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1、第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料 湖南師大附中遠(yuǎn)程教育學(xué)校 高一年級(jí)第一學(xué)年第二學(xué)期高一年級(jí) 化學(xué)2 第三章 有機(jī)化合物授課者 袁松榮我們常說(shuō),煤是工業(yè)的糧食,石油是工業(yè)的血液,從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料,而且可以從中獲取大量的基本化工原料。例如:從石油中獲得的乙烯就是一種最重要的石油產(chǎn)品,也是重要的石油化工原料;衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志乙烯的產(chǎn)量?這是誰(shuí)的功勞? 如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟 乙 烯探究實(shí)驗(yàn):石蠟油(17個(gè)C以上)分解實(shí)驗(yàn)(1)加熱分解石蠟油,觀察現(xiàn)象;(2)將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶
2、液、高錳酸鉀溶液,觀察現(xiàn)象;(3)用排水集氣法收集一試管氣體,點(diǎn)燃觀察燃燒的情況實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入KMnO4(H+)通入溴的四氯化碳溶液點(diǎn)燃溶液紫色褪去氣體可被KMnO4(H+)氧化溶液黃色褪去氣體可以與四氯化碳中的溴反應(yīng)火焰明亮,有黑煙氣體的含碳量高產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎?為什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會(huì)褪色?這種物質(zhì)與烷烴的結(jié)構(gòu)有什么差異性? 研究表明,石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物推理:試寫出乙烷分子式和結(jié)構(gòu)式。若去掉兩個(gè)氫原子后分子式是什么?根據(jù)碳原子形成四個(gè)價(jià)鍵、氫原子形成一個(gè)價(jià)鍵的原則,其可能的結(jié)構(gòu)式應(yīng)該怎樣?為什么?乙 烯一、乙烯的組成、結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu):平面任何鍵之間的鍵
3、均角為:1200H CCHH HH HHC CHCH2CH2電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式正誤CH2=CH2H2C=CH2CH2CH2正乙烯和乙烷的比較名稱(化學(xué)式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式碳碳鍵類別鍵角分子中各原子相對(duì)位置HC=CHH H雙鍵()單鍵()12010928碳原子和氫原子在同一平面上碳原子和氫原子不在同一平面上乙烷為飽和烴,乙烯為不飽和烴。二、乙烯的物理性質(zhì) 通常情況下,乙烯是無(wú)色稍有氣味的氣體;難溶于水;密度較空氣小,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L排水法收集三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1) 燃燒燃燒 ,放出大量熱,燃燒時(shí)火焰明亮,并產(chǎn)生黑煙CH2=CH2+3
4、O2 2CO2+2H2O(液)點(diǎn)燃(產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光) (2)氧化反應(yīng)常溫下即易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去。思考:你能鑒別乙烯和甲烷氣體嗎?哪些方法比較方便?乙烯能和溴水反應(yīng)嗎實(shí)驗(yàn)結(jié)果:乙烯能夠使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在CC上,生成無(wú)色的1,2二溴乙烷CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)乙烯還可以與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2
5、催化劑CH2=CH2+Cl2 CH2=CH2+HClCH2=CH2+H2O催化劑加壓加熱與氫氣加成:HC=CHH HHHH HHC CHH H同時(shí)斷鍵CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 乙烯 乙烷催化劑催化劑 與H2O加成:HC=CHH HHOHH OHHC CHH H同時(shí)斷鍵乙醇CH2=CH2+H2O CH3-CH2OH加熱加壓催化劑加熱加壓催化劑 與氯化氫加成:HC=CHH HHClH ClHC CHH H同時(shí)斷鍵1氯乙烷CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl一定條件下CH2=CH2+H2 CH3CH3催化劑CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2ClCH2=CH2+HCl CH3
6、CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化劑加壓加熱1,2-二氯乙烷氯乙烷討論將過(guò)量的乙烯通入盛有溴水的試管中,在反應(yīng)后的溶液中加入經(jīng)硝酸酸化的AgNO3溶液,能否出現(xiàn)淡黃色的AgBr沉淀?遷移應(yīng)用1.酒精是很重要的化工原料,工業(yè)上可以用乙烯與水在一定條件下進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制取酒精(CH3CH2OH)。試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式,指出反應(yīng)類型。2.乙烷與甲烷相似,能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。由乙烷經(jīng)取代反應(yīng),只能制得一系列氯代乙烷的混合物;若用乙烯和氯化氫在一定條件下反應(yīng),可以制得純凈的一氯乙烷。試寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。3. *聚合反應(yīng) 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的
7、高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)nCH2=CH2 CH2- CH2 n 催化劑1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶 D.四氯化碳溶液2、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng) ABC 3. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6C 4. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和
8、水D四、苯的物理性質(zhì)和用途顏色無(wú)色氣味特殊氣味(苦杏氣味)狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5沸點(diǎn)80.1密度0.8765g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。苯的用途:化工原料、有機(jī)溶劑合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑易揮發(fā)(密封保存)五、苯的結(jié)構(gòu) 分子式:C6H6最簡(jiǎn)式:CH猜想:苯分子的結(jié)構(gòu)怎樣?閱讀P71頁(yè)科學(xué)史話苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)結(jié)構(gòu)式五、苯的結(jié)構(gòu) 分子式:C6H6最簡(jiǎn)式:CH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式五、苯的結(jié)構(gòu) 分子式:C6H6最簡(jiǎn)式:CH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式學(xué)與問(wèn)1、比較苯與烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)式,分析苯分子中碳原子的成鍵特點(diǎn),你認(rèn)為苯有哪些化學(xué)性質(zhì)?2、如何設(shè)計(jì)
9、實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)?實(shí)驗(yàn)3-1苯與溴水和高錳酸鉀溶液的的反應(yīng)結(jié)構(gòu)式五、苯的結(jié)構(gòu) 分子式:C6H6最簡(jiǎn)式:CH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯(1)苯分子為平面正六邊形(2)鍵角:120(3)苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。(4)苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)小結(jié):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)預(yù)測(cè)2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O現(xiàn)象: 明亮的火焰并伴有大量的濃煙六、苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,即:不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(1)苯與溴的反應(yīng)BrBr+催化劑+ HBrBr溴苯2、取代反應(yīng)HONO2+濃硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基:NO2(注意與NO2、NO2 區(qū)別)()苯的硝化反應(yīng)3、加成反應(yīng)苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷環(huán)己烷環(huán)己烷的六個(gè)碳原子共平面嗎?1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是( ) A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵 C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間 D、苯分子中各
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