高二化學(xué)醇的性質(zhì)和應(yīng)用

1、1.1.認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn); ;2.2.知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系; ;3.3.知道乙醇的組成和主要性質(zhì)知道乙醇的組成和主要性質(zhì), ,認(rèn)識(shí)其在日常生活中認(rèn)識(shí)其在日常生活中的應(yīng)用的應(yīng)用; ;4.4.依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì)依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì), ,確定乙醇分子結(jié)構(gòu)確定乙醇分子結(jié)構(gòu); ;5.5.乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)乙醇的主要化學(xué)性質(zhì); ;6.6.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn)苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn); ;7.7.酚醛樹脂的合成酚醛樹脂的合成; ;8.8.苯酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用苯酚等在生產(chǎn)生

2、活中的應(yīng)用, ,以及對(duì)鍵康的危害以及對(duì)鍵康的危害; ;9.9.通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較通過苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較, ,說明有機(jī)分子中基說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。團(tuán)之間存在相互影響。單元教學(xué)建議單元教學(xué)建議:教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙醇掌握乙醇 的工業(yè)制法和用途的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類和命名了解醇的分類和命名4.了解醇類一般通性和典型醇的用途了解醇類一般通性和典型醇的用途重點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用 羥基羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原

3、子相連與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為的化合物稱為醇醇。 羥基羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚酚。1. 1. 醇、酚的區(qū)別醇、酚的區(qū)別醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚2. 2. 醇的命名醇的命名【練習(xí)【練習(xí)】寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇

4、乙二醇1,2,3-丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇3. 3. 醇的分類醇的分類A. CH3CH2CH2OHCH2OHE. C. CH2 - OHCH2 - OHF. CH2 - OHCH2 - OHCH - OHB.CH3-CH-CH3 OHD. CH2=CHCH2OH分類的依據(jù)分類的依據(jù): (1)所含羥基的數(shù)目所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基一元醇：只含一個(gè)羥基二元醇：含兩個(gè)羥基二元醇：含兩個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基飽和一元醇飽和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和分子中烴基是否飽和飽和醇：如飽和醇：如A、B、C、F不飽和醇：如不

5、飽和醇：如D、E名稱名稱相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.54. 4. 醇的重要物理性質(zhì)醇的重要物理性質(zhì)名稱名稱羥基數(shù)目羥基數(shù)目 沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇2188丙三醇丙三醇3259表表1 1 相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表表2 2 含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論結(jié)論: :相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)相對(duì)分

6、子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖醇分子間形成氫鍵的示意圖 為什么為什么（1）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸 點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。 （2 2）醇的羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高？）醇的羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高？氫鍵氫鍵 分子間氫鍵分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增羥基數(shù)越多，醇分子間形成

7、的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng)，所以沸點(diǎn)越高。強(qiáng)，所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。可以形成氫鍵。5. 5. 乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為：乙醇的分子式為： C2H6O HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：羥基羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體：乙醇有一種同分異構(gòu)體：甲醚甲醚或

8、或 C2H5OH：OH 與與OH 有何區(qū)別？有何區(qū)別？ CH3CH2OH與與 NaOH 都有堿性嗎？都有堿性嗎？乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型顏顏 色色 ： 無色透明無色透明特殊香味特殊香味液態(tài)液態(tài)比水小比水小跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)易揮發(fā)氣氣 味味 ：密密 度：度：狀狀 態(tài)：態(tài)：揮發(fā)性：揮發(fā)性：溶解性：溶解性：5.5.乙醇的物理性質(zhì)乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精工業(yè)酒精 約含乙醇約含乙醇96%96%以上以上( (質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)) )無水酒精無水酒精 99.5%99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)） 醫(yī)用酒精醫(yī)用酒精 75%

9、75%（體積分?jǐn)?shù)）（體積分?jǐn)?shù)）如何檢驗(yàn)酒精是否含水？如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用無水硫酸銅檢驗(yàn)用無水硫酸銅檢驗(yàn) . .變變藍(lán)色藍(lán)色. .HCCOHH H H H乙醇的結(jié)構(gòu)式乙醇的結(jié)構(gòu)式: :我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過程舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：交流與討論：7. 7. 乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象現(xiàn)象: :試管中有無色氣體生成，可以燃燒，燒試管中有無色

10、氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67 P67 活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究試驗(yàn)試驗(yàn)1 1 試驗(yàn)試驗(yàn)2 2(1)(1)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)( (如如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇鈉乙醇鈉2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 處處OH鍵斷開鍵斷開HHCHHCHO H該反應(yīng)屬于該反應(yīng)屬于 反應(yīng)反應(yīng)。 取代取代P68 試驗(yàn)試驗(yàn)3鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同鈉與水鈉與水鈉與乙醇鈉與乙醇鈉是否浮在液面鈉是否浮在液面上上鈉的形狀是否變鈉的形狀是否變化化有無聲音有無聲音有無氣泡有無氣泡劇烈

11、程度劇烈程度反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式先沉后浮先沉后浮仍為塊狀仍為塊狀沒有聲音沒有聲音放出氣泡放出氣泡緩慢緩慢2Na2H2O2 NaOH H2乙醇鈉乙醇鈉2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 浮浮在水面在水面熔熔成球形成球形發(fā)出嘶發(fā)出嘶聲聲放出氣泡放出氣泡劇烈劇烈(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 說明乙醇有還原性說明乙醇有還原性( (淡藍(lán)色火焰淡藍(lán)色火焰) ) 燃燒燃燒催化氧化催化氧化 2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O

12、實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)紅色紅色變?yōu)楹谏優(yōu)楹谏獵uCu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊特殊氣味氣味（乙醛的氣味）（乙醛的氣味）現(xiàn)象現(xiàn)象: :總總: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCu是催化劑是催化劑，但實(shí)際，但實(shí)際起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。醇被氧化的機(jī)理醇被氧化的機(jī)理: :-位斷鍵位斷鍵 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu 連接連接-OH的碳原子上必須有的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧才發(fā)生去氫氧化化(催化氧化催化氧化)。練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方

13、程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2CH + H2O=OCu2 + O2 CH3CCH3 + H2O=OCu催化氧化類型小結(jié)催化氧化類型小結(jié) ：叔醇叔醇(OH在叔碳在叔碳碳原子上沒碳原子上沒有有H)，則，則不能去氫氧化不能去氫氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氫氧化為，去氫氧化為醛醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中間碳上中間碳上)，去氫氧化為，去氫氧化為酮酮O= =2R1CR2 + 2H2O醇的

14、催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用銀銀作催化劑。作催化劑。(3)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應(yīng)注意：可逆反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯如：如：醇還可以與一些無機(jī)含氧酸醇還可以與一些無機(jī)含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)發(fā)發(fā)生生酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)。（

15、取代反應(yīng)）（取代反應(yīng)）8. 8. 乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O1）乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)）乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)P68 觀察與思考觀察與思考乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷。共熱可得到溴乙烷?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：中劇烈反應(yīng)，中劇烈反應(yīng)，中生成油狀液體。中生成油狀液體。總結(jié)：總結(jié)：醇醇可以和可以和氫鹵酸氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴鹵代烴。R一一OH + HX R一一X + H2O通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)

16、制得。濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。2 2）乙醇的脫水反應(yīng)）乙醇的脫水反應(yīng)P69 活動(dòng)與探究活動(dòng)與探究現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無色氣體。現(xiàn)象：大試管內(nèi)劇烈反應(yīng)，小試管內(nèi)收集到無色氣體。 乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作、濃硫酸或石棉絨等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱用下發(fā)生脫水反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃濃H2SO41700C+ H2O（消去反應(yīng)）（消去反應(yīng)）分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水

17、斷鍵位置：斷鍵位置：HCCOH實(shí)驗(yàn)（取代反應(yīng)）（取代反應(yīng)）分子間脫水分子間脫水?dāng)噫I位置斷鍵位置：ROH HORCH3CH2OH + HOCH2CH3濃硫酸濃硫酸140CH3CH2OCH2CH3 + H2O具有羥基結(jié)構(gòu)具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能的分子都可能發(fā)生脫水反應(yīng)發(fā)生脫水反應(yīng)乙醚乙醚 對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)，溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)，溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。大。所以反應(yīng)過程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。兩個(gè)實(shí)驗(yàn)濃硫酸的作用：兩個(gè)實(shí)驗(yàn)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑體積比：體積比：乙醇乙醇濃硫酸濃硫酸=13=13加藥品順序：加藥品順序：乙

18、醇乙醇濃硫酸濃硫酸：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？ 與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)？的消去反應(yīng)？CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3結(jié)論：結(jié)論：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與OH相連相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)

19、物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170170 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？ 發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？發(fā)生消去反應(yīng)，可得到何種產(chǎn)物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：思考：9 9、乙醇工業(yè)制法、乙醇工業(yè)制法CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH催化劑催化劑高溫高壓高溫高壓氧化氧化氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢驗(yàn)乙醇檢驗(yàn)乙醇2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O現(xiàn)象：現(xiàn)象：( (紅色紅色)()(綠色綠色) )1010、其它