醫(yī)學(xué)第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件_第1頁(yè)
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中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第一節(jié)走進(jìn)有機(jī)化學(xué)中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃1有機(jī)物是一類什么樣的物質(zhì)?你能舉出實(shí)例加以說(shuō)明嗎?試想,我們的世界離開有機(jī)物是一個(gè)什么樣的境象?聯(lián)想質(zhì)疑有機(jī)物是一類什么樣的物質(zhì)?你能舉出實(shí)例加以說(shuō)明嗎?試想,我們2一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的定義

有機(jī)化學(xué)(organicchemistry)是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。

自從拉瓦錫(Lavoisier.A.L)和李比希(VonLiebig.J.F)創(chuàng)造有機(jī)化合物的分析方法之后,發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物均含有碳元素,絕大多數(shù)的含氫元素,此外,很多的有機(jī)化合物還含氧、硫、氮等元素。知識(shí)鏈接一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的定義

3

葛美林(Gmelin.L)凱庫(kù)勒(KeKule.A)認(rèn)為碳是有機(jī)化合物的基本元素,把“碳化合物稱為有機(jī)化合物”,“有機(jī)化學(xué)定義為碳化合物的化學(xué)”。

肖萊馬(Schorlemmer,c.)在此基礎(chǔ)上發(fā)展了這個(gè)觀點(diǎn),認(rèn)為碳的四個(gè)價(jià)鍵除自己相連之外,其余與氫結(jié)合,于是就形成了各種各樣的碳?xì)浠衔?-烴,其他有機(jī)化合物都是由別的元素取代烴中的氫衍生出來(lái)的。把有機(jī)化學(xué)定義為研究烴及其衍生物的化學(xué)。

知識(shí)鏈接葛美林(Gmelin.L)凱庫(kù)勒(KeKule.A)42、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1773年首次由尿內(nèi)取得純的尿素.1805年由鴉片內(nèi)取得第一個(gè)生物堿——嗎啡.1828年,德國(guó)化學(xué)家,維勒(wohler,F)首次人工用氰酸銨合成了尿素。從19世紀(jì)初至中期有機(jī)化學(xué)成為一門學(xué)科,建立了經(jīng)典的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。1857年凱庫(kù)勒提出了碳是四價(jià)的學(xué)說(shuō)。知識(shí)鏈接2、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1773年首次由尿內(nèi)取得純的尿素.5

1858年,庫(kù)帕(Couper,A·S)提出:“有機(jī)化合物分子中碳原子都是四價(jià)的,而且互相結(jié)合成碳鏈。1861年,布特列洛夫提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn),指出分子中各原子以一定化學(xué)力按照一定次序結(jié)合,這稱為分子結(jié)構(gòu);一個(gè)有機(jī)化合物具有一定的結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)決定了它的性質(zhì);分子中各原子之間存在著互相影響。1865年,凱庫(kù)勒提出了苯的構(gòu)造式。知識(shí)鏈接1858年,庫(kù)帕(Couper,A·S)提出:“有機(jī)化合物61874年,范特霍夫(VantHoff.J.H)和勒貝爾(LeBel,J.A)分別提出碳四面體構(gòu)型學(xué)說(shuō),建立了分子的立體概念,說(shuō)明了旋光異構(gòu)現(xiàn)象。1885年,拜爾(VonBaeyer.A)提出張力學(xué)說(shuō)。20世紀(jì)建立了現(xiàn)代有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。1916年,路易斯(Lewis,G.N)提出了共價(jià)鍵電子理論。知識(shí)鏈接1874年,范特霍夫(VantHoff.J.H)和勒貝爾(720世紀(jì)30年代,量子力學(xué)原理和方法引入化學(xué)領(lǐng)域以后,建立了量子化學(xué)。20世紀(jì)60年代,合成了維生素B12,發(fā)現(xiàn)了分子軌道守恒原理。20世紀(jì)90年代初,合成了海葵毒素。知識(shí)鏈接20世紀(jì)30年代,量子力學(xué)原理和方法引入化學(xué)領(lǐng)20世紀(jì)60年8[演示7-1]取一定量的食鹽與白糖,做如下實(shí)驗(yàn):(1)分別溶解于一定體積的水和氯仿中(2)分別置于坩堝中加熱觀察思考思考你給得出有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物有什么不同性質(zhì)嗎?你還可以用哪些實(shí)驗(yàn)來(lái)佐證你的結(jié)論?[演示7-1]取一定量的食鹽與白糖,做如下實(shí)驗(yàn):觀察思考9二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)◆對(duì)熱不穩(wěn)定,容易燃燒◆熔點(diǎn)較低◆難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑◆反應(yīng)速度比較慢◆發(fā)生副反應(yīng)◆同分異構(gòu)體的存在很普遍歸納總結(jié)二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)◆對(duì)熱不穩(wěn)定,容易燃燒歸納總結(jié)10三、有機(jī)化學(xué)重要性(1)在有機(jī)合成方法學(xué)上,有可能出現(xiàn)我國(guó)獨(dú)立發(fā)展的有價(jià)值的高選擇性的新反應(yīng),在有機(jī)化學(xué)工業(yè)中特別是精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)中出現(xiàn)我國(guó)發(fā)展的新流程。(2)在天然產(chǎn)物研究和傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)的基礎(chǔ)上以及在對(duì)生化過(guò)程深入了解后合理設(shè)計(jì)的基礎(chǔ)上,將會(huì)出現(xiàn)一批我國(guó)獨(dú)立(或合作)發(fā)展的新醫(yī)藥、新農(nóng)藥。知識(shí)鏈接三、有機(jī)化學(xué)重要性(1)在有機(jī)合成方法學(xué)上,有可能出現(xiàn)我國(guó)獨(dú)11(3)在生物催化體系,寡糖及其綴合物的分離,結(jié)構(gòu)測(cè)定和合成,生物信息的識(shí)別和傳遞等方面將出現(xiàn)有意義的結(jié)果。(4)有機(jī)功能材料,有機(jī)電子材料和分子器件等方面有可能得到有創(chuàng)見(jiàn)性的工作。知識(shí)鏈接(3)在生物催化體系,寡糖及其綴合物的分離,結(jié)構(gòu)(4)有機(jī)功12四、有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)衛(wèi)生學(xué)交流探討你能舉出它們各自的實(shí)例嗎?四、有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫13[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件14中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃15碳原子是6號(hào)元素,最外層是4個(gè)電子,其中配對(duì)電子一對(duì),單電子是2個(gè),試想一想,若按共價(jià)鍵方式成鍵,其能夠兩個(gè)共價(jià)鍵,可是,有機(jī)物中碳原子都是四價(jià)的,你知道為什么嗎?聯(lián)想質(zhì)疑碳原子是6號(hào)元素,最外層是4個(gè)電子,其中配對(duì)電子一對(duì),單電子16一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

2、碳原子可以自相結(jié)合成鍵1、有機(jī)物中的碳原子總是形成四個(gè)共價(jià)鍵,即碳總是四價(jià)碳原子最外層(第二層)上有四個(gè)電子,當(dāng)與其它原子結(jié)合時(shí),既不易得電子又不易失電子,因此主要通過(guò)電子對(duì)共用與其它原子結(jié)合而形成共價(jià)鍵。如:一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)2、碳原子可以自相結(jié)合成鍵1、有機(jī)物中17有機(jī)化合物中C原子的價(jià)4價(jià)C與C或C與其他原子單鍵相連C、C間雙鍵相連C、C間三鍵相連C、C間首位相連成環(huán)(共價(jià)鍵)有機(jī)化合物中C原子的價(jià)4價(jià)C與C或C與其他原子單鍵相連C、18σ鍵:共價(jià)鍵的成鍵電子云圍繞兩個(gè)成鍵原子的鍵軸對(duì)稱分布.(a)C-Hσ鍵(b)C-Cσ鍵

乙烯分子的π鍵

3、共價(jià)鍵的類型π鍵:是由2個(gè)P軌道側(cè)面重疊形成的共價(jià)鍵.知識(shí)鏈接σ鍵:共價(jià)鍵的成鍵電子云圍繞兩個(gè)成鍵原子的鍵軸對(duì)稱分布.(a194.有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C2H6O結(jié)構(gòu)式分別為:CH3CH2OH和CH3OCH3上述這種分子式相同,結(jié)構(gòu)式和性質(zhì)不同的兩種物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體有機(jī)化合物正是由于廣泛存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象,才導(dǎo)致由少數(shù)幾種元素組成的有機(jī)物遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于由100多種元素組成的無(wú)機(jī)物交流研討CH3CH2OH和CH3OCH3分子式C2H6O,它們是相同的物質(zhì)嗎?4.有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象上述這種分子式相同,結(jié)構(gòu)式和性20二、有機(jī)化合物的分類(一)按碳架分類

傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)家的分類方法是根據(jù)碳干的不同把它們分成三類:1、開鏈化合物:2、碳環(huán)化合物脂環(huán)化合物:芳香環(huán)化合物:3、雜環(huán)化合物:歸納總結(jié)二、有機(jī)化合物的分類(一)按碳架分類

傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)家的分21能決定化合物的特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)(functionalgroup).(二)按官能團(tuán)分類烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸有機(jī)化合物RCOR概括總結(jié)能決定化合物的特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)(function22

化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱烯烴碳碳雙鍵乙烯炔烴碳碳三鍵乙炔鹵代烴—X(F、Cl、Br、I)

鹵素CH3CH2Cl

氯乙烷醇-OH醇羥基C2H5OH

乙醇酚–OH酚羥基

C6H5OH

苯酚醚醚鍵C2H5OC2H5

乙醚醛醛基CH3CHO

乙醛知識(shí)鏈接化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)23qiú酮羰基CH3COCH3

丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH

乙酸酯酯鍵乙酸乙酯酐酐鍵乙酐

酰胺酰胺鍵C6H5NHCOCH3

乙酰苯胺化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱硝基化合物—NO2硝基

C6H5NO2硝基苯氨基化合物—NH2

氨基

C6H5NH2

苯胺硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇硫酚—SH巰基C6H5SH苯硫酚磺酸—SO3H

磺酸基C6H5SO3H

苯磺酸知識(shí)鏈接qiú酮24撲熱息痛磺胺噻唑磺酰胺基-SO2-OHNH-試指出結(jié)構(gòu)式中官能團(tuán)的名稱想一想酚羥基酰胺鍵氨基雜環(huán)知識(shí)遷移撲熱息痛磺胺噻唑磺酰胺基-SO2-OHNH-試指出結(jié)構(gòu)式中25(三)有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示蛛網(wǎng)式縮寫式鍵線式(三)有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示蛛網(wǎng)式縮寫式鍵線式26將下列縮寫式轉(zhuǎn)換為鍵線式知識(shí)遷移將下列縮寫式轉(zhuǎn)換為鍵線式知識(shí)遷移27[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件28中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第三節(jié)甲烷烷烴中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃29聯(lián)想質(zhì)疑我們知道,天然氣、石油、煤是人類不可或缺的重要能源,而這些物質(zhì)中有許多是烷烴類的物質(zhì)?你能說(shuō)出它們各含哪些烷烴類物質(zhì)嗎?你還能舉出哪些生活中的烷烴類物質(zhì)嗎?聯(lián)想質(zhì)疑我們知道,天然氣、石油、煤是人類不可或缺的重要能源30僅由碳?xì)鋬煞N元素組成的化合物叫作碳?xì)浠衔?,?jiǎn)稱烴據(jù)烴分子碳原子之間互相連接方式的不同,可將烴分為鏈烴和環(huán)烴據(jù)烴分子中碳原子間化學(xué)鍵的不同,又可分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴

僅由碳?xì)鋬煞N元素組成的化合物叫作碳?xì)浠衔?,?jiǎn)稱烴31一、甲烷的構(gòu)型及分子模型

甲烷(CH4)是最簡(jiǎn)單的烷烴,它是天然氣、沼氣、石油氣的主要成分。甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式分別為:上述甲烷分子的電子式、結(jié)構(gòu)式,只能說(shuō)明甲烷分子中碳、氫原子之間的連結(jié)方式和次序,并不能反映出甲烷分子的立體構(gòu)型。一、甲烷的構(gòu)型及分子模型甲烷(CH4)是最簡(jiǎn)單的烷烴32

實(shí)驗(yàn)證明,甲烷分子的立體構(gòu)型是正四面體型,碳原子位于正四面體的中心,四個(gè)氫原子位于四面體的四個(gè)頂點(diǎn)。Van’tHoff和LeBet同時(shí)提出了有機(jī)物中碳正四面體的概念。認(rèn)為烷烴中碳原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán),不是在一個(gè)平面上,而是在空間分布成四面體。常使用Kekiile模型(叫球棒模型)和Stuart(叫比例模型)來(lái)表示有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)。如甲烷分子的立體構(gòu)型表示如下

a-正四面體模型b-凱庫(kù)勒模型c-斯陶特模型1.碳原子的四面體概念及分子模型知識(shí)鏈接實(shí)驗(yàn)證明,甲烷分子的立體構(gòu)型是正四面體型,碳原子位于33如何解釋甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)呢?

C1s22s22px12py1,按照未成鍵電子的數(shù)目,碳原子應(yīng)當(dāng)是二價(jià)。然而,實(shí)際上甲烷等烷烴分子中碳原子一般是四價(jià),而不是二價(jià)。原子雜化理論設(shè)想,碳原子形成烷烴時(shí):它們的空間取向是分指向四面體的頂點(diǎn)。Sp3軌道的對(duì)稱軸之間互成109028`。2.碳原子的sp3雜化。知識(shí)鏈接如何解釋甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)呢?它們的空間取向342.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、烷烴的同系列和同分異構(gòu)體現(xiàn)象1.烷烴的同系列(Homologousseries)凡具有同一個(gè)通式,結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)也相似,物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列,稱為同系列。同系列中化合物互稱為同系物。相鄰?fù)滴镌诮M成上相差CH2,這個(gè)CH2稱為系列差。烷烴同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式,沒(méi)有異構(gòu)現(xiàn)象,從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、烷烴的同系列和同分異構(gòu)體現(xiàn)象1.35構(gòu)造異構(gòu)體(Skeletalisomer)在烷烴分子中隨著碳原子數(shù)的增加,異構(gòu)體數(shù)目增加得很快。對(duì)于低級(jí)烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目和構(gòu)造式,可利用碳干不同推導(dǎo)出來(lái)。

以己烷為例其基本步驟如下:分子式相同,而構(gòu)造不同的異構(gòu)體稱為構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體(Skeletalisomer)在烷烴分子中隨著36三、烷烴的命名1.普通命名法。

通常把烷烴稱為"某烷","某"是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如:C11H24,叫十一烷。

凡直鏈烷烴叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

把在碳鏈的一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱為"異某烷"。概括總結(jié)三、烷烴的命名1.普通命名法。

通常把烷烴稱37在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加上"新某烷"衡量汽油品質(zhì)的基準(zhǔn)物質(zhì)異辛烷則屬例外,因?yàn)樗拿Q沿用日久,已成習(xí)慣了。在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加38

烷烴分子從形式上消除一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán)稱為烷基。2.烷基烷烴分子從形式上消除一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán)39

1892年在日內(nèi)瓦開了國(guó)際化學(xué)會(huì)議,制定了系統(tǒng)的有機(jī)化合物的命名法,叫做日內(nèi)瓦命名法。后由國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)作了幾次修訂,簡(jiǎn)稱為IUPAC命名法。我國(guó)參考這個(gè)命名法的原則結(jié)合漢字的特點(diǎn)制定了我國(guó)的系統(tǒng)命名法(1960)。1980年進(jìn)行增補(bǔ)和修訂,公布了《有機(jī)化學(xué)命名原則》。在系統(tǒng)命名法中,對(duì)于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的,僅不寫上"正"字。3.系統(tǒng)命名法1892年在日內(nèi)瓦開了國(guó)際化學(xué)會(huì)議,制定了系統(tǒng)的401.選取主鏈(母體),選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。(寫出相當(dāng)于這個(gè)主鏈的直鏈烷烴的名稱)含多取代基時(shí),編號(hào)采用“最低次序”原則。所謂"最低序列"指的是碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上的不同編號(hào)序列,則順次比較各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者為"最低系列"。

支鏈烷烴的命名法的步驟歸納總結(jié)1.選取主鏈(母體),選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。支412.主鏈碳原子的位次編號(hào)。確定主鏈位次的原則是要使取代基的位次最小。從距離支鏈最近的一端開始編號(hào)。2.主鏈碳原子的位次編號(hào)。423.位次和取代基名稱之間要用“-”連起來(lái),寫出母體的名稱

⑴如果有幾個(gè)不同的取代基時(shí),把小的取代基名稱寫在前面,大的寫在后面;⑵如果含有幾個(gè)相同的取代基時(shí),把它們合并起來(lái),取代基的數(shù)目用二、三、四……等表示,寫在取代基的前面,其位次必須逐個(gè)注明,位次的數(shù)字之間要用","隔開。3.位次和取代基名稱之間要用“-”連起來(lái),寫出母體的名稱43四、烷烴的物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)包括化合物的狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、比重、折光率、溶解度、旋光度,這些物理常數(shù)通常用物理方法測(cè)定出來(lái)的,可以從化學(xué)和物理手冊(cè)中查出來(lái)。

四、烷烴的物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)包括化合物44五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)⑴在空氣中燃燒:⑵在催化劑下可以使烷烴部分氧化,生成醇、醛、酸等五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)⑵在催化劑下可以使烷烴部分氧化45

烷烴的氫原子可被鹵素取代,生成鹵代烴,并放出鹵化氫。這種取代反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。2.鹵代反應(yīng)2.鹵代反應(yīng)46氯代反應(yīng):甲烷的氯代反應(yīng)較難停留在一氯代甲烷階段氯代反應(yīng):甲烷的氯代反應(yīng)較難停留在一氯代甲烷階段47

烷烴主要來(lái)源于天然氣、石油和煤的加工產(chǎn)物。其中石油是一種極其重要的資源,常有“工業(yè)的血液”之稱。六、烷烴的來(lái)源及其用途未經(jīng)加工的石油稱為原油,它的主要成分是各種烴類?,F(xiàn)代工業(yè)上,常根據(jù)不同的需要把石油進(jìn)行分餾,可得到沸點(diǎn)不同的各種不同石油產(chǎn)品。各種烷烴產(chǎn)品在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、人們?nèi)粘I钪屑搬t(yī)藥應(yīng)用上都有廣泛的用途。知識(shí)鏈接六、烷烴的來(lái)源及其用途未經(jīng)加工的石油稱為原油,它的主要481.氧化甲烷不完全燃燒時(shí),生成碳黑。這是生產(chǎn)碳黑的一種方法。不完全燃燒甲烷在適當(dāng)?shù)臈l件下能發(fā)生部分氧化,得到氧化產(chǎn)物甲醇、甲醛、甲酸。甲烷的用途知識(shí)鏈接1.氧化甲烷不完全燃燒時(shí),生成碳黑。這是生產(chǎn)碳黑的一種方法492.裂解3.生成合成氣4.甲烷合成醋酸2.裂解3.生成合成氣4.甲烷合成醋酸50[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件51中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第四節(jié)乙烯烯烴中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃52聯(lián)想質(zhì)疑

如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟,為什么?聯(lián)想質(zhì)疑如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里53一、烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴中最簡(jiǎn)單的是乙烯。分子式為C2H4,結(jié)構(gòu)式為H2C═CH2

C=C鍵:1s

鍵+1p

鍵一、烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴中最簡(jiǎn)單的是乙烯。分子式為C2H4,結(jié)構(gòu)式541.碳碳雙鍵的形成

雙鍵碳的SP2雜化

每個(gè)碳原子各以一個(gè)2S軌道和兩個(gè)2P軌道發(fā)生雜化,形成三個(gè)能量、形狀完全相同的SP2

雜化軌道,每個(gè)碳原子剩下一個(gè)未雜化的2P軌道。

碳碳雙鍵的形成

乙烯分子成鍵時(shí),每個(gè)碳原子的三個(gè)SP2

雜化軌道分別與兩個(gè)氫原子的1S軌道和另一個(gè)碳原子的一個(gè)SP2

雜化軌道,沿軸相互重疊,形成四個(gè)C—Hσ鍵,一個(gè)C—Cσ鍵,且五個(gè)σ鍵在同一個(gè)平面內(nèi)(如圖)。乙烯分子中每個(gè)碳原子的未參與雜化的2P軌道都垂直于五個(gè)σ鍵所在的平面,能彼此平行側(cè)面(“肩并肩”)重疊成鍵,形成π鍵。.1.碳碳雙鍵的形成雙鍵碳的SP2雜化碳碳雙鍵的形成552.π鍵的特點(diǎn):⑴π鍵重疊程度比σ鍵小,不如σ鍵穩(wěn)定,比較容易破裂。C=Cπ鍵的鍵能等于264.4kJ/mol。[610(C=C鍵能)-345.6(C-C鍵能)]小于C-C單鍵的鍵能345.6kJ/mol.

⑵π鍵具有較大的流動(dòng)性,容易受外界電場(chǎng)的影響,電子云比較容易極化,容易給出電子,發(fā)生反應(yīng)。由于π鍵的電子云不象σ鍵電子云那樣集中在兩原子核連線上,而是分散成上下兩方,故原子核對(duì)π電子的束縛力就較小。2.π鍵的特點(diǎn):⑴π鍵重疊程度比σ鍵小,不如σ鍵穩(wěn)定,比較容563.C=C和C-C的區(qū)別:有機(jī)結(jié)構(gòu)中的每個(gè)化學(xué)鍵,要么是σ鍵,要么是π鍵;有機(jī)結(jié)構(gòu)中的每個(gè)原子都通過(guò)一個(gè)σ鍵與另一個(gè)原子相連。若兩個(gè)原子間有兩個(gè)以上的鍵,那末,剩下的價(jià)鍵全部是π鍵。歸納比較3.C=C和C-C的區(qū)別:有機(jī)結(jié)構(gòu)中的每個(gè)化學(xué)57二、烯烴的命名

1.烯烴的系統(tǒng)命名法,基本上和烷烴相似(2)從最靠近雙鍵的一端起,把主鏈碳原子依次編號(hào)(3)雙鍵的位次必須標(biāo)明出來(lái),只寫雙鍵兩個(gè)碳原子中位次較小的一個(gè),放在烯烴名稱的前面。(1)選擇一個(gè)含雙鍵的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。2,4-二甲基-2-己烯比較總結(jié)二、烯烴的命名1.烯烴的系統(tǒng)命名法,基本上和烷烴相似(2)58(4)其他同烷烴的命名原則如:烯基:當(dāng)烯烴上去掉一個(gè)氫原子后剩下的一價(jià)基團(tuán)叫做烯基。(4)其他同烷烴的命名原則如:烯基:當(dāng)烯烴上去掉一個(gè)氫原子59三.乙烯的物理性質(zhì)

通常情況下,乙烯是一種無(wú)色.稍有氣味的氣體.密度比空氣略小,難溶于水觀察思考三.乙烯的物理性質(zhì)通常情況下,乙烯是一種無(wú)色.稍有60四.乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)

點(diǎn)燃純凈的乙烯,它能在空氣里燃燒,有明亮的火焰,同時(shí)產(chǎn)生黑煙.(1)燃燒反應(yīng)為什么會(huì)產(chǎn)生黑煙?想一想點(diǎn)燃有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)為:觀察思考四.乙烯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)點(diǎn)燃純凈的乙烯,它61(2)氧化反應(yīng)

結(jié)論:

乙烯可被高錳酸鉀溶液氧化紫色褪去.用這種方法可以區(qū)別甲烷和乙烯想一想:乙烯能和溴水反應(yīng)嗎?觀察思考[演示]將乙烯通入高錳酸鉀的酸性溶液中,觀察現(xiàn)象并解釋。(2)氧化反應(yīng)結(jié)論:乙烯可被高錳酸鉀溶液氧化紫62

實(shí)驗(yàn)結(jié)果甲烷不能使溴水褪色乙烯能夠使溴水褪色

?讓我們從乙烯的結(jié)構(gòu)開始分析交流研討實(shí)驗(yàn)結(jié)果?讓我們從乙烯的結(jié)構(gòu)開始分63

乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能(615KJ/mol)小于碳碳單鍵鍵能(348KJ/mol)的二倍,說(shuō)明其中有一條碳碳鍵鍵能小,容易斷裂。乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能(615KJ/m64我是溴分子我是65[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件66[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件67[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件68[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件69[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件70[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件71實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:

溴水的黃色很快褪去反應(yīng)實(shí)質(zhì)

乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂,兩個(gè)溴原子分別加在C=C上,生成無(wú)色的1,2-二溴乙烷CH2=CH2

+Br2CH2Br—CH2Br將乙烯氣體通入溴水中,觀察現(xiàn)象歸納總結(jié)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:溴水的黃色很快褪去反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯分子的72

有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)歸納總結(jié)有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成73加成反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯溴分子1,2-二溴乙烷加成反應(yīng)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)乙烯溴分子1,2-二溴乙烷74反應(yīng)方程式:CH2=CH2+Br2CH2CH2BrBr1,2-二溴乙烷除此以外乙烯還可以與其他物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CH2+H2CH3CH3催化劑△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加壓加熱1,2-二氯乙烷氯乙烷反應(yīng)方程式:CH2=CH2+Br2753.聚合反應(yīng)

定義:由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)

在聚合反應(yīng)中,由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物的分子,這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這種聚合反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng).nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化劑3.聚合反應(yīng)定義:由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互76五、乙烯的用途(1)有機(jī)化工原料(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑知識(shí)鏈接五、乙烯的用途(1)有機(jī)化工原料(2)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,催熟劑77目前衡量一個(gè)國(guó)家的工業(yè)化水平的標(biāo)準(zhǔn)有三個(gè)方面:(1)鋼鐵工業(yè)(2)汽車工業(yè)(3)乙烯的產(chǎn)量。其中乙烯是衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志之一。知識(shí)鏈接目前衡量一個(gè)國(guó)家的工業(yè)化水平的標(biāo)準(zhǔn)有三個(gè)方面:(1)鋼鐵工業(yè)781、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液2、制取一氯甲烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)

ABC遷移應(yīng)用1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()AB79C

3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有()A.COB.CO2

C.C2H4D.C2H6遷移應(yīng)用C3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色80

4.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是()A.與氫氣反應(yīng)生成乙烷

B.與水反應(yīng)生成乙醇

C.與溴水反應(yīng)使之褪色

D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D遷移應(yīng)用4.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是81[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件82中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第五節(jié)乙炔炔烴中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃83一、乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的分子式是C2H2,構(gòu)造式為:雜化軌道理論對(duì)此的解釋是

C≡C鍵:1s

鍵+2p

鍵C原子的雜化方式為sp雜化比較推導(dǎo)一、乙炔的結(jié)構(gòu)乙炔的分子式是C2H2,構(gòu)造式為:雜化軌道理84二、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名炔烴的命名法和烯烴相似,只將"烯"字改為"炔"。1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

炔烴的異構(gòu)與烯烴相似,也是既有碳鏈異構(gòu)又有叁鍵位置異構(gòu),但無(wú)順?lè)串悩?gòu)。如分子式為C5H8的炔烴:2.炔烴的命名法比較概括二、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名炔烴的命名法和烯烴相似,只將"烯85三、炔烴的物理性質(zhì)炔烴的沸點(diǎn)比對(duì)應(yīng)的烯烴高10-20°C,比重比對(duì)應(yīng)的烯烴稍大,在水里的溶解度也比烷和烯烴大些。四、炔烴的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)都發(fā)生在叁鍵上,叁鍵是炔烴的官能團(tuán)。三、炔烴的物理性質(zhì)炔烴的沸點(diǎn)比對(duì)應(yīng)的烯烴高10-20°C,比86(1)催化氫化1.加成反應(yīng)Lindlar催化劑和P-Z催化劑催化氫化,主要生成順式烯烴交流探討(1)催化氫化1.加成反應(yīng)Lindlar催化劑和P-Z催化87(2)與鹵素加成:當(dāng)分子既有雙鍵又有叁鍵時(shí),鹵素首先加在雙鍵上(2)與鹵素加成:當(dāng)分子既有雙鍵又有叁鍵時(shí),鹵素首先加在雙鍵88(3)與HX加成(3)與HX加成89(4)與水加成:(4)與水加成:902.氧化反應(yīng)(2)KMnO4的氧化(1)燃燒反應(yīng)

乙炔在氧氣中燃燒所形成的火焰,溫度高達(dá)3000℃,故廣泛用來(lái)焊接和切割金屬材料,這種火焰叫氧炔焰。

2.氧化反應(yīng)(2)KMnO4的氧化(1)燃燒反應(yīng)乙炔914.金屬炔化物的生成

結(jié)構(gòu)通式為RC≡CH的炔烴可與與硝酸銀的氨溶液和氯化亞銅的氨溶液的作用4.金屬炔化物的生成結(jié)構(gòu)通式為RC≡CH的炔烴可與與硝92(五)重要的炔烴——乙炔(2)由烴類裂解1.制法:工業(yè)制法主要有兩種(1)電石法知識(shí)鏈接(五)重要的炔烴——乙炔(2)由烴類裂解1.制法:工業(yè)制法主93

易溶于丙酮。為了運(yùn)輸和使用的安全,通常把乙炔在1.2MPa下壓入盛滿丙酮浸潤(rùn)飽和的多孔性物質(zhì)(如硅藻土、軟木屑、或石棉)的剛筒中。乙炔是易爆炸的物質(zhì),高壓的乙炔,液態(tài)或固態(tài)的乙炔受到敲打或碰擊時(shí)容易爆炸,乙炔的丙酮溶液是安全的,故把它溶于丙酮中可避免爆炸的危險(xiǎn)。2.性質(zhì)知識(shí)鏈接

易溶于丙酮。為了運(yùn)輸和使用的安全,通常把乙炔在94

有多種用途,如:合成氯丁橡膠3.用途知識(shí)鏈接

有多種用途,如:合成氯丁橡膠3.用途知識(shí)鏈接95[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件96中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第六節(jié)苯及其同系物中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃97一、苯的分子組成及結(jié)構(gòu)1、組成例:苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳?xì)涞馁|(zhì)量比為12:1,苯蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍,請(qǐng)確定苯的最簡(jiǎn)式和分子式。一、苯的分子組成及結(jié)構(gòu)1、組成例:苯僅由碳、氫兩種元素組成,98思考:

試根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”寫出C6H6的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、分子結(jié)構(gòu)聯(lián)想質(zhì)疑思考:

試根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”寫出C6H99簡(jiǎn)寫為凱庫(kù)勒式設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這種結(jié)構(gòu)是否合理交流探討簡(jiǎn)寫為凱庫(kù)勒式設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這種結(jié)構(gòu)是否合理交流探討100

鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)

(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33

苯中碳碳鍵

約4941.40鍵參數(shù)的比較鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)

(10-10m)101[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件102[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件103[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件104結(jié)論:(1)苯分子為平面正六邊形(2)鍵角:120°(3)C原子間是一種介于單鍵

和雙鍵之間的化學(xué)鍵歸納總結(jié)結(jié)論:(1)苯分子為平面正六邊形(2)鍵角:120°(3)C105性質(zhì)預(yù)測(cè):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)活動(dòng)探究性質(zhì)預(yù)測(cè):苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成106芳香族化合物:

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物CH3芳香族化合物:

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化107二、苯的性質(zhì)和用途1、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體2、密度比水小(0.8765g/mL),

不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑3、苯的熔沸點(diǎn)較低(80.1℃、5.5℃)

易揮發(fā)4、有毒(一)苯的物理性質(zhì)二、苯的性質(zhì)和用途1、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體2、密度比水108(二)化學(xué)性質(zhì)

一般情況下,苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,能與Br2水發(fā)生萃取1、可燃2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮,冒濃煙(二)化學(xué)性質(zhì)一般情況下,苯不能使KMnO4(H+)溶1092、取代反應(yīng)(1)與Br2(液)反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)1動(dòng)畫1動(dòng)畫2實(shí)驗(yàn)22、取代反應(yīng)(1)與Br2(液)反應(yīng)1102、取代反應(yīng)(1)與Br2(液)反應(yīng)

溴苯(無(wú)色液體ρ>1)+Br2催化劑Br+HBr(Fe)注:長(zhǎng)導(dǎo)管的作用—

導(dǎo)氣;冷凝回流觀察思考2、取代反應(yīng)(1)與Br2(液)反應(yīng)111思考:為何實(shí)驗(yàn)制得的溴苯常呈褐色?如何用化學(xué)方法將雜質(zhì)除凈?觀察思考思考:為何實(shí)驗(yàn)制得的溴苯常呈褐色?如何用化學(xué)方法將雜質(zhì)除凈?112改進(jìn)后

如何改進(jìn)尾氣吸收裝置以減少對(duì)空氣的污染?活動(dòng)探究改進(jìn)后如何改進(jìn)尾氣吸收裝置以減少對(duì)空氣的污染?活動(dòng)探究113(2)苯的硝化(實(shí)驗(yàn))(動(dòng)畫)硝基苯(苦杏仁味、無(wú)色油狀液體

不溶于水ρ>1有毒)濃H2SO4作用:催化劑、脫水劑濃H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴50℃-60℃(2)苯的硝化(實(shí)驗(yàn))(動(dòng)畫)硝基苯(苦杏仁味、無(wú)色油狀液114注:

1、100℃以下,均可采用水浴加熱。2、溫度計(jì)懸掛在水浴中。觀察思考注:

1、100℃以下,均可采用水浴加熱。2、溫度計(jì)懸掛在水1153、加成反應(yīng)(動(dòng)畫)環(huán)己烷練習(xí):

書寫苯和氯氣加成的化學(xué)方程式CH2CH2CH2CH2CH2CH23+H2催化劑3、加成反應(yīng)(動(dòng)畫)環(huán)己烷練習(xí):

書寫苯和氯116將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩,靜置后混合液分成兩層,下層幾乎呈無(wú)色的是()A.氯水B.苯C.CCl4

D.KI

E.乙烯F.乙醇遷移應(yīng)用將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩,靜置后混合液分成兩層,下117CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7

觀察下列芳香烴的結(jié)構(gòu)及分子式,總結(jié)他們之間的關(guān)系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H12觀察思考CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7118CH3C3H7CH=CH2CH2CHCH3思考:下列各物質(zhì)是否互為同系物?結(jié)論:具有相同通式的物質(zhì)不一定互同系物,同系物具有相同的通式C7H8C9H12C8H8C15H16觀察思考CH3C3H7CH=CH2CH2CHCH3思考:下列各物質(zhì)是119三、苯的同系物1.概念:只含有一個(gè)苯環(huán)

側(cè)鏈為C-C單鍵(即烷基)2.通式:(n≥6)CnH2n-6三、苯的同系物1.概念:只含有一個(gè)苯環(huán)

側(cè)鏈為C-C單鍵(即1203、命名CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯3、命名CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲121給下列物質(zhì)命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3遷移應(yīng)用給下列物質(zhì)命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH122根據(jù)名稱寫分子式異丙苯間甲乙苯1,2,3-三甲基苯

乙烯苯乙炔遷移應(yīng)用根據(jù)名稱寫分子式異丙苯遷移應(yīng)用1234、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)COOHRKMnO4(H+)

能使KMnO4(H+)

褪色(苯不能)R

與Br2水不反應(yīng)僅萃?。ㄍ剑┯^察思考[演示}取甲苯適量分別置于兩支試管中,分別加入高錳酸鉀酸性溶液和溴水,觀察現(xiàn)象。4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)COOHRKMnO4(124

如何用一種試劑鑒別CH3和?小結(jié):

甲苯不同于苯,其能使KMnO4(H+)溶液褪色的性質(zhì)體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響活動(dòng)探究CH3和?小結(jié):

甲苯不同于苯,其能使KMn125(2)取代

CH3HO-NO2濃H2SO4+NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基甲苯(TNT)淡黃色針狀晶體、不溶于水小結(jié):

甲苯3個(gè)H被取代的性質(zhì)體現(xiàn)了側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響(2)取代126(3)加成CH3+H2催化劑CH2CH2CH2CH2CH2CHCH33或(3)加成CH3+H2催化劑CH2CH2CH2CH2C1275、苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH35、苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3128

用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)物種數(shù)為()A3種B4種C5種D6種遷移應(yīng)用用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,能得到的有機(jī)129已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物,由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有

A9種B10種C11種D2種遷移應(yīng)用已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為遷移應(yīng)用130[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件131中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第一節(jié)走進(jìn)有機(jī)化學(xué)中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃132有機(jī)物是一類什么樣的物質(zhì)?你能舉出實(shí)例加以說(shuō)明嗎?試想,我們的世界離開有機(jī)物是一個(gè)什么樣的境象?聯(lián)想質(zhì)疑有機(jī)物是一類什么樣的物質(zhì)?你能舉出實(shí)例加以說(shuō)明嗎?試想,我們133一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的定義

有機(jī)化學(xué)(organicchemistry)是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性能、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法學(xué)的科學(xué)。

自從拉瓦錫(Lavoisier.A.L)和李比希(VonLiebig.J.F)創(chuàng)造有機(jī)化合物的分析方法之后,發(fā)現(xiàn)有機(jī)化合物均含有碳元素,絕大多數(shù)的含氫元素,此外,很多的有機(jī)化合物還含氧、硫、氮等元素。知識(shí)鏈接一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1、有機(jī)化學(xué)、有機(jī)化合物的定義

134

葛美林(Gmelin.L)凱庫(kù)勒(KeKule.A)認(rèn)為碳是有機(jī)化合物的基本元素,把“碳化合物稱為有機(jī)化合物”,“有機(jī)化學(xué)定義為碳化合物的化學(xué)”。

肖萊馬(Schorlemmer,c.)在此基礎(chǔ)上發(fā)展了這個(gè)觀點(diǎn),認(rèn)為碳的四個(gè)價(jià)鍵除自己相連之外,其余與氫結(jié)合,于是就形成了各種各樣的碳?xì)浠衔?-烴,其他有機(jī)化合物都是由別的元素取代烴中的氫衍生出來(lái)的。把有機(jī)化學(xué)定義為研究烴及其衍生物的化學(xué)。

知識(shí)鏈接葛美林(Gmelin.L)凱庫(kù)勒(KeKule.A)1352、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1773年首次由尿內(nèi)取得純的尿素.1805年由鴉片內(nèi)取得第一個(gè)生物堿——嗎啡.1828年,德國(guó)化學(xué)家,維勒(wohler,F)首次人工用氰酸銨合成了尿素。從19世紀(jì)初至中期有機(jī)化學(xué)成為一門學(xué)科,建立了經(jīng)典的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。1857年凱庫(kù)勒提出了碳是四價(jià)的學(xué)說(shuō)。知識(shí)鏈接2、有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展1773年首次由尿內(nèi)取得純的尿素.136

1858年,庫(kù)帕(Couper,A·S)提出:“有機(jī)化合物分子中碳原子都是四價(jià)的,而且互相結(jié)合成碳鏈。1861年,布特列洛夫提出了化學(xué)結(jié)構(gòu)的觀點(diǎn),指出分子中各原子以一定化學(xué)力按照一定次序結(jié)合,這稱為分子結(jié)構(gòu);一個(gè)有機(jī)化合物具有一定的結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)決定了它的性質(zhì);分子中各原子之間存在著互相影響。1865年,凱庫(kù)勒提出了苯的構(gòu)造式。知識(shí)鏈接1858年,庫(kù)帕(Couper,A·S)提出:“有機(jī)化合物1371874年,范特霍夫(VantHoff.J.H)和勒貝爾(LeBel,J.A)分別提出碳四面體構(gòu)型學(xué)說(shuō),建立了分子的立體概念,說(shuō)明了旋光異構(gòu)現(xiàn)象。1885年,拜爾(VonBaeyer.A)提出張力學(xué)說(shuō)。20世紀(jì)建立了現(xiàn)代有機(jī)結(jié)構(gòu)理論。1916年,路易斯(Lewis,G.N)提出了共價(jià)鍵電子理論。知識(shí)鏈接1874年,范特霍夫(VantHoff.J.H)和勒貝爾(13820世紀(jì)30年代,量子力學(xué)原理和方法引入化學(xué)領(lǐng)域以后,建立了量子化學(xué)。20世紀(jì)60年代,合成了維生素B12,發(fā)現(xiàn)了分子軌道守恒原理。20世紀(jì)90年代初,合成了??舅亍VR(shí)鏈接20世紀(jì)30年代,量子力學(xué)原理和方法引入化學(xué)領(lǐng)20世紀(jì)60年139[演示7-1]取一定量的食鹽與白糖,做如下實(shí)驗(yàn):(1)分別溶解于一定體積的水和氯仿中(2)分別置于坩堝中加熱觀察思考思考你給得出有機(jī)化合物與無(wú)機(jī)化合物有什么不同性質(zhì)嗎?你還可以用哪些實(shí)驗(yàn)來(lái)佐證你的結(jié)論?[演示7-1]取一定量的食鹽與白糖,做如下實(shí)驗(yàn):觀察思考140二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)◆對(duì)熱不穩(wěn)定,容易燃燒◆熔點(diǎn)較低◆難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑◆反應(yīng)速度比較慢◆發(fā)生副反應(yīng)◆同分異構(gòu)體的存在很普遍歸納總結(jié)二、有機(jī)化合物的特點(diǎn)◆對(duì)熱不穩(wěn)定,容易燃燒歸納總結(jié)141三、有機(jī)化學(xué)重要性(1)在有機(jī)合成方法學(xué)上,有可能出現(xiàn)我國(guó)獨(dú)立發(fā)展的有價(jià)值的高選擇性的新反應(yīng),在有機(jī)化學(xué)工業(yè)中特別是精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)中出現(xiàn)我國(guó)發(fā)展的新流程。(2)在天然產(chǎn)物研究和傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)的基礎(chǔ)上以及在對(duì)生化過(guò)程深入了解后合理設(shè)計(jì)的基礎(chǔ)上,將會(huì)出現(xiàn)一批我國(guó)獨(dú)立(或合作)發(fā)展的新醫(yī)藥、新農(nóng)藥。知識(shí)鏈接三、有機(jī)化學(xué)重要性(1)在有機(jī)合成方法學(xué)上,有可能出現(xiàn)我國(guó)獨(dú)142(3)在生物催化體系,寡糖及其綴合物的分離,結(jié)構(gòu)測(cè)定和合成,生物信息的識(shí)別和傳遞等方面將出現(xiàn)有意義的結(jié)果。(4)有機(jī)功能材料,有機(jī)電子材料和分子器件等方面有可能得到有創(chuàng)見(jiàn)性的工作。知識(shí)鏈接(3)在生物催化體系,寡糖及其綴合物的分離,結(jié)構(gòu)(4)有機(jī)功143四、有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)衛(wèi)生學(xué)交流探討你能舉出它們各自的實(shí)例嗎?四、有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫144[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件145中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃146碳原子是6號(hào)元素,最外層是4個(gè)電子,其中配對(duì)電子一對(duì),單電子是2個(gè),試想一想,若按共價(jià)鍵方式成鍵,其能夠兩個(gè)共價(jià)鍵,可是,有機(jī)物中碳原子都是四價(jià)的,你知道為什么嗎?聯(lián)想質(zhì)疑碳原子是6號(hào)元素,最外層是4個(gè)電子,其中配對(duì)電子一對(duì),單電子147一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

2、碳原子可以自相結(jié)合成鍵1、有機(jī)物中的碳原子總是形成四個(gè)共價(jià)鍵,即碳總是四價(jià)碳原子最外層(第二層)上有四個(gè)電子,當(dāng)與其它原子結(jié)合時(shí),既不易得電子又不易失電子,因此主要通過(guò)電子對(duì)共用與其它原子結(jié)合而形成共價(jià)鍵。如:一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)2、碳原子可以自相結(jié)合成鍵1、有機(jī)物中148有機(jī)化合物中C原子的價(jià)4價(jià)C與C或C與其他原子單鍵相連C、C間雙鍵相連C、C間三鍵相連C、C間首位相連成環(huán)(共價(jià)鍵)有機(jī)化合物中C原子的價(jià)4價(jià)C與C或C與其他原子單鍵相連C、149σ鍵:共價(jià)鍵的成鍵電子云圍繞兩個(gè)成鍵原子的鍵軸對(duì)稱分布.(a)C-Hσ鍵(b)C-Cσ鍵

乙烯分子的π鍵

3、共價(jià)鍵的類型π鍵:是由2個(gè)P軌道側(cè)面重疊形成的共價(jià)鍵.知識(shí)鏈接σ鍵:共價(jià)鍵的成鍵電子云圍繞兩個(gè)成鍵原子的鍵軸對(duì)稱分布.(a1504.有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C2H6O結(jié)構(gòu)式分別為:CH3CH2OH和CH3OCH3上述這種分子式相同,結(jié)構(gòu)式和性質(zhì)不同的兩種物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體有機(jī)化合物正是由于廣泛存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象,才導(dǎo)致由少數(shù)幾種元素組成的有機(jī)物遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于由100多種元素組成的無(wú)機(jī)物交流研討CH3CH2OH和CH3OCH3分子式C2H6O,它們是相同的物質(zhì)嗎?4.有機(jī)物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象上述這種分子式相同,結(jié)構(gòu)式和性151二、有機(jī)化合物的分類(一)按碳架分類

傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)家的分類方法是根據(jù)碳干的不同把它們分成三類:1、開鏈化合物:2、碳環(huán)化合物脂環(huán)化合物:芳香環(huán)化合物:3、雜環(huán)化合物:歸納總結(jié)二、有機(jī)化合物的分類(一)按碳架分類

傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)家的分152能決定化合物的特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)(functionalgroup).(二)按官能團(tuán)分類烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸有機(jī)化合物RCOR概括總結(jié)能決定化合物的特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)(function153

化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱烯烴碳碳雙鍵乙烯炔烴碳碳三鍵乙炔鹵代烴—X(F、Cl、Br、I)

鹵素CH3CH2Cl

氯乙烷醇-OH醇羥基C2H5OH

乙醇酚–OH酚羥基

C6H5OH

苯酚醚醚鍵C2H5OC2H5

乙醚醛醛基CH3CHO

乙醛知識(shí)鏈接化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)154qiú酮羰基CH3COCH3

丙酮羧酸—COOH羧基CH3COOH

乙酸酯酯鍵乙酸乙酯酐酐鍵乙酐

酰胺酰胺鍵C6H5NHCOCH3

乙酰苯胺化合物類別官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)名稱化合物舉例名稱硝基化合物—NO2硝基

C6H5NO2硝基苯氨基化合物—NH2

氨基

C6H5NH2

苯胺硫醇—SH巰基C2H5SH乙硫醇硫酚—SH巰基C6H5SH苯硫酚磺酸—SO3H

磺酸基C6H5SO3H

苯磺酸知識(shí)鏈接qiú酮155撲熱息痛磺胺噻唑磺酰胺基-SO2-OHNH-試指出結(jié)構(gòu)式中官能團(tuán)的名稱想一想酚羥基酰胺鍵氨基雜環(huán)知識(shí)遷移撲熱息痛磺胺噻唑磺酰胺基-SO2-OHNH-試指出結(jié)構(gòu)式中156(三)有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示蛛網(wǎng)式縮寫式鍵線式(三)有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示蛛網(wǎng)式縮寫式鍵線式157將下列縮寫式轉(zhuǎn)換為鍵線式知識(shí)遷移將下列縮寫式轉(zhuǎn)換為鍵線式知識(shí)遷移158[醫(yī)學(xué)]第7章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)課件159中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃新教材化學(xué)(醫(yī)藥衛(wèi)生類)第七章走進(jìn)有機(jī)化學(xué)-烴第三節(jié)甲烷烷烴中等職業(yè)教育化學(xué)多媒體課件中等職業(yè)教育課程改革國(guó)家級(jí)規(guī)劃160聯(lián)想質(zhì)疑我們知道,天然氣、石油、煤是人類不可或缺的重要能源,而這些物質(zhì)中有許多是烷烴類的物質(zhì)?你能說(shuō)出它們各含哪些烷烴類物質(zhì)嗎?你還能舉出哪些生活中的烷烴類物質(zhì)嗎?聯(lián)想質(zhì)疑我們知道,天然氣、石油、煤是人類不可或缺的重要能源161僅由碳?xì)鋬煞N元素組成的化合物叫作碳?xì)浠衔铮?jiǎn)稱烴據(jù)烴分子碳原子之間互相連接方式的不同,可將烴分為鏈烴和環(huán)烴據(jù)烴分子中碳原子間化學(xué)鍵的不同,又可分為飽和鏈烴(烷烴)和不飽和鏈烴

僅由碳?xì)鋬煞N元素組成的化合物叫作碳?xì)浠衔?,?jiǎn)稱烴162一、甲烷的構(gòu)型及分子模型

甲烷(CH4)是最簡(jiǎn)單的烷烴,它是天然氣、沼氣、石油氣的主要成分。甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式分別為:上述甲烷分子的電子式、結(jié)構(gòu)式,只能說(shuō)明甲烷分子中碳、氫原子之間的連結(jié)方式和次序,并不能反映出甲烷分子的立體構(gòu)型。一、甲烷的構(gòu)型及分子模型甲烷(CH4)是最簡(jiǎn)單的烷烴163

實(shí)驗(yàn)證明,甲烷分子的立體構(gòu)型是正四面體型,碳原子位于正四面體的中心,四個(gè)氫原子位于四面體的四個(gè)頂點(diǎn)。Van’tHoff和LeBet同時(shí)提出了有機(jī)物中碳正四面體的概念。認(rèn)為烷烴中碳原子相連的四個(gè)原子或原子團(tuán),不是在一個(gè)平面上,而是在空間分布成四面體。常使用Kekiile模型(叫球棒模型)和Stuart(叫比例模型)來(lái)表示有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)。如甲烷分子的立體構(gòu)型表示如下

a-正四面體模型b-凱庫(kù)勒模型c-斯陶特模型1.碳原子的四面體概念及分子模型知識(shí)鏈接實(shí)驗(yàn)證明,甲烷分子的立體構(gòu)型是正四面體型,碳原子位于164如何解釋甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)呢?

C1s22s22px12py1,按照未成鍵電子的數(shù)目,碳原子應(yīng)當(dāng)是二價(jià)。然而,實(shí)際上甲烷等烷烴分子中碳原子一般是四價(jià),而不是二價(jià)。原子雜化理論設(shè)想,碳原子形成烷烴時(shí):它們的空間取向是分指向四面體的頂點(diǎn)。Sp3軌道的對(duì)稱軸之間互成109028`。2.碳原子的sp3雜化。知識(shí)鏈接如何解釋甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)呢?它們的空間取向1652.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象

二、烷烴的同系列和同分異構(gòu)體現(xiàn)象1.烷烴的同系列(Homologousseries)凡具有同一個(gè)通式,結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)也相似,物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列,稱為同系列。同系列中化合物互稱為同系物。相鄰?fù)滴镌诮M成上相差CH2,這個(gè)CH2稱為系列差。烷烴同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式,沒(méi)有異構(gòu)現(xiàn)象,從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、烷烴的同系列和同分異構(gòu)體現(xiàn)象1.166構(gòu)造異構(gòu)體(Skeletalisomer)在烷烴分子中隨著碳原子數(shù)的增加,異構(gòu)體數(shù)目增加得很快。對(duì)于低級(jí)烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目和構(gòu)造式,可利用碳干不同推導(dǎo)出來(lái)。

以己烷為例其基本步驟如下:分子式相同,而構(gòu)造不同的異構(gòu)體稱為構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體(Skeletalisomer)在烷烴分子中隨著167三、烷烴的命名1.普通命名法。

通常把烷烴稱為"某烷","某"是指烷烴中碳原子的數(shù)目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如:C11H24,叫十一烷。

凡直鏈烷烴叫正某烷。如:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

把在碳鏈的一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱為"異某烷"。概括總結(jié)三、烷烴的命名1.普通命名法。

通常把烷烴稱168在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加上"新某烷"衡量汽油品質(zhì)的基準(zhǔn)物質(zhì)異辛烷則屬例外,因?yàn)樗拿Q沿用日久,已成習(xí)慣了。在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加169

烷烴分子從形式上消除一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán)稱為烷基。2.烷基烷烴分子從形式上消除一個(gè)氫原子而剩下的原子團(tuán)170

1892年在日內(nèi)瓦開了國(guó)際化學(xué)會(huì)議,制定了系統(tǒng)的有機(jī)化合物的命名法,叫做日內(nèi)瓦命名法。后由國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)作了幾次修訂,簡(jiǎn)稱為IUPAC命名法。我國(guó)參考這個(gè)命名法的原則結(jié)合漢字的特點(diǎn)制定了我國(guó)的系統(tǒng)命名法(1960)。1980年進(jìn)行增補(bǔ)和修訂,公布了《有機(jī)化學(xué)命名原則》。在系統(tǒng)命名法中,對(duì)于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的,僅不寫上"正"字。3.系統(tǒng)命名法1892年在日內(nèi)瓦開了國(guó)際化學(xué)會(huì)議,制定了系統(tǒng)的1711.選取主鏈(母體),選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。(寫出相當(dāng)于這個(gè)主鏈的直鏈烷烴的名稱)含多取代基時(shí),編號(hào)采用“最低次序”原則。所謂"最低序列"指的是碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上的不同編號(hào)序列,則順次比較各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者為"最低系列"。

支鏈烷烴的命名法的步驟歸納總結(jié)1.選取主鏈(母體),選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈。支1722.主鏈碳原子的位次編號(hào)。確定主鏈位次的原則是要使取代基的位次最小。從距離支鏈最近的一端開始編號(hào)。2.主鏈碳原子的位次編號(hào)。1733.位次和取代基名稱之間要用“-”連起來(lái),寫出母體的名稱

⑴如果有幾個(gè)不同的取代基時(shí),把小的取代基名稱寫在前面,大的寫在后面;⑵如果含有幾個(gè)相同的取代基時(shí),把它們合并起來(lái),取代基的數(shù)目用二、三、四……等表示,寫在取代基的前面,其位次必須逐個(gè)注明,位次的數(shù)字之間要用","隔開。3.位次和取代基名稱之間要用“-”連起來(lái),寫出母體的名稱174四、烷烴的物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)包括化合物的狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、比重、折光率、溶解度、旋光度,這些物理常數(shù)通常用物理方法測(cè)定出來(lái)的,可以從化學(xué)和物理手冊(cè)中查出來(lái)。

四、烷烴的物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)包括化合物175五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)⑴在空氣中燃燒:⑵在催化劑下可以使烷烴部分氧化,生成醇、醛、酸等五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)⑵在催化劑下可以使烷烴部分氧化176

烷烴的氫原子可被鹵素取代,生成鹵代烴,并放出鹵化氫。這種取代反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。2.鹵代反應(yīng)2.鹵代反應(yīng)177氯代反應(yīng):甲烷的氯代反應(yīng)較難停留在一氯代甲烷階段氯代反應(yīng):甲烷的氯代反應(yīng)較難停留在一氯代甲烷階段178

烷烴主要來(lái)源于天然氣、石油和煤的加工產(chǎn)物。其中石油是一種極其重要的資源,常有“工業(yè)的血液”之稱。六、烷烴的來(lái)源及

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