江蘇省徐州市2015-2016學(xué)年高中化學(xué)專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第3單元人工合成有機(jī)化合物導(dǎo)學(xué)案蘇教

1、第三單元人工合成有機(jī)化合物【目標(biāo)導(dǎo)航】1.通過乙酸乙酯的合成路線的分析，學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單有機(jī)物合成的基本方法思路。2.熟知有機(jī)物合成過程中反應(yīng)的反應(yīng)類型及其判斷。3.知道常見的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。【自主學(xué)習(xí)】一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成1概念用化學(xué)方法合成新的有機(jī)化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的 _ 和_，選擇適合的_和_，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的 _和_。2.以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)若合成路線I設(shè)計(jì)如下，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填寫相應(yīng)物質(zhì)的名稱：寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：1_ ；2_ ；3_4。(2)其他合成路線3.要求合成路線。議一議在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮原料的是否有排放、_ 、反應(yīng)物_ 、

2、反應(yīng)、降低消耗、提高_(dá)、設(shè)備和技術(shù)條件、利用率等問題來選擇最佳乙醉乙戢乙酣21一種物質(zhì)的合成路線可能有多種，至U底采用哪一種，主要應(yīng)該考慮哪些因素?32選擇最佳合成路線由乙烯合成乙酸乙酯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)類型。3石油是不可再生資源， 以石油為起始原料合成乙酸乙酯不具有可持續(xù)性，并且石油的開采和煉制都能導(dǎo)致環(huán)境污染。淀粉是可再生資源，請(qǐng)寫出以淀粉為原料合成乙酸乙酯前兩步的化學(xué) 反應(yīng)方程式。4在一定條件下，將甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題。酯化反應(yīng)的條件是_ 。寫出理論上能生成的所有酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _ 。(3)_以上酯中，互為同分異構(gòu)體的是 _

3、。二、有機(jī)高分子的合成1有機(jī)高分子化合物(1)概念：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá) _ 的有機(jī)化合物。簡(jiǎn)稱高聚物或高分子。分類：1有機(jī)高分子化合物，例如淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。2合成有機(jī)高分子化合物，例如三大合成材料： _ 、_ 、_ 。2有機(jī)高分子化合物的合成(1)_加聚反應(yīng)：含有 或的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成 _ ，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱 _1單體：在聚合反應(yīng)中，我們通常將用以形成高分子化合物的_ 稱為單體。2鏈節(jié)：將高分子化合物中不斷重復(fù)的基本 _ 稱為鏈節(jié)。3聚合度：_稱為聚合度。 縮聚反應(yīng)：相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物在生成 _的同時(shí)有 _生成的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。舉例

4、：甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學(xué)方程式:40H+HCHO+FIH3O5單體為_和_3有機(jī)高分子合成領(lǐng)域中著力解決的課題(1)對(duì)重要的通用高分子材料進(jìn)行改進(jìn)和推廣。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的 _。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“ _。議一議1.高分子化合物是純凈物嗎？2.加聚反應(yīng)有哪些特點(diǎn)?3構(gòu)成高聚物的鏈節(jié)與生成高聚物的單體有何區(qū)別和聯(lián)系?4寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的生成物:(1)氯乙烯的加聚：:H2=CH催化劑-ACl_(2)丙烯的加聚：苯乙烯的加聚:1C1ISC11=CI12催化劑- A6、有機(jī)合成遵循的原則和常用方法正向思維法：采用正向思維，從已

5、知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物, 逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料T中間產(chǎn)物T產(chǎn)品。逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所 需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品T中間產(chǎn)物T原料。此法采用綜合思維的方法， 將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較, 出最佳合成路線。例1有機(jī)物A催熟劑。據(jù)此回答下列問題:以B為原料經(jīng)過加聚反應(yīng)所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫出D和F生成G的化學(xué)方程式:(4)C在催化劑和加熱的條件下跟Q發(fā)生反應(yīng)也能制得F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是方法總結(jié) 有機(jī)反應(yīng)的條件信息通常是解答有機(jī)合成推斷題的

6、重要突破口。變式訓(xùn)練1已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物：物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是()A.CH3CH3和Cl2B. CH=CH和Cl2C. CH=CH和HClD. CHCH和HCl方法總結(jié) 有機(jī)合成中通常采用逆向思維方法，其思維過程是：目標(biāo)產(chǎn)物T中間產(chǎn)物T原料。 二、有機(jī)高分子化合物的合成四氟乙烯的加聚:【難點(diǎn)突破】有機(jī)合成遵循的原則符合綠巡，環(huán)?！睙塍E盡可能少源料 1 廉枷、易卑、低釁性、低污卑 n麋件溫和、操柞箱簞*低能耗、爲(wèi)實(shí)現(xiàn)2符合反應(yīng)K實(shí)， 按一足的反應(yīng)嶼序和規(guī)律引人官能 團(tuán)，不能脯造口2. 有機(jī)合成的常用方法(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為綜合比較法:+CIRX催

7、化劑-FIIX.在催化劑存在下，由苯和下列各組B、C D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示:已知1 mol A和C, C常用來做水果71.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)比較反應(yīng)類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不單體一般含兩個(gè)或兩個(gè)以上能夠相互作用構(gòu)特征飽和鍵的官能團(tuán)聚合方式通過碳碳雙鍵或碳碳叁鍵上的碳原子連接通過縮合脫去小分子而連接反應(yīng)特點(diǎn)只生成高聚物，沒有其他產(chǎn)物生成咼聚物的冋時(shí)，還有小分子產(chǎn)物生成聚合物組成組成與單體相同，與單體具有 相同的最簡(jiǎn)式， 其相對(duì)分子質(zhì) 量為單體的n倍（n為聚合度）組成與單體不冋，其相對(duì)分子質(zhì)量小于單體 的n倍（n為聚合度）2.加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)單體鏈節(jié)聚合度高分子

8、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式含義聚合反應(yīng)的反應(yīng)物咼分子中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)數(shù)目加聚反應(yīng)的生成物聚氯乙烯CH=CHCICH2(.111 ClnECHr CHi_1Cl關(guān)系高分子的相對(duì)分子質(zhì)量=聚合度x鏈節(jié)的式量3.加聚反應(yīng)產(chǎn)物的書寫（1）單烯烴加聚型：?jiǎn)误w中只含一個(gè)碳碳雙鍵方法：斷開碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵，雙鍵兩端的碳原子各伸出一條短線，用括起來，并在其右下角寫上n。注意雙鍵碳原子連有的其他原子或原子團(tuán)（氫等除外）作支鏈。弓丨發(fā)劑舉例：曲=C?HCHB-pCH2 CH主ICH3（2）不同烯烴共聚型：例如：CH=CH與CH=CHC按1：1加聚時(shí):一C(HtCH一或ICH.-FCH3CHSCHaCH9KnCH=CH+n

9、CH=CCH引發(fā)劑- 8CH,9方法：先斷開每個(gè)小分子碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵變?yōu)镃HzCH?和CH?CH，I（11然后將其連接在一起即為一個(gè)結(jié)構(gòu)單元CII?CH?CHCIb或一CII2CfbClkCIIt丨門 最后用括起來，并在其右下角寫上n。例2國(guó)家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE該材料為四氟乙烯（CF2=CF）與乙烯 的共聚物，四氟乙烯（CF2=CF）也可與六氟丙烯（CF3CF=C2F共聚成全氟乙丙烯。下列說法 錯(cuò)誤的是（）A. ETFE分子中可能存在“一CHCHCRCF”的連接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng)C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為I；卩2CF

10、CFCFCFD.四氟乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)解題感悟加聚反應(yīng)發(fā)生在碳碳雙鍵上，單體和聚合物的結(jié)構(gòu)不同，因此性質(zhì)不同。變式訓(xùn)練2今有高聚物，下列對(duì)此高聚物的分析中，正確的是（）A.其單體是CH=CH和HCOO2H5B.這是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C.其鏈節(jié)是CHCHCOOCiD.其單體是CH=CHCOOC方法總結(jié)加聚單體的判斷方法（1）彎箭頭法：從鏈節(jié)一端開始，用彎箭頭順次間隔向另一端轉(zhuǎn)移，箭頭處增加一個(gè)鍵，箭尾處去掉一個(gè)鍵，即得高分子化合物的單體。其單體為CH3=CH2. CH=CH3GIC10（2）分段法：選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元， 從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上沒有碳碳雙鍵, 則2個(gè)C為一段，從段的連接

11、處斷開，形成碳碳雙鍵。11【當(dāng)堂過關(guān)】1下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是（）A.有機(jī)高分子化合物稱為聚合物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而得到的B.有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大C.對(duì)于一塊高分子材料來說，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類2.用乙炔（CHCH為原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是（）A.先加C12，再加Br2B.先加C12，再加HBrC.先加HCI,再加HBr D.先加HCI,再加Br23.下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是（）A.二者都能使溴水褪色，性質(zhì)相似B.二者互為同系物

12、C.二者最簡(jiǎn)式相同D.二者相對(duì)分子質(zhì)量相同4.已知， 有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色， 其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國(guó) 家石油化工發(fā)展水平。A B、C、D E有如下關(guān)系：則下列推斷不正確的是（）A.鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液B.D中含有的官能團(tuán)為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢C.物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHQ E的名稱為乙酸乙酯D.B+DE的化學(xué)方程式為CHCHOH CHCOoHCHCOOCi5.聚丙烯酸酯類涂料是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、-EciijiCHAS O色澤亮麗等優(yōu)點(diǎn)。聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為:-下列關(guān)于聚丙烯酸酯

13、的說法正確的是（）A.合成它的小分子有機(jī)物為CHCHCOORB.結(jié)構(gòu)單兀為一CHCHC.在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)D.在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)6乙酸乙酯的合成方法有多種，現(xiàn)有淀粉、水、空氣、乙烯等原料，如果分別用上述兩種不同 的有機(jī)原料開始合成乙酸乙4+-;新開形底服槌12酯，請(qǐng)繪制出有關(guān)的合成路線圖，并在圖中標(biāo)明原料和各步轉(zhuǎn)化產(chǎn) 物（有機(jī)產(chǎn)物）的名稱（無須寫反應(yīng)方程式）。示例：合成路線圖A其他反應(yīng)物其他反應(yīng)物 反應(yīng)條件世反應(yīng)條件CT-H學(xué)案答案精析第三單元人工合成有機(jī)化合物自主學(xué)習(xí)一、1.組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 起始原料合成方法路線催化劑催化劑2.- （1）乙醇 乙醛 乙酸 CH=C卅H

14、2OCHCHOH加成反應(yīng) 2CHCH0Hb Q催化劑2CHCH0F 2H0,氧化反應(yīng) 2CHCH0FQT2CHC00H氧化反應(yīng) CHCOOH濃H?SOCHCHOH濃CHCOOQCH+H2O,酯化反應(yīng)3來源利用率速率污染物生產(chǎn)成本能量原子議一議1. （1）合成路線的簡(jiǎn)約性。（2）實(shí)際生產(chǎn)的可操作性。（3）還要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。催化劑2.CH=C卅H2OTCHCHOH加成反應(yīng)催化劑2CH=CH+ QTCHCOOH氧化反應(yīng)濃H2SO3CH3COOIH CHCHOHCHCOOGCH+HO酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)催化

15、劑酒化酶3.- （C6HoQ）n+nHO-nGHC6（葡萄糖）,GHzO葡萄糖）-2CHCHO出2COf。134. （1）濃硫酸、加熱14(2) HC00CH、HCOOGCH、CHCOOGH CHCOOCCH(3) HCOOChCH和CHCOOQH二、1.(1)幾萬乃至幾百萬(2)天然塑料合成纖維合成橡膠2.(1)碳碳雙鍵碳碳叁鍵相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子加聚反應(yīng)小分子物質(zhì) 結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的數(shù)目高分子化合物小分子化合物、=八“HCHO3. (3)高分子膜(4)白色污染議一議1.高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。2.雙鍵相連的原子形成長(zhǎng)鏈，其余看作支鏈。有雙鍵或叁鍵的物質(zhì)才

16、可能發(fā)生加聚反應(yīng)，碳 碳叁鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)。發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，雙鍵變成了單鍵。3區(qū)別：鏈節(jié)是高分子化合物中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，而單體是形成高分子化合物的小分子物質(zhì)。聯(lián)系：(1)對(duì)于由加聚反應(yīng)生成的高聚物，其鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成和相對(duì)分子質(zhì)量均相同。(2)鏈節(jié)是以單體為基礎(chǔ)的，如聚乙烯的鏈節(jié)是一CHCH，而不是一CH。難點(diǎn)突破例1(1)CH三CH CH=CH-ECH3CH9催化劑(4)CH2=CH+ QCHCOOH解析C常用來作水果的催熟劑，說明C為CH=CH1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，說明A為CH= CH由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH=CHCJ D為CHCHOH E為CH

17、CHQ F為CHCOOHG為CHCOOCCH。(2)CH2=CHC通過加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯，反應(yīng)方程式為nCH=CHC引發(fā)型-ETCII2CH玉口 。(3)乙酸和乙醇在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH與O2在壬CHgCH玉4. (1)CI-ECH- CI Li-FCH -GiftCH3催化劑(3)CH3CHO出CHCOOH濃SOCHCOOC2CH+H2O15催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸。變式訓(xùn)練1 C 據(jù)信息可知制取乙苯的原料是苯和CHCHCI，而制取純凈CHCHCI的方案是利用CH=CH和HCI加成。例2 C ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：2CH2CF

18、CF2，A正確；四氟乙烯（CF2=CF）與六氟丙烯（CF2=CCFQ共聚生成的全氟乙丙烯應(yīng)帶有支鏈一CF3,B正確,C錯(cuò)誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。變式訓(xùn)練2 D 本題考查有機(jī)高分子化合物單體的判斷，把上述物質(zhì)變?yōu)?CEl3= CH=cih = CH=他=他IIICOOC；H, CDOCiH, COOCJHJ號(hào)碳四價(jià)，說明之間雙鍵可存在，而此時(shí)號(hào)碳上的化合價(jià)超過+4,則之間的雙鍵必須切斷，依次分析，斷裂之處還有之間，故正確答案為Db當(dāng)堂過關(guān)1.C 2.D3.C單體CH=CH與高聚物的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH=CH分子中有C=（鍵，而：2CH2分子中無C=（鍵，結(jié)構(gòu)上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為Co4.D 從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛，D為乙