高中化學(xué) 第二章第二節(jié)《醇和酚》優(yōu)質(zhì)課件 魯科版選修5

1、化學(xué)：第二章第二節(jié)醇和酚優(yōu)質(zhì)課件PPT（魯科版選修）聯(lián)想聯(lián)想質(zhì)疑質(zhì)疑醇和酚是重要的有機(jī)化合物，你對它們并不陌生醇和酚是重要的有機(jī)化合物，你對它們并不陌生。例如，常用做燃料和飲料的酒精。例如，常用做燃料和飲料的酒精( (乙醇乙醇) )、汽車發(fā)動(dòng)、汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇、茶葉中的機(jī)防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇、茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分別屬于醇和酚。別屬于醇和酚。一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說過，假如讓一個(gè)有機(jī)化一位著名的有機(jī)化學(xué)家曾說過，假如讓一個(gè)有機(jī)化學(xué)家?guī)蠈W(xué)家?guī)?010種有機(jī)化合物到荒島獨(dú)自工

2、作，他一定種有機(jī)化合物到荒島獨(dú)自工作，他一定會(huì)選擇醇。有了醇，他就能合成出多種多樣的有機(jī)會(huì)選擇醇。有了醇，他就能合成出多種多樣的有機(jī)化合物。那么，在有機(jī)化合物的合成中醇為什么會(huì)化合物。那么，在有機(jī)化合物的合成中醇為什么會(huì)有如此重要的作用？醇和酚都是含有羥基的有機(jī)化有如此重要的作用？醇和酚都是含有羥基的有機(jī)化合物，它們的性質(zhì)相似嗎？合物，它們的性質(zhì)相似嗎？醇廣泛存在于自然界中，是一類重要的有機(jī)化合醇廣泛存在于自然界中，是一類重要的有機(jī)化合物。醇在人類的生產(chǎn)、生活中有著重要的應(yīng)用，物。醇在人類的生產(chǎn)、生活中有著重要的應(yīng)用，如用做溶劑、燃料、消毒劑及有機(jī)合成原料等。如用做溶劑、燃料、消毒劑及有機(jī)合成

3、原料等。醇的種類很多，根據(jù)分子中所含羥基的數(shù)目醇的種類很多，根據(jù)分子中所含羥基的數(shù)目可分為一元醇、二元醇、三元醇等，一般將可分為一元醇、二元醇、三元醇等，一般將二元以上的醇統(tǒng)稱為多元醇。例如：二元以上的醇統(tǒng)稱為多元醇。例如：CHCH3 3OHOHCHCH2 2CHCH2 2OHOHOHOHCHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOHOHOHOHOH甲醇甲醇乙醇乙醇丙醇丙醇甲醇甲醇甲醇是組成最簡單的一元醇。因最早由木材得到甲醇是組成最簡單的一元醇。因最早由木材得到，所以也稱木醇。甲醇是無色、具有揮發(fā)性的液，所以也稱木醇。甲醇是無色、具有揮發(fā)性的液體，沸點(diǎn)為體，沸點(diǎn)為6565，有毒，誤服會(huì)損傷視神

4、經(jīng)，甚，有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至?xí)氯怂劳觥Ｋ且环N重要的化工原料，廣泛至?xí)氯怂劳?。它是一種重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可直接用做燃料。應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可直接用做燃料。甲醇用做甲醇用做F1F1賽車的燃料賽車的燃料乙二醇乙二醇乙二醇是無色，具有甜味的黏稠液體，熔點(diǎn)為乙二醇是無色，具有甜味的黏稠液體，熔點(diǎn)為1616，沸點(diǎn)為，沸點(diǎn)為197197，與水互溶能顯著降低水，與水互溶能顯著降低水的凝固點(diǎn)。它是目前市售汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的的凝固點(diǎn)。它是目前市售汽車發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料。的主要原料。乙二醇用于制造

5、合成滌綸乙二醇用于制造合成滌綸丙三醇丙三醇丙三醇俗稱甘油，是無色、無臭有甜味的黏稠液丙三醇俗稱甘油，是無色、無臭有甜味的黏稠液體，沸點(diǎn)為體，沸點(diǎn)為290(290(分解分解) )、能與水互溶，具有很、能與水互溶，具有很強(qiáng)的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妝品強(qiáng)的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妝品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗稱和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油硝化甘油，主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)成分之一。成分之一。日用化妝品日用化妝品炸藥炸藥如果醇分子中的烴基是烷基，這種醇稱為飽和醇如果醇分子中的烴基是烷基，這種醇稱為飽和醇，

6、如甲醇、乙醇等。飽和一元醇可以看成是烷烴，如甲醇、乙醇等。飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，其組分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，其組成可用通式成可用通式C Cn nH H2n+12n+1OH(n1)OH(n1)表示。表示。相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴、烯烴的沸點(diǎn)比較相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴、烯烴的沸點(diǎn)比較有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/CHCH3 3OHOH32326565CHCH3 3CHCH3 330308989CHCH2 2CHCH2 22828102102CHCH3 3CHCH2 2OHOH46467878CHCH

7、3 3CHCH2 2CHCH3 344444242CHCH3 3CHCHCHCH2 242424848從上表的數(shù)據(jù)可以看出，飽和一元醇的沸點(diǎn)比其從上表的數(shù)據(jù)可以看出，飽和一元醇的沸點(diǎn)比其相對原子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。這相對原子質(zhì)量接近的烷烴或烯烴的沸點(diǎn)要高。這是因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上的氫原子可與另一個(gè)是因?yàn)橐粋€(gè)醇分子中羥基上的氫原子可與另一個(gè)醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵，增醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵，增強(qiáng)了醇分子間的相互作用。強(qiáng)了醇分子間的相互作用。氫鍵氫鍵氫鍵是一種特殊的分子間作用。它是指分子中與電負(fù)氫鍵是一種特殊的分子間作用。它是指分子中與電負(fù)性大的原子性大

8、的原子X X以共價(jià)鍵相連的氫原子，和另一個(gè)分子中一以共價(jià)鍵相連的氫原子，和另一個(gè)分子中一個(gè)電負(fù)性大的元素原子個(gè)電負(fù)性大的元素原子Y Y之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作用，常用用，常用X XHYHY表示。氫鍵的鍵能在表示。氫鍵的鍵能在101040kJmol40kJmol-1-1之之間，比化學(xué)鍵弱許多，但比普通的分子間作用力稍強(qiáng)。間，比化學(xué)鍵弱許多，但比普通的分子間作用力稍強(qiáng)。X X、Y Y是電負(fù)性大，半徑小的原子，常見的有氟、氧、是電負(fù)性大，半徑小的原子，常見的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一個(gè)羥基上的氧原子就會(huì)氮原子。例如，在醇分子中，一個(gè)羥基上的氧原子就會(huì)形成氫

9、鍵；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之間也會(huì)形成氫鍵；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之間也會(huì)形成氫鍵。形成氫鍵。飽和一元醇飽和一元醇也可以看成是水分子中的一個(gè)氫原子也可以看成是水分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。當(dāng)烷基較小時(shí)，醇和水近被烷基取代后的產(chǎn)物。當(dāng)烷基較小時(shí)，醇和水近似，醇分子與水分子形成氫鍵使醇與水能互溶；似，醇分子與水分子形成氫鍵使醇與水能互溶；隨著分子中烷基的增大，醇的物理性質(zhì)逐漸接近隨著分子中烷基的增大，醇的物理性質(zhì)逐漸接近烷烴。常溫常壓下，分子中碳原子數(shù)為烷烴。常溫常壓下，分子中碳原子數(shù)為1 13 3的醇的醇能與水任意比互溶；分子中碳原子數(shù)為能與水任意比互溶；分子中碳原子數(shù)

10、為4 41111的的醇為油狀液體，僅可部分溶于水；分子中碳原子醇為油狀液體，僅可部分溶于水；分子中碳原子更多的高級醇為固體，不溶于水。更多的高級醇為固體，不溶于水。由于多元醇分子中的羥基較多，增加了分子間由于多元醇分子中的羥基較多，增加了分子間形成氫鍵的幾率，因此多元醇表現(xiàn)出高沸點(diǎn)、低形成氫鍵的幾率，因此多元醇表現(xiàn)出高沸點(diǎn)、低凝固點(diǎn)和易溶于水的特點(diǎn)。凝固點(diǎn)和易溶于水的特點(diǎn)。醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及到分子中碳氧鍵和氫氧鍵：醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及到分子中碳氧鍵和氫氧鍵：斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；斷裂碳氧鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)；斷裂氫氧鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)。由于醇斷裂氫

11、氧鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)。由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)小于4 4，醇，醇有被氧化的可能。有被氧化的可能。R RCHCHCHCH2 2H HO OH H取代取代氧化氧化取代取代消去消去醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型1. 1. 羥基的反應(yīng)羥基的反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(HCl(HCl、HBrHBr、HI)HI)發(fā)生反應(yīng)時(shí)，分子中發(fā)生反應(yīng)時(shí)，分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵原子取代，生成相的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵原子取代，生成相應(yīng)的鹵代烴和水，例如：應(yīng)的鹵代烴和水，例如：CHCH3 3CHCH2 2OH

12、OHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+ +CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHHBrHBrCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBrH H2 2O OH H+ +在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發(fā)生分在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發(fā)生分子間的取代反應(yīng)子間的取代反應(yīng) 一個(gè)醇分子中的烴氧基一個(gè)醇分子中的烴氧基(RO-)(RO-)取取代另一個(gè)醇分子中的羥基代另一個(gè)醇分子中的羥基 ，生成醚和水。例如，生成醚和水。例如，乙醇在濃硫酸做催化劑的情況下，加熱到乙醇在濃硫酸做催化劑的情況下，加熱到140140時(shí)會(huì)生成乙醚和水。時(shí)會(huì)生成乙醚和水

13、。C C2 2H H5 5OHOHH HOCOC2 2H H5 5C C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5H H2 2O O濃硫酸濃硫酸消去反應(yīng)消去反應(yīng)在濃硫酸做催化劑及溫度較高時(shí)，乙酸發(fā)生分子在濃硫酸做催化劑及溫度較高時(shí)，乙酸發(fā)生分子內(nèi)的消去反應(yīng)而脫水生成乙烯。內(nèi)的消去反應(yīng)而脫水生成乙烯。CHCH2 2CHCH2 2H HOHOH濃硫酸濃硫酸170170CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O O注：注：實(shí)驗(yàn)室利用該反應(yīng)制備乙烯時(shí)，溫度應(yīng)控實(shí)驗(yàn)室利用該反應(yīng)制備乙烯時(shí)，溫度應(yīng)控制在制在170170。其他含有其他含有H H的醇在一定溫度下，也能發(fā)生消的醇在一定溫度下，也能發(fā)生消去

14、反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴。去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴。2. 2. 羥基中氫的反應(yīng)羥基中氫的反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)由于氧元素與氫元素電負(fù)性的差異較大，羥基中由于氧元素與氫元素電負(fù)性的差異較大，羥基中氫氧鍵的極性比較強(qiáng)，容易斷裂，所以羥基中的氫氧鍵的極性比較強(qiáng)，容易斷裂，所以羥基中的氫比較活潑，能與鈉、鉀、鋁等金屬發(fā)生反應(yīng)。氫比較活潑，能與鈉、鉀、鋁等金屬發(fā)生反應(yīng)。2C2C2 2H H5 5OHOH2Na2Na2C2C2 2H H5 5ONaONaH H2 2例如，乙醇可以與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣：例如，乙醇可以與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣：實(shí)驗(yàn)證明，乙醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉實(shí)驗(yàn)證明，乙

15、醇與金屬鈉的反應(yīng)要比水與金屬鈉的反應(yīng)緩和得多。這是由于醇分子中烷基具有推的反應(yīng)緩和得多。這是由于醇分子中烷基具有推電子作用，使醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中電子作用，使醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱，因此醇分子中羥基氫原子的活氫氧鍵的極性弱，因此醇分子中羥基氫原子的活潑性要比水分子中的氫原子活潑性弱一些。潑性要比水分子中的氫原子活潑性弱一些。與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)通過化學(xué)必修課程的學(xué)習(xí)你已知道，乙醇與乙酸通過化學(xué)必修課程的學(xué)習(xí)你已知道，乙醇與乙酸在濃硫酸催化并加熱的情況下可以發(fā)生反應(yīng)生成在濃硫酸催化并加熱的情況下可以發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。實(shí)驗(yàn)證明，其他的醇與羧酸也可乙酸

16、乙酯和水。實(shí)驗(yàn)證明，其他的醇與羧酸也可以發(fā)生反應(yīng)生成酯和水。以發(fā)生反應(yīng)生成酯和水。思考：思考：醇分子和羧酸分子都含有羥基，那么，在醇分子和羧酸分子都含有羥基，那么，在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)是發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)是“誰誰”脫掉羥基呢？如脫掉羥基呢？如何在實(shí)驗(yàn)室里合成香蕉含有的一種香味物何在實(shí)驗(yàn)室里合成香蕉含有的一種香味物質(zhì)乙酸異戊酯？質(zhì)乙酸異戊酯？在乙醇與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí)，利用氧同位在乙醇與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯時(shí)，利用氧同位素示蹤法對乙醇分子中的氧原子進(jìn)行標(biāo)記，經(jīng)過素示蹤法對乙醇分子中的氧原子進(jìn)行標(biāo)記，經(jīng)過對生成物的檢測，發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物乙酸乙酯中含有氧的對生成物的檢測，發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物乙酸乙酯中含有氧的同位素同位素1

17、818O O。這說明，酯化反應(yīng)中脫掉羥基的是羧。這說明，酯化反應(yīng)中脫掉羥基的是羧酸，脫掉氫原子的是醇。酸，脫掉氫原子的是醇。CHCH3 3C COHOHO OH H1818OCOC2 2H H5 5CHCH3 3C C1818O OC C2 2H H5 5O OH H2 2O O濃硫酸濃硫酸根據(jù)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)，用乙酸與異戊醇在濃硫酸根據(jù)酯化反應(yīng)的特點(diǎn)，用乙酸與異戊醇在濃硫酸的催化作用下加熱可以制得乙酸異戊酯。的催化作用下加熱可以制得乙酸異戊酯。CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3濃硫酸濃硫酸CHCH3 3COOCHCOOCH2

18、2CHCH2 2CHCHCHCH3 3H H2 2O OCHCH3 3乙酸乙酸異戊醇異戊醇乙酸異戊酯乙酸異戊酯3. 3. 醇的氧化醇的氧化由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)未達(dá)由于醇分子中與羥基相連的碳原子的氧化數(shù)未達(dá)到碳原子的最高氧化數(shù)到碳原子的最高氧化數(shù)4 4，說明醇有被氧化的趨，說明醇有被氧化的趨勢。勢。大多數(shù)醇可以燃燒生成二氧化碳和水。醇也可以大多數(shù)醇可以燃燒生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如，被催化氧化。例如，1 1丙醇和丙醇和2 2丙醇的催化氧丙醇的催化氧化反應(yīng)分別為：化反應(yīng)分別為：2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHO O2 2CuCu2CH2CH3

19、 3CHCH2 2C CH H2H2H2 2O OO O1 1丙醇丙醇丙醛丙醛2CH2CH3 3CHOHCHCHOHCH3 3O O2 2CuCu2CH2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O OO O2 2丙醇丙醇丙酮丙酮醇的催化氧化反應(yīng)能夠?qū)崿F(xiàn)從醇到醛、酮的轉(zhuǎn)化。醇的催化氧化反應(yīng)能夠?qū)崿F(xiàn)從醇到醛、酮的轉(zhuǎn)化。例如，工業(yè)上可利用甲醇的催化氧化生產(chǎn)甲醛。例如，工業(yè)上可利用甲醇的催化氧化生產(chǎn)甲醛。由于醇具有上述性質(zhì)且便宜易得，所以在有機(jī)化由于醇具有上述性質(zhì)且便宜易得，所以在有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化中占有非常重要的地位。合物轉(zhuǎn)化中占有非常重要的地位。醇烯烴烯烴鹵代烴鹵代烴醛或酮醛或酮醇鈉醇鈉酯酯氫鹵酸

20、氫鹵酸氧氣氧氣金屬鈉金屬鈉濃硫酸濃硫酸羧酸羧酸丁香花丁香花麝香草麝香草芝麻油芝麻油苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡單的酚，結(jié)構(gòu)簡式苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡單的酚，結(jié)構(gòu)簡式為為OHOH。苯酚是有特殊氣味的無色晶體，熔點(diǎn)為苯酚是有特殊氣味的無色晶體，熔點(diǎn)為4343，暴，暴露在空氣中會(huì)因部分被氧化而呈粉紅色。露在空氣中會(huì)因部分被氧化而呈粉紅色。常溫下苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于常溫下苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于6565時(shí)，則能與水互溶。苯酚具有一定的殺菌能力，時(shí)，則能與水互溶。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用做殺菌消毒劑。因苯酚有毒，其濃溶液對可以用做殺菌消毒劑。因苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的

21、腐蝕性，使用時(shí)要小心，如果不慎皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗。沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗。苯酚分子中羥基和苯環(huán)直接相連，由于官能團(tuán)之苯酚分子中羥基和苯環(huán)直接相連，由于官能團(tuán)之間的相互影響使得苯酚的化學(xué)性質(zhì)不再是醇和苯間的相互影響使得苯酚的化學(xué)性質(zhì)不再是醇和苯化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。1. 1. 苯環(huán)對羥基的影響苯環(huán)對羥基的影響受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離生成氫離子：發(fā)生微弱電離生成氫離子：

22、OHOHO O- -H H+ +因此，苯酚具有弱酸性，能與因此，苯酚具有弱酸性，能與NaOHNaOH溶液反應(yīng)，而溶液反應(yīng)，而醇卻不能。苯酚與醇卻不能。苯酚與NaOHNaOH溶液的反應(yīng)為：溶液的反應(yīng)為：OHOHONaONaH H2 2O ONaOHNaOH苯酚鈉苯酚鈉苯酚分了中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，苯酚分了中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此，苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。因此，苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。2 2、羥基對苯環(huán)的影響、羥基對苯環(huán)的影響苯酚分子中的羥基使苯環(huán)容易發(fā)生取代反應(yīng)。實(shí)苯酚分子中的羥基使苯環(huán)容易發(fā)生取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)證明，連在苯環(huán)上的羥基對與其相鄰和相對位驗(yàn)證明

23、，連在苯環(huán)上的羥基對與其相鄰和相對位置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應(yīng)置上的碳?xì)滏I的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，羥基鄰位和對位的氫原子較容易被取代。時(shí)，羥基鄰位和對位的氫原子較容易被取代。將苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中將苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀產(chǎn)生，這是因?yàn)殇逶尤〈吮江h(huán)上有白色沉淀產(chǎn)生，這是因?yàn)殇逶尤〈吮江h(huán)上與羥基處于鄰位和對位的氫原子，生成了與羥基處于鄰位和對位的氫原子，生成了2,4,6-2,4,6-三溴苯酚的緣故。三溴苯酚的緣故。OHOH3Br3Br2 2OHOHBrBrBrBrBrBr3HBr3HBr2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚