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文檔簡介
1、 第三章 重要的有機化合物一認識有機化合物絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機化合物,簡稱有機物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽等少數(shù)化合物,由于它們的組成和性質跟無機化合物相似,因而一向把它們作為無機化合物。甲烷的性質與結構1 .甲烷的物理化學性質物理性質在通常狀況下,甲烷是無色、無味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。化學性質通常狀況下,甲烷的性質比較穩(wěn)定,與酸性KMnO4溶液等強氧化劑不發(fā)生反應,與強酸、強堿等也不發(fā)生反應??臻g結構:正四面體,4個C-H鍵的長度和強度相同,夾角相同。來源: 天然氣、沼氣 、油田氣 、煤礦坑道氣的主要成分都是甲烷物性: 無色、無味的氣體,密度0.717g/cm3(標準
2、狀況),比空氣的密度小,可用向下排空氣法收集;極難溶于水-可用排水法收集。穩(wěn)定性:通常情況,甲烷比較穩(wěn)定, 不能 被H+/KMnO4、Br2等氧化劑氧化,與強酸和強堿也不反應點燃甲烷的可燃性:氧化反應 CH4 + 2O2 CO2+2H2O 注意:點燃甲烷時要驗純,條件不同,水的狀態(tài)不同。該反應為放熱反應,伴有淡藍色火焰。光光甲烷的取代反應方程式:光光CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3+ HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl取代反應:有機物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代
3、替的反應逐步取代:1molCl2只能取代1molH原子取代反應的產(chǎn)物是混合物,5種產(chǎn)物都有(HCl,還有各種取代產(chǎn)物)。:產(chǎn)物的狀態(tài):HCl、CH3Cl為 氣體,CH2Cl2、CHCl3和CCl4為 液 體,甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水。不論CH4 和 Cl2的比例是多少,幾種產(chǎn)物都有,n(HCl)最大,且 n(HCl)= n(參加反應Cl2)1. 烴1、烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,稱為烴。(1)除甲烷外,還有一系列性質跟它很相似的烴,如乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)等,這類烴稱為烷烴。其結構特點是:碳原子之間都以碳碳單鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的
4、價鍵全部跟氫原子結合而達到飽和。 簡言之,烷烴具有 單 鏈 飽 的結構特點。通式為:CnH2n+2(n1) 分子式(碳原子數(shù))不同的烷烴一定互為同系物,分子式相同(結構不同)的烷烴一定互為同分異構體。(2) 烷烴的物理性質a)隨著分子里含碳原子數(shù)的增加,熔點、沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;b)分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴。在常溫常壓下都是氣體,其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體;c)烷烴的相對密度小于水的密度。d)一般不溶于水,而易溶于有機溶劑,液態(tài)烷烴本身就是良好的有機溶劑。(3)烷烴的化學性質穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應,也難與其他物質化合;但在特定的條件下能發(fā)生下列反應: 能
5、燃燒:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O 易與X2取代(生成一鹵代物)CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl4、同系物、同分異構體、同素異形體、同位素比較。概念同系物同分異構體同素異形體同位素定義結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質分子式相同而結構式不同的化合物的互稱由同種元素組成的不同單質的互稱質子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子的互稱分子式不同相同元素符號表示相同,分子式可不同結構相似不同不同研究對象化合物化合物單質原子 烷烴的命名(了解)選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前,注位置,短線連;不同基,簡到繁,相同基,合并算。2 石油
6、和煤 重要的烴1、 煤 :由有機物和無機物所組成的復雜的混合物。煤除了主要含碳元素外,還含有少量的H、N、S、O等元素。 (1)煤的干餾:把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程,收做煤的干餾。在這個過程中,煤發(fā)生了復雜的化學變化。煤經(jīng)過干餾能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣等物質。煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦爐氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳氣體燃料,化工原料粗氨水氨氣、銨鹽氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚類、萘炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料瀝青電極、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氯煤在燃燒時會產(chǎn)生大量污染性氣體,因此要對其產(chǎn)生
7、的廢氣進行脫硫處理,有關內容在硫及其化合物章節(jié)中有相關介紹。2、 石油:主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴組成的混合物。石油的大部分是液態(tài)烴,同時在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)和固態(tài)烴。從油田里開采出來的原油要經(jīng)過脫水、脫鹽等處理過程,才能進行煉制。石油煉制的主要方法有分餾和裂化。分餾:利用混合物中各組成的沸點的不同用蒸發(fā)和冷凝的方法把混合物分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物的方法叫分餾。(是一種物理分離方法)為了提高輕質液體燃料的產(chǎn)量,特別是提高汽油的質量,工業(yè)上在一定條件下(加熱或使用催化劑并加熱),把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量較小,沸點較低的烴,這中方法稱為石油的裂化。(裂化為了提高輕質液體
8、燃料的產(chǎn)量)采用比裂化更高的溫度,使其中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴,用為有機化工原料。工業(yè)上把這種加工方法叫做石油的裂解。(裂解是深度裂化為了分子量更小的乙烯、丙烯等氣態(tài)烴)3、乙烯的性質1)物理性質無色、稍有氣味、難溶于水、1.25g/L乙烯與溴反應時,乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開,兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上,生成了無色的物質:1,2二溴乙烷。2)乙烯的重要用途:作植物生長調節(jié)劑可以催熟果實;乙烯是石油化學工業(yè)最重要的基礎原料,所以一個國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量,已成為衡量這個國家石油化學工業(yè)水平的重要標志之一。乙烯的結構特點是分子中含有一個碳碳雙鍵,那么我
9、們就把分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴,乙烯是烯烴的典型,也是最簡單的烯烴。4、苯的結構和性質:苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,使苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應,又能發(fā)生加成反應。物理性質:無色、有特殊氣味的液體,有毒;不溶于水、密度比水??;熔點5.5、沸點80.1。芳香烴:是指分子里含一個或多個苯環(huán)的烴,苯是最簡單,最基本的芳香烴。芳香烴只是沿用名,大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香味,因此該名稱沒有實際意義。甲烷、乙烯和苯的性質比較:有機物烷烴烯烴苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結構簡式CH4CH2CH2或(官能團)結
10、構特點CC單鍵,鏈狀,飽和烴CC雙鍵,鏈狀,不飽和烴一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,環(huán)狀空間結構正四面體六原子共平面平面正六邊形物理性質無色無味的氣體,比空氣輕,難溶于水無色稍有氣味的氣體,比空氣略輕,難溶于水無色有特殊氣味的液體,比水輕,難溶于水用途優(yōu)良燃料,化工原料石化工業(yè)原料,植物生長調節(jié)劑,催熟劑溶劑,化工原料有機物主 要 化 學 性 質烷烴:甲烷氧化反應(燃燒)CH4+2O2CO2+2H2O(淡藍色火焰,無黑煙)取代反應 (注意光是反應發(fā)生的主要原因,產(chǎn)物有5種)CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHC
11、l3+Cl2CCl4+HCl在光照條件下甲烷還可以跟溴蒸氣發(fā)生取代反應,甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烴:乙烯氧化反應 ()燃燒C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,有黑煙)()被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色。加成反應 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定條件下,乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl(氯乙烷)CH2CH2H2OCH3CH2OH(制乙醇)加聚反應 nCH2CH2CH2CH2n(聚乙烯)乙烯能使酸性KM
12、nO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應鑒別烷烴和烯烴,如鑒別甲烷和乙烯。苯氧化反應(燃燒)2C6H615O212CO26H2O(火焰明亮,有濃煙)取代反應苯環(huán)上的氫原子被溴原子、硝基取代。+HNO3+H2O 加成反應 苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。3 飲食中的有機化合物有機物主 要 化 學 性 質乙醇與Na的反應2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇與Na的反應(與水比較):相同點:都生成氫氣,反應都放熱不同點:比鈉與水的反應要緩慢結論:乙醇分子羥基中的氫原子比烷烴分子中的氫原子活潑,但沒有水分子中的氫原子活潑。氧化反應 ()燃燒CH3
13、CH2OH+3O22CO2+3H2O()在銅或銀催化條件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O消去反應CH3CH2OHCH2CH2+H2O乙酸具有酸的通性:CH3COOHCH3COOH使紫色石蕊試液變紅;與活潑金屬,堿,弱酸鹽反應,如CaCO3、Na2CO3酸性比較:CH3COOH > H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O(強制弱)酯化反應CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O酸脫羥基醇脫氫乙醇和乙酸的性質比較有機物飽和一元醇飽和一元醛飽和一元羧酸通式CnH2n+1OHCnH2n+1CO
14、OH代表物乙醇乙醛乙酸結構簡式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3CHOCH3COOH官能團羥基:OH醛基:CHO羧基:COOH物理性質無色、有特殊香味的液體,俗名酒精,與水互溶,易揮發(fā)(非電解質)有強烈刺激性氣味的無色液體,俗稱醋酸,易溶于水和乙醇,無水醋酸又稱冰醋酸。用途作燃料、飲料、化工原料;用于醫(yī)療消毒,乙醇溶液的質量分數(shù)為75有機化工原料,可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等,是食醋的主要成分乙酸乙酯的制備實驗原理:CH3COOH + HOCH2CH3
15、; CH3COOCH2CH3 + H2O 用含氧的同位素18 8O的乙醇跟乙酸實驗研究,發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有18 O原子,從而證明酯化反應的過程是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結合生成水,其余部分相互結合生成酯。即:酯化反應即屬于可逆反應,又屬于取代反應。 二、實驗裝置:如圖所示。 三、反應特點:1. 通常情況下,反應速率較小。2.反應是可逆的,乙酸乙酯的產(chǎn)率較低 反應的條件及其意義:1.加熱。加熱的主要目的是提高反應速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集,使平衡向正方向移動,提高
16、乙醇、乙酸的轉化率。2.以濃硫酸作催化劑,可以提高反應速率。3.以濃硫酸作吸水劑,可以提高乙醇、乙酸的轉化率。 實驗時要注意:1.加入試劑的順序為:乙醇濃硫酸乙酸。2.用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分離。即:吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,易分層析出。3.導管末端不能插入到Na2CO3飽和溶液中,以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。4.加熱時要用小火均勻加熱,防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。5.裝置中的長導管起導氣兼冷凝作用。6.充分振蕩試管,然后靜置,待液體分
17、層后,分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。食物中的營養(yǎng)物質包括:糖類、油脂、蛋白質、維生素、無機鹽和水。人們習慣稱糖類、油脂、蛋白質為動物性和植物性食物中的基本營養(yǎng)物質。種類元代表物代表物分子糖類單糖C H O葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互為同分異構體單糖不能發(fā)生水解反應果糖雙糖C H O蔗糖C12H22O11蔗糖和麥芽糖互為同分異構體能發(fā)生水解反應麥芽糖多糖C H O淀粉(C6H10O5)n淀粉、纖維素由于n值不同,所以分子式不同,不能互稱同分異構體能發(fā)生水解反應纖維素油脂油C H O植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯含有CC鍵,能發(fā)生加成反應,能發(fā)生水解反應脂C H O動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油
18、酯CC鍵,能發(fā)生水解反應蛋白質C H ON S P等酶、肌肉、毛發(fā)等氨基酸連接成的高分子能發(fā)生水解反應主 要 化 學 性 質葡萄糖結構簡式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO或CH2OH(CHOH)4CHO (含有羥基和醛基)醛基:使新制的Cu(OH)2產(chǎn)生磚紅色沉淀測定糖尿病患者病情與銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡工業(yè)制鏡和玻璃瓶瓶膽羥基:與羧酸發(fā)生酯化反應生成酯蔗糖水解反應:生成葡萄糖和果糖淀粉纖維素淀粉、纖維素水解反應:生成葡萄糖淀粉特性:淀粉遇碘單質變藍油脂水解反應:生成高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)和甘油蛋白質水解反應:最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應:蛋白質遇濃HNO3變黃(鑒別部分蛋白質)灼燒蛋白質有燒焦羽毛的味道(鑒別蛋白質)蛋白質水解反應:最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應:蛋白質遇濃HNO3變黃(鑒別部分蛋白質)灼燒蛋白質有燒焦羽毛的味
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