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文檔簡介

1、第三章 有機化合物章節(jié)小結(jié)有機化合物有機化合物碳元素碳元素氫、氧氫、氧碳和氫碳和氫注意:含有碳元素的化合物是有機物注意:含有碳元素的化合物是有機物, ,但但COCO、COCO2 2、H H2 2COCO3 3及碳酸及碳酸鹽等鹽等, ,其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與無機物相似其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與無機物相似, ,因此屬于無機物。因此屬于無機物。表示方法 以乙烷為例含 義可獲得的信息應(yīng) 用分子式C2H6用元素符號和數(shù)字表示物質(zhì)分子的實際組成物質(zhì)分子的元素組成研究物質(zhì)組成最簡式(實驗式)CH3用元素符號和數(shù)字表示物質(zhì)的最簡整數(shù)比組成物質(zhì)元素原子的最簡組成初步獲取物質(zhì)組成信息電子式用“”或“”表示原子最外層電子的成鍵情況物質(zhì)

2、分子的元素組成、成鍵情況表示化學(xué)鍵的形成、離子型或共價型化合物表示方法 以乙烷為例含 義可獲得的信息應(yīng) 用結(jié)構(gòu)式“”表示一對共用電子,表示分子中原子的結(jié)合或排列順序物質(zhì)分子的元素組成、原子的結(jié)合或排列情況化學(xué)鍵類型、化學(xué)變化中化學(xué)鍵的斷裂、形成等,不適于表達復(fù)雜物質(zhì)的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式CH3CH3去掉結(jié)構(gòu)式中的“”,合并同一碳原子上的相同原子(團),并用右下標數(shù)字表示其相同個數(shù)物質(zhì)分子的元素組成、原子的結(jié)合或排列情況某些化學(xué)鍵的類型、原子團信息等,可表達較復(fù)雜物質(zhì)的結(jié)構(gòu)棍模型小球表示原子,短棍表示價鍵物質(zhì)分子的元素組成、原子的結(jié)合或排列情況,空間結(jié)構(gòu)信息化學(xué)鍵類型及空間結(jié)構(gòu)等信息,不適于表達復(fù)雜物質(zhì)

3、的結(jié)構(gòu)例模型用大小不同的球體表示原子的連接方式物質(zhì)分子的元素組成、原子的結(jié)合或排列情況化學(xué)鍵類型及空間結(jié)構(gòu)等信息,不適于表達復(fù)雜物質(zhì)的結(jié)構(gòu)續(xù)表甲烷CHCH4 4分子式本身就是最簡式,空間結(jié)構(gòu)為正四面體。乙烯的組成與結(jié)構(gòu)乙烯的組成與結(jié)構(gòu): :(1)(1)乙烯組成的表示方法乙烯組成的表示方法: :(2)(2)空間構(gòu)型空間構(gòu)型: :乙烯為乙烯為_結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu),2,2個碳原子和個碳原子和4 4個氫原子個氫原子_。C C2 2H H4 4CHCH2 2CHCH2 2平面平面共平面共平面注:最簡式:CH苯苯1.1.苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu): :(1)(1)組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu): :分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)

4、簡式結(jié)構(gòu)簡式分子模型分子模型_或或_C C6 6H H6 6(2)(2)結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點: :苯分子為苯分子為_結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu), ,分子中分子中6 6個碳原子和個碳原子和6 6個氫原子個氫原子共平面。共平面。6 6個碳碳鍵個碳碳鍵_,_,是一種介于是一種介于_和和_之間的獨特之間的獨特的鍵。的鍵。平面正六邊形平面正六邊形完全相同完全相同單鍵單鍵雙鍵雙鍵乙醇乙醇分子模型分子模型分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式球棍模型球棍模型比例模型比例模型_ _或或_C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OHOH乙酸乙酸組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu): :C C2 2

5、H H4 4O O2 2COOHCOOHCHCH3 3COOHCOOH最簡式:CH2O糖類糖的分類:1.糖類物質(zhì)是多羥基醛或酮,據(jù)此可分為醛糖和酮糖。2.糖還可根據(jù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)目多少分為:單糖,雙糖,多糖葡萄糖:單糖,醛糖,分子式 :C C6 6H H1212O O6 6 醛糖:葡萄糖 ,麥芽糖;酮糖:果糖 ;單糖:葡萄糖,果糖 半乳糖 ;雙糖:蔗糖,乳糖 麥芽糖 ;多糖:淀粉,纖維素官能團官能團概念1.烴的衍生物:烴分子中的氫原子被其他_所取代而生成的一系列化合物。2.官能團:決定有機物_的原子或原子團。原子或原子團化學(xué)特性烴的衍烴的衍生物生物CHCH3 3ClClCHCH2 2CHCH2 2

6、CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能團官能團的名稱的名稱_羥基羥基_ _所含官所含官能團能團-Cl-ClNONO2 2OHOH氯原子硝基碳碳雙鍵一 鹵素:1.取代反應(yīng)CH3ClCl2CH2Cl2HCl(1)CH4Cl2CH3ClHCl;Br2HBrFeBr3CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl催化劑催化劑 (1)CH4Cl2CH3ClHCl;(1)CH4Cl2H2OHONO2濃 H2SO4CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2nCH2=CHCl-CH2CHCln- 催化劑CH2CH2+HC

7、l CH3CH2ClCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化劑催化劑催化劑催化劑CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+12MnSO4+28H2O+6K2SO4OHOH2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH25C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 11H2O + 2K2SO4 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 五 羧基COOH1.弱酸性電離方程式:_。性質(zhì):乙酸是_酸,具

8、有酸的通性:CH3COOH CH3COO-+H+一元弱CH3COOHNaOH CH3COONaH2O2CH3COOHNa2O 2CH3COONaH2O2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaCO2H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2與酸堿指示劑作用:能使紫色石蕊試液_。顯紅色2.酯化反應(yīng)反應(yīng)方程式 : CH3COOH C2H5OHH2O CH3COOC2H52CH3COOH2Na 2CH3COONaH23.取代反應(yīng)取代反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化劑3.與新制Cu(OH)2反應(yīng):CH2OH(CH

9、OH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O 4.氧化反應(yīng) 2CHCHO+O2CHCOOH7.脂基概念:羧酸分子羧基中的_被OR取代后的產(chǎn)物,簡寫為RCOOR,結(jié)構(gòu)簡式:_,官能團為_。OHCH3COOCH2CH3+H2O稀硫酸CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OHCH3COOH+CH3CH2OH化學(xué)性質(zhì)CH42O2CO22H2On2n 22223n 1CHOnCO(n 1)HO2點燃點燃 C2H4+3O2 2CO2+2H2O點燃 CnH2n+ nCO2+nH2O點燃 23nO2點燃點燃 2C2C6 6H H

10、6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O2C2H5COOH + 5O2 4CO2 + 6H2O C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)CH2CH2+Br2CH2CH2+H2 CH3CH3催化劑催化劑CH2CH2+HCl CH3CH2Cl催化劑CH2CH2+H2O CH3CH2OHCH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化劑3H2NiCH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)催化劑3.取代反應(yīng)CH3ClCl2CH2Cl2HClCH4Cl2CH3ClH

11、Cl;Br2HBrFeBr32CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22CH3COOH2Na 2CH3COONaH2CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O H2OHONO2濃 H2SO4注:鹵素的取代可按照溴的取代進行書寫,自己練習(xí)。nCH2=CHCl-CH2CHCln- 反應(yīng)實質(zhì):酸脫去羥基,醇脫去氫原子。即:羧基脫去羥基,而羥基脫去羥基上的氫,羧基上的碳和羥基上的氧相連得脂基。C12H22O11+H2O (麥芽糖 ) 催化劑 2C6H12O6(葡萄糖) CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O稀硫酸CH3COO

12、H+CH3CH2OH 注:脂肪水解產(chǎn)物為甘油和脂肪酸 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 濃硫酸C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶同系物的判斷方法同系物的判斷方法1.1.判斷標準判斷標準“同類不同碳同類不同碳”: :同系物與同分異構(gòu)體2 2. .組成特點組成特點: :(1)(1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似同系物必須結(jié)構(gòu)相似, ,即組成元素相同即組成元素相同, ,官能團種類、個數(shù)與連接方式相官能團種類、個數(shù)與連接方式相同同; ;(2)(2)分子組成通式相同分子組成通式相同; ;(3)(3)同系物相對分子質(zhì)量相差同系物相對分子質(zhì)量相差1414或或1414的整數(shù)倍的整數(shù)倍。3.3.判斷規(guī)律

13、判斷規(guī)律: :(1)(1)一差一差: :分子組成差一個或若干個分子組成差一個或若干個CHCH2 2; ;(2)(2)二同二同: :同通式同通式, ,同結(jié)構(gòu)同結(jié)構(gòu); ;(3)(3)三注意三注意: :必為同一類物質(zhì)必為同一類物質(zhì); ;結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似( (有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目目););同系物的化學(xué)性質(zhì)相似但不完全相同同系物的化學(xué)性質(zhì)相似但不完全相同, ,如烷烴均能發(fā)生取代如烷烴均能發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng), ,均能燃燒但燃燒的現(xiàn)象不完全相同。均能燃燒但燃燒的現(xiàn)象不完全相同。自我體會:甲烷與乙烷為同系物,乙烯與丙烯為同系物,而環(huán)丙烷與乙烯不為

14、同系物?;橥滴锏膬煞N化合物的最簡式互為同系物的兩種化合物的最簡式不一定相同。不一定相同。例如例如CHCH4 4與與CHCH3 3CHCH3 3互為同系物互為同系物, ,但但CHCH3 3CHCH3 3的的同分異構(gòu)體的判斷及書寫同分異構(gòu)體的判斷及書寫同分異構(gòu)體的判斷標準同分異構(gòu)體的判斷標準“一同一異一同一異”: :(1)(1)判斷標準的判斷標準的“一同一同”, ,即分子式相同??衫斫馊缦录捶肿邮较嗤???衫斫馊缦? :分子式相同一定具有相同的組成元素分子式相同一定具有相同的組成元素, ,一定具有相同的相一定具有相同的相對分子質(zhì)量對分子質(zhì)量, ,且且分子式相同各元素的質(zhì)量分數(shù)一定分別相同分子式相

15、同各元素的質(zhì)量分數(shù)一定分別相同, ,三點缺一不可,反之則不正確三點缺一不可,反之則不正確(2)(2)判斷標準的判斷標準的“一異一異”, ,即結(jié)構(gòu)不同??衫斫馊缦录唇Y(jié)構(gòu)不同??衫斫馊缦? :原子或原子團的連接順序不同原子或原子團的連接順序不同; ;原子的空間排列不同。原子的空間排列不同。“等效氫等效氫”的三條原則是的三條原則是: :(1)(1)分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。如分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效。如CHCH4 4分子中的分子中的4 4個氫原子是等效的。個氫原子是等效的。(2)(2)同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如新戊同一個碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效。如

16、新戊烷烷 , ,其四個甲基等效其四個甲基等效, ,各甲基上的氫原子完全等效各甲基上的氫原子完全等效, ,也就是說新戊烷分子中的也就是說新戊烷分子中的1212個氫原子是等效的。個氫原子是等效的。(3)(3)分子中處于鏡面對稱位置分子中處于鏡面對稱位置( (相當(dāng)于平面鏡成像時相當(dāng)于平面鏡成像時, ,物與像的物與像的關(guān)系關(guān)系) )上的上的氫原子氫原子是等效的。如是等效的。如 分子中的分子中的1818個個氫原子是等效的。氫原子是等效的。取代反應(yīng)取代反應(yīng)置換反應(yīng)置換反應(yīng)定定義義有機物分子內(nèi)的某些原子有機物分子內(nèi)的某些原子或原子團被其他原子或原或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)子團所替代的反應(yīng)一種單質(zhì)

17、和一種化合物反應(yīng)一種單質(zhì)和一種化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)合物的反應(yīng)反反應(yīng)應(yīng)特特點點(1)(1)反應(yīng)物反應(yīng)物: :有機物與單質(zhì)有機物與單質(zhì)或化合物或化合物(2)(2)生成物生成物: :不一定有單質(zhì)不一定有單質(zhì)(3)(3)很多反應(yīng)進行不完全很多反應(yīng)進行不完全, ,速率慢速率慢(4)(4)產(chǎn)物不唯一產(chǎn)物不唯一(1)(1)反應(yīng)物反應(yīng)物: :一種單質(zhì)和一種一種單質(zhì)和一種化合物化合物(2)(2)生成物生成物: :新的單質(zhì)和新的新的單質(zhì)和新的化合物化合物(3)(3)一般能進行完全一般能進行完全, ,速率快速率快(4)(4)產(chǎn)物唯一產(chǎn)物唯一取代反應(yīng)取代反應(yīng)置換反應(yīng)置換

18、反應(yīng)反反應(yīng)應(yīng)條條件件反應(yīng)受催化劑、反應(yīng)受催化劑、溫度、光照的影溫度、光照的影響響水溶液中置換遵循水溶液中置換遵循“以強制弱以強制弱”的原則的原則實實例例CHCH4 4+X+X2 2 CH CH3 3X(X(一鹵代一鹵代物物)+HX)+HXZnZnH H2 2SOSO4 4=ZnSO=ZnSO4 4H H2 2特征反應(yīng):1.火甲烷:淡藍色火焰;但淡藍色火焰不一定是甲烷,乙烯:火焰明亮,伴有黑煙,有光有煙苯:發(fā)出明亮并帶有濃煙的火焰,注意是濃煙蛋白質(zhì):有燒焦的羽毛的味道注意:火焰的特征反應(yīng)可以作為鑒別物質(zhì)的方法不與酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀反應(yīng):甲烷 烷烴 苯 乙酸 3.利用水溶性:(1)特點:大多數(shù)

19、有機物難溶于水,如烷烴、烯烴、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶于水。(2)應(yīng)用:用水鑒別乙酸與乙酸乙酯,乙醇與己烷,乙醇與油脂等。4.利用密度大小:(1)特點:烴、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。(2)應(yīng)用:用水鑒別苯和溴苯。5.與鈉的取代反應(yīng)羥基和羧基都可以以一比一的個數(shù)比進行取代反應(yīng),即參加反應(yīng)羥基或羧基有機物分子為Mmol,而與足量的鈉反應(yīng),消耗的鈉的物質(zhì)的量為Nmol,當(dāng)N/M=X,當(dāng)X=1時說明有機物分子中有一個羥基或羧基,當(dāng)X=2的時候則有兩個羥基或羧基,依次類推。自己理解并結(jié)合題計算。物質(zhì)物質(zhì)試劑與方法試劑與方法現(xiàn)象現(xiàn)象飽和烴與不飽和烴與不飽和烴飽和烴加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色的是不飽和烴褪色的是不飽和烴羧酸羧酸加入新制加入新制Cu(OH)Cu(OH)2 2藍色絮狀沉淀溶解藍色絮狀沉淀溶解NaHCONaHCO3 3溶液溶液產(chǎn)生無色氣泡產(chǎn)生無色氣泡葡萄糖葡萄

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