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有機(jī)合成有機(jī)合成1簡(jiǎn)介
格林尼亞試劑Grignardreagent格林尼亞試劑簡(jiǎn)稱(chēng)“格氏試劑”是含鹵化鎂的有機(jī)金屬化合物,由于含有碳負(fù)離子,因此屬于親核試劑,由法國(guó)化學(xué)家維克多·格林尼亞(FrançoisAugusteVictorGrignard)發(fā)現(xiàn)。格氏試劑在有機(jī)合成上十分有用,因而有多種市售格氏試劑存在。
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格林尼亞試劑Grignardreagent格2格式試劑的合成與應(yīng)用課件3格式試劑的合成與應(yīng)用課件4格式試劑的合成與應(yīng)用課件5格式試劑的合成與應(yīng)用課件6格式試劑的合成與應(yīng)用課件7格式試劑的合成與應(yīng)用課件8格式試劑的合成與應(yīng)用課件9格式試劑的合成與應(yīng)用課件10格式試劑的合成與應(yīng)用課件11格式試劑的合成與應(yīng)用課件12格式試劑的合成與應(yīng)用課件13格式試劑的合成與應(yīng)用課件14格式試劑的合成與應(yīng)用課件15格式試劑的合成與應(yīng)用課件16格式試劑的合成與應(yīng)用課件17上述反應(yīng)都是酸堿反應(yīng),質(zhì)子從弱堿轉(zhuǎn)移到強(qiáng)堿。上述反應(yīng)都是酸堿反應(yīng),質(zhì)子從弱堿轉(zhuǎn)移到強(qiáng)堿。18格式試劑的合成與應(yīng)用課件19格式試劑的合成與應(yīng)用課件20反應(yīng)歷程:反應(yīng)歷程:21格式試劑的合成與應(yīng)用課件22格式試劑的合成與應(yīng)用課件23格式試劑的合成與應(yīng)用課件24例:選擇適當(dāng)?shù)脑虾铣?-甲基-3-戊炔-2-醇。例:選擇適當(dāng)?shù)脑虾铣?-甲基-3-戊炔-2-醇。25⑴酰氯格氏試劑的反應(yīng)
結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇a.
可制得兩個(gè)烴基相同的叔醇。b.
低溫且控制R’MgX不過(guò)量可用來(lái)制備酮。c.R’MgX過(guò)量,則主要產(chǎn)物為三級(jí)醇。⑴酰氯格氏試劑的反應(yīng)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇a.
可制得26⑵酸酐與格氏試劑的反應(yīng)⑵酸酐與格氏試劑的反應(yīng)27⑶酯與格氏試劑的反應(yīng)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇比較反應(yīng)活性:a.
可制得兩個(gè)烴基相同的叔醇。b.
反應(yīng)難停留在酮的階段,因?yàn)橥c格試劑反應(yīng)比酯快
c.甲酸酯與格氏試劑反應(yīng)得對(duì)稱(chēng)的二級(jí)醇。⑶酯與格氏試劑的反應(yīng)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇比較反應(yīng)活性:28例如:要合成3-甲基-3-戊醇,可有如下幾種方法。例如:要合成3-甲基-3-戊醇,可有如下幾種方法。29格式試劑的合成與應(yīng)用課件30格式試劑的合成與應(yīng)用課件31例16:試設(shè)計(jì)2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)丁烷例16:試設(shè)計(jì)2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)丁烷32格式試劑的合成與應(yīng)用課件33格式試劑的合成與應(yīng)用課件34格式試劑的合成與應(yīng)用課件35格式試劑的合成與應(yīng)用課件36格式試劑的合成與應(yīng)用課件37Na,Mg,Al和酸、堿、水、醇等作用,可順利將醛還原為一級(jí)醇,而酮在同條件下,發(fā)生雙分子還原,生成鄰二醇。Na,Mg,Al和酸、堿、水、醇等作用,可順利將醛還38講課完畢,謝謝!講課完畢,謝謝!39謝謝謝謝40有機(jī)合成有機(jī)合成41簡(jiǎn)介
格林尼亞試劑Grignardreagent格林尼亞試劑簡(jiǎn)稱(chēng)“格氏試劑”是含鹵化鎂的有機(jī)金屬化合物,由于含有碳負(fù)離子,因此屬于親核試劑,由法國(guó)化學(xué)家維克多·格林尼亞(FrançoisAugusteVictorGrignard)發(fā)現(xiàn)。格氏試劑在有機(jī)合成上十分有用,因而有多種市售格氏試劑存在。
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格林尼亞試劑Grignardreagent格42格式試劑的合成與應(yīng)用課件43格式試劑的合成與應(yīng)用課件44格式試劑的合成與應(yīng)用課件45格式試劑的合成與應(yīng)用課件46格式試劑的合成與應(yīng)用課件47格式試劑的合成與應(yīng)用課件48格式試劑的合成與應(yīng)用課件49格式試劑的合成與應(yīng)用課件50格式試劑的合成與應(yīng)用課件51格式試劑的合成與應(yīng)用課件52格式試劑的合成與應(yīng)用課件53格式試劑的合成與應(yīng)用課件54格式試劑的合成與應(yīng)用課件55格式試劑的合成與應(yīng)用課件56格式試劑的合成與應(yīng)用課件57上述反應(yīng)都是酸堿反應(yīng),質(zhì)子從弱堿轉(zhuǎn)移到強(qiáng)堿。上述反應(yīng)都是酸堿反應(yīng),質(zhì)子從弱堿轉(zhuǎn)移到強(qiáng)堿。58格式試劑的合成與應(yīng)用課件59格式試劑的合成與應(yīng)用課件60反應(yīng)歷程:反應(yīng)歷程:61格式試劑的合成與應(yīng)用課件62格式試劑的合成與應(yīng)用課件63格式試劑的合成與應(yīng)用課件64例:選擇適當(dāng)?shù)脑虾铣?-甲基-3-戊炔-2-醇。例:選擇適當(dāng)?shù)脑虾铣?-甲基-3-戊炔-2-醇。65⑴酰氯格氏試劑的反應(yīng)
結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇a.
可制得兩個(gè)烴基相同的叔醇。b.
低溫且控制R’MgX不過(guò)量可用來(lái)制備酮。c.R’MgX過(guò)量,則主要產(chǎn)物為三級(jí)醇。⑴酰氯格氏試劑的反應(yīng)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇a.
可制得66⑵酸酐與格氏試劑的反應(yīng)⑵酸酐與格氏試劑的反應(yīng)67⑶酯與格氏試劑的反應(yīng)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇比較反應(yīng)活性:a.
可制得兩個(gè)烴基相同的叔醇。b.
反應(yīng)難停留在酮的階段,因?yàn)橥c格試劑反應(yīng)比酯快
c.甲酸酯與格氏試劑反應(yīng)得對(duì)稱(chēng)的二級(jí)醇。⑶酯與格氏試劑的反應(yīng)結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的叔醇比較反應(yīng)活性:68例如:要合成3-甲基-3-戊醇,可有如下幾種方法。例如:要合成3-甲基-3-戊醇,可有如下幾種方法。69格式試劑的合成與應(yīng)用課件70格式試劑的合成與應(yīng)用課件71例16:試設(shè)計(jì)2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)丁烷例16:試設(shè)計(jì)2—甲基—3—(2,4—二甲苯基)丁烷72格式試劑的合成與應(yīng)用課件73格式試劑的合成與應(yīng)用課件74格式試劑的合成與應(yīng)用課件75格式試劑的合成與應(yīng)用課件76格式試劑的合成與
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