高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)題-有機(jī)合成題

1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載第9題有機(jī)合成與推斷題考題特點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式寫分子式及耗氧量的計(jì)算。屬送分題，考查重點(diǎn)主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和鹵代始方面，推導(dǎo)時(shí)注意條件方面的信息。方程式的書寫和反應(yīng)類型的判斷：難度中等，作答時(shí)注意書寫的規(guī)范性，注明反應(yīng)條件，檢查配平情況和不要漏寫小分子化合物?？疾橹攸c(diǎn)主要 集中在：烯、醇、醛、酸、酯和鹵代姓等有機(jī)物的重要反應(yīng)方面，書寫時(shí)要 關(guān)注多官能團(tuán)的反應(yīng)問題。同分異構(gòu)體的書寫。對官能團(tuán)的性質(zhì)和物質(zhì)的結(jié)構(gòu)方面的掌握都提出了較高的要求。考查的方向：按要求寫同分異構(gòu)體?？疾榈闹攸c(diǎn)：醛、竣酸、 醇、酚、烯等官能團(tuán)的性質(zhì)與官能團(tuán)的異構(gòu)；等效氫的判斷；靈活應(yīng)用不飽 和度等。

2、信息遷移，根據(jù)所給信息，利用模仿法寫出有機(jī)反應(yīng)式，考查考生通過接受新信息、分析新信息，并應(yīng)用新信息解決新問題的能力。有機(jī)物的簡單計(jì)算。都是比較簡單的計(jì)算，重點(diǎn)是掌握耗氧量的計(jì)算，氫氣的加成與合成、鹵素單質(zhì)的加成與取代，消耗氫氧化鈉的量，生成二氧 化碳的量的計(jì)算等，但要注意醛基能與氫氣加成。試題分5問，其中前兩問位送分題。一、近5年高考真題(14廣東30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應(yīng)用廣泛。(1)下列化合物I的說法，正確的是 A.遇FeCh溶液可能顯紫色B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.能與澳發(fā)生取代和加成反應(yīng)D.1mol化合物I最多能與2molNaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯煌直接制備不飽和

3、酯的新方法:2cH3一CH=CH2+2R0H+2C0+(h定系”2cH3CH=CHC00R+2H?0化合物II的分子式為 , 1mol化合物II能與 molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和燒類化合物。(3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有 III能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2, III的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫1種)；由IV生成II的反應(yīng)條件為學(xué)習(xí)必備歡迎下載-&CI3CHi I（4）聚合物COOCH2cH3可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為 。利用類似反應(yīng) 的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為0CHQCHCOOCHiCHjCH=CHCHCHj（13廣東30 ）脫水

4、偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如:oOH 、反應(yīng)屋TH芭OOCHHCH=Ch2hCH二定.，In（1）化合物I的分子式為 , 1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗 .（2）化合物H可使 溶液（限寫一種）褪色；化合物田（分子式為C10H11CI）可與NaOH水溶液共熱生成化合物H ,相應(yīng)的化學(xué)方程式為（3）化合物田與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物IV, IV的核磁共振氫譜除苯 環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1: 1: 1: 2, IV的結(jié)構(gòu)簡式為由CH3COOCH2CH3可合成化合物I .化合物V是CH3COOCH2CH3的一種 無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量

5、O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物VI . V的結(jié)構(gòu)簡式為 ,VI的結(jié)構(gòu)簡 式為.一定條件下，應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 3、（12廣東30） （14分）過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如學(xué)習(xí)必備歡迎下載化合物n可由化合物田合成:C4H?Br 叫 CH3CHCH=CHe，需？ . CE3C-0CHCH=CH2mivii 8H3（i）化合物i的分子式為（2）化合物n與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 （3）化合物田的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物IV易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為 （注明反應(yīng)條件）。因此，在堿性條件下，由 IV與C

6、H38-C1反應(yīng)合成n ,其反應(yīng)類型為 。（5）w的一種同分異構(gòu)體 V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。V與n也可發(fā)生類似反應(yīng) 的反應(yīng)，生成化合物VI, VI的結(jié)構(gòu)簡式為 （寫出其中一種）。4、（2011年廣東30）直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)時(shí)實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重 要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新反應(yīng)。例如：反應(yīng)04h + H-CH3 一定條件迫COOCH3脫氫劑VI化合物I可由以下合成路線獲得:u （分子式為。3甄02）國4111 三些二坐誓學(xué)習(xí)必備歡迎下載(1)化合物I的分子式為,其完全水解的化學(xué)方程式為 (注明 條件)。(2)化合物II與足量濃氫澳酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為

7、(注明條件)。(3)化合物III沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為 ; III的一種同分異構(gòu)體 V能與飽和NaHCOS液反應(yīng)放出CO,化合物V的結(jié)構(gòu)簡式C1C1為 00(4)反應(yīng)中1個(gè)脫氫劑IV (結(jié)構(gòu)簡式見右)分子獲闌, cNVI得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族胡惡化為分子的結(jié)構(gòu)簡式為孀3HC三C /八Il CHs| J(5) 1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ; 1mol該產(chǎn)物最多可與molH2發(fā)生加成反應(yīng)。5、(2010廣東30)固定和利用 CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣 體.CO2與化合物I反應(yīng)生成化合物II ,與化合物m反應(yīng)生成

8、化合物IV ,如反應(yīng)和 所示(其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略).反應(yīng);|CH-CH；COOHCII-CUj-COOH(1)化合物I的分子式為 , 1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗 mol O2 .(2)由通過消去反應(yīng)制備I的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件).學(xué)習(xí)必備歡迎下載n與過量C2H50H在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為（4）在一定條件下，化合物 V能與C02發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物（互 為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式： .（ C 1 1 I（5）與C02類似，C0也能被固定和利用.在一定條件下，C0、和H2三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不.參與反應(yīng)），生成化合

9、物VI和VH,其分子式均為c9H80,且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng).下列關(guān)于VI和W的說法正確的有 （雙選，填字 母）.A,都屬于芳香燒衍生物 B .都能使澳的四氯化碳溶液褪色C.都能與 Na反應(yīng)放出H2 D . 1 molVI或W最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)二、仿真訓(xùn)練1、（15年廣州一模）（16分）一種有機(jī)高分子催化劑（I）的結(jié)構(gòu)簡式如圖。IV是I的一種單體，其制備路線為：EcHqH-ch2- CH3mN NHC=0H30CH2CH2O-C-CH3N NHCH=CH2N NHnmiv（注：iw中含n雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)。）IV的分子式為_, IV最多可與 mol H 2發(fā)生加成反應(yīng)（2）n與

10、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成 田，n的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2Br（3）由N、-NH生成IV的反應(yīng)方程式為 （注明反應(yīng)條件）V是I的另一種單體，制備 V的反應(yīng)為:一定條件 一 反應(yīng) CH2=CH2 + CH3C00H + ? 02 h H20學(xué)習(xí)必備歡迎下載V的結(jié)構(gòu)簡式為 。 VI是V的一種無支鏈同分異構(gòu)體，且碳鏈兩端呈對 稱結(jié)構(gòu)，VI在一定條件下被氧化后的生成物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。VI的結(jié)構(gòu)簡式 為。(5)某有機(jī)物與乙酸、氧氣能發(fā)生類似反應(yīng) 的反應(yīng)，生成CH3COOCH2CH= CH2,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。+CH3CHO +HBr ZnC%2、(15江門一模)(16分)已知：CHBrCH3+H2O(鹵

11、烷基化反應(yīng))O-定條件O .R-CONa + R-XaR-cOR + NaX用苯為原料合成化合物IV的線路如下: HCHOAHCl/ ZnCl2 NaCNCH2CNH2O/H +Na0H * 田春IV(C15H14O2)其中：n是竣酸。請回答下列問題:(1)的反應(yīng)類型是(2)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物 n的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式(寫 2種）a.能與FeCl3溶液作用顯紫色，b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，c.核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外 還有三組峰，峰面積之比為為1: 2: 1。(3) 1mol化合物IV完全燃燒消耗 O2 mol ,化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式是 。(4)化合物n與乙醇、濃硫酸共熱，合成一種香精原料，試

12、寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)也是鹵烷基化反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式學(xué)習(xí)必備歡迎下載3、（15茂名一模）（16分）對乙烯基苯甲酸是重要的醫(yī)藥中間體，廣泛應(yīng)用 于合成感光材料。對乙烯基苯甲酸可通過如下反應(yīng)合成。反應(yīng)：彳、一 I彳、一 CH=CH 2一定條件|HOOC+ CH2=CH2 H HOOC-+ HIIII（1）下列關(guān)于化合物I和化合物II的說法，正確的是 。A.化合物I能與新制的Cu（OH）反應(yīng)B,均可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.化合物II能使KMnO液褪色D.lmol化合物II最多能與5 mol H 2反應(yīng)（2）化合物II的分子式為,化合物II在催化劑條件下生產(chǎn)高分 子 化 合 物 的

13、 反 應(yīng) 方 程 式 O（3）化合物II可由芳香族化合物田通過消去反應(yīng)獲得，田和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出化合物田的結(jié)構(gòu)簡式 ; 化合物IV是化合物II的同分異構(gòu)體，且化合物IV遇FeCl3溶液顯紫色， 苯環(huán)上的一氯代物只有2種，寫出化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式 （寫一種）。aBrCH3CHCOOH、，）和乳酸（）為有aCH=CH-COOH）,涉及的反應(yīng)方程式為O4、（15汕頭一模）.（16分）吹喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下:AB口匚（啖喝吩）（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜共有 個(gè)峰，B-C的反應(yīng)類型是 ;E中含有的官能團(tuán)名稱是。（2）已知x的分子式為 C4H7C1,寫出A-B的化學(xué)方

14、程式： 學(xué)習(xí)必備歡迎下載(3)Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則 Y的名稱(系統(tǒng)命名) 是。(4)下列有關(guān)化合物 C、D的說法正確的是。可用氯化鐵溶液鑒別 C和DC和D含有的官能團(tuán)完全相同C和D互為同分異構(gòu)體C和D均能使濱水褪色(5)E的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：環(huán)上的一氯代物只有一種含有酯基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)5、(15年深圳一模)(15分)工業(yè)上合成有機(jī)物出(oCH = CHCOOCH2CH3)的路線如下:CH3CH2OHCH2=CHCH3一定條件C3 cHe00H濃 H2S5 J 反應(yīng)PdC12二 III J反應(yīng)(1)有機(jī)物I的分子式為,所含官能

15、團(tuán)名稱 為。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為 ,反應(yīng)中無機(jī)試劑和催化劑為。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(4)有機(jī)物IV發(fā)生消去反應(yīng)可得I ,也能通過兩步氧化得丙二酸，則IV的結(jié)構(gòu)筒式為 0(5)已知(R表示姓基)：OUC0OOHCIIIIOH- III-HoQR-C-H+ CHg-C-H RCHCH廠CH二醛和酯也能發(fā)生上述類似反應(yīng)，則苯甲醛與 發(fā)生反應(yīng)，可直接合 成有機(jī)物nio學(xué)習(xí)必備歡迎下載6、（14廣州二模）（16分）已知反應(yīng) ：CH,OO CH,C-CHCIIiOEl + CHCH2C-C1-VL - CHjCH2CC）-CUCII2OH + KC1I）（主要產(chǎn)物）化合物n可由化合物田合成：oN

16、aOIL 凡0sociC,ll?Br -一* CH?CH2CH:OHCHjCHjCOOH- CH?CH2C-C1TH|（1）化合物I的分子式為 。反應(yīng)的反應(yīng)類型為 。（2）過量的化合物I與HOOCCH2CH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （注明條件）。（3）化合物田的結(jié)構(gòu)簡式為 ?；衔锾锟膳cNaOH乙醇溶液共熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式。（4）化合物I在一定條件下氧化生成化合物IV （分子式為C9H10。），化合物IhCO（5） aE條件下，1分子H3co一）與1分子生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡式為7、（14佛山二模）（16分）烏爾曼反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)白氮雜環(huán)的反應(yīng)。例如：QH+ B3j0口火1nh也可以發(fā)0勺一種，可以實(shí)現(xiàn)鹵代苯與含NN反應(yīng)IIIIIIIV的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀