《有機合成》教學(xué)課件

1、教學(xué)目標1. 熟悉各類有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2. 初步認識逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點：逆向合成法1、什么是有機合成？ 以有機反應(yīng)為基礎(chǔ)。它是利用簡單易得的原料，通過有機化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。如：以電石為原料合成乙酸乙酯一、有機合成的過程 （1）各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：加成加成較快較慢取代、加成取代、消去氧化、還原H酯化、酸性水解（2）有機反應(yīng)的基本類型 1）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。 2）加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有C=C 或C=O 可與H2、HX、X2、H2O等

2、加成 。 3）氧化反應(yīng)：有機物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 4）還原反應(yīng):有機物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。 5）消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。 6）酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。 7）水解反應(yīng)：如：酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)，糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)，蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。注意：乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng) 8）聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成

3、聚乙烯，酚醛樹脂的生成等。基礎(chǔ)原料中間體 2、有機合成的任務(wù)： 對目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。目標化合物中間體輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物思考與交流活動讓我們來歸納研究一些常用官能團引入的方法：1、引入碳碳雙鍵的三種方法： ； ； 。鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成2、引入鹵原子的三種方法： ； ； 。醇(酚)的取代反應(yīng)烯(炔)的加成烴的取代3、引入羥基的四種方法： ； ； ； 。烯烴與水的加成鹵代烴的水解酯的水解醛的還原1、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O濃硫酸170CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + Na

4、Cl醇CH=CH + H2 CH2=CH2 催化劑鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成2、引入鹵原子的三種方法舉例：CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 催化劑CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+ Br2 FeBr+ HBr醇(酚)的取代反應(yīng)烯(炔)的加成烴的取代3、引入羥基的四種方法舉例：CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClH2OCH3CHO + H2 CH3CH2OH催化劑CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2

5、OH稀硫酸烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛的還原酯的水解3、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆二、逆合成分析法（科里的重要發(fā)現(xiàn)）例如：乙二酸二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標化合物中間體H2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2O NaOH4O5濃H2SO4C OC2H5C OC2H5OOC

6、OHC OHOO 在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHO目標化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料HO-H例:用石灰石、食鹽、水、焦炭為原料，寫出合成聚氯乙稀的化學(xué)方程式。食

7、鹽水 H2、Cl2 HCl 石灰石 CaO CaC2 C2H2CH2=CHCl-CH2-CH-nCl小結(jié) 有機物合成題解的關(guān)鍵是： （1）選擇出最佳合成方案，即最佳合成線路。 （2）熟練掌握各類有機物的結(jié)構(gòu)（尤以所含的官能團）、性質(zhì)、衍變關(guān)系，以及重要官能團的引入和消去等知識點。2合成的方法：逆推、順推、層層剝離、推理等方法，可根據(jù)不同題意及已知條件選擇不同方法。 3思路：審題（分析）找明、暗條件找突破口（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)特征）綜合分析、推導(dǎo)結(jié)論總產(chǎn)率計算多步反應(yīng)一次計算H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58

8、.54%COOHCH3HSCH2CHCON4、教學(xué)必須從學(xué)習(xí)者已有的經(jīng)驗開始。杜威5、構(gòu)成我們學(xué)習(xí)最大障礙的是已知的東西，而不是未知的東西。貝爾納6、學(xué)習(xí)要注意到細處，不是粗枝大葉的，這樣可以逐步學(xué)習(xí)摸索，找到客觀規(guī)律。徐特立7、學(xué)習(xí)文學(xué)而懶于記誦是不成的，特別是詩。一個高中文科的學(xué)生，與其囫圇吞棗或走馬觀花地讀十部詩集，不如仔仔細細地背誦三百首詩。朱自清8、一般青年的任務(wù)，尤其是共產(chǎn)主義青年團及其他一切組織的任務(wù)，可以用一句話來表示，就是要學(xué)習(xí)。列寧9、學(xué)習(xí)和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企圖一腳跨上四五步，平地登天，那就必須會摔跤了。華羅庚10、兒童的心靈是敏感的，它是為著接受一切好

9、的東西而敞開的。如果教師誘導(dǎo)兒童學(xué)習(xí)好榜樣，鼓勵仿效一切好的行為，那末，兒童身上的所有缺點就會沒有痛苦和創(chuàng)傷地不覺得難受地逐漸消失。蘇霍姆林斯基11、學(xué)會學(xué)習(xí)的人，是非常幸福的人。米南德12、你們要學(xué)習(xí)思考，然后再來寫作。布瓦羅14、許多年輕人在學(xué)習(xí)音樂時學(xué)會了愛。萊杰15、學(xué)習(xí)是勞動，是充滿思想的勞動。烏申斯基16、我們一定要給自己提出這樣的任務(wù)：第一，學(xué)習(xí)，第二是學(xué)習(xí)，第三還是學(xué)習(xí)。列寧17、學(xué)習(xí)的敵人是自己的滿足，要認真學(xué)習(xí)一點東西，必須從不自滿開始。對自己，“學(xué)而不厭”，對人家，“誨人不倦”，我們應(yīng)取這種態(tài)度。毛澤東18、只要愿意學(xué)習(xí)，就一定能夠?qū)W會。列寧19、如果學(xué)生在學(xué)校里學(xué)習(xí)的結(jié)

10、果是使自己什么也不會創(chuàng)造，那他的一生永遠是模仿和抄襲。列夫托爾斯泰20、對所學(xué)知識內(nèi)容的興趣可能成為學(xué)習(xí)動機。贊科夫21、游手好閑地學(xué)習(xí)，并不比學(xué)習(xí)游手好閑好。約翰貝勒斯22、讀史使人明智，讀詩使人靈秀，數(shù)學(xué)使人周密，自然哲學(xué)使人精邃，倫理學(xué)使人莊重，邏輯學(xué)使人善辯。培根23、我們在我們的勞動過程中學(xué)習(xí)思考，勞動的結(jié)果，我們認識了世界的奧妙，于是我們就真正來改變生活了。高爾基24、我們要振作精神，下苦功學(xué)習(xí)。下苦功，三個字，一個叫下，一個叫苦，一個叫功，一定要振作精神，下苦功。毛澤東25、我學(xué)習(xí)了一生，現(xiàn)在我還在學(xué)習(xí)，而將來，只要我還有精力，我還要學(xué)習(xí)下去。別林斯基13、在尋求真理的長河中，唯

11、有學(xué)習(xí)，不斷地學(xué)習(xí)，勤奮地學(xué)習(xí)，有創(chuàng)造性地學(xué)習(xí)，才能越重山跨峻嶺。華羅庚52、若不給自己設(shè)限，則人生中就沒有限制你發(fā)揮的藩籬。53、希望是厄運的忠實的姐妹。54、辛勤的蜜蜂永沒有時間悲哀。55、領(lǐng)導(dǎo)的速度決定團隊的效率。56、成功與不成功之間有時距離很短只要后者再向前幾步。57、任何的限制，都是從自己的內(nèi)心開始的。58、偉人所達到并保持著的高處，并不是一飛就到的，而是他們在同伴譽就很難挽回。59、不要說你不會做！你是個人你就會做！60、生活本沒有導(dǎo)演，但我們每個人都像演員一樣，為了合乎劇情而認真地表演著。61、所謂英雄，其實是指那些無論在什么環(huán)境下都能夠生存下去的人。62、一切的一切，都是自己

12、咎由自取。原來愛的太深，心有墜落的感覺。63、命運不是一個機遇的問題，而是一個選擇問題；它不是我們要等待的東西，而是我們要實現(xiàn)的東西。64、每一個發(fā)奮努力的背后，必有加倍的賞賜。65、再冷的石頭，坐上三年也會暖。66、淡了，散了，累了，原來的那個你呢？67、我們的目的是什么？是勝利！不惜一切代價爭取勝利！68、一遇挫折就灰心喪氣的人，永遠是個失敗者。而一向努力奮斗，堅韌不拔的人會走向成功。69、在真實的生命里，每樁偉業(yè)都由信心開始，并由信心跨出第一步。70、平凡的腳步也可以走完偉大的行程。71、勝利，是屬于最堅韌的人。72、因害怕失敗而不敢放手一搏，永遠不會成功。73、只要路是對的，就不怕路遠。74、駕馭命運的舵是奮斗。不抱有一絲幻想，不放棄一點機會，不停止一日努力。3、上帝助自助者。24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。25、如果你希望成功，以恒心為良友，以經(jīng)驗為參謀，以小心為兄弟，以希望為哨兵。26、沒有退路的時候，正是潛力發(fā)揮最大的時候。27、沒有糟糕的事情，只有糟糕的心情。28、不為外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。29、打開你的手機，收到我的祝