美拉德反應(yīng)的機理_第1頁
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文檔簡介

1、美拉德反應(yīng)的機理（以葡萄糖為例）美拉德反應(yīng)過程可分為初期、中期和末期三個階段。A.初期階段H/O、夕（1）.羰氨縮合HXNHR、C 精品資料COHHCOHHCOHHO CH+r-nh2HO CHHO CH O-H2O親核加成HCOH親核加成HCOHHCOHHCOHHCOHCH2OH葡萄糖CH2OH薛夫堿CH2OH氮代葡萄糖基胺HNHR、HCOH+HHOCH O開環(huán)NHRHCOHHO CH-HHCOHCH2OH氮代葡萄糖基胺H、/NHRCOHHOCHHCOH分子重排HCOHHCOHCH2OHNHRHzc"coHOCHHCOH阿姆德瑞 分子重排HC OHch2ohHCOHCH2OH烯醇式

2、果糖胺酮式果糖胺1-氨基-1-脫氧-2-酮糖）B.中期階段(1 )酸性條件:H2CNHRHCNHRC=OCOHHOCHHOCH+HHCOH烯醇化HCOH-H2O分子重排HCOHHCOHCH2OHCH 20H酮式果糖胺烯醇式果糖基胺HCNRCHOCOHC=OHCOHHCOHCH2OHSchiff 堿CHOHCOHCH2OH不飽和奧蘇糖+H2O-R-NH2分子重排-H2OHCOHHCOHCH2 0H3-脫氧己糖奧蘇糖CHOCH OCH2OH-H205-羥甲基糠醛(HMF)(2)堿性條件：H2CNHRH2CNHRC=02,3-烯醇化C0H-R- NH2C0HH0CHHC0HHC0H分子重排CH20H

3、HC0HHC0HCH20H酮式果糖胺CH2CH3CH3C0HC=0C=0C=0C=0C0HHC0HHC0HC0HHC0HHC0HHC0HCH20HCH20HCH20H還原酮(3 )氨基酸與二羰基化合物的作用。在二羰基化合物存在下，氨基酸可發(fā)生脫羧、脫 氨作用，生成醛和二氧化碳，其氨基則轉(zhuǎn)移到二羰基化合物上進一步發(fā)生反應(yīng)生成各種化合 物(風(fēng)味物質(zhì)。如醛、吡嗪等)，這一反應(yīng)稱為斯特勒克(Strecker )降解反應(yīng)。(4)果糖基胺的其他反應(yīng)產(chǎn)物的生成。在美拉德反應(yīng)中間階段，果糖基胺除生成還原酮 等化合物外，還可以通過其他途徑生成各種雜環(huán)化合物，如吡啶、苯并吡啶、苯并吡嗪、呋 喃化合物、吡喃化合物等，所以此階段的反應(yīng)是一個復(fù)雜的反應(yīng)。C.末期階段一方面進行裂解反應(yīng)，產(chǎn)生揮羰氨反應(yīng)的末期階段，多羰基不飽和化合物(如還原酮)發(fā)性化合物；另一方面又進行縮合、聚合反應(yīng)，產(chǎn)生褐黑色的類黑精物質(zhì)，從而完成整個美 拉德反應(yīng)。(1) 醇醛縮合。(2)

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