山東省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第6節(jié) 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分 選修2

第6節(jié)有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物

有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序

編輯ppt2．設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的基本要求 (1)原理正確，原料價(jià)廉； (2)途徑簡(jiǎn)捷，便于操作； (3)條件適宜，易于分離； (4)熟練掌握好各類(lèi)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。編輯ppt3．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的基本思想 (1)分析碳鏈的變化：有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短？有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán)？ (2)分析官能團(tuán)的改變：引入了什么官能團(tuán)？是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)？ (3)讀通讀懂信息：題中的信息可能是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要認(rèn)真分析信息中牽涉到哪些官能團(tuán)(或碳鏈的結(jié)構(gòu))與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。 (4)可以由原料正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。編輯ppt 設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的關(guān)鍵： (1)構(gòu)建目標(biāo)分子的碳架結(jié)構(gòu)； (2)引入目標(biāo)分子中的官能團(tuán)。編輯ppt(2010·天津高考)Ⅰ.已知：

烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：編輯ppt 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A的分子式為_(kāi)_______。 (2)B的名稱(chēng)是________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。 (3)寫(xiě)出C―→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________ __________________________________________________。 (4)寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________、____________________________。 ①屬于芳香醛； ②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。編輯ppt (5)寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________。 (6)寫(xiě)出①～④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①～③步反應(yīng)類(lèi)型：編輯ppt序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型①②③④——編輯ppt 【精講精析】根據(jù)題意可知，設(shè)A的分子式為(C3H4)nO，根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為176可知，40n＋16＝176，n＝4，因此A的分子式為C12H16O。根據(jù)A與水反應(yīng)得到B和E，已知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，因此B的分子式為C3H8O，因?yàn)锽能被氧化生成醛和羧酸，因此B的—OH只能在碳鏈末端，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH，C為CH3CH2CHO，D為CH3CH2COOH。 由E轉(zhuǎn)化為的路線，且G為烴，可知F為醇，G為烯烴，H為鹵代烴，且為鄰二鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)得到產(chǎn)物。編輯ppt【答案】

(1)C12H16O(2)1-丙醇(或正丙醇)編輯ppt序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型①H2，催化劑(或Ni、Pt、Pd)，△還原(或加成)反應(yīng)②濃H2SO4，△消去反應(yīng)③Br2(或Cl2)加成反應(yīng)④NaOH，C2H5OH，△——(6)編輯ppt1．由1-溴丁烷制取少量的1,2-丁二醇 時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)() A．取代、消去、加成B．加成、消去、取代 C．消去、加成、取代 D．消去、加成、消去【答案】C編輯ppt1.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 ①定性分析 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。 ②定量分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定

編輯ppt編輯ppt編輯ppt (2)紅外光譜 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。 可用于測(cè)定官能團(tuán)的種類(lèi)和數(shù)目。 (3)核磁共振氫譜 ①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同； ②吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 可用于測(cè)定氫原子的種類(lèi)和個(gè)數(shù)比。編輯ppt(4)常見(jiàn)官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的四氯化碳溶液橙色退去酸性KMnO4溶液紫色退去鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯色溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳?xì)怏w放出編輯ppt(2012·龍巖模擬)有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱(chēng)取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍。試通過(guò)計(jì)算填空：(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為：________。(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式為：______。編輯ppt(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：______、________。(4)A的核磁共振氫譜如圖：(4)A中含有______種氫原子(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。編輯ppt編輯ppt【答案】

(1)90

(2)C3H6O3(3)—COOH

—OH

(4)4編輯ppt2．已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測(cè)定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過(guò)如圖所示的裝置，得到下表所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。編輯ppt實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后(干燥劑＋U形管)的質(zhì)量101.1g102.9g(石灰水＋廣口瓶)的質(zhì)量312.0g314.2g根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)填空：(1)實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量為_(kāi)_______g，假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為_(kāi)_______g。(2)生成的水中氫元素的質(zhì)量為_(kāi)_______g。(3)生成CO2中碳元素的質(zhì)量為_(kāi)_______g。(4)該燃料中碳、氫元素的質(zhì)量比為_(kāi)_______。(5)已知這種燃料的每個(gè)分子中含有一個(gè)氧原子，則該燃料的分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。編輯ppt【答案】(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3∶1(5)CH4OCH3OH編輯ppt聚合反應(yīng)及單體、鏈節(jié)的判斷

加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念加聚反應(yīng)是單體通過(guò)加成的方式生成高分子化合物的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)是指單體通過(guò)分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)。反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如含特征官能團(tuán)(如編輯ppt產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體組成不同產(chǎn)物種類(lèi)只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類(lèi)單烯加聚、雙烯加聚酚醛縮聚類(lèi)、酯類(lèi)、肽類(lèi)編輯ppt2.高聚物單體的推斷(1)加聚反應(yīng)生成的高聚物①凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。編輯ppt

CH3CH===CH2和CH2===CH2。 ③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，按規(guī)律“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開(kāi)，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：②凡鏈節(jié)主鏈上有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開(kāi)，然后兩個(gè)半鍵

編輯ppt ②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開(kāi)，兩側(cè)為不對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。編輯ppt編輯ppt A．其單體是CH2===CH2和HCOOC2H5 B．它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物 C．其鏈節(jié)是CH3CH2—COOC2H5 D．其單體是CH2===CH—COOC2H5編輯ppt【答案】D編輯ppt3．下列反應(yīng)是加聚反應(yīng)的是()編輯ppt 【解析】加聚反應(yīng)是“加成”“聚合”反應(yīng)，要有高分子化合物生成，反應(yīng)物中有可加成的不飽和鍵，符合條件的只有D。 【答案】D

編輯ppt高考題組一有機(jī)合成及推斷1．(2011·山東高考)美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。編輯ppt 回答下列問(wèn)題： (1)M可發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是________。 a．取代反應(yīng) b．酯化反應(yīng) c．縮聚反應(yīng) d．加成反應(yīng) (2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液退色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________。 (3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是____________________。編輯ppt (4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_(kāi)_____ __________________________________________________。 【解析】(1)M含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，a對(duì)；含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，d對(duì)；不能發(fā)生縮聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)。編輯ppt(2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷C為(CH3)2CHCH2CH2OH，編輯ppt編輯ppt2．(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：團(tuán)是____________(寫(xiě)名稱(chēng))，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________________。

編輯ppt (2)C的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是________________，C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________ __________________________________________________。 (3)X是E的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

、________________、________________、_______________。 (4)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (5)下列關(guān)于室安卡因(G)的說(shuō)法正確的是________。 a．能發(fā)生加成反應(yīng) b．能使酸性高錳酸鉀溶液退色 c．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 d．屬于氨基酸編輯ppt 【解析】本題主要考查有機(jī)化學(xué)，意在考查考生結(jié)合框圖分析有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機(jī)物官能團(tuán)的確立、有機(jī)物的命名、同 與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到的B為CH3CH2COOH。(2)CH3CHBrCOOH在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)羧基與堿發(fā)生中和反應(yīng)。(4)結(jié)合F、G的結(jié)構(gòu)，該轉(zhuǎn)化過(guò)程為取代反應(yīng)。(5)有機(jī)物G分子中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，氨基能與鹽酸反應(yīng)，苯環(huán)上連有甲基，能使酸性高錳酸鉀溶液退色，分子中不含羧基，不是氨基酸。編輯ppt【答案】(1)碳碳雙鍵、羧基CH3CH2COOH編輯ppt高考題組二有機(jī)高分子的合成及單體的判斷3．(2011·北京高考)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可 用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：編輯ppt編輯ppt (3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _____________________________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液退色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。 a．①的反應(yīng)試劑和條件是________。 b．②的反應(yīng)類(lèi)型是________。 c．③的化學(xué)方程式是_______