醛的性質(zhì)和應(yīng)用

1、1醛的性質(zhì)和應(yīng)用醛的性質(zhì)和應(yīng)用2 在日常生活中我們在日常生活中我們都會(huì)有這樣的疑問，都會(huì)有這樣的疑問， 為什為什么有的人喝酒么有的人喝酒“千杯萬杯都千杯萬杯都不醉不醉”，而有的人喝一點(diǎn)酒，而有的人喝一點(diǎn)酒后就面紅耳赤，情緒激動(dòng)甚后就面紅耳赤，情緒激動(dòng)甚至酩酊大醉？酒量的大小到至酩酊大醉？酒量的大小到底與什么有關(guān)呢？底與什么有關(guān)呢？ 3 人的酒量大小，人的酒量大小，與酒精在人體內(nèi)的代與酒精在人體內(nèi)的代謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，謝產(chǎn)物和過程有很大關(guān)系。乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，首先在首先在乙醇乙醇脫氫酶的作用下脫氫酶的作用下氧化為乙醛氧化為乙醛，然后，然后又在又在乙醛乙醛脫氫酶的作用下將脫氫酶

2、的作用下將乙醛氧化為乙酸乙醛氧化為乙酸，并進(jìn)一步并進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為COCO2 2和和H H2 2O O。如果人體內(nèi)這兩種。如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量都很大的話，酒精的代謝速度就脫氫酶的含量都很大的話，酒精的代謝速度就很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠很快。但如果人體內(nèi)這兩種脫氫酶的含量不夠大大, , 例如缺少乙醛脫氫酶，飲酒后就會(huì)引起體例如缺少乙醛脫氫酶，飲酒后就會(huì)引起體內(nèi)乙醛積累，導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。內(nèi)乙醛積累，導(dǎo)致血管擴(kuò)張而臉紅。45O OC C H HC CH HH HH H乙醛的結(jié)構(gòu)：乙醛的結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)：官能團(tuán)：醛基醛基醛類中具有代表性的醛醛類中具有代表性的醛乙醛乙醛6吸收強(qiáng)

3、度0246810 醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR7結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: :C C2 2H H4 4O OH HC CC CO OH HH HH HCHCH3 3CHOCHO或或 CHCH3 3C CO OH H( (醛基醛基) )C CO OH H：C ：HO：分子式：分子式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：( (一一) )、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)8HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3醛基醛基與烴基與烴基( )直接相連直接相連的化合物稱為醛的化合物稱為醛 CHO9( (二二) )、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味

4、的無色、有刺激性氣味的液體液體密度比水小密度比水小易揮發(fā)易揮發(fā)易燃燒易燃燒能與水、乙醇、乙醚、氯仿等以能與水、乙醇、乙醚、氯仿等以任意比互溶任意比互溶10醛醛基基易加成易加成HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化分析結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu):預(yù)測性質(zhì)預(yù)測性質(zhì):11CH3-C-HO+HHCH3-C-HO-HH催化劑催化劑三）、乙醛的化學(xué)性質(zhì)三）、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.乙醛的乙醛的加成反應(yīng)加成反應(yīng)(與與H2)：12O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化劑催化劑分析：碳元素的化合價(jià)變化分析：碳元素的化合價(jià)變化結(jié)論：加

5、氫碳元素被還原結(jié)論：加氫碳元素被還原13有機(jī)物有機(jī)物得得O O或或去去H H, , 發(fā)生發(fā)生氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)思考：在有機(jī)化學(xué)中，什么是氧化反應(yīng)？思考：在有機(jī)化學(xué)中，什么是氧化反應(yīng)？什么是還原反應(yīng)？什么是還原反應(yīng)？有機(jī)物有機(jī)物失失O O或或加加H H, , 發(fā)生發(fā)生還原反應(yīng)還原反應(yīng)142. 2. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化劑催化劑 O=O=乙酸乙酸乙醛乙醛得得, ,被氧化被氧化工業(yè)制工業(yè)制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !乙酸乙酸CHO COOH15實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)銀氨銀氨溶液溶液靜置靜置加熱加熱銀鏡銀鏡沉淀恰沉淀恰好消

6、失好消失16 （2 2）被弱氧化劑氧化）被弱氧化劑氧化a a、被銀氨溶液氧化、被銀氨溶液氧化 ( (銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)) )銀氨溶液的配制方法：銀氨溶液的配制方法：在在AgNOAgNO3 3溶液中溶液中滴加滴加氨水，至氨水，至生成的生成的沉淀沉淀恰好恰好消失為止消失為止。 AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2OAgOH +NHOAgOH +NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=O=Ag(NHAg(NH3 3) )2 2 + + + OH + OH+2H+2H2 2O O17銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3

7、3) )2 2OH OH CH CH3 3COOHCOOH 2Ag2Ag4NH4NH3 3+H+H2 2O O水浴加熱水浴加熱CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3+H+H2 2O O水浴加熱水浴加熱18銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)此反應(yīng)可用于此反應(yīng)可用于醛基醛基的檢驗(yàn)和測定的檢驗(yàn)和測定CHCH3 3CHOCHO 2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加熱水浴加熱196.1mol6

8、.1mol醛基被氧化，就應(yīng)有醛基被氧化，就應(yīng)有2molAg2molAg被還原被還原4.4.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)制，不能久置注意：注意：1.1.試管要潔凈，試管要潔凈，2.2.水浴加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管水浴加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管3.3.乙醛的量不能過多乙醛的量不能過多否則生不否則生不成銀鏡成銀鏡5.5.試管內(nèi)壁銀鏡的處理：稀硝酸清洗試管內(nèi)壁銀鏡的處理：稀硝酸清洗( (用之前用用之前用NaOHNaOH煮煮) )204 4滴滴6 6滴滴NaOHNaOH溶液溶液2 mlCuSOCuSO4 4溶液溶液0.50.5 mlml乙醛乙醛實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 221

9、 b b、被新制、被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：mlmlNaOHNaOH(50%)+4(50%)+4 6 6滴滴CuSOCuSO4 4(2%)(2%)CHCH3 3CHOCHO+2Cu(OH)+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O O2H2H2 2O O磚紅色磚紅色加熱煮沸加熱煮沸（此反應(yīng)必須在（此反應(yīng)必須在堿性條件堿性條件下進(jìn)行）下進(jìn)行）必須過量必須過量 此反應(yīng)也用于此反應(yīng)也用于醛基醛基的檢驗(yàn)和測定的檢驗(yàn)和測定222 2、醫(yī)院如何檢驗(yàn)病人患有糖尿?。?、醫(yī)院如何檢驗(yàn)病人患有糖尿病？用新制

10、的氫氧化銅檢驗(yàn)用新制的氫氧化銅檢驗(yàn)思考：思考：1 1、用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)、用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說明的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說明什么？什么？葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+ +褪色嗎褪色嗎? ?23242526 C27|28一、醛類一、醛類1 1、定義：、定義：R RCHOCHO烴基烴基2 2、分類、分類按醛基個(gè)數(shù)分按醛基個(gè)數(shù)分 按烴基是否飽和分按烴基是否飽和分 按烴基類別分按烴基類別分 一元醛、二元醛一元醛、二元醛多元醛多元醛飽和醛飽和醛脂肪醛脂肪

11、醛芳香醛芳香醛不飽和醛不飽和醛醛基醛基與烴基直接相連所得的化合物。與烴基直接相連所得的化合物。293 3、通式：、通式：C Cn nH H2n2nOO飽和一元醛飽和一元醛30甲醛：甲醛： 甲醛又叫甲醛又叫蟻醛，蟻醛，是一種無色具有強(qiáng)烈刺是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，易溶于水。激性氣味的液體，易溶于水。 福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)含福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)含35354040的甲的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能醛水溶液。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑。力，是一種良好的殺菌劑。 居室污染的主要?dú)怏w之一。居室污染的主要?dú)怏w之一。3132室內(nèi)空氣污染的頭號(hào)殺手室內(nèi)空氣污染的頭號(hào)殺手

12、甲醛甲醛去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病預(yù)防控制日，南昌市疾病預(yù)防控制中心公共衛(wèi)生監(jiān)測所公布了南昌市家庭室中心公共衛(wèi)生監(jiān)測所公布了南昌市家庭室內(nèi)空間有害氣體抽檢情況，南昌市新裝修內(nèi)空間有害氣體抽檢情況，南昌市新裝修家庭的室內(nèi)甲醛含量超標(biāo)率達(dá)家庭的室內(nèi)甲醛含量超標(biāo)率達(dá)72.572.533甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR34甲醛甲醛結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：分子式：分子式： CHCH2 2O O結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：HCHOHCHOC CO OH HH H. .C CO OH HC :C :O :O :H HH :H :電子式：電子式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：-CHO-CHO-COH-COH35練習(xí)：下

13、列物質(zhì)分子中所有原子一定練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是不共面的是 CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.A.A.C. D.C. D.CHOCHO練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定練習(xí)：下列物質(zhì)分子中所有原子一定不共面的是不共面的是 CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.A.A.C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHOOHOHD D36甲醛的同系物：甲醛的同系物：H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛交流與討論：交流與討

14、論： 甲醛與同系物之間的異同點(diǎn)甲醛與同系物之間的異同點(diǎn)結(jié)論：甲醛分子中氫原子與醛基相連，結(jié)論：甲醛分子中氫原子與醛基相連， 化學(xué)性質(zhì)有特殊性?；瘜W(xué)性質(zhì)有特殊性。373839nHCHO + nnHCHO + nOHOH濃鹽酸濃鹽酸100100OHOH CH CH2 2 n n有機(jī)物分子之間縮去小分子（有機(jī)物分子之間縮去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）而形成高分子化合物的反應(yīng)。等）而形成高分子化合物的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：40問題：問題：1.1.濃鹽酸作用？濃鹽酸作用？2.2.長導(dǎo)管作用？長導(dǎo)管作用？3.3.為什么不用溫度為什么不用溫度計(jì)？計(jì)？4.4.實(shí)驗(yàn)結(jié)束試管如實(shí)驗(yàn)結(jié)束試管如

15、何處理？何處理？4142酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，至今還廣泛使用，條件不同時(shí)（催料，至今還廣泛使用，條件不同時(shí)（催化劑）可以生成線型或體型的酚醛樹脂化劑）可以生成線型或體型的酚醛樹脂線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）43體型的酚醛樹脂（氨水作催化劑）體型的酚醛樹脂（氨水作催化劑）甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。合板、刨花板、人造維板等木材加工。44 C=O C=O稱羰基，是酮的官能團(tuán)，丙酮稱

16、羰基，是酮的官能團(tuán)，丙酮是最簡單的酮。是最簡單的酮。拓展視野拓展視野酮：羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的化合物。酮：羰基碳原子與兩個(gè)烴基相連的化合物。酮酮丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇飽和一元酮的分子式的通式：飽和一元酮的分子式的通式： C Cn nH H2n2nO O（n3n3）451 1、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)、用化學(xué)方法鑒別下列各組物質(zhì)1 1）溴乙烷）溴乙烷 、乙醇、乙醇 、乙醛、乙醛2 2）苯、甲苯、乙醇、）苯、甲苯、乙醇、1-1-己烯、甲醛、苯酚己烯、甲醛、苯酚1 1）用新制氫氧化

17、銅溶液）用新制氫氧化銅溶液2 2）用溴水）用溴水鞏固練習(xí)鞏固練習(xí)462.2.一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀析出銀21.6g21.6g，等量的此醛完全燃燒時(shí)生，等量的此醛完全燃燒時(shí)生成成COCO2 2 0.89L0.89L，則此醛是，則此醛是 ( ( ) )A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D3.3.人造象牙的結(jié)構(gòu)為人造象牙的結(jié)構(gòu)為 CH CH2 2O nO n，則合，則合成的單體是成的單體是 。CHCH2 2O O475.5.分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化分別寫出丙醛與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式：學(xué)方程式：與銀氨溶液反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)與氫氣反應(yīng)與氫氣反應(yīng)4.4.有機(jī)物有機(jī)物 C C-O-CHC C-O-CH2 2-CH-CH2 2-O -O 是通過是通過