高考化學(xué) 糖類 魯科版選修5

1、第第3節(jié)節(jié) 醛和酮醛和酮 糖類糖類第三課時 人類為了維持生命與健康，除了人類為了維持生命與健康，除了陽陽光光和和空氣空氣外，必須攝取的食物有：外，必須攝取的食物有：糖糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機鹽類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、無機鹽和水和水。 人類為了維持生命與健康，必須攝取人類為了維持生命與健康，必須攝取的食物有哪些？的食物有哪些？一糖類的概念一糖類的概念分子中分子中有兩個或兩個以上羥基的醛或酮有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及以及水解后生成多羥基醛或多羥基酮水解后生成多羥基醛或多羥基酮的有機物的有機物說明：說明：（1）糖類不都是甜的。我們食用的蔗）糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的，它只是

2、糖類中的一種。淀粉、纖維素糖是甜的，它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如均不甜，它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，不屬于糖類。糖精，不屬于糖類。（2）糖類是由）糖類是由C、H、O三種元素組成三種元素組成的有的有機化合物，通式為機化合物，通式為_。所以糖類又。所以糖類又稱碳水化合物。實際上這種叫法不科學(xué)，在學(xué)習(xí)稱碳水化合物。實際上這種叫法不科學(xué)，在學(xué)習(xí)中對通式的理解應(yīng)注意中對通式的理解應(yīng)注意Cn(H2O)m 糖分子中的糖分子中的H、O原子并不是結(jié)合成原子并不是結(jié)合成水分子形式存在，它只能說明糖類由水分子形式存在，它只能說明糖類由_、_、_三種元素組成。

3、三種元素組成。此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而對少數(shù)糖類物質(zhì)不適合，如鼠李糖化學(xué)式為對少數(shù)糖類物質(zhì)不適合，如鼠李糖化學(xué)式為_。有些符合此通式的物質(zhì)并不。有些符合此通式的物質(zhì)并不是糖類，如是糖類，如_，_，_等。等。CHOC6H12O5甲醛甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸 C3H6O3來源來源綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物二二.分類：分類：以水解狀況進行分類以水解狀況進行分類 單糖單糖： 不能水解的多羥基醛或酮。不能水解的多羥基醛或酮。 例如：例如：葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖 低聚糖低聚糖：能水解為：能

4、水解為210個單糖分子的多羥個單糖分子的多羥基醛或酮。雙糖是最重要的低聚糖，常見的基醛或酮。雙糖是最重要的低聚糖，常見的有：有：蔗糖和麥芽糖蔗糖和麥芽糖。 多糖多糖：能水解為：能水解為10個以上單糖分子的多羥個以上單糖分子的多羥基醛或酮。例如：基醛或酮。例如：淀粉和纖維素淀粉和纖維素。1、單糖、單糖典型代表物典型代表物葡萄糖：葡萄糖： 果糖：果糖： 核糖：核糖： 脫氧核糖：脫氧核糖： 問題：問題：（1）果糖與葡萄糖的關(guān)系）果糖與葡萄糖的關(guān)系: (2)(2)葡萄糖可以發(fā)生哪些反應(yīng)？葡萄糖可以發(fā)生哪些反應(yīng)？ （3 3）如何鑒定葡萄糖分子中含有醛基？如何鑒定葡萄糖分子中含有醛基？同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體

5、銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)閱讀課本閱讀課本P75OH OH OH OH OH多羥基醛多羥基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6最簡式：最簡式：CHCH2 2O O葡萄糖的結(jié)構(gòu)：葡萄糖的結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：（1）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：根據(jù)分子結(jié)構(gòu)，葡萄糖應(yīng)具有）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：根據(jù)分子結(jié)構(gòu)，葡萄糖應(yīng)具有醛醛和和醇醇的的性質(zhì)。性質(zhì)。 a. 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O b. 與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+

6、2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O該反應(yīng)常用于醫(yī)學(xué)上檢驗?zāi)蛟摲磻?yīng)常用于醫(yī)學(xué)上檢驗?zāi)蛱?。糖?c. 在人體內(nèi)的氧化在人體內(nèi)的氧化 C6H12O6+6O26CO2+6H2O+能量能量 d. 與與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng): e. 與乙酸的酯化反應(yīng)與乙酸的酯化反應(yīng) : f. 發(fā)酵發(fā)應(yīng)發(fā)酵發(fā)應(yīng)C6H12O6 2C2H5OH +2CO2催化劑催化劑 營養(yǎng)物質(zhì)營養(yǎng)物質(zhì) 動物需要的能量來源。動物需要的能量來源。 體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng)萄糖溶液的方式來迅速補充營養(yǎng).葡萄糖的用途葡萄糖的用途葡萄糖葡

7、萄糖生活中生活中糖果糖果工業(yè)上工業(yè)上制鏡制鏡醫(yī)藥上醫(yī)藥上迅速補充營養(yǎng)迅速補充營養(yǎng)（2）果糖是一種果糖是一種六碳酮糖，是自然界中甜六碳酮糖，是自然界中甜度最大的單糖，結(jié)構(gòu)簡式為度最大的單糖，結(jié)構(gòu)簡式為（了解）（了解）CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH（3）核糖、脫氧核糖結(jié)構(gòu)簡式見課本）核糖、脫氧核糖結(jié)構(gòu)簡式見課本P76葡萄糖葡萄糖果糖果糖分子式分子式 C6H12O6（同分異構(gòu)體）（同分異構(gòu)體）結(jié) 構(gòu) 特 點結(jié) 構(gòu) 特 點多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮存在存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性 質(zhì)物 理 性 質(zhì)

8、無色晶體，溶于水無色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為無色晶體，溶于水純凈的為無色晶體，溶于水化 學(xué) 性 質(zhì)化 學(xué) 性 質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)生物作用：氧化反應(yīng)用途用途制藥、制糖果、制鏡制藥、制糖果、制鏡食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖(1)、蔗糖、蔗糖: 分子式分子式: C12H22O11 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)： 溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，甜味甜味_果糖。果糖。存在存在:

9、 甘蔗、甜菜含量較多甘蔗、甜菜含量較多.平時食用的白糖、平時食用的白糖、 紅糖都是蔗糖。紅糖都是蔗糖?；瘜W(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): 蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫，也不和新制氫氧化銅反應(yīng)氧化銅反應(yīng),這因為這因為分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖.易較難較難僅次于僅次于2、雙糖、雙糖 水解反應(yīng)：水解反應(yīng)：在硫酸催化作用下在硫酸催化作用下,蔗糖水解生蔗糖水解生成一成一 分子葡萄糖和一分子果糖。分子葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化劑催化劑C12H22O11 +

10、H2O(蔗糖蔗糖)(2)、麥芽糖、麥芽糖: 分子式分子式: C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu)與蔗糖同分異構(gòu))。_溶于水溶于水,有甜味，甜度約為蔗糖的有甜味，甜度約為蔗糖的_。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。淀粉水解的中間產(chǎn)物。易易1/3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): 還原性還原性: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有分子中含有醛基醛基), 還原性糖還原性糖. 水解反應(yīng)水解反應(yīng): 產(chǎn)物為葡萄糖一種產(chǎn)物為葡萄糖一種. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催化劑催化劑小結(jié)小結(jié) 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖分子式分子

11、式物理性質(zhì)物理性質(zhì)是否含醛基是否含醛基水解方程式水解方程式重要用途重要用途二者關(guān)系二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11無色晶體，溶于水，無色晶體，溶于水，有甜味有甜味白色晶體，易溶于白色晶體，易溶于水，有甜味水，有甜味不含醛基不含醛基含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體催化劑催化劑3、淀粉纖維素、淀粉纖維素(多糖多糖)(C6H10O5)n問題：問題：1、淀粉、纖維素分子式均為、淀粉、纖維素分子式均為(C

12、6H10O5)n，是同，是同分異構(gòu)體嗎？為什么分異構(gòu)體嗎？為什么?2、多糖一般為天然高分子化合物，那么淀粉、多糖一般為天然高分子化合物，那么淀粉、纖維素是否為純凈物？為什么纖維素是否為純凈物？為什么?不是，因為它們的不是，因為它們的n值不同值不同不是不是,都是混合物都是混合物,因為因為(C6H10O5)n中中n值不同值不同小結(jié)小結(jié):高分子化合物都為混合物高分子化合物都為混合物,都沒有固定的熔沸點都沒有固定的熔沸點.淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較: (1)淀粉、纖維素具有相同的通式：淀粉、纖維素具有相同的通式： (2) 其中含有的單糖單元（其中含有的單糖單元（C6H10O5）的數(shù)值

13、）的數(shù)值n，取值各不相同取值各不相同，只有大致的范圍，只有大致的范圍； (3).淀粉和纖維素均為混合物。淀粉和纖維素均為混合物。 (4) 它們的它們的結(jié)構(gòu)不相同結(jié)構(gòu)不相同。相互關(guān)系相互關(guān)系（C6H10O5） n1.不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體 2.不是同系物不是同系物 3.均屬天然高分子化合物均屬天然高分子化合物（1）纖維素（看課本）纖維素（看課本P7778） 纖維素分子結(jié)構(gòu)的特點：每個葡萄糖單元中含纖維素分子結(jié)構(gòu)的特點：每個葡萄糖單元中含有有3個醇羥基。個醇羥基。纖維素水解：（比淀粉難）纖維素水解：（比淀粉難） （C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纖維素纖維素 葡萄糖葡萄糖

14、（2）淀粉：）淀粉：淀粉水解：淀粉水解：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖淀粉有何特性淀粉有何特性: H+H+遇到碘單質(zhì)變藍遇到碘單質(zhì)變藍思考思考:為什么在吃米飯或饅頭時，多加咀嚼就會感為什么在吃米飯或饅頭時，多加咀嚼就會感到有甜味？到有甜味？ 某學(xué)生設(shè)計了如下某學(xué)生設(shè)計了如下3個試驗方案，以檢驗淀粉的個試驗方案，以檢驗淀粉的水解程度。水解程度。 方案甲：方案甲： 結(jié)論：淀粉尚未水解結(jié)論：淀粉尚未水解 方案乙：方案乙： 結(jié)論：淀粉尚未水解結(jié)論：淀粉尚未水解 方案丙：方案丙： 結(jié)論：淀粉水解完全結(jié)論：淀粉水解完全 上述三方案操作是否正確？說明理由。上述三

15、方案操作是否正確？說明理由。淀粉液水解液中和液溶液變藍稀硫酸加熱氫氧化鈉溶液碘水 淀粉液水解液無銀鏡現(xiàn)象稀硫酸加熱銀氨溶液微熱 淀粉液水解液中和液生成銀鏡無現(xiàn)象稀硫酸加熱氫氧化鈉溶液銀氨溶液碘水 活動探究：活動探究：思考思考如何設(shè)計實驗證明淀粉的水如何設(shè)計實驗證明淀粉的水解已經(jīng)開始？如何證明淀粉的水解解已經(jīng)開始？如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全？已經(jīng)完全？第一步：取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，第一步：取少量反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水浴加熱，觀察有無銀加入銀氨溶液，水浴加熱，觀察有無銀鏡反應(yīng)發(fā)生；鏡反應(yīng)發(fā)生；第二步：另取少量反應(yīng)液，加入少量碘，第二步：另取少量反應(yīng)液，加入少量碘，觀察是否有顏

16、色變化，如果無明顯現(xiàn)象，觀察是否有顏色變化，如果無明顯現(xiàn)象，則表明，水解已經(jīng)完全。則表明，水解已經(jīng)完全。知識增長點：知識增長點：淀粉發(fā)酵制酒淀粉發(fā)酵制酒纖維素硝酸酯纖維素硝酸酯纖維素乙酸酯纖維素乙酸酯三三.糖類和生命活動糖類和生命活動閱讀課本閱讀課本P78結(jié)合生物知識體會相關(guān)知識結(jié)合生物知識體會相關(guān)知識小結(jié)小結(jié)糖類糖類 單糖單糖 二糖二糖 多糖多糖葡萄糖葡萄糖 C6H12O6 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 C12H22O11麥芽糖麥芽糖 C12H22O11淀粉淀粉 (C6H10O5)n纖維素纖維素 (C6H10O5)n 種類種類 代表物及代表物及分子式分子式 分子結(jié)構(gòu)特征分子結(jié)構(gòu)特征 重

17、要性質(zhì)重要性質(zhì) 單糖單糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纖維素纖維素 氧化、還原、酯化氧化、還原、酯化水解水解氧化、還原、水解氧化、還原、水解水解、遇碘變藍水解、遇碘變藍水解、酯化水解、酯化多羥基、醛基多羥基、醛基無醛基無醛基醛基醛基無醛基無醛基羥基、無醛基羥基、無醛基多羥基、羰基多羥基、羰基還原、酯化還原、酯化各種糖類對比各種糖類對比當(dāng)堂檢測當(dāng)堂檢測1下列關(guān)于糖的說法正確的是下列關(guān)于糖的說法正確的是 ( )A糖類中除含有糖類中除含有C、H、O三種元素外，還三種元素外，還可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)

18、生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類BD2下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是（下列關(guān)于葡萄糖的說法中，錯誤的是（ ） A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是 由由6個個C原子和原子和6個個H2O分子組成的分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質(zhì)多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖葡萄糖是單糖B3葡萄糖是單糖的原因是（葡萄糖是單糖的原因是（ ） A在糖類中含碳原子數(shù)最少在糖類中含

19、碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡單的糖不能水解成為更簡單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡單結(jié)構(gòu)最簡單 D分子中只有一個醛基分子中只有一個醛基B4下列有機物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反下列有機物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是應(yīng)的是 （ ） A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C5關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是 （ ） A是白色晶體，能溶于水是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇能發(fā)生水解，生成乙醇 D經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收 C6. 關(guān)于葡萄糖的下列說法中，錯誤的關(guān)于葡萄糖的下列說

20、法中，錯誤的是是（ ） A. 葡萄糖具有醇羥基，能和酸發(fā)葡萄糖具有醇羥基，能和酸發(fā) 生酯化反應(yīng)生酯化反應(yīng)B. 葡萄糖能使溴水褪色葡萄糖能使溴水褪色C. 葡萄糖能被硝酸氧化葡萄糖能被硝酸氧化D. 葡萄糖可被還原為葡萄糖可被還原為1-己醇己醇D7. 在一定的條件下，既可以發(fā)生氧在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)，又化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)，又可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D3. .思考題：思考題：患有糖尿病的人的尿液中患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，設(shè)想怎樣去檢驗含有葡萄糖，設(shè)想怎樣去檢驗一個病人是否患有糖尿??？一個病人是否患有糖尿??？【課堂練習(xí)【課堂練習(xí)】1從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應(yīng)實驗，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原應(yīng)實驗，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是因是（ ） A蔗糖本身具有還原性蔗糖本身具有還原性 B蔗糖被還原蔗糖被還原 C實驗過程中蔗糖發(fā)生水解實驗過程中蔗糖發(fā)生水解 D在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解2相同質(zhì)量的蔗糖與麥芽