人教版高三化學(xué)選修5教學(xué)教案選修5第6芳香烴

1、選修5第07講 芳香烴【教學(xué)目標(biāo)】1.理解苯分子結(jié)構(gòu)的獨(dú)特性。2.掌握苯的性質(zhì)。3.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。4.理解苯及苯的同系物性質(zhì)的區(qū)別和聯(lián)系?！局R梳理】知識點(diǎn)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)一苯的結(jié)構(gòu)(1)分子式：_；(2)結(jié)構(gòu)簡式：_；(3)空間結(jié)構(gòu)：苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共_，形成_，鍵角為120，碳碳鍵是介于_鍵和_鍵之間的_。二物理性質(zhì)苯是_色，帶有特殊氣味的_毒(填“有”或“無”)液體，密度比水_，_揮發(fā)，_溶于水。三化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)：苯與溴發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；苯的硝化反應(yīng)：苯與_和_的混合物共熱至5060，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)加成反應(yīng)在Ni作

2、催化劑并加熱條件下，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)苯的氧化反應(yīng)可燃性：苯在空氣中燃燒產(chǎn)生_，說明苯的含碳量很高。苯_(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色?！敬鸢浮?(1)C6H6(2) (3)面正六邊形單雙特殊化學(xué)鍵2無有小易不經(jīng)典例題1能說明苯分子的平面正六邊形的結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是(B)A苯的一元取代物無同分異構(gòu)體B苯的鄰位二元取代物只有一種C苯的間位二元取代物只有一種D苯的對位二元取代物只有一種2有機(jī)物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(B)3下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是(D)A苯是無色帶有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度

3、小于水的液體C苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的發(fā)生加成反應(yīng)的特性，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)4下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷都正確的是(C)A分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯B分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是己烯D分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯5實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的主要步驟如下：配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)器。向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。在5060下發(fā)生反應(yīng)，直到反應(yīng)結(jié)束。除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液

4、洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾得到純硝基苯。填寫下列空白：(1)配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸混合酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是_。(2)步驟中，為了使反應(yīng)在5060下進(jìn)行，常用的方法是_。(3)步驟中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_。(4)步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是_。(5)純硝基苯是無色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_氣味的油狀液體。5(1)先將濃硫酸注入濃硝酸中，并及時(shí)攪拌和冷卻(2)將反應(yīng)器放在5060水浴中加熱(3)分液漏斗(4)除去粗產(chǎn)品中殘留的硝酸和硫酸(5)大苦杏仁【鞏固練習(xí)】1與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為(C)A難氧

5、化、難取代、難加成B易氧化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成D易氧化、易取代、難加成2苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是(C)苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯分子中碳原子之間的距離均相等苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)苯在FeBr3存在的條件下同液溴可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色A BC D3實(shí)驗(yàn)室用液溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；用10%的NaOH溶液洗；水洗，正確的操作順序是(B)A BC D4下列反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是(A)A苯在溴化鐵存在時(shí)與溴的反應(yīng)B苯在鎳作催化劑

6、時(shí)與氫氣的反應(yīng)C苯在空氣中燃燒D苯與溴水混合振蕩后分層5可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是(C)A溴和苯 B苯和溴苯C水和硝基苯 D苯和汽油6關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說法正確的是(C)A分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面B分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上C分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上D分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上7化學(xué)上通常把原子數(shù)和電子數(shù)相等的分子或離子稱為等電子體，人們發(fā)現(xiàn)等電子體間的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似(即等電子原理)，B3N3H6被稱為無機(jī)苯，它與苯是等電子體，則下列說法中不正確的是(C)A無機(jī)苯分子中只含有極性鍵B無機(jī)苯能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C無機(jī)苯的二氯取代物有3種同分異構(gòu)體D

7、無機(jī)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色8.已知苯在一定條件下可發(fā)生烷基化取代反應(yīng)：_，_，_，_，_，_。82NaCl2H2Oeq o(=,sup7(電解)2NaOHH2Cl2H2Cl2eq o(=,sup7(點(diǎn)燃)2HCl9人們對苯及芳香烴的認(rèn)識有一個(gè)不斷深化的過程，回答下列問題。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)已知分子式為C6H6的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：() ()這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面)：()能_(填字母)，而()不能。a被高錳酸鉀酸性溶液氧化b與溴水發(fā)生加

8、成反應(yīng)c與溴發(fā)生取代反應(yīng)d與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面)：1 mol C6H6與H2加成時(shí)：()需要H2_mol，而()需要H2_mol。今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種如右圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。9(1) (2)ab32310如下圖，A是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)裝置，B、C是改進(jìn)后的裝置。請仔細(xì)分析，對比三個(gè)裝置，回答以下問題：(1)寫出三個(gè)裝置中所共同發(fā)生的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_、_；寫出B的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)裝置A和C均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是_。(3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對裝置B進(jìn)行的操作是_；應(yīng)對裝置C進(jìn)行的

9、操作是_。(4)B中采用了雙球洗氣管吸收裝置，其作用是_，反應(yīng)后雙球洗氣管中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是_。(5)B裝置存在兩個(gè)明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個(gè)缺點(diǎn)是_。10(1)2Fe3Br2=2FeBr3(2)導(dǎo)氣、冷凝(3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中(4)吸收隨HBr逸出的苯蒸氣、Br2CCl4由無色變成橙色(5)隨HBr逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應(yīng)器中，原料利用率低；由于導(dǎo)管插入AgNO3溶液中而易產(chǎn)生倒吸知識點(diǎn)二、苯的同系物 芳香烴的來源和應(yīng)用一、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的_被_的產(chǎn)物。

10、如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_。2苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會對苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。(1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使_褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。(2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為_。生成物為_，又叫TNT，是一種_色_狀晶體，是一種_。二、芳香烴的來源及應(yīng)用1芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)_的烴叫芳香烴。2芳香烴的來源(1)_；(2)石油化學(xué)工業(yè)中的_等工藝。3芳香烴的應(yīng)用一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、

11、合成材料等?！敬鸢浮恳?、1.氫原子烷基取代CnH2n6(n6)2(1)酸性KMnO4溶液(2)2,4,6三硝基甲苯淡黃針烈性炸藥二、1.苯環(huán)2.(1)煤焦油(2)催化重整【經(jīng)典例題】1下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(D)2下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(B)A BC D3下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(A)A甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)4在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為(C)A苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多

12、B苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化5寫出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體?！敬鸢浮俊眷柟叹毩?xí)】1芳香烴是指(D)A分子組成符合CnH2n6(n6)的化合物B分子中有苯環(huán)的化合物C有芳香氣味的烴D分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?甲苯是由苯環(huán)和甲基結(jié)合而成的，甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色是因?yàn)?C)A烷烴能使酸性KMnO4溶液褪色B苯環(huán)能使KMnO4酸性溶液褪色C苯環(huán)使甲基的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的D甲基使苯環(huán)的活性增強(qiáng)而導(dǎo)致的3下列物質(zhì)中，能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因反應(yīng)褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是(D)4

13、下列各組物質(zhì)用酸性高錳酸鉀溶液和溴水都能區(qū)別的是(C)A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯5已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為如下所示的烴，下列說法中正確的是(C)A分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面內(nèi)B分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面內(nèi)C分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面內(nèi)D該烴屬于苯的同系物6有機(jī)物A的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，經(jīng)測定數(shù)據(jù)表明，分子中除含苯環(huán)外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，符合此條件的烴的結(jié)構(gòu)有(A)A3種 B4種 C5種 D7種7用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所

14、得的化合物可能有(D)A3種 B4種 C5種 D6種8某烴的分子式為C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，則此烴的結(jié)構(gòu)共有(C)A2種 B3種 C4種 D5種9下列化合物中，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是(A)A BC D【拓展提升】一、選擇題1.下列變化屬于取代反應(yīng)的是(C) A.苯與溴水混合，水層褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷2.用括號中的試劑除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，其中正確的是(BC)雙選 A.苯中的甲苯(溴水)B.四氯化碳中的乙醇(水) C.甲烷中的乙烯(KMnO4

15、酸性溶液) D.溴苯中的溴(水)3.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是(B) A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 C.點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色 D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱4.某苯的同系物的分子式為C11H16，經(jīng)分析分子式中除含苯環(huán)外(不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu))，含有兩個(gè)，兩個(gè)、一個(gè)，它的可能的結(jié)構(gòu)簡式有（C）A. 6種B. 5種C. 4種D. 3種5.甲烷分子中的4個(gè)氫原子都可以被取代，若甲烷分子中的4個(gè)氫原子被苯基取代，則可 得到的分子如圖所示，對該分子的描述中，不正確的是(C)A.化學(xué)式為C25H20B.此物質(zhì)屬芳

16、香烴類物質(zhì)C.所有碳原子都在同一平面上D.最多有13個(gè)碳原子在同一平面上6.某烴結(jié)構(gòu)簡式如下: ，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是(C)A.所有原子可能在同一平面上 B.所有原子可能在同一條直線上C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氫原子可能在同一平面上7.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受其影響)的是(AB)雙選 A.甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.Imol甲苯與3 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)8.在燒焦的魚、肉中，含有強(qiáng)烈的致癌物質(zhì)3, 4一苯并花，它是一種稠環(huán)芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式為其分子式

17、 (A) A. C20H 12 B.C20H30 C. C22H12 D. C30H369.美國康乃爾大學(xué)的C. Wilcox所合成的一種有機(jī)分子，就像一尊釋迦牟尼佛。如圖: 有關(guān)該有機(jī)物的說法正確的是(D) A.該有機(jī)物易溶于水 B.該有機(jī)物屬于苯的同系物 C.該有機(jī)物的一氯代物有3種 D.該有機(jī)物分子中含22個(gè)C原子10.蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素。結(jié)構(gòu)簡式如下圖，關(guān)于蘇丹紅的說法錯(cuò)誤的是(B) A.分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán) B.屬于芳香烴 C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 D.能溶于苯二、填空題11.下圖是實(shí)驗(yàn)室制取少量溴苯的裝置圖: (1)燒瓶內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是;

18、(2)導(dǎo)管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是; (3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是; (4)采用長導(dǎo)管的作用是; (5)反應(yīng)結(jié)束向錐形瓶中的液體中加入硝酸銀溶液，可見到的現(xiàn)象是11(1)略 (2)產(chǎn)生白霧 (3)防止倒吸 (4)導(dǎo)氣兼使溴、苯、溴苯冷凝回流(5)產(chǎn)生淡黃色沉淀12.將含有C, H, 03種元素的有機(jī)物3.24g裝入元素分析裝置，通入足量的O2 :使其完全燃燒，將生成的氣體依次通過氯化鈣干燥管A和堿石灰干燥管B,測得A管質(zhì)量增加了2.16g, B管質(zhì)量增加了9.24g。已知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為108，試計(jì)算: (1)該化合物3.24g消耗氧氣的質(zhì)量是_g; (2)寫出該化合物的分子式_; (3)該化合物的分子中存在I個(gè)苯環(huán)和1個(gè)輕基，且只有一個(gè)側(cè)鏈，試寫出它的結(jié)構(gòu)簡式_12(1)8.16 g (2)C7H8O (3)13.下圖是實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的裝置圖，請回答下列問題: (1)三頸瓶內(nèi)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_ (2)導(dǎo)管出口附近能發(fā)現(xiàn)的現(xiàn)象是_; (3)導(dǎo)管口不能插入錐形瓶中的液面之下，其原因是_; (4)采用冷凝管的作用是，干燥管的作用是_ (5)反應(yīng)結(jié)束向三頸瓶中加入氫氧化鈉