選修五官能團(tuán)順序

1、一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。，原子：一X官能團(tuán)J原子團(tuán)（基）：一OH CHO（醛基）、一COOH竣基）、QH一 等、化學(xué)鍵：:C=C<、一 JC2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)烷姓A）官能團(tuán)：無；通式：GH2n+2；代表物：CH4B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為 109° 28',空間正四面體分子。烷燒分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。C）物理性質(zhì)：1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1C4氣態(tài)，C5C16液態(tài)，C17以上固態(tài)。2.它們的熔沸點(diǎn)由低到

2、高。3.烷燒的密度由小到大，但都小于1g/cmA3 ,即都小于水的密度。4.烷燒都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑D）化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）光光CH + Cl 2>CHCl + HClCHGl + Cl 2*CHClz + HCl-一 點(diǎn)燃 一 一燃燒 CH + 2O2CO + 2H 2。熱裂解 CH4局溫1 C + 2H 2隔絕空氣催化劑C6H4燒類燃燒通式：C-8Hl8 + C 8H16加熱、加壓xCO2 - H2O2y 點(diǎn)燃CxHt (x )O24燒的含氧衍生物燃燒通式：CxHyOzy z 點(diǎn)燃y Li小(x 一 一 )O2xCO2H2O4 22E）實(shí)驗(yàn)室制法：甲烷

3、：CH3COONa NaOHaO CH 4Na2CO3注：1.醋酸鈉：堿石灰=1: 3 2.固固加熱 3.無水（不能用 NaAc晶體） ：吸水、稀釋 NaOH不是催 化劑（2）烯姓A）官能團(tuán)：C=K；通式：GH2n（n>2）;代表物：HC=CHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C）化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（與 X H2、HX H2O等）CH=CH + Br 2CCl4. BrCHCHBrCH=CH + H 2O催化到 CH3CH2OH加熱、加壓CH=CH + HX催化到CHCHX一 CH2CH>. n催化劑加聚反應(yīng)（與自身、其他烯燒）nCH=CH 燃燒CH

4、=CH + 3O 2 - 2CQ + 2H 2O3CHQ氧化反應(yīng)2CH2 = CH 2 + Q 催生CHxCQ2H2Q2_y 點(diǎn)燃燒類燃燒通式：CxHy （x Y）Q24D）實(shí)驗(yàn)室制法：乙烯：CH.CH旌QH 170 c. H2c=CH2 T+H2Q注：酒精：V濃硫酸=1: 3 （被脫水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl2、HCl）控溫170c （140C：乙醛）3.堿石灰除雜SQ2 CQ2 4.碎瓷片：防止暴沸E）反應(yīng)條件對有機(jī)反應(yīng)的影響：BrCH= CH- CH+HBrC CH3CH _CH 3 （氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)則）CH2=CH- CH+HBr>CHCHCHBr

5、 （反馬氏加成）F）溫度不同對有機(jī)反應(yīng)的影響：Br Br一一_ 一 80 c 11_CH2-CH -CH -CH2 + Br2* CH廠 CH-CH-CH2BrBch2=ch-ch=ch2 + b2 60c 卜 ChfCH=ch-CH2（3）快始A）官能團(tuán)：一B C- ;通式：GH2n-2（n>2）;代表物：HO CHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C）物理性質(zhì)：純乙快為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。工業(yè)品乙快帶輕微大蒜臭。由碳化鈣（電石）制備的乙快因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。C）化學(xué)性質(zhì)

6、：氧化反應(yīng)：a.可燃性：2GH2+5Q - 4CQ2+2H2Q現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 ，燃燒時(shí)火焰溫度很高（> 3000C）,用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧 煥焰。b.被KMnQ4M化：能使紫色酸性高鎰酸鉀溶液褪色。3c庠CH + 10KMnQ + 2H 2g6CQ4 + 10KQH + 10MnQ J所以可用酸性 KMnQ給液或?yàn)I水區(qū)別快燒與烷燒。加成反應(yīng)：可以跟 Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。如：現(xiàn)象：濱水褪色或 Br2的CC14溶液褪色與 H2的力口成 CHCH+H f CH2=CH取代反應(yīng)：連接在 CC碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，生成快燒金屬衍生物叫 做快化

7、物。NH1CH= CH + Na f CH 三 CNa + H42NH .1.CH= CH + 2Na NH CNa三 CNa +1Hd190 C 220 *C2CIH= CH + NaNH2 - CH三CNa + NH3 TCH= CH + CU2CI2 （2AgCl） 一 CCu三CCu（ CAg=CAg "+ 2NH 4CI +2NH3 （注意：只有在三鍵 上含有氫原子時(shí)才會(huì)發(fā)生，用于鑒定端基快RH- CH。D）乙快實(shí)驗(yàn)室制法：CaC2+2H O+Ca（OH） 2+C庠CHT注：1.排水收集 無除雜2.不能用啟普發(fā)生器3.飽和NaCl:降低反應(yīng)速率 4.導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的

8、Ca（OH）2泡沫堵塞導(dǎo)管（4）苯及苯的同系物A）通式：GH2n-6（n>6）;代表我 B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120° ,平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。C）物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機(jī)溶劑， 溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)。C）化學(xué)性質(zhì):+ Br 2Br + HBr TFe 或 FeBr3 取代反應(yīng)（與液澳、HNQ H2SQ等）注：V苯：V漠=4: 1 長導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣 防倒吸 NaOH除雜現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（ AgBr）、CC

9、l4：褐色不溶于水的液體（漠苯）硝化反應(yīng):+ HNONO + H 2O濃 H2SO .-60 c b注：先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50 C -60 C【水浴】溫度計(jì)插入燒杯除混酸：NaOH磺化反應(yīng)：7 HO SOHCH+H2O硝基苯：無色油狀液體 難溶苦杏仁味毒+3H0-NO加成反應(yīng)（與H2、Cl 2 等）催化劑+3QNHN2O0NO注：三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。+ 3H2+ 3cl 2黔零ClClClClClClD）側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)易氧化，苯環(huán)受易取代。（5）鹵代建A）官能團(tuán)：一X 代表物：CHCHBrB）物理性質(zhì)：基本上與煌相似，低級的是氣體或液體

10、，高級的是固體。它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加 （氟代燃除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應(yīng)的燃沸點(diǎn)高。 密度降低（鹵原子百分含量降低）。C）化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（水解）CHCHBr + H 2ONCOH . 3CHOH + HBr注：NaOH乍用：中和HBr加快反應(yīng)速率檢驗(yàn)一X:加入硝酸酸化的 AgNO3觀察沉淀CHCHBr + NaOHCH HO3CHOH + NaBr注：相鄰C原子上有H才可消去加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制NaO曲離）消去反應(yīng)（鄰碳有氫）醇CHCHBrCH2=CHT +HBr（6）醇類：A）官能團(tuán)：一OH （醇羥基）；通

11、式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醛）；代表物：CCHOHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈燒分子（或脂環(huán)燒分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相 應(yīng)的煌類似。C）物理性質(zhì)（乙醇）：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)） ，密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。C）化學(xué)性質(zhì)：置換反應(yīng)（羥基氫原子被活潑金屬置換）2CHCHOH + 2Na CHCHONa + H2 THOCHCHOH + 2Na -. NaOCHCHONa + H2 T酸性（跟氫鹵酸的反應(yīng)）CHCHOH + HBr gCHCHBr + H 2。催化氧化（a H）Cu 或

12、 Ag2CHCHOH + O2 2CHCHO + 2HoCu 或 Ag2CHCHCH+ O 2 2CHCCH + 2H QI IIOHOCu 或 AgHOCCHOH + O2 OH）CHO+ 2HO現(xiàn)象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味酯化反應(yīng)（跟竣酸或含氧無機(jī)酸）CHCOOH + CHCHOH濃HSOCH 3COOC29H + H 2O 注：1.【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法）2.碎瓷片：防止暴沸3.濃硫酸：催化脫水酚類A）官能團(tuán)：NOH吸水4.飽和Na2CO3便于分離和提純消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）取代反應(yīng)（分子間脫水）通式：GH2n-6O （芳香醇/酚）B）物理性質(zhì)：純凈

13、的本分是無色晶體，但放置時(shí)間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。 室溫下微溶于水，當(dāng)溫度高于 65c的時(shí)候，能與水混容。C）化學(xué)性質(zhì)：酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)OHOH+ NaOH-TONa2O苯酚鈉溶液中通入二氧化碳ONa + CO2 + H 2O>J hOHHCO無論少量過量一定生成 NaHCO酸性：H2CO>>HCO苯酚的定性檢驗(yàn)定量測定方法:OH1 + 3Br 2IBrJ + 3HBr顯色反應(yīng)：加入Fe3+溶液呈紫色。制備酚醛樹脂（電木）（8）醛酮OIIOIIA)官能團(tuán)：C H(或一CHO)5 ( 或一

14、CO-)CHCHO;通式（飽和一元醛和酮）：CnH2nO代表物:B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或厥基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120。，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C ）物理性質(zhì)（乙醛）：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā),易燃，能跟水,乙醇等互溶。D）化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)） 催化劑CHCHO + H2CHCHOHOIICH C CH + H 2OH催化劑 I-：-A CHCHCH 氧化反應(yīng)（醛的還原性）點(diǎn)燃2CHCHO + 5Q -4CQ + 4H 2。催化劑2CH3CHO + O2-2CHCOOHCHCHO + 2Ag(NH3)2OHCHCOONHb 2

15、Ag J + 3NH3 + H 2O (銀鏡反應(yīng))銀鏡：用稀硝酸洗OH d H + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO + 4AgW 6NH 3 + 2H2OCHCHO + 2Cu(OH>f CHCOOH + CuOj + H 2O（費(fèi)林反應(yīng)）（9）竣酸A）官能團(tuán)：OH或一COOH）通式（飽和一元竣酸和酯）：GHnQ;代表物：CHCOOH120。，該碳原子跟其相連接的各原子在同一B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：竣基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為 平面上。C）物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝結(jié)成 晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。D）化學(xué)性質(zhì)：具有無機(jī)酸的通性

16、:2CH3COOH + NaCO -><CHCOONa + HO + CO4酯化反應(yīng):CHCOOH + CHCHOHCH "SOCOOGCH + H 2O （酸脫羥基,醇脫氫）縮聚反應(yīng)：（苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)）（10）酯類 0A）官能團(tuán)：_C- O-R（或一COOR （R為煌基）； 代表物：CH3C00GCHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與竣基碳原子類似C）化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀HSOCHCOOGCH + H 2。CH 3COOH + CHCHOHCHCOOGCH + NaOH -CHHCOONa + CHCHOH（11）氨基酸A）官能團(tuán)：一NH、一 C

17、OOH; 代表物:B）化學(xué)性質(zhì)：因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)一CHCOOHI NHNH和酸性基團(tuán)一COOH所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（1）單糖A）代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C）化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。（2）二糖A）代表物：蔗糖、麥芽糖（G2H22O1）B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元, 有醛基。C）化學(xué)性質(zhì)：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。水解反應(yīng)Ih+H+C2H2O1 + H 2O * C6H2O +

18、 C 6H2OC2H2O1 + H 2O * 2c6H12Q蔗糖葡萄糖 果糖 麥芽糖葡萄糖（3）多糖A）代表物：淀粉、纖維素 （C 6HwQ）n B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C）化學(xué)性質(zhì)：淀粉遇碘變藍(lán)?？贖2SQ水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）（C6H。Q）n + nHO nQHUQ淀粉葡萄糖（4）蛋白質(zhì)A）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有竣基和氨基。B）化學(xué)性質(zhì)：兩性：分子中存在氨基和竣基，所以具有兩性。鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入錢鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的， 采用多次鹽析可分離

19、和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié), 稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種“一氨基酸。（5）油脂A）組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B）代表物：C7HkCOOGHC7HbsCOOGH油酸甘油酯。7HCOOcH硬脂酸甘油酯：C7%COOcHIICi7H33COOGHCi7H35COOGHR COOGHC）結(jié)構(gòu)特

20、點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：RCOOCHR COOGHR表示飽和或不飽和鏈煌基。R、R、R可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。D）化學(xué)性質(zhì)：氫化：油脂分子中不飽和燒基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。C7H3COO-CHC7H3COO-Ch +3HC7H3COO-Ch催化劑加熱、加壓c17H5COO>-CH C7HsCOO-CH17H35COO-CH水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）Cl7H35COO-CHch12-OHC 17H

21、35COO-CH +3NaOH _3Ci7HCOONa+CH-OHC 17H35COO-CHCH2-OH4、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(1)醇的催化氧化反應(yīng)0ch choh*|hHOCH ch0 h *|ohch c h說明：若醇沒有（2）酯化反應(yīng)0II ?a H,則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。ch c Oh + h 0 chchI濃 H2S0CHbCOOGICH + H 2O說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)的一些技巧1. imol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量2. 1mol有機(jī)物消耗 NaOH勺最大量3.由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOHK溶

22、液、鹵代燒水解酯類水解NaOH享溶液、鹵代煌消去稀 H2SO、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解濃 H2SO、酯化反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃 H2SO、170 c醇的消去反應(yīng)濃 HSO、140 c醇生成醛的取代反應(yīng)濱水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃澳水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe 粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷燒或苯環(huán)上烷煌基的鹵代Q、Cuk 醇的催化氧化反應(yīng)C2或 Ag(NH0 20M惜U Cu(OH>醛的氧化反應(yīng)酸fKMnO不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、C-C、 CHO琰基、苯環(huán)的加成4 .根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出

23、H2醇羥基、酚羥基、竣基與NaOH§液反應(yīng)酚羥基、竣基、酯基、 C-X鍵與NazCO溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生 CO）、竣基（產(chǎn)生 CO）與NaHCM液反應(yīng)較基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮琰基、苯環(huán)不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)竣基、酯基能與H2。HX X2發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu（0H）2反應(yīng)生成醇紅色沉淀使酸性KMnO溶液褪色或使澳水因反應(yīng)用褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu（0H）2懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成

24、物左邇其能使指示劑變色較基使濱水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCl3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO§液褪色但不能使濱水褪色苯的同系物使I 2艾盅淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5.由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)6.由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類型7.根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷煌、芳香煌、鹵代煌、醇、竣酸、酯、苯酚 一加成反應(yīng)C=G、C CHO加聚反應(yīng)C=C、C縮聚反應(yīng)一 COOK口一OH COOK口一 NH、酚和醛消去反應(yīng)鹵代燒、醇水解反應(yīng)鹵代燒、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=G 2C苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、OC、一CHO琰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)-COOK

25、OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解8.引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)后關(guān)反應(yīng)羥基OH烯煌與水加成醛/酮加氫鹵代燒水解酯的水解兇系原子（-X）烷燒、苯與X2取代、不飽和煌與 HX或X2加成、醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代煌的消去快燃加氫醛基CHO醇的氧化稀煌的臭氧分解竣基COOH醛氧化、酯酸性水解、竣酸鹽酸化、苯的同系物被KMnOM化、酰胺水解酯基COO-酯化反應(yīng)9.消除官能團(tuán)的方法通過加成消除不飽和鍵；通過消去或氧化或酯化等消除羥基（-OH；通過加成或氧化等消除醛基（CHO10 .有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán)：不飽和燒小分子加成（信息題）；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；

26、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11 .有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試齊方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液苯酚NaOH分液澳苯澳NaOH分液硝基苯NONaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸播乙酸乙酯乙酸NaCO分液乙醇乙酸CaO蒸播乙醇水CaO蒸儲(chǔ)1苯乙苯KMnO、NaOH分液澳乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復(fù)洗滌甲烷乙稀濱水洗氣12 .有機(jī)物溶解性規(guī)律根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機(jī)物常見官能團(tuán)中，醇羥基、竣基、磺酸基、酮默基等為親水基團(tuán)，硝基、酯 基、C-X鍵等為憎水基團(tuán)。當(dāng)有機(jī)物中碳原子數(shù)較少且親水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有 機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般難溶

27、于水。常見不溶于水的有機(jī)物：燒、鹵代煌、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大：CCI4、澳乙烷、澳苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯類、石油產(chǎn)品(燒)13 .分子中原子個(gè)數(shù)比關(guān)系(1)C : H=1： 1,可能為乙快、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C : H=l : 2,可能分為單烯燒、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。C : H=1： 4,可能為甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2)214 .常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物(1)式量為28的有：C2H4 N2 CO(2)式量為30的有(3)式量為44的有(4) 式量為46的有式量為60的有(6)式量為74的有C2H6 NO HCHOC3H8 CH3CH

28、O CO2 N2OCH3CH2OH HCOOH NO2C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量為 100 的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216.有機(jī)物的通式烷燒：CnH2n+2稀煌和環(huán)烷燒：CnH2n煥燃和二稀燒：CnH2n-2飽和一元醇和醛：CnH2n+2O飽和一元醛和酮： CnH2nO 飽和一元竣酸和酯：CnH2n02苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醒：CnH2n-60三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1

29、、有機(jī)物化學(xué)式的確定有關(guān)煌的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于 26,則一定有CH平均分子組成中，l < n(C) < 2 ,則一定有CH。平均分子組成中，2 < n(H) < 4 ,則一定有C2H2O2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用由燒燃燒前后氣體的體積差推斷煌的組成：當(dāng)溫度在100c以上時(shí)，氣態(tài)燃完全燃燒的化學(xué)方程式為：m 點(diǎn)燃mCnHm(g) (n)O2nCO2H2O(g)42AN> 0,m/4 >1,m> 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)煌都符合。 = 0,m/4 =1,m= 4。、CH, GH, GH, GHkAV< 0,m/4 <1,m< 4。只有 C2H2符合。四、其他1.需水浴加熱的反應(yīng)有:（ 1）銀鏡反應(yīng)（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（ 5）酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測定凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（ 1 ）實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170）（ 2）蒸餾（ 3）固體溶解度的測定（4）乙酸乙酯的水解（70 80）（ 5）中和熱的測定（ 6）制硝基苯（50 60）說明 ： （ 1 ）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者