯P-2 氯苯磺酸2 chlorobenzenesulfonic acidisopropyltoluene e.2,3 dimethyl 1 phenyl 1 pentene完成下列反應(yīng):g.h.i.答案:f.g.h.i.j.k.a.b.c.d.e.寫出反一 1一甲基一 3異丙基環(huán)己烷及順一1 甲基一4 異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)各能生成幾種一澳代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)象。指出占優(yōu)勢(shì)的構(gòu)象。答案:二甲苯的幾種異構(gòu)體在進(jìn)行一元澳代反應(yīng)時(shí),答案:ch3CH3 +3+BrCH3CH 3CH 3CH3+3CH3BrCH3ch3+CH3Br2FeBr3 V*BrCH3CH3卜列化合物中,哪個(gè)可能有芳香性?有芳香性答案：b , d用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:a. 1,3環(huán)己二烯，苯