化學專業(yè)《精細有機合成》教學大綱

1、精細有機合成教學大綱課程編碼： 0411103002課程名稱：精細有機合成學時/學分：24/1.5先修課程：有機化學適用專業(yè)：化學開課教研室：有機化學教研室一、課程性質與任務1課程性質：本課程是化學專業(yè)學生一門專業(yè)選修課。2課程任務：本課程系統地介紹精細化工的概況，重點講解精細有機合成的基本理論，精細有機合成單元反應的主要反應歷程，各單元反應的典型品種的合成方法。通過學習，使學生熟悉精細化學品的一般知識，掌握精細有機合成單元反應的基礎知識、精細化學品合成的方法。為學生將來從事精細化學品的生產和新產品的開發(fā)奠定必要的理論和技術基礎。二、課程教學基本要求本課程教學使同學們通過該課程的學習，熟悉精細

2、化學品的一般知識、基本概念、分類，精細化工的特點和該領域的發(fā)展趨勢；掌握精細有機合成的基礎；掌握包括：鹵化、磺化和硫酸化、硝化和亞硝化、還原、氧化、重氮化和重氮基的轉化等單元反應的反應歷程、特點及影響因素，從而對本專業(yè)需要掌握的知識和社會對本專業(yè)人才的需求有個明確的認識，為學生順利完成大學的學習任務提供必要的專業(yè)知識基礎，達到對精細有機化學品的分子結構與性能的關系以及代表品種的合成方法初步了解的目的。成績考核形式：期末成績（閉卷考試）（70%）平時成績（作業(yè)、課堂提問等）（30)。成績評定采用百分制，60分為及格。三、課程教學內容第一章 緒論1.教學基本要求掌握精細化學品的基本概念、分類方法、

3、精細化工的特點與發(fā)展趨勢以及在國計民生中的重要作用、精細有機合成的原料資源。2.要求學生掌握的基本概念、理論、技能通過本章教學使學生掌握精細化學品的釋義、分類、特點及其在國民經濟中的作用、精細化工的發(fā)展趨勢和精細有機合成的原料資源等。3.教學重點和難點教學重點是精細化學品的釋義及分類，精細化工的特點。教學難點是精細化工的特點。4.教學內容（1）精細化學品的釋義及分類主要知識點：精細化學品的定義；精細化學品的分類及標準。（2）精細化工的特點及其在國民經濟中的作用主要知識點：精細化工的特點；精細化工在國民經濟中的作用。（3）精細有機合成的原料資源主要知識點：精細有機合成的原料資源，主要包括：煤、石

4、油、天然氣和動植物資源。第二章 精細有機合成基礎1.教學基本要求掌握芳香族親電取代的定位規(guī)律、精細有機合成中的溶劑效應以及各種催化反應和催化劑，了解有機合成的方法和技術。2.要求學生掌握的基本概念、理論、技能通過本章教學使學生掌握芳香族親電取代的定位規(guī)律、精細有機合成中的溶劑效應、氣-固相接觸催化、相轉移催化、均相配位催化、水相有機相兩相催化、雜多酸化合物催化、分子篩催化劑、固體超強酸催化劑、不對稱合成催化劑等。3.教學重點和難點教學重點是芳香族親電取代的定位規(guī)律，精細有機合成中的溶劑效應，各種催化反應。教學難點是芳香族親電取代的定位規(guī)律和各種催化反應。4.教學內容（1）芳香族親電取代的定位規(guī)

5、律主要知識點：反應歷程；苯環(huán)上已有一個取代基的定位規(guī)律；苯環(huán)上已有兩個取代基的定位規(guī)律；萘環(huán)的取代定位規(guī)律；蒽醌環(huán)的取代定位規(guī)律。（2）精細有機合成中的溶劑效應 主要知識點：溶劑的分類；“相似相溶”原則；電子對受體(EPA)溶劑和電子對給體(EPD)溶劑；溶劑極性對反應速率的影響；有機反應中溶劑的使用和選擇。（3）催化反應類型主要知識點：氣-固相接觸催化；相轉移催化；均相配位催化；水相/有機相兩相催化；雜多化合物催化；分子篩催化劑；固體超強酸催化劑和不對稱合成催化劑。（4）有機合成的方法和技術主要知識點：生物催化有機合成；電解有機合成；光有機合成；微波促進；超臨界流體在有機合成中的應用和液體離

6、子對在有機反應中的應用。第三章 鹵化1.教學基本要求掌握各類鹵化反應的歷程和影響因素，了解加成鹵化及置換鹵化。2.要求學生掌握的基本概念、理論、技能通過本章教學使學生掌握鹵化劑、芳環(huán)上的取代鹵化、羰基-氫的取代鹵化、芳環(huán)側鏈 -氫的取代鹵化、飽和烴的取代鹵化烯鍵、-氫的取代鹵化等。3.教學重點和難點教學重點是芳環(huán)上的取代鹵化反應及其反應歷程和影響因素。教學難點是芳環(huán)上的取代鹵化的反應歷程。4.教學內容（1）鹵化劑主要知識點：鹵化劑的分類。（2）芳環(huán)上的取代鹵化主要知識點：反應歷程和催化劑；鹵化動力學；氯化重要實例；溴化重要實例；碘化重要實例。（3）羰基-氫的取代鹵化主要知識點：反應歷程；催化劑

7、；被鹵化物結構的影響；三氯乙醛的制備；一氯乙酸的制備。（4）芳環(huán)側鏈-氫的取代鹵化主要知識點：反應歷程；反應動力學；主要影響因素；反應器；重要實例。（5）飽和烴的取代鹵化主要知識點：甲烷的氯化制各種氯甲烷；一氯甲烷的氯化制多氯甲烷；氯化石蠟。（6）烯鍵-氫的取代鹵化主要知識點：不同類型烯鍵-氫的取代鹵化。（7）加成鹵化主要知識點：鹵素對雙鍵的加成鹵化；鹵化氫對雙鍵的加成鹵化。（8）置換鹵化主要知識點：鹵原子置換羥基；氟原子置換氯原子；鹵原子置換重氮基；氯原子置換硝基。第四章 磺化和硫酸化1.教學基本要求掌握磺化和硫酸化反應的歷程和影響因素，了解亞硫酸鹽的置換磺化。2.要求學生掌握的基本概念、理

8、論、技能通過本章教學使學生掌握芳環(huán)上的取代磺化、-烯烴和高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化、鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化、烯烴與亞硫酸鹽的加成磺化、烯烴和脂肪醇的硫酸化等。3.教學重點和難點教學重點是磺化反應的歷程，影響因素和應用。教學難點是磺化反應的歷程。4.教學內容（1）取代磺化主要知識點：過量硫酸磺化法；共沸去水磺化法；芳伯胺的烘焙磺化法；氯磺酸磺化法；三氧化硫磺化法。（2）-烯烴和高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化主要知識點：反應歷程；磺化和老化的主要反應條件。（3）鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化主要知識點：鏈烷烴的磺氧化；鏈烷烴的磺氯化。（4）亞硫酸鹽的置換磺化主要知識點：?；?/p>

9、酸的制備。（5）烯烴和脂肪醇的硫酸化主要知識點：高碳-烯烴的硫酸化；低碳烯烴的硫酸化；不飽和脂肪酸酯的硫酸化；高碳脂肪醇的硫酸化；低碳脂肪醇的硫酸化；羥基不飽和脂肪酸酯的硫酸化；聚氧乙烯醚的硫酸化。第五章 硝化和亞硝化1.教學基本要求掌握硝化及亞硝化反應的機理及影響因素，了解混酸硝化反應器。2.要求學生掌握的基本概念、理論、技能通過本章教學使學生掌握硝化及亞硝化反應的應用、硝化反應歷程、混酸硝化、硫酸介質中的硝化、有機溶劑-混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化、稀硝酸硝化、 置換硝化法、亞硝化等。3.教學重點和難點教學重點是硝化反應歷程、混酸硝化及其應用。教學難點是硝化反應的歷程。4.教學內容（1）

10、硝化反應歷程主要知識點：硝化劑中的活潑質點；反應歷程。（2）混酸硝化主要知識點：混酸硝化動力學；混酸的硝化能力；混酸硝化的影響因素；廢酸處理；混酸硝化反應器；苯硝化制硝基苯。（3）硫酸介質中的硝化主要知識點：影響因素；生產實例。（4）有機溶劑-混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化及稀硝酸硝化主要知識點：反應歷程；一般反應條件；重要實例。（5）亞硝化主要知識點：酚類的亞硝化；芳仲胺的亞硝化；芳叔胺的亞硝化。第六章 還原1.教學基本要求掌握各類還原反應的規(guī)律及各類還原劑的應用，了解催化氫化。2.要求學生掌握的基本概念、理論、技能通過本章教學使學生掌握還原反應的概念及各類還原劑的應用，包括：鐵粉還原、鋅粉

11、還原、硫化堿還原、亞硫酸鹽還原、金屬復氫化合物還原等。3.教學重點和難點教學重點是化學還原反應的規(guī)律及應用。教學難點是不同還原反應及其反應歷程。4.教學內容（1）概述主要知識點：還原反應的分類；不同官能團還原難易的比較；化學還原劑的種類。（2）鐵粉還原主要知識點：反應歷程；應用范圍；鐵粉還原的主要影響因素。（3）鋅粉還原主要知識點：芳磺酰氯還原成芳亞磺酸；芳磺酰氯還原成硫酚；碳硫雙鍵還原脫硫成亞甲基；羰基還原成羥基；羰基還原成亞甲基；硝基化合物還原成氧化偶氮、偶氮和氫化偶氮化合物。（4）硫化堿還原主要知識點：硫化堿還原；硫化堿種類的選擇；多硝基化合物的部分還原；硝基化合物的完全還原；對硝基甲苯

12、還原氧化制對氨基苯甲醛。（5）亞硫酸鹽還原、金屬復氫化合物還原主要知識點：金屬復氫化合物還原；四氫鋁鋰。（6）催化氫化主要知識點：催化氫化的方法；氣-固-液非均相催化氫化的催化劑；氣-固-液非均相催化氫化的主要影響因素；順丁烯二酸酐的催化氫化；苯的催化氫化；硝基苯的催化氫化。第七章 氧化1.教學基本要求區(qū)別各類氧化方法，掌握各類氧化反應的規(guī)律。2.要求學生掌握的基本概念、理論、技能通過本章教學使學生掌握氧化反應的應用、空氣液相氧化、空氣的氣-固相接觸催化氧化、化學氧化法等。3.教學重點和難點教學重點是各種氧化劑的選擇。教學難點是各類氧化反應的機理。4.教學內容（1）空氣液相氧化主要知識點：反應

13、歷程；自動氧化的主要影響因素；空氣液相氧化法的優(yōu)缺點；烷基芳烴的氧化酸解制酚類；高碳烷烴的氧化制高碳脂肪仲醇；環(huán)烷烴的氧化制環(huán)烷醇/酮混合物；羧酸的制備；芳醛的制備。（2）空氣的氣-固相接觸催化氧化主要知識點：優(yōu)點；醛類的制備；羧酸和酸酐的制備；氨氧化制腈類。（3）化學氧化法主要知識點：高錳酸鉀和二氧化錳；硝酸；過氧化氫(雙氧水)；有機過氧化物。第八章 重氮化和重氮鹽的反應1.教學基本要求掌握重氮化、重氮鹽的反應，了解重氮化設備。2.要求學生掌握的基本概念、理論、技能通過本章教學使學生掌握芳香族重氮鹽的制備反應機理及影響因素，重氮基的轉化制備一系列化合物的方法等。3.教學重點和難點教學重點是各種芳香族重氮鹽的反應。教學難點是芳香族重氮化反應的機理。4.教學內容（1）重氮化主要知識點：反應歷程；一般反應條件；重氮化方法；重氮化設備；重氮鹽的結構。（2）重氮鹽的反應主要知識點：重氮基還原成肼基；重氮基被氫置換脫氨基反應；重氮基被羥基置換重氮鹽的水解；重氮基被鹵原子置換；重氮基被氰基置換；重氮基被含硫基置換；重氮基被含碳基置換；重氮鹽的偶合反應。四、學時分配表章序內容學時備注一緒論2二精細有機合成基礎2三鹵化4四磺化和硫酸化4五硝化和亞硝化2六還原