萜類和揮發(fā)油課件-2

1、第5章 萜類和揮發(fā)油Terpenoids and volatile oils 凡由異戊二烯衍生、且分子式符合(C5H8)n通式的化合物及其衍生物均稱為萜類化合物。定義和分類第一節(jié) 概 述異戊二烯甲戊二羥酸特點(diǎn)：骨架龐雜、種類繁多、數(shù)量巨大、結(jié)構(gòu)千變?nèi)f化、具有廣泛的生物活性?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：大多具有異戊二烯結(jié)構(gòu)片斷，其骨架以5個(gè)碳為基本單位。紫蘇醛沒藥醇分類與分布分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)二倍半萜25n=5海綿、細(xì)菌三萜30n=6皂苷、樹脂四萜40n=8色素多聚萜103-105(C5H8)n橡膠 萜類化合

2、物在自然界分布極為廣泛，僅睡蓮目等水生植物中未見單萜和倍半萜類成分報(bào)道，另外發(fā)現(xiàn)富含生物堿的植物不含或少含萜類化合物。 近年來從海洋生物中發(fā)現(xiàn)了大量萜類成分；許多植物成分，如揮發(fā)油、樹脂、胡蘿卜素等均為萜類化合物。（五）萜類化合物的生物活性 萜類化合物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，性質(zhì)各異，因而具有多方面的生物活性，其中不少化合物是常見的一些中藥中的有效成分，具有較為重要的生物活性。萜類的生源學(xué)說 經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則 異戊二烯是萜類化合物在植物體內(nèi)的生源物質(zhì)。 Wallach于1887年提出：自然界存在的萜類化合物是由異戊二烯首尾相連形成的聚合體及其衍生物。并以是否符合異戊二烯法則作為判斷是否為萜類化合

3、物的重要原則。二戊烯（揮發(fā)油）萜的主要生物活性1、循環(huán)系統(tǒng)：抗血小板聚集、擴(kuò)張心腦血管、降壓、降脂等芍藥苷、銀杏內(nèi)酯2、消化系統(tǒng)：保肝降酶、利膽健胃、抗?jié)兊三R墩果酸、甘草次酸3、呼吸系統(tǒng)：平喘、祛痰、鎮(zhèn)咳等穿心蓮內(nèi)酯、辣薄荷酮4、神經(jīng)系統(tǒng)：鎮(zhèn)靜、局麻、興奮中樞等龍腦、高烏頭堿第二節(jié) 萜類的結(jié)構(gòu)類型及 主要代表物一、單萜（monoterpenoids）由2個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成，含有10個(gè)C原子的化合物類群。通式C10H16分布： 廣泛存在于高等植物中，常分布于唇形科、傘形科、松科等植物的腺體、油室、樹脂道等分泌組織里，多半是植物揮發(fā)油中沸點(diǎn)較低部分的主要成分，其中含氧衍生物多具有較強(qiáng)的生物活性及

4、香氣，是醫(yī)藥、化妝品和食品等的重要原輔料。存在形式： 游離態(tài)：脂溶性，揮發(fā)性； 苷：親水性，不具有揮發(fā)性。鏈狀單萜：月桂烯、香葉醇 檸檬醛 單環(huán)單萜：薄荷醇、桉油精、 斑蟊素、驅(qū)蛔素雙環(huán)單萜 ：龍腦、樟腦、芍 藥苷（單萜苷）環(huán)烯醚萜：（特殊單萜衍物）單萜按碳環(huán)數(shù)分為 單萜多是植物揮發(fā)油的的組成成分。1 鏈狀單萜月桂烯（桂葉、馬鞭草揮發(fā)油中）羅勒烯（羅勒葉）薰衣草醇（薰衣草）制造香料的原料異構(gòu)體香葉醇（牦牛兒草、玫瑰油、香茅油）橙花醇（香橙油、檸檬草油）香茅醇（香茅油、玫瑰油）玫瑰香系香料異構(gòu)體*（-）香茅醇價(jià)格較貴香葉醇也叫牻牛兒醇，玫瑰油、香葉天竺葵油中均含有此成分，與香橙醇互為幾何異構(gòu)體.

5、都是香料工業(yè)中不可缺少的原料牻牛兒醇 香橙醇 芳香的玫瑰油！香葉醛（反式檸檬醛）橙花醛（順式）檸檬醛香茅醛檸檬香系香料檸檬醛在乙醇鈉作用下與丙酮縮合，得到紫羅蘭酮及-紫羅蘭酮。紫羅蘭酮是高級(jí)香料，-紫羅蘭酮可作為合成維生素A的原料。2 環(huán)狀單萜GPPNPP檸檬烯2-蒈烯2-蒎烯側(cè)柏烯薄荷烷異構(gòu)化單環(huán)型雙環(huán)型去焦磷酸基薄荷醇：是薄荷和歐薄荷等揮發(fā)油中的主要組成成分。左旋體習(xí)稱薄荷腦，鎮(zhèn)痛、止癢、局麻、防腐、殺菌、清涼，日本將其用作牙膏和食品的香料。胡椒酮：松弛平滑肌，治療支氣管哮喘。 俗稱冰片，具有特殊氣味，易升華。右旋體得自龍腦樹樹干的分泌物中，左旋體存在于艾納香的葉子和野菊花的花蕾中，人工合

6、成品為外消旋體。具有發(fā)汗、解痙、興奮和防蟲蛀等作用。是人丹、冰硼散、蘇冰滴丸（治療心絞痛）等成藥的主要成分之一。還可用作香料、清涼劑。龍腦莰烷型 俗稱辣薄荷酮，具有特殊鉆透性的芳香氣體。右旋體得自樟樹揮發(fā)油中，左旋體存在于菊蒿油中，合成品為外消旋體。是重要的醫(yī)藥和工業(yè)原料，在醫(yī)藥上主要用作刺激劑和強(qiáng)心藥，也具有防腐作用。樟腦莰烷型芍藥苷從芍藥根中得到，具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛和抗炎作用，現(xiàn)發(fā)現(xiàn)其能夠防止老年性癡呆。蒎烷型存在于斑蝥、芫青干燥蟲體中，可作為皮膚發(fā)赤、發(fā)泡或生毛劑。用其制備的斑蝥胺對(duì)肝癌有一定療效。斑蝥胺斑蝥素二 、環(huán)烯醚萜( iridoids)因分子結(jié)構(gòu)中有環(huán)烯醚鍵，又是萜衍生物，故稱環(huán)烯

7、醚萜。環(huán)烯醚萜多具有半縮醛及環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)，C1-OH為半縮醛羥基，不穩(wěn)定，因此在植物體內(nèi)主要以苷的形式存在。包括環(huán)烯醚萜類和裂環(huán)環(huán)烯醚萜類。環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜 特殊的單萜特殊性：水溶性對(duì)酸敏感，水解后產(chǎn)生不同顏色的沉淀。中藥玄參、地黃、梓實(shí)等加工后變黑，都是由于這類成分所起的作用。（二）結(jié)構(gòu)分類及代表物1、環(huán)烯醚萜苷 以10個(gè)碳的環(huán)烯醚萜苷占多數(shù)，C1 羥基多與葡萄糖成苷，且大多數(shù)為單糖苷。 京尼平苷（山梔子）清熱瀉下、利膽雞屎藤苷（雞屎藤）止咳、消炎（車前草）清熱、利尿梓醇苷（地黃）降血糖、利尿龍膽苦苷是龍膽、當(dāng)藥、獐芽菜等中藥的苦味成分，是龍膽草中促進(jìn)胃液分泌，增加胃酸的有效成分

8、。龍膽苦苷（瀉火、除濕熱）當(dāng)藥苦酯苷（三）理化性質(zhì)環(huán)烯醚萜類化合物多以苷的形式存在，大多為白色結(jié)晶或粉末、具有旋光性、味苦。苷類： 易溶于水、甲醇，可溶于乙醇、丙酮、正丁醇，難溶于氯仿、乙醚、苯等； 易水解，生成的苷元具有活潑的半縮醛結(jié)構(gòu)，易發(fā)生氧化聚合反應(yīng)，生成各種不同顏色的沉淀，難以得到純的結(jié)晶苷元。游離苷元： 變色反應(yīng) 遇酸、堿、羰基化合物、氨基酸變色； 遇皮膚變藍(lán)； 苷元溶于冰醋酸中，加入銅離子，加熱也變藍(lán)。三、倍半萜類（Sesquiterpenoids）由3個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成，含15個(gè)C的化合物類群。通式C15H24 分布：植物，霉菌和海洋生物，尤以木 蘭目、蕓香目、菊目植物中最豐富

9、。 存在形式：以烴、醇、酮、內(nèi)酯和苷的形式與單萜類共存于植物揮發(fā)油中，是其中高沸程（250-280）的主要組分。倍半萜的含氧衍生物多有較強(qiáng)的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。分類： 按結(jié)構(gòu)-無環(huán)倍半萜、環(huán)狀倍半萜 按構(gòu)成環(huán)的C數(shù)：五元、六元、七元. 按含氧官能團(tuán)：倍半萜醇、醛、酮、內(nèi)酯鏈狀倍半萜 ： 金合歡烷 （金合歡醇）單環(huán)倍半萜 ：青蒿素 （倍半萜內(nèi)酯）抗瘧疾雙環(huán)倍半萜 ： 馬桑毒素， 治療精神分裂癥按碳環(huán)數(shù)目分為 a-b-金合歡烯（麝子油烯）枇杷葉、藿香、啤酒花和生姜等揮發(fā)油中（一）無環(huán)倍半萜（鏈狀倍半萜）橙花醇（苦橙油醇）金合歡醇（麝子油醇）存在于金合歡花、玫瑰花、香

10、茅等的揮發(fā)油中，為重要的高級(jí)香料。又名苦橙油醇，存在于橙花油秘魯香油脂中，為蘋果香系香料。（二）環(huán)狀倍半萜青蒿素qinghaosu雙氫青蒿素dihydroqinghaosuv蒿甲醚Artemether脂溶性青蒿琥珀酰單酯Artesunate水溶性青蒿素：屬過氧化物倍半萜，是從中藥青蒿中分離出的抗惡性瘧疾的有效成分。在水中及油中溶解度差。青蒿素(arteannuin)：過氧化物倍半萜，結(jié)構(gòu)修飾合成出具有抗瘧效價(jià)高、原蟲轉(zhuǎn)陰快、速效、低毒等特點(diǎn)的雙氫青蒿素(dihydroqinghaosu)，再進(jìn)行甲基化，將它制成油溶性的蒿甲醚(artemether)及水溶性的青蒿琥珀酸單酯(artesunate

11、) 用于臨床。棉酚：杜松烷型雙分子衍生物，主要存在于棉籽中，為有毒的黃色液體。具有抗菌、抗生育、殺蟲等作用。 具有軸手性。-山道年：為桉烷衍生物，存在于山道年草和蛔蒿的全草和花中，是強(qiáng)力驅(qū)蛔劑，但服用過量后可產(chǎn)生黃視瘧毒性，已被臨床淘汰。蛇麻烯啤酒花揮發(fā)油，健胃牦牛兒酮老鸛草、杜鵑葉揮發(fā)油平喘、鎮(zhèn)咳銀代內(nèi)酯甲（變色馬兜鈴、綿毛馬兜鈴）對(duì)人癌細(xì)胞株Qgy-7703有抑制作用（三）奧類（azulenoids） 存在于揮發(fā)油的高沸點(diǎn)部分（bp250-300），呈現(xiàn)美麗的藍(lán)、紫或綠色，能溶于石油醚、乙醚、乙醇及強(qiáng)酸中，不溶于水。中藥中的奧類多為其氫化物，無芳香性。 奧類衍生物廣泛存在于愈創(chuàng)木油、香附子

12、油、桉葉油、胡蘿卜油中，多具有抑菌、抗腫瘤、殺蟲等活性。 奧類是由五元環(huán)與七元環(huán)并和而成的芳烴衍生物，具有一定的芳香性。愈創(chuàng)木奧2，4-二甲基-7-異丙基奧澤蘭苦內(nèi)酯圓葉澤蘭（抗癌）大苞雪蓮內(nèi)酯 由4個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成，含20個(gè)C的化合物類群。分子結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜，結(jié)構(gòu)類型多種多樣。 存在于是植物乳汁、樹脂（松柏科）、細(xì)菌代謝物及海洋生物中，以樹脂、內(nèi)酯和苷的形式存在，大多數(shù)不具有揮發(fā)性。二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性。四、二萜（diterpenoids）1.直鏈二萜: 植物醇,與葉綠素分子中的卟啉 (卟啉) 結(jié)合成酯的形式存在于植物中，曾作為合成維生素E、K1的原料。維生素A1 動(dòng)物生長(zhǎng)所

13、必須的，人體缺乏它，會(huì)導(dǎo)致夜盲癥。食物中含胡羅卜素，可以在體內(nèi)分解為維生素A，胡羅卜素是維生素A的前體。2.單環(huán)二萜：維生素A 3.雙環(huán)二萜:以含氧衍生物為主。多為右松脂烷和松香烷型，是合成聚酯或聚酰胺類塑料的原料。 二萜內(nèi)酯是一類活性很強(qiáng)的成分。銀杏內(nèi)酯是銀杏葉及根皮的苦味成分，是治療心腦血管疾病的主要有效成分。 穿心蓮內(nèi)酯：是爵床科穿心蓮屬植物穿心蓮葉中的活性成分，用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等，具有抗菌消炎作用。穿心蓮內(nèi)酯穿心蓮內(nèi)酯黃酸鈉（增加水溶性）雷公藤甲素：存在于雷公藤的根中，是雷公藤中的對(duì)抗白血病、乳腺癌、胃癌等癌癥的有效活性成份之一。紫杉醇（taxol）：存在于紅

14、豆杉的樹皮中，含量為0.06-0.07%。對(duì)晚期卵巢癌、轉(zhuǎn)移性乳腺癌和非小細(xì)胞肺癌有良好的療效。對(duì)瘧疾、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、腎病、早老性癡呆和中風(fēng)的治療也有良好的療效。1992年底獲美國FDA批準(zhǔn)上市。但含量極低，生產(chǎn)1kg紫杉醇，需要大約17噸紅豆杉樹皮，需毀掉3000多株百年以上的紅豆杉。 五、含萜類的中藥 1.紫杉（紅豆杉）：紫杉醇是從紅豆杉屬植物中分離出的具有抗癌活性的二萜生物堿類成分，已用于臨床。第三節(jié) 萜類的性質(zhì)1、單萜、倍半萜多為油狀液體，易揮發(fā)，并隨 著分子量、雙鍵的增加、功能基的增多，揮發(fā)性下降，溶沸點(diǎn)增高（采用分餾方法分離提純） 。二萜、二倍半萜均為結(jié)晶性固體。2、多具苦味，因

15、此又稱為苦味素。3、多具有旋光性。一、物理性質(zhì)4、溶解性： 萜類化合物- 親脂性強(qiáng)，易溶于醇及脂溶性有機(jī)溶劑，難溶于水。具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的萜類化合物能溶于堿水，酸化后析出。 苷類化合物- 水溶性增強(qiáng)，能溶于熱水，易溶于甲醇、乙醇，不溶于親酯性有機(jī)溶劑。5、 對(duì)高熱、光、酸堿較敏感二、化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng)萜類化合物分子中的不飽和雙鍵可同鹵素、鹵化氫及亞硝酰氯發(fā)生加成反應(yīng)生成結(jié)晶性加成物產(chǎn)物，可供檢識(shí)不飽和度，也可用于鑒別和分離。（1）雙鍵加成檸檬烯與鹵化氫加成結(jié)晶性固體與亞硝酰氯（Tilden試劑）反應(yīng)+HCl（濃）亞硝酸異戊酯+氯化亞硝基衍生物有色結(jié)晶（藍(lán)色綠色）亞硝基胺類結(jié)晶用于不飽和萜類成分的

16、分離和鑒定。 Diels-Alder反應(yīng)（共軛雙鍵的鑒定）（2）羰基的加成反應(yīng)（分離、鑒定）與亞硫酸氫鈉加成（注意反應(yīng)條件的控制）順丁烯二酸酐結(jié)晶應(yīng)用：從香茅油中分離檸檬醛過量的NaHSO3,反應(yīng)時(shí)間過長(zhǎng)檸檬醛兩個(gè)雙鍵加成物不可逆一個(gè)雙鍵加成物不可逆與硝基苯肼加成與吉拉德（girard）試劑反應(yīng)+吉拉德（girard）試劑 P吉拉德（girard）試劑 T腙帶有季銨基團(tuán)的酰肼2、氧化反應(yīng)（脫氫反應(yīng)）氧化反應(yīng)是用化學(xué)方法研究萜類成分結(jié)構(gòu)的經(jīng)典手段之一。不同的氧化劑在不同的條件下，可將萜類成分中各種基團(tuán)氧化、分解，生成一系列降解產(chǎn)物。據(jù)此推知原萜類成分的雙鍵位置及碳骨架。10% HAc氧化常用氧化

17、劑：O3、CrO3（鉻酐）、PbOAc、KMnO4、SeO2用途：1. 確定分子中雙鍵的位置。 2. 引入官能團(tuán)。月桂烯薄荷醇薄荷酮SS 或 Se 脫氫（將環(huán)轉(zhuǎn)變?yōu)榉辑h(huán)）Pt 或 PdPt 或 Pd一、提取第四節(jié) 萜類化合物的提取分離1、非苷形式的萜類化合物 （1）系統(tǒng)溶劑法 甲醇或乙醇提取，減壓除去醇后再用不同極性的親脂性有機(jī)溶劑萃取，得到不同極性大小的萜類成分。（2）堿溶酸沉法對(duì)于萜類內(nèi)酯，可用該方法初步純化得總萜內(nèi)酯。但用酸堿處理時(shí)，可能引起構(gòu)型的改變。2、成苷形式的萜類化合物（1）溶劑法根據(jù)苷類化合物的溶解度特性。醇提液濃縮浸膏石油醚萃取石油醚層（脂溶性雜質(zhì)）水層正丁醇萃?。ù挚傑眨┐?/p>

18、層水層（水溶性雜質(zhì)）加水殘?jiān)海?）吸附法 將苷類的水提液用活性炭（或大孔樹脂）吸附，用水、稀醇、醇依次洗脫，蒸去醇溶劑得到苷的粗品。（3）環(huán)烯醚萜苷類 親水性較強(qiáng)，性質(zhì)不太穩(wěn)定，所以一般在室溫或較低溫度下提取及處理提取液。常選用水、甲醇、乙醇、稀丙酮等作溶劑，并用CaCO3或Ba(OH)2抑制酶的活性并中和植物中的有機(jī)酸。 提取液經(jīng)減壓濃縮后，可轉(zhuǎn)溶于水中，除去水不溶性雜質(zhì)，再用石油醚脫脂，水層加入醋酸鉛沉淀除去酚、鞣質(zhì)、黃酮等雜質(zhì)。再用正丁醇萃取，減壓回收正丁醇，即得粗苷。車前草干粉拌入碳酸鈣粉，溫水浸提水提液加入活性炭吸附苷后過濾，濾液活性炭先用水洗，除去糖等水溶性雜質(zhì)，再用50%乙醇

19、洗脫苷乙醇液減壓濃縮桃葉珊瑚苷（粗品）1、定義 又稱精油，是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。在常溫下能揮發(fā)，可隨水蒸氣蒸餾。第四節(jié) 揮發(fā)油（volatile oils)2、存在：菊科、蕓香科、傘形科、唇形科、樟科、木蘭科等，存在于植物的花蕾、莖葉及根莖中。3、生物活性：止咳平喘、祛痰發(fā)汗、消炎鎮(zhèn)痛、 抗菌、抗癌等。 芳香療法、食品添加劑、香料一、組成(1) 萜類：?jiǎn)屋?、倍半萜及其含氧衍生物，后者多半是揮發(fā)油具有多種生物活性和芳香氣味的主要成分。薄荷醇（薄荷油）樟腦（樟腦油）(2) 芳香族小分子化合物 多為苯丙素的衍生物。桂皮醛（桂皮油）丁香酚（丁香油）(3) 脂肪族小分子化合物 甲基正壬酮魚

20、腥草、黃柏、蕓香揮發(fā)油人參炔醇（人參油）（烷、烯、醇、酮、酯）(4) 其它成分： 酶解或水解產(chǎn)物以及一些液體生物堿。大蒜辣素（大蒜油）川芎嗪（川芎、麻黃揮發(fā)油）二、性質(zhì) 一般形狀 形態(tài)及顏色- 多為無色或淡黃色透明液體，少數(shù)因含奧類成分或溶有色素而有顏色。低溫下某些揮發(fā)油含量較高的成分會(huì)析出結(jié)晶（腦），除腦后的油，稱為脫腦油。 氣味-具有濃烈的香味或辛辣味； 揮發(fā)性-常溫下易揮發(fā)，涂在紙上自行揮發(fā)不留痕跡，可與脂肪油區(qū)別?？呻S水蒸氣蒸餾。溶解性 難溶于水，易溶于高濃度乙醇、乙醚、氯仿、苯、石油醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑。物理常數(shù) 為混合物，但由于組成基本穩(wěn)定，物理常數(shù)基本趨于一個(gè)基本范圍。大多數(shù)揮

21、發(fā)油比水輕，具有光學(xué)活性，并具有折光性。穩(wěn)定性 對(duì)光線、空氣及溫度較敏感，易氧化分解及變質(zhì)，所以應(yīng)低溫、密閉、避光保存。一、揮發(fā)油的提取分離（一）揮發(fā)油的提取 1水蒸氣蒸餾法 利用揮發(fā)油的揮發(fā)性。 為揮發(fā)油提取常用方法。 1、水蒸氣蒸餾 用水浸泡中藥 收集 分液 濃縮 有些揮發(fā)油在水中溶解度較大，不易分層，可采用鹽析法。通蒸氣2.溶劑法 利用揮發(fā)油的脂溶性，采用低沸點(diǎn)的親脂性有機(jī)溶劑乙醚、石油醚提取。由于乙醚等易燃、易爆等，故僅作為實(shí)驗(yàn)室方法。（1）溶劑提取法 用低沸點(diǎn)溶劑（石油醚、CS2、CCl4）等提取，濃縮。提純：用濃乙醇溶解浸膏，經(jīng)降溫（-20），除去不溶物雜質(zhì)，回收乙醇得凈油。 2、

22、浸取法 3 吸收法 利用油脂的脂溶性吸收揮發(fā)油的方法。常用于貴重香料的提取，可保留揮發(fā)油特有的香氣。 溫浸吸收法：將花瓣浸泡在油脂中，低溫加熱（5060）加熱。4 壓榨法 機(jī)械壓榨的方法。多用于含油量較高的新鮮原料中揮發(fā)油的提取。可保持揮發(fā)油特有的香氣，但提取不完全，可配合水蒸氣蒸餾法提取。5、冷壓法 用于含揮發(fā)油較高的植物。橘、柑、檸 檬等。 優(yōu)點(diǎn)：保持揮發(fā)油原有的香氣 缺點(diǎn)：不純凈。 5二氧化碳超臨界萃取法 利用超臨界狀態(tài)下的二氧化碳（脂溶 性）揮發(fā)油的方法。 由于二氧化碳的臨界溫度比較低（31.3）, 所以對(duì)熱敏性成分比較理想，亦可提高揮發(fā)油的品質(zhì)。 國外多用于香料的提取。 四、 揮發(fā)油

23、的分離1、冷凍析晶法（薄荷醇） 2、分餾法（減壓）揮發(fā)油0 -20 結(jié)晶分離重結(jié)晶結(jié)構(gòu)中雙鍵數(shù)和含氧官能團(tuán)不同，導(dǎo)致沸點(diǎn)不同?；驘崛劾鋬龅头谐甜s分： （3570 /10mmHg） 單萜烯類化合物中沸程餾分： （70100 /10mmHg） 單萜含氧化合物（醛、酮、酚、酯）高沸程餾分： （100140 /10mmHg） 倍半萜烯及其含氧衍生物 奧類化合物各餾分還需進(jìn)行純度檢查，根據(jù)情況進(jìn)行再提純。TLC, GC 揮發(fā)油組分的沸點(diǎn)規(guī)律： 分子量越大，沸點(diǎn)越高。倍半萜 單萜 化合物極性越大，沸點(diǎn)越高。含氧萜 萜烴 含氧萜中，酸 醇 醛 酮 醚，但酯高于相應(yīng)的醇。 萜烴中，三烯 二烯 一烯3、化學(xué)分離法 (1) 堿性成分: 10%鹽酸或硫酸萃取.酸性成分（羧酸和酚類） 5%碳酸氫