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1、高一化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案課題:鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 主備人:學(xué)習(xí)目標(biāo):1. 掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì),理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的概念及原理2.了解鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)3.了解氟氯代烷對(duì)環(huán)境的不良作用,增強(qiáng)環(huán)境保護(hù)意識(shí)【知識(shí)整理】考點(diǎn)一:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)例1:有CH3CH2Br和必要的無機(jī)試劑制取乙二醇,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。【變式訓(xùn)練】1某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()ACH3CH2CH2CH2CH2Cl BC D2下列化合物在一定條件下,既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()ACH3Cl BC D考點(diǎn)二 有機(jī)合成中的重要橋梁鹵代
2、烴例2從溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制備方案中最好的是()ACH3CH2Breq o(,sup7(NaOH水溶液)CH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸,170 )CH2=CH2eq o(,sup7(Br2)CH2BrCH2BrBCH3CH2Breq o(,sup7(Br2)CH2BrCH2BrCCH3CH2Breq o(,sup7(NaOH醇溶液)CH2=CH2eq o(,sup7(HBr)CH3CH2Breq o(,sup7(Br2)CH2BrCH2BrDCH3CH2Breq o(,sup7(NaOH醇溶液)CH2=CH2eq o(,sup7(Br2)CH2BrCH2Br【變式訓(xùn)練
3、】3(2010海南,18)AG都是有機(jī)化合物,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:請回答下列問題:(1)已知:6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30,則E的分子式為_。(2)A為一取代芳香烴,B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為_ 。(3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是_、_ 。(4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是_、_ 。(5)F存在于梔子香油中,其結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)在G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有_種,其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為11的是_ (填結(jié)構(gòu)簡式)。4(2012新課標(biāo)全國卷,38)對(duì)
4、羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線:已知以下信息:通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為11?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為_;(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_,該反應(yīng)的類型為_;(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_;(4)F的分子式為_;(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_;(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種,
5、其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為221的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。課堂反饋:1.要檢驗(yàn)?zāi)雏u乙烷中的鹵素是否是溴元素,正確的實(shí)驗(yàn)方法 A加入氯水振蕩,觀察水層是否有棕紅色溴出現(xiàn)B滴入AgNO3溶液,再加入稀HNO3,觀察有無淺黃色沉淀生成C加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入稀HNO3至酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成。D加入NaOH醇溶液共熱,冷卻后滴入AgNO3溶液,觀察有無淺黃色沉淀生成2.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下:下列敘述錯(cuò)誤的是A步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C苯氧乙酸和菠蘿
6、酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)3烷烴A只可能有三種一氯取代物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡式是,B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。請回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)H的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。(4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。(5)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式BF:_。FG:_。DE:_。4(2012重慶理綜,28)農(nóng)康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料,可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。(1) A發(fā)生加聚反應(yīng)
7、的官能團(tuán)名稱是_。(2)BD的化學(xué)方程式為_。(3)M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸,則Q的結(jié)構(gòu)簡式為_(只寫一種)。(4)已知:CH2CNeq o(,sup7(NaOH水溶液),sdo5()CH2COONaNH3,E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為:EG的化學(xué)反應(yīng)類型為_,GH的化學(xué)方程式為_ 。JL的離子方程式為_。已知:C(OH)3eq o(,sup7(自動(dòng)脫水)COOHH2O,E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為_(示例如上圖;第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱) 。高一化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案五答案【變式訓(xùn)練】3審題指導(dǎo)(1)A的分子式為C8H10且為芳香烴的一取代物,則取代基為C8H10C6
8、H5C2H5,是乙基,則A為乙苯。(2)烴在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)且到G時(shí)引入兩個(gè)Br原子,則取代位置必為取代基的H原子。(3)NaOH、H2O溶液為鹵代烴水解的條件,與Br2/CCl4反應(yīng),為不飽和烴的加成反應(yīng)。答案(1)C2H4O2(3)NaOH醇溶液、加熱濃硫酸、一定溫度(4)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(5) (6)7解析本題考查有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。根據(jù)(1)中條件可確定E的相對(duì)分子質(zhì)量為60,0.1 mol E完全燃燒生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O,即E中N(C)0.2 mol/0.1 mol2,同理求得N(H)4,該物質(zhì)中N(O)(601224)/162,即E
9、的分子式為C2H4O2。從轉(zhuǎn)化關(guān)系中可確定C為醇且其分子式為C8H10O,則E為酸,且其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。結(jié)合推斷關(guān)系及A為一取代芳香烴和分子式,且B中含有一個(gè)甲基,確定A的結(jié)構(gòu)簡式為,則B、C分別為、。結(jié)合G的分子式可確定D和G分別為和。根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡式可以確定F為。符合條件的G的同分異構(gòu)體有7種,分別為、。其中核磁共振氫譜中有兩種信號(hào)峰,且峰面積之比為11的是【變式訓(xùn)練】4答案(1)甲苯(2) 取代反應(yīng)(3) (4)C7H4O3Na2(5) (6)13解析(1)由題意知A為甲苯,根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取
10、代反應(yīng)。(3)由信息知發(fā)生取代反應(yīng),然后失水生成。(4)E為,在堿性條件下反應(yīng)生成。(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫:有醛基;有苯環(huán);注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。課堂反饋:3.答案(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(水解)(4)消去(5)(CH3)3CCH2CH2ClNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()(CH3)3CCH2CH2OHNaCl2(CH3)3CCH2CH2OHO2eq o(,sup7(Cu),sdo5()2(CH3)3CCH2CHO2H2O(CH3)3CCHClCH3NaOHeq o(,sup7(醇),sdo5()(CH3)3CCH=CH2NaClH2O解析解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn):(1)連羥基的碳原子上有23個(gè)氫原子的醇才能被氧化為醛,進(jìn)一步被銀氨溶液氧化為羧酸;(2)由反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。4.答案(1)碳碳雙鍵(3)(4)取代反應(yīng)解析(1)需注明碳碳雙鍵的線型。(2)由AB,B在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子HCl。(3)Q為飽和二元羧酸,只能為含一個(gè)環(huán)丙基的二元羧酸。(4)光照為烷烴的取代反應(yīng)條件,故EG為取代反應(yīng)。由題給信息,CH2CNeq o(,sup7(NaOH水溶液),sdo5()CH
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