“有機(jī)化學(xué)”課程簡介及教學(xué)大綱Word版

1、 “有機(jī)化學(xué)”課程簡介及教學(xué)大綱課程代碼：222(1-2)10012課程名稱：有機(jī)化學(xué)課程類別：學(xué)科基礎(chǔ)課總學(xué)時(shí)/學(xué)分：80/5 開課學(xué)期：第一、二學(xué)期適用對(duì)象：藥學(xué)類各專業(yè)先修課程：普通化學(xué)、物理學(xué)內(nèi)容簡介：有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)院各專業(yè)本科學(xué)生必修的基礎(chǔ)課之一，在教學(xué)計(jì)劃中占有重要的地位。本課程主要內(nèi)容包括：烷烴和環(huán)烷烴，立體化學(xué)基礎(chǔ)、鹵代烷，醇和醚，烯烴，炔烴和二烯烴，芳香烴，羰基化合物，酚、醌，羰酸和取代羧酸，羧酸衍生物，有機(jī)含氮化合物，雜環(huán)化合物，周環(huán)反應(yīng)，氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶的化學(xué)，糖類，核酸和輔酶化學(xué)等。一、課程性質(zhì)、目的和任務(wù)有機(jī)化學(xué)是研究各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)

2、律的一門學(xué)科。生命的運(yùn)動(dòng)從分子水平上來說就是有機(jī)化合物的運(yùn)動(dòng)，因此有機(jī)化學(xué)與生命現(xiàn)象，有著密切關(guān)系。 本課程要求學(xué)生掌握有機(jī)化合物（不含類脂化合物）的結(jié)構(gòu)、命名、性質(zhì)、官能團(tuán)化合物之間的相互轉(zhuǎn)換及其規(guī)律和立體化學(xué)特征，熟悉典型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程及有機(jī)化學(xué)研究的一般方法。了解各類代表性有機(jī)化合物及其應(yīng)用。有機(jī)化學(xué)是藥學(xué)專業(yè)重要基礎(chǔ)課之一，有機(jī)化學(xué)的迅猛發(fā)展，使其在化學(xué)各學(xué)科中占有十分特殊的地位。有機(jī)化學(xué)與其它學(xué)科的滲透、交叉十分廣泛，對(duì)生命科學(xué)，材料科學(xué)、環(huán)境科學(xué)等研究起著十分重要作用。尤其是藥學(xué)領(lǐng)域，必須加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的學(xué)習(xí)。有機(jī)化學(xué)的主要任務(wù)是通過本課程的教學(xué)，使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基

3、本知識(shí)、基本理論、基本方法及基本實(shí)驗(yàn)技能，使同學(xué)們?cè)谟袡C(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中受到科學(xué)思維的良好訓(xùn)練，提高分析和解決問題的能力，為進(jìn)一步的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)內(nèi)容及要求第一章 緒論 6 基本內(nèi)容 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的概念，有機(jī)化學(xué)的研究內(nèi)容及發(fā)展歷史，有機(jī)化學(xué)在藥學(xué)專業(yè)中的地位及其重要性。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、特征、分類，結(jié)構(gòu)測定的一般方法。共價(jià)鍵的性質(zhì)，碳原子的 SP 3 雜化，有機(jī)酸堿理論。 基本要求 1 / 17掌握：碳原子的 sp 3 雜化。 熟悉：有機(jī)化合物的定義、特性、結(jié)構(gòu)及共價(jià)鍵的性質(zhì)。熟悉有機(jī)酸堿理論。 了解：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般測定方法。 重點(diǎn)：碳原子的 sp 3 雜化，有機(jī)化合

4、物結(jié)構(gòu)的一般測定方法。難點(diǎn)：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般測定方法。第二章 烷烴和環(huán)烷烴 7 基本內(nèi)容 烷烴的概念，分子結(jié)構(gòu)，同系列及構(gòu)造異構(gòu)。烷烴的命名：系統(tǒng)命名法、普通命名法，正、異、新的概念，常見的烷基。烷烴的構(gòu)象，乙烷和丁烷的構(gòu)象，優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，用 Newman 投影式表示構(gòu)象。 物理性質(zhì)：熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的變化規(guī)律，分子間作用力。波譜特征。化學(xué)性質(zhì)：取代，氧化及熱裂。鹵代反應(yīng)的歷程，活性中間體，自由基的穩(wěn)定性，活化能，過渡態(tài)。環(huán)烷烴的分類和命名，構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)，構(gòu)象異構(gòu)，船式、椅式、平伏鍵及直立鍵的概念，取代環(huán)已烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。小環(huán)的穩(wěn)定性，加成反應(yīng)，取代反應(yīng)。 基本要求 掌握：烷

5、烴的同系列及構(gòu)造異構(gòu)，乙烷和丁烷的構(gòu)象、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、用 Newman 投影式表示構(gòu)象；烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法。正、異、新的概念，常見的烷基。烷烴的分子間作用力、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的變化規(guī)律；烷烴鹵代反應(yīng)及其歷程，自由基的穩(wěn)定性，過渡態(tài)和中間體的概念。環(huán)烷烴的命名方法，構(gòu)造異構(gòu)，構(gòu)型異構(gòu)，環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)，小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)；環(huán)已烷及一取代和二取代環(huán)已烷的構(gòu)象，船式，椅式、平伏鍵及直立鍵的概念。 熟悉：反應(yīng)過程中能量變化對(duì)反應(yīng)速度，產(chǎn)物的影響。熟悉十氫萘的構(gòu)型和構(gòu)象。 了解：常見烷輕和環(huán)烷烴，烷烴的氧化反應(yīng)，熱裂反應(yīng)，烷烴的波譜特征。 重點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法，烷烴的構(gòu)象，烷烴鹵代反應(yīng)及其歷程，反應(yīng)過程中

6、能量變化對(duì)反應(yīng)速度，產(chǎn)物的影響。環(huán)已烷及一取代和二取代環(huán)已烷的構(gòu)象，十氫萘的構(gòu)型和構(gòu)象。難點(diǎn)：反應(yīng)過程中能量變化對(duì)反應(yīng)速度，產(chǎn)物的影響。環(huán)已烷及一取代和二取代環(huán)已烷的構(gòu)象，十氫萘的構(gòu)型和構(gòu)象。第三章 立體化學(xué)基礎(chǔ) 5 基本內(nèi)容 旋光度、比旋光度，旋光性與有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。對(duì)稱因素，手性分子，非手性分子。對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體，螺環(huán)分子中的對(duì)映異構(gòu)，手性軸。十氫萘的構(gòu)型和構(gòu)象。含一個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的表示方法，費(fèi)歇爾投影式。用 D L 和 R S 標(biāo)示構(gòu)型的原則。 絕對(duì)構(gòu)型，相對(duì)構(gòu)型，赤型、蘇型，差向異構(gòu)體。 外消旋體的拆分，取代環(huán)已烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，烷烴鹵代的立體化學(xué)。基

7、本要求 掌握：旋光度，比旋光度，手性分子，對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體的概念；含一個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費(fèi)歇爾投影式。用 D L 和 R S 標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則。含二個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)型的標(biāo)示。取代環(huán)已烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 熟悉：絕對(duì)構(gòu)型、相對(duì)構(gòu)型、赤型、蘇型、差向異構(gòu)的概念。 了解：含更多個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu)、外消旋體拆分、烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué)，對(duì)稱因素。 重點(diǎn)：比旋光度，手性分子，對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體的概念；含一個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費(fèi)歇爾投影式。用 D L 和 R S 標(biāo)示

8、構(gòu)型的次序規(guī)則，取代環(huán)已烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。難點(diǎn)：含一個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu)，用 D L 和 R S 標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則，含二個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)型的標(biāo)示，絕對(duì)構(gòu)型、相對(duì)構(gòu)型的概念，多個(gè)手性碳的分子的光學(xué)異構(gòu)，烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué)，對(duì)稱因素。第四章 鹵代烴 5 基本內(nèi)容 鹵代烷的結(jié)構(gòu)、分類與命名。鹵代烷的制備，物理性質(zhì)。 化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)及其歷程一般規(guī)律。影響因素：親核試劑、溶劑，離去基團(tuán)等。正碳離子的結(jié)構(gòu)、誘導(dǎo)效應(yīng)、穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響，不同鹵素的反應(yīng)活性。 消除反應(yīng)及其歷程，扎依采夫規(guī)則及其理論解釋。還原反應(yīng)。生成有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)。多鹵代烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 基本要求

9、掌握：鹵代烷的分類及命名。鹵代烷的親核取代反應(yīng)，鹵代烷的消除反應(yīng)，格氏試劑的生成和性質(zhì)；鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程及鹵代烷結(jié)構(gòu)，親核試劑，溶劑，離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響，不同鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響；消除反應(yīng)的歷程，消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)則及其解釋。 了解：鹵代烷的結(jié)構(gòu)；鹵代烷的物理性質(zhì)；多鹵代烷的特性。 重點(diǎn)：鹵代烷的親核取代反應(yīng)，鹵代烷的消除反應(yīng)，格氏試劑的生成和性質(zhì)；鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程及鹵代烷結(jié)構(gòu)，親核試劑，溶劑，離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響，不同鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響；消除反應(yīng)的歷程，消除反應(yīng)的扎依采夫

10、規(guī)則及其解釋。難點(diǎn)：鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程及鹵代烷結(jié)構(gòu)，親核試劑，溶劑，離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性及對(duì)反應(yīng)活性的影響，不同鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響；消除反應(yīng)的歷程，消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)則及其解釋。第五章 醇和醚 5 基本內(nèi)容醇的結(jié)構(gòu)、分類、命名及來源。物理性質(zhì)。結(jié)構(gòu)與沸點(diǎn)，水溶解度的關(guān)系，氫鍵的影響。 化學(xué)性質(zhì)。取代反應(yīng)，羥基氫的酸性，與金屬及酸的反應(yīng)。羥基的親核取代，與 PX 3 、盧卡斯試劑的反應(yīng)。消除反應(yīng)，分子間消除和分子內(nèi)消除。扎依采夫規(guī)律。不同醇的氧化反應(yīng)。歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排。鄰二醇與 Pb（Ac）4 及 HIO4 的反應(yīng)。醇的制備方法。醚的結(jié)構(gòu)、分類、

11、命名和來源。物理性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)：與氫鹵酸的斷裂反應(yīng)，钅羊鹽的生成及應(yīng)用，過氧化物的形成、檢查與除去。 環(huán)氧化物的取代，開環(huán)。開環(huán)反應(yīng)的方向，反應(yīng)歷程及立體化學(xué)。 硫醇和硫醚的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)?；疽?掌握：醇的分類，命名，結(jié)構(gòu)與沸點(diǎn)，水溶解度的關(guān)系，氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響，醇的酸性及與金屬 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反應(yīng)。盧卡斯試劑；醇的消除反應(yīng)，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴。消除的扎依采夫規(guī)律。醇的氧化反應(yīng)，伯、仲、叔醇對(duì)氧化反應(yīng)的不同活性，歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排；鄰二醇與 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反應(yīng)；醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應(yīng)，格氏

12、試劑與醛酮加成。醚的分類及命名，用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應(yīng)。環(huán)氧化物的取代開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向及歷程，環(huán)氧化物及開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。熟悉：醚钅羊鹽的形成，過氧化物的形成。 了解：硫醇和硫醚，醚的物理性質(zhì)。重點(diǎn)：醇的酸性及與金屬 Na ， PX 3 ， H 2 SO 4 ， HNO 3 等的反應(yīng)。盧卡斯試劑；醇的消除反應(yīng)，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴。消除的扎依采夫規(guī)律。醇的氧化反應(yīng)，伯、仲、叔醇對(duì)氧化反應(yīng)的不同活性，歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排；鄰二醇與 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反應(yīng)；醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應(yīng)，格氏試劑與醛酮加成。醚的分類及命名，用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應(yīng)。環(huán)氧

13、化物的取代開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向及歷程，環(huán)氧化物及開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)難點(diǎn)：醇的消除反應(yīng)，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴。消除的扎依采夫規(guī)律。歐芬腦爾氧化。頻哪醇重排；鄰二醇與 Pb（Ac）4 及 HIO 4 的反應(yīng)；環(huán)氧化物的取代開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向及歷程，環(huán)氧化物及開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)第六章 烯烴 5 基本內(nèi)容 烯烴的分子結(jié)構(gòu)、 sp 2 雜化，鍵的形式及特性，分子通式，同分異構(gòu)現(xiàn)象，系統(tǒng)命名法。 順反異構(gòu)現(xiàn)象，用順反和 Z E 標(biāo)示順反異構(gòu)。 物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)。加成反應(yīng)（與 HX 、 H 2 O 、 H 2 S0 4 、 X 2 及 HOX 等），親電加成及其歷程，馬氏規(guī)則

14、及其現(xiàn)代理論解釋，超共軛作用，正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)，與溴化氫的加成反應(yīng)，過氧化物效應(yīng)及其解釋，自由基加成反應(yīng)。催化氫化反應(yīng)，氧化反應(yīng)：氧化劑 KMnO 4 、 O 3 的應(yīng)用。硼氫化反應(yīng)及反應(yīng)方向，應(yīng)用。 - 鹵代反應(yīng)， 聚合反應(yīng)。 烯烴的制備方法，E2消除反應(yīng)。基本要求 掌握：烯烴的分子結(jié)構(gòu)、 sp 2 雜化，鍵的形成及特性，烯烴的分子通式，順反異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生及用順反和 Z E 標(biāo)示順反異構(gòu)。烯烴的系統(tǒng)命名；烯烴親電加成反應(yīng)（與 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）親電加成反應(yīng)的歷程，正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解

15、釋，共軛；硼氫化反應(yīng)及反應(yīng)方向，應(yīng)用。烯烴的氧化反應(yīng)（ KMnO 4 、 O 3 H 2 O ，環(huán)氧化），不斷鍵氧化的方向及立體化學(xué)；烯烴的 - 鹵代反應(yīng)， p- 共軛。烴與 HBr 加成的過氧化物效應(yīng)及原因。烯烴的制備方法，E2消除反應(yīng)。熟悉：物理性質(zhì)，聚合反應(yīng)。重點(diǎn)：順反異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生及用順反和 Z E 標(biāo)示順反異構(gòu)。烯烴的系統(tǒng)命名；烯烴親電加成反應(yīng)（與 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等）親電加成反應(yīng)的歷程，正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，共軛；硼氫化反應(yīng)及反應(yīng)方向，應(yīng)用。烯烴的氧化反應(yīng)（ KMnO 4 、 O 3 H 2

16、 O ，環(huán)氧化），不斷鍵氧化的方向及立體化學(xué)；烯烴的 - 鹵代反應(yīng)， p- 共軛。烴與 HBr 加成的過氧化物效應(yīng)及原因。烯烴的制備方法，E2消除反應(yīng)。難點(diǎn)：正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，共軛；不斷鍵氧化的方向及立體化學(xué)；E2消除反應(yīng)。第七章 炔烴和二烯烴 5 基本內(nèi)容 炔烴的分子結(jié)構(gòu)， sp 雜化。分子通式，系統(tǒng)命名法。物理性質(zhì)。制備方法。 末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及應(yīng)用。親電加成反應(yīng)（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反應(yīng)的方向。與水加成及其應(yīng)用。 氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)。親核加成，硼氫化反應(yīng)。 二烯烴的分類和命名，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，共軛，共軛效

17、應(yīng)。分子軌道法和價(jià)鍵法對(duì)共軛二烯的描述，共振論的概要。共軛二烯烴的 1 、 2- 加成和 1 、 4- 加成及其理論解釋。 Diels-Alder （ D-A ）反應(yīng)。聚集二烯烴。鹵乙烯和鹵丙烯型化合物的性質(zhì)。取代基的電性效應(yīng)。富勒烯。基本要求 掌握：炔烴的結(jié)構(gòu)， sp 雜化；炔烴的命名，炔烴的親電加成（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反應(yīng)的方向。炔烴的水合反應(yīng)及其應(yīng)用，氫化反應(yīng)；末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及用途。二烯烴的分類、命名，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，共軛及共軛效應(yīng)。電子離域的概念，共振論的基本概念；二烯烴的 1 ， 2- 加成和 1 、 4- 加成及其解釋。 D-A 反應(yīng)。取

18、代基的電性效應(yīng)。 熟悉：二烯烴和炔烴的氧化和聚合反應(yīng)。親核加成，硼氫化反應(yīng)。鹵乙烯和鹵丙烯型化合物的性質(zhì)。 了解：分子軌道法對(duì) 1 、 3- 丁二烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的描述。聚集二烯烴及其手性。富勒烯。 重點(diǎn)：炔烴的親電加成（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反應(yīng)的方向。炔烴的水合反應(yīng)及其應(yīng)用，氫化反應(yīng)；末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及用途。共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，共軛及共軛效應(yīng)。電子離域的概念，共振論的基本概念；二烯烴的 1 ， 2- 加成和 1 、 4- 加成及其解釋。 D-A 反應(yīng)。取代基的電性效應(yīng)。難點(diǎn)：加成反應(yīng)的方向，共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，共軛及共軛效應(yīng)。電子離域的概念，共振論的基本概念；

19、第八章 芳烴 6 基本內(nèi)容 苯的結(jié)構(gòu)，芳香大鍵，芳香性及穩(wěn)定性。苯及同系物的同分異構(gòu)、命名。物理性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)。苯環(huán)親電取代反應(yīng)；鹵代、硝化、磺化、傅 - 克反應(yīng)等。親電取代反應(yīng)歷程。定位規(guī)律及應(yīng)用。芳環(huán)側(cè)鏈上的鹵代和氧化反應(yīng)，芳鹵烴的穩(wěn)定性及解釋。芳環(huán)加成反應(yīng)。芳鹵烴的親核取代反應(yīng)，苯炔的概念。萘及衍生物的結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)，命名，萘的化學(xué)反應(yīng)，蒽和菲的結(jié)構(gòu)，聯(lián)苯及取代聯(lián)苯的立體異構(gòu)。芳香性， Huckel 規(guī)則，幾種典型的非苯芳烴。環(huán)丙烯正離子，環(huán)戊二烯負(fù)離子，環(huán)庚三烯正離子。 基本要求 掌握：苯的結(jié)構(gòu)及表示法，芳香大鍵及苯的穩(wěn)定性，苯及同系物的命名，苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，（鹵代，硝化、磺化，

20、傅 - 克反應(yīng)），苯環(huán)側(cè)鏈的鹵代和氧化反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)的歷程，定位規(guī)律及應(yīng)用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及原因。利用 Huckel 規(guī)則判定化合物的芳香性；環(huán)戊二烯負(fù)離子，環(huán)庚三烯正離子的芳香性。 了解：苯環(huán)的加成反應(yīng)。芳鹵烴的親核取代，苯炔。萘的氧化、加氫，蒽、菲的化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)及表示法，芳香大鍵及苯的穩(wěn)定性，苯及同系物的命名，苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)，（鹵代，硝化、磺化，傅 - 克反應(yīng)），苯環(huán)側(cè)鏈的鹵代和氧化反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)的歷程，定位規(guī)律及應(yīng)用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及原因。利用 Huckel 規(guī)則判定化合物的芳香性；難點(diǎn)：苯環(huán)親電取代反應(yīng)的歷程，定位規(guī)律及應(yīng)用；芳鹵烴鹵原子的

21、穩(wěn)定性及原因。利用 Huckel 規(guī)則判定化合物的芳香性；芳鹵烴的親核取代，苯炔。第九章 羰基化合物 8 基本內(nèi)容 醛酮的結(jié)構(gòu)，命名和物理性質(zhì)；醛酮的親核加成反應(yīng)（與 HCN 、 NaHSO 3 、 RMgX 、 H 2 O 、 ROH及氨的衍生物的加成）；加成反應(yīng)的歷程， -H 的鹵代反應(yīng)，鹵仿反應(yīng)、互變異構(gòu)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。（斐林試劑、杜倫試劑、克萊門森還原、黃鳴龍還原、康尼查羅反應(yīng)， NaBH 4 ， LiAlH 4 ，催化氫化還原，異丙醇鋁還原和雙分子還原反應(yīng)） 醛酮的縮合反應(yīng)；醇醛縮合，克萊森斯密特反應(yīng)，柏琴反應(yīng)，安息香縮合，曼尼希反應(yīng)，魏悌希反應(yīng)，達(dá)爾森反應(yīng)。羥醛縮合的歷程，負(fù)

22、碳離子與、不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)，親核加成，麥克爾加成，羅賓遜環(huán)合，插烯規(guī)律。 醛酮的制備：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化（醇的氧化，胞二鹵代物的水解，炔烴水合），分子中直接引入羰基。 基本要求 掌握：醛酮的系統(tǒng)命名，羰基的結(jié)構(gòu)，醛酮的親核加成反應(yīng)及歷程， -H 的鹵代，鹵仿反應(yīng)，酮式 - 烯醇式互變異構(gòu)，羥醛縮合反應(yīng)及其歷程，負(fù)碳離子，克萊森 - 斯密特反應(yīng)，柏琴反應(yīng)，安息香縮合，曼尼希反應(yīng)，魏悌希反應(yīng)。用 NaBH 4 和 LiAlH 4 的還原反應(yīng)，克萊門森還原，黃鳴龍還原，加氫催化還原，用斐林試劑和杜倫試劑氧化醛，康尼查羅反應(yīng)，、 - 不飽和醛酮的親核加成，麥克爾加成反應(yīng)，插烯規(guī)律。 熟悉：醛酮的制備反應(yīng)；物理

23、性質(zhì)及波譜特征，異丙醇鋁和雙分子還原反應(yīng)，達(dá)爾森反應(yīng)和羅賓遜環(huán)合反應(yīng)。 了解：常見的醛酮；乙烯酮；不對(duì)稱合成反應(yīng)。 重點(diǎn)：醛酮的結(jié)構(gòu)和命名，羰基的親核加成反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，醛酮的氧化還原反應(yīng)， -H 的鹵代，鹵仿反應(yīng)，羥醛縮合反應(yīng)，酮式 - 烯醇式互變異構(gòu)。難點(diǎn)：羰基親核加成反應(yīng)、 -H 的反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)的機(jī)理，典型的人名反應(yīng)。第十章 酚和醌 4 基本內(nèi)容 酚的結(jié)構(gòu)、命名。來源與制法，堿熔法、異丙苯法、芳鹵烴水解法、重氮鹽水解法及硼酸酯法。物理性質(zhì)。 化學(xué)性質(zhì)：酸性，芳環(huán)上取代基對(duì)酸性的影響。親電取代反應(yīng)，瑞曼 - 梯曼反應(yīng)、卡賓的概念：酚酸的形成及柯爾伯 - 斯密特反應(yīng)，酚酯的形成及傅瑞斯

24、重排，酚醚的形成及克萊森重排。酚與 FeCl 3 的呈色反應(yīng)及其應(yīng)用。醌類化合物的結(jié)構(gòu)和命名，化學(xué)性質(zhì)。對(duì)苯醌的反應(yīng)（羰基的反應(yīng)，碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，共軛烯酮的加成反應(yīng)）。 基本要求 掌握：酚的結(jié)構(gòu)、命名，鈉熔法制備酚；酚的酸性，環(huán)上取代基對(duì)酸性影響的一般規(guī)律；酚的環(huán)上親電取代反應(yīng)的特點(diǎn)。瑞曼 - 梯曼反應(yīng)，柯爾柏 - 斯密特反應(yīng)，傅瑞斯重排，克萊森重排。酚與 FeCl 3 的呈色反應(yīng)。熟悉：醌的結(jié)構(gòu)，命名，對(duì)苯醌的反應(yīng)。了解：酚的物理性質(zhì)，制備酚的異丙苯法和芳鹵烴水解法。卡賓的概念。醌的制備。重點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)、命名；酚的酸性，環(huán)上取代基對(duì)酸性影響的一般規(guī)律；酚的環(huán)上親電取代反應(yīng)的特點(diǎn)。瑞曼 -

25、 梯曼反應(yīng)，柯爾柏 - 斯密特反應(yīng)，傅瑞斯重排，克萊森重排。酚與 FeCl 3 的呈色反應(yīng)。難點(diǎn)：取代基對(duì)酚類化合物酸性影響的規(guī)律和解釋，重要的化學(xué)反應(yīng)（瑞曼 - 梯曼反應(yīng)，柯爾柏 - 斯密特反應(yīng)，傅瑞斯重排，克萊森重排）第十一章 羧酸和取代羧酸 5 基本內(nèi)容 羧酸的結(jié)構(gòu)、命名、物理性質(zhì)，分子內(nèi)與分子間氫鍵的影響。 化學(xué)性質(zhì)：羧酸及取代酸的酸性及其影響因素，成鹽反應(yīng)及其應(yīng)用。形成羧酸衍生物（酰鹵、酸酐、酰胺）的反應(yīng)，酯化反應(yīng)及其歷程。 -H 反應(yīng)，脫羧反應(yīng)，還原反應(yīng)。二元酸、羥基酸、羰基酸的加熱反應(yīng)，鹵代酸的水解反應(yīng)。 羧酸的來源：腈的水解，醇的氧化，丙二酸酯法，應(yīng)用格氏試劑法，柏琴反應(yīng)和克腦

26、文格爾反應(yīng)。 基本要求 掌握：羧酸及取代羧酸的結(jié)構(gòu)與命名，氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響。羧酸的酸性與成鹽，結(jié)構(gòu)及取代基對(duì)酸性的影響及其一般規(guī)律，誘導(dǎo)效應(yīng)的影響。與醇作用成酯的反應(yīng)。形成酰鹵、酐、酰胺的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的歷程及影響因素。還原反應(yīng)，脫羧反應(yīng)。羧酸的制備，腈水解，格氏試劑法，醇氧化，柏琴反應(yīng)和克腦文格爾反應(yīng)。 熟悉： -H 的反應(yīng)（Hell-Volhard-Zelinsky），二元酸，羥基酸和羰基酸在受熱時(shí)的反應(yīng)，鹵代酸的水解反應(yīng)。 了解：常見羧酸的性質(zhì)，場效應(yīng)，鄰基參與效應(yīng)。 重點(diǎn)：羧酸及取代羧酸的結(jié)構(gòu)與命名，羧酸的酸性與成鹽，結(jié)構(gòu)及取代基對(duì)酸性的影響及其一般規(guī)律，誘導(dǎo)效應(yīng)的影響。與醇作用成

27、酯的反應(yīng)。形成酰鹵、酐、酰胺的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的歷程及影響因素。還原反應(yīng)，脫羧反應(yīng)。羧酸的制備，腈水解，格氏試劑法，醇氧化。 難點(diǎn)：取代基對(duì)羧酸酸性的影響規(guī)律及理論解釋，酯化反應(yīng)的機(jī)理，脫羧反應(yīng)，熱解反應(yīng)。第十二章 羧酸衍生物 6 基本內(nèi)容 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、命名。物理性質(zhì)。親核取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解反應(yīng)；與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)（格氏試劑的反應(yīng)，二烴基銅鋰反應(yīng)）；還原反應(yīng)： LiAlH 4 還原，催化氫化還原，Bouveault-Blanc還原，Stephen還原；酯縮合反應(yīng)：克萊森縮合及其歷程。乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯結(jié)構(gòu)和應(yīng)用。酮式烯醇式的互變異構(gòu)， - 亞甲基的烴基化、酰基化，酸式分

28、解及酮式分解，在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用。 酯化反應(yīng)及酯水解反應(yīng)，反應(yīng)歷程；酰胺及酰亞胺的酸堿性，酰胺的 Hoffmann 降解反應(yīng)及其機(jī)理，貝克曼重排反應(yīng)。 羧酸衍生物的制備，碳酸及原酸衍生物：光氣、脲、胍及硫脲、原酸酯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。 基本要求 掌握：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與命名法；親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解），與格氏試劑的反應(yīng)。用 LiAlH 4 的還原反應(yīng)，催化氫化還原反應(yīng)。酯水解反應(yīng)的的歷程及影響因素；酯縮合（克萊森縮合）反應(yīng)及歷程。乙酰乙酸乙酯的 - 亞基烴基化、?；?、酸式分解、酮式分解及其在合成上的應(yīng)用。丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。酰胺的 Hoffmann 降解反應(yīng)，酰胺及酰亞胺的酸堿

29、性。丙二酰脲的結(jié)構(gòu)，胍的堿性。 熟悉：酰鹵、酸酐的制備，羧酸基與鹵烴反應(yīng)制備酯、羧酸銨鹽脫水制酰胺，貝克曼重排。酯的物理性質(zhì)。 了解：常見的酰鹵、酸酐、光氣、脲、胍、硫脲、原酸酯的結(jié)構(gòu)。重點(diǎn)：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)與命名法；親核取代反應(yīng)，與格氏試劑的反應(yīng)。用 LiAlH 4 的還原反應(yīng)，催化氫化還原反應(yīng)。酯水解反應(yīng)的的歷程及影響因素；酯縮合（克萊森縮合）反應(yīng)及歷程。乙酰乙酸乙酯酸式分解、酮式分解及其在合成上的應(yīng)用。丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。酰胺的 Hoffmann 降解反應(yīng)，酰胺及酰亞胺的酸堿性。 難點(diǎn)：酯水解反應(yīng)的的歷程及影響因素，酯縮合（克萊森縮合）反應(yīng)及歷程，乙酰乙酸乙酯的 - 亞基烴基化、

30、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的應(yīng)用，丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用第十三章 有機(jī)含氮化合物 6 基本內(nèi)容 硝基化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，活潑氫的反應(yīng)，芳香親核取代反應(yīng)，硝基的還原反應(yīng)。胺的結(jié)構(gòu)、分類、命名。物理性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì)：胺的堿性及成鹽，取代基對(duì)堿性的影響，烴基化、?；c亞硝酸反應(yīng)及芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)。胺的制法：鹵烴氨解、硝基還原、腈和酰胺的還原，還原胺化及蓋布瑞爾伯胺合成法，曼尼希反應(yīng)。 季銨鹽和季胺銨的形成，季銨堿的消除反應(yīng)，霍夫曼消除規(guī)則及其應(yīng)用。重氮鹽的形成，芳香重氮鹽的反應(yīng)及應(yīng)用。偶氮化合物的形成、結(jié)構(gòu)、順反異構(gòu)、偶合反應(yīng)。重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和應(yīng)用。 基本要求 掌握：硝基化合物

31、的結(jié)構(gòu)及化學(xué)特性，胺的分類、命名，胺的堿性及取代基對(duì)堿性影響的一般規(guī)律；胺的烴基化、?；磻?yīng)；與亞硝酸的反應(yīng)，芳胺環(huán)上的親電取代反應(yīng)；胺的制備：硝基還原，鹵烴氨解，腈與酰胺的還原，還原胺化，蓋布瑞爾合成法；季銨鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除及消除的方向，歷程，立體化學(xué)和在測定結(jié)構(gòu)上的應(yīng)用芳香重氮鹽的制備，被鹵素取代，被 CN 取代，被氫、羥基、硝基取代。偶合反應(yīng)。 熟悉：胺與醛生成希夫堿，異腈反應(yīng)，重氮鹽的還原反應(yīng)。重氮甲烷的性質(zhì)。硝基對(duì)苯環(huán)上親核取代活性的影響，興斯堡反應(yīng)及其應(yīng)用。了解：硝基化合物及胺類化合物的物理性質(zhì)，常見硝基及胺類化合物，季銨鹽的表面活性作用及相轉(zhuǎn)移催化作用?？ㄙe。重點(diǎn)

32、：胺的分類、命名，胺的堿性及取代基對(duì)堿性影響的一般規(guī)律；胺的烴基化、酰基化反應(yīng)；與亞硝酸的反應(yīng)，胺的制備法；季銨鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除及消除的方向，歷程，立體化學(xué)和在測定結(jié)構(gòu)上的應(yīng)用，芳香重氮鹽的制備，被鹵素取代，被 CN 取代，被氫、羥基、硝基取代，偶合反應(yīng)。 難點(diǎn)：烯胺的結(jié)構(gòu)，季銨堿的Hofmann消除，重氮甲烷的反應(yīng)。第十四章 雜環(huán)化合物 7 基本內(nèi)容 雜環(huán)化合物的定義、常用的分類方法：單雜環(huán)與稠雜環(huán)、五元雜環(huán)與六元雜環(huán)、含不同雜原子的雜環(huán)、含一個(gè)或多個(gè)雜原子雜環(huán)。常見的母體及簡單的衍生物命名法。 五元單雜環(huán)吡咯、呋喃、噻吩的電子結(jié)構(gòu)，多共軛，芳香性、穩(wěn)定性、酸堿性、親電取代反應(yīng)

33、、 D-A 反應(yīng)，呋喃甲醛的特殊反應(yīng)。 五元多雜原子雜環(huán)吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑、噻唑的電子結(jié)構(gòu)。多共軛，芳香性。 六元單雜環(huán)吡啶的電子結(jié)構(gòu)、缺共軛、芳香性、溶解度、堿性、偶極矩、親電取代及親核取代反應(yīng)。 其它雜環(huán)類化合物嘧啶、喹啉。 特定名稱稠雜環(huán)：吲哚、嘌呤等及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名、應(yīng)用。 嘧啶和喹啉的合成，斯考勞普反應(yīng)。 基本要求 掌握：五元單雜環(huán)和六元單雜環(huán)的命名；吡咯、呋喃、噻吩的電子結(jié)構(gòu)，芳香性和多特性；吡咯、呋喃、噻吩的酸堿性，穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)。呋喃的 D-A 反應(yīng)、呋喃甲醛的特殊反應(yīng)；吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑、噻唑的結(jié)構(gòu)和命名；吡啶的電子結(jié)構(gòu)、芳香性和缺特征；吡啶的溶解度、

34、偶極矩、堿性、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)、氧化、還原反應(yīng)。 N- 氧化吡啶的生成及取代反應(yīng)。吡啶的親核取代反應(yīng)；吲哚、嘌呤的結(jié)構(gòu)和命名。 熟悉：吡咯、呋喃、噻吩的偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、水溶解度；吡唑、咪唑、噻唑、異噻唑的結(jié)構(gòu)，化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)，咪唑與吡唑的互變異構(gòu)；吡喃及吡喃酮的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性，水解反應(yīng)。吡啶的主要衍生物如煙酸、 VB 6 等；嘧啶環(huán)的合成；嘧啶的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)；喹啉的合成；喹啉的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)。嘌呤的重要衍生物的結(jié)構(gòu)；香豆素，色酮、黃酮的結(jié)構(gòu)；吡喃的水解反應(yīng)。 了解：無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則，雜環(huán)化合物環(huán)取代反應(yīng)的定位規(guī)律，嘧啶環(huán)的合成。重點(diǎn)：五元單雜環(huán)和六元單雜環(huán)的命

35、名，吡咯、呋喃、噻吩的電子結(jié)構(gòu)，芳香性和多特性，穩(wěn)定性，親電取代反應(yīng)；吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑、噻唑的結(jié)構(gòu)和命名；吡啶的電子結(jié)構(gòu)、芳香性和缺特征；吡啶的堿性、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)、氧化、還原反應(yīng)，N- 氧化吡啶的生成及取代反應(yīng)。吡啶的親核取代反應(yīng)，吲哚、嘌呤的結(jié)構(gòu)和命名。 難點(diǎn)：無特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名，喹啉、嘧啶等雜環(huán)的合成。第十五章 周環(huán)反應(yīng) 6 基本內(nèi)容周環(huán)反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)。電環(huán)化反應(yīng)，選擇規(guī)則及解釋，前線分子軌道理論，分子軌道對(duì)稱性守恒原理。環(huán)加成反應(yīng)，選擇規(guī)則及解釋，D-A反應(yīng)及其立體化學(xué)。s遷移反應(yīng)及其分子軌道理論解釋、立體化學(xué)?；疽笳莆眨褐墉h(huán)反應(yīng)，協(xié)同反應(yīng)，前線分子軌道理論，

36、分子軌道對(duì)稱性守恒原理的基本概念。能夠用前線分子軌道理論，分子軌道對(duì)稱性守恒原理解釋電環(huán)化反應(yīng)選擇規(guī)則。環(huán)加成反應(yīng)的定義，選擇規(guī)則及解釋。D-A反應(yīng)及其立體化學(xué)。s遷移反應(yīng)的特征及類型，分子軌道理論解釋，Claisen重排，Cope重排反應(yīng)，立體化學(xué)。熟悉：周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)，電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)及s遷移反應(yīng)的典型反應(yīng)實(shí)例。了解：電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)及s遷移反應(yīng)在藥物合成及天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)改造方面的應(yīng)用。重點(diǎn)：周環(huán)反應(yīng)，前線分子軌道理論，分子軌道對(duì)稱性守恒原理的基本概念。能夠用前線分子軌道理論，分子軌道對(duì)稱性守恒原理判定電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)及s遷移反應(yīng)的主要產(chǎn)物。周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。難點(diǎn)：電環(huán)化

37、反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)及s遷移反應(yīng)選擇規(guī)則的理論解釋，產(chǎn)物的立體化學(xué)特征。第十六章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶的化學(xué)（簡介） 4 基本內(nèi)容氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、酸堿性及等電點(diǎn)，氨基酸的化學(xué)反應(yīng)。多肽和蛋白質(zhì)的定義，多肽命名，肽鍵結(jié)構(gòu)，肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)測定方法。蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)簡介。酶的結(jié)構(gòu)及其催化作用特點(diǎn)，酶的高效性。 基本要求掌握：氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類及酸堿性、等電點(diǎn)。多肽和蛋白質(zhì)的定義，多肽命名。肽鍵結(jié)構(gòu)。熟悉：氨基酸的化學(xué)反應(yīng)。酶的結(jié)構(gòu)及其催化作用特點(diǎn)。了解：肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)測定方法。蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)。酶的高效性。重點(diǎn)：氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類及酸堿性、等電點(diǎn)。多肽和蛋白質(zhì)的定義，肽鍵結(jié)構(gòu)。難點(diǎn)：多肽命名，肽的一級(jí)結(jié)構(gòu)測定方

38、法。第十七章 糖類 4 基本內(nèi)容 糖類的定義、結(jié)構(gòu)特征，常用的分類方法。多羥醛和多羥酮，單糖、雙糖、多糖、糖的命名。 單糖：葡萄糖、果糖的開鏈結(jié)構(gòu)和氧環(huán)式結(jié)構(gòu)，構(gòu)型和構(gòu)象， Haworth 透視式和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式， , 的判定法，呋喃型與吡喃型、變旋現(xiàn)象。 單糖的化學(xué)性質(zhì)：成脎反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、成甙反應(yīng)，形成環(huán)狀縮醛或縮酮。還原糖的性質(zhì)。甙的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 雙糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖的結(jié)構(gòu)，命名。還原性：還原糖，非還原糖，水解反應(yīng)。 多糖：淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)、水解性。淀粉與碘液的呈藍(lán)色反應(yīng)。肝糖、核糖核酸及 2- 去氧核糖核酸的結(jié)構(gòu)。 基本要求 掌握：單糖鏈狀結(jié)構(gòu)的表示法（ Fisc

39、her 投影式）與構(gòu)型（ D 、 L 及赤蘚型、蘇阿型等）；重要的單糖核糖、葡萄糖、甘露糖等；以葡萄糖為例，結(jié)合實(shí)驗(yàn)事實(shí)掌握環(huán)狀結(jié)構(gòu)、 Haworth 透視式、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象及有關(guān)基本概念（如，端基異構(gòu)體，判定方法，呋喃、吡喃型，變旋現(xiàn)象等）；還原糖的判斷和主要性質(zhì)，甙類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)；重要雙糖（蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖）的組成、結(jié)構(gòu)、名稱、還原性與非還原性，重要多糖淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)特征和兩者的區(qū)別（甙鍵類型），淀粉的主要性質(zhì)（非還原性、遇碘成藍(lán)色，水解等）。 熟悉：單糖的化學(xué)性質(zhì)：成脎反應(yīng)，氧化反應(yīng)（與吐倫試劑和斐林試劑反應(yīng)，被硝酸和溴水氧化），還原反應(yīng)，與含氮試劑的反應(yīng)，環(huán)狀縮醛和縮酮的

40、形成及堿性條件下的反應(yīng)和酸性條件下的脫水等；雙糖的類型（或）和甙鍵類型；了解：重要的單糖赤蘚糖、蘇阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖等；雙糖的系統(tǒng)命名法和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象；肝糖（動(dòng)物淀粉）的結(jié)構(gòu)和用途；環(huán)糊精、核糖核酸和 2- 去氧核糖的結(jié)構(gòu)。 重點(diǎn)：糖類的定義、結(jié)構(gòu)特征，常用的分類方法。多羥醛和多羥酮，單糖、雙糖、多糖的命名。 葡萄糖、果糖的開鏈結(jié)構(gòu)和氧環(huán)式結(jié)構(gòu)，構(gòu)型和構(gòu)象， Haworth 透視式和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式， , 的判定法，呋喃型與吡喃型、變旋現(xiàn)象。 難點(diǎn)：Haworth 透視式和優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式， , 的判定法，呋喃型與吡喃型、變旋現(xiàn)象。第十八章 核酸和輔酶化學(xué)（簡介） 2 基本內(nèi)容核酸及其分類，化

41、學(xué)組成。常見堿基，戊糖及其立體結(jié)構(gòu)。核苷、核苷酸、核酸結(jié)構(gòu)簡介。DNA的理化性質(zhì)簡介。基本要求了解：核酸及其分類，化學(xué)組成。常見堿基，戊糖及其立體結(jié)構(gòu)。核苷、核苷酸、核酸結(jié)構(gòu)簡介。DNA、RNA的理化性質(zhì)簡介。ATP（三磷酸腺苷），輔酶A、PLP、TPP、硫辛酸。三、課外習(xí)題及自學(xué)要求第一章 緒論 教材習(xí)題1.2 1.10, 1.13, 1.14。要求掌握本章相關(guān)各知識(shí)點(diǎn)（見教學(xué)要求）。第二章 烷烴和環(huán)烷烴 教材習(xí)題2.1, 2.2, 2.5 2.17。要求掌握本章相關(guān)各知識(shí)點(diǎn)（見教學(xué)要求）。第三章 立體化學(xué)基礎(chǔ) 教材習(xí)題3.1 3.11。要求掌握本章相關(guān)各知識(shí)點(diǎn)（見教學(xué)要求）。第四章 鹵代烴 教材習(xí)題4.1 4.5, 4.7 4.11。要求掌握本章相關(guān)各