【人教版 高中化學(xué)選修5 PPT課件】 2.2芳香烴

1、第二節(jié) 芳香烴化學(xué) 選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第 2 頁芳香烴v掌握苯的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。v掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。v了解芳香烴的來源及其應(yīng)用。教學(xué)目標(biāo)第 3 頁芳香烴溫故知新江蘇揚子石化45萬噸芳烴裝置 你能寫出最簡單、最基本的芳香烴的結(jié)構(gòu)嗎？第 4 頁芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1.苯的結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型（1）結(jié)構(gòu)簡式（2）空間構(gòu)型苯是一個平面正六邊形分子在苯分子中不存在碳碳單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)?；驕毓手碌?5 頁芳香烴苯分子中6個CH完全相同能否說明苯分子中不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)？苯分子的1H核磁共振譜圖苯的6個氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同交流討論第 6 頁芳香烴苯不能使溴水、酸性高

2、錳酸鉀褪色，證明無碳碳雙鍵。如何用實驗證明苯分子中不存在碳碳雙鍵？視頻導(dǎo)學(xué)第 7 頁芳香烴實驗依據(jù)：（3）苯分子中不是單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)的依據(jù)2.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。1. 不能與溴水反應(yīng)而使其褪色。觀察實驗第 8 頁芳香烴結(jié)構(gòu)依據(jù)：1.正六邊形分子，六個碳碳鍵長相同。2.鄰二取代物沒有同分異構(gòu)體，只有一種結(jié)構(gòu)。CH3CH3CH3CH3如苯環(huán)為單鍵和雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，則兩者結(jié)構(gòu)不同。碳碳單鍵鍵長：1.5410-10m碳碳雙鍵鍵長：1.3410-10m苯分子中碳碳鍵長都相等，為1.4010-10m交流討論第 9 頁芳香烴科學(xué)視野碳原子的sp2雜化與苯的結(jié)構(gòu)苯分子的鍵苯分子的鍵第 10 頁芳香

3、烴苯分子中6個碳原子和6個氫原子都處于同一平面上，為，鍵角為120 。苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。視頻導(dǎo)學(xué)第 11 頁芳香烴2.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)溴苯（無色液體，密度大于水）注意：必須用液溴，不能用溴水。怎樣證明這個反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？交流討論第 12 頁芳香烴堿石灰作用：吸收尾氣，防止污染空氣。反應(yīng)完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。冷凝管（也有用長導(dǎo)管的）作用：冷凝回流、導(dǎo)氣。導(dǎo)管不能深入液面下：防止倒吸。觀察實驗第 13 頁芳香烴硝化反應(yīng)： 硝基苯（具苦杏仁味，無色油狀液體，難溶于水，密度比水大。

4、）+ HNO3 + H2O濃硫酸60NO2濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑觀察實驗第 14 頁芳香烴工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2.加成反應(yīng)+ 3H2 Ni18MPa 180250總結(jié)感悟第 15 頁芳香烴二、 苯的同系物符合通式：CnH2n-6(n6）分子中只有一個苯環(huán)，與烷基相互連。乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯同分異構(gòu)體1. 結(jié)構(gòu)總結(jié)感悟第 16 頁芳香烴萘（C10H8）蒽（C14H10）菲（C14H10）多環(huán)芳香烴CH2二苯甲烷聯(lián)苯總結(jié)感悟第 17 頁芳香烴苯環(huán)和烷基的相互作用，會如何影響苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)呢？視頻導(dǎo)學(xué)第 18 頁芳香烴（1）氧化反應(yīng)可燃可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（側(cè)鏈氧化

5、）苯環(huán)上的甲基、乙基等側(cè)鏈，由于受苯環(huán)的影響而易于氧化。通過這個反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。2.性質(zhì)交流討論第 19 頁芳香烴（2）取代通過這個反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。烈性炸藥交流討論第 20 頁芳香烴三、 芳香烴的來源及其應(yīng)用（1）來源（2）應(yīng)用煤焦油、石油的催化重整和裂化合成炸藥合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥炸藥有機(jī)原料總結(jié)感悟第 21 頁芳香烴苯的同系物通式：CnH2n-6化學(xué)性質(zhì)芳香烴取代反應(yīng)氧化反應(yīng)本課小結(jié)代表物：苯（C6H6）芳香烴的來源煤焦油、石油的催化重整和裂化取代反應(yīng)加成反應(yīng)多環(huán)芳烴加成反應(yīng)第 22 頁芳香烴D當(dāng)堂鞏固1、下列說法中，正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，且n為正整數(shù))B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)第 23 頁芳香烴當(dāng)堂鞏固B2、下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A反應(yīng)為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混