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文檔簡(jiǎn)介
第二章
烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴芳香烴指的是?分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴編輯ppt一、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì):1)結(jié)構(gòu)式2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
(1)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu);(2)苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;(3)苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。
1、分子結(jié)構(gòu):編輯ppt2、苯的化學(xué)性質(zhì)
2)苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化)1)苯的氧化反應(yīng):在空氣中燃燒
在通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生濃煙+Br2Br+HBrFe+HNO3(濃)NO2+H2O濃H2SO450~60℃編輯ppt3)苯的加成反應(yīng)
(與H2、Cl2)(環(huán)己烷)+H2Ni+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH總結(jié):能燃燒
難加成
易取代編輯ppt苯與溴的反應(yīng)
設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案反應(yīng)現(xiàn)象:劇烈反應(yīng),輕微翻騰,有氣體逸出。反應(yīng)放熱。導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧,是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。硝酸銀溶液中有淡黃色沉淀編輯ppt對(duì)苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn),注意下列幾點(diǎn):A、為防止溴的揮發(fā),先加入苯后加入溴,然后加入鐵粉。B、溴應(yīng)是純溴,而不是溴水。加入鐵粉起催化作用,實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。C、伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度,其作用是導(dǎo)氣、冷凝。D、導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下,因?yàn)镠Br氣體易溶于水,以免倒吸。E、純凈的溴苯是無色的液體,而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部是油狀的褐色液體,這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒省3ヤ灞街械匿蹇杉尤隢aOH溶液,振蕩,再用分液漏斗分離。1、試劑的加入順序怎樣?各試劑在反應(yīng)中所起到的作用?2、導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)?其末端為何不插入液面?3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么?如何分離?F、生成的HBr中?;煊袖逭魵?,此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果有影響,如何除去混在HBr中的溴蒸氣?編輯ppt1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎?為什么?能用濃溴水代替液溴嗎?為什么?2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)加的是Fe屑,F(xiàn)e屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的?反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢,一段時(shí)間后明顯加快?3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng),而苯、液溴均易揮發(fā),為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響,裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮?4.生成的HBr中?;煊袖逭魵?,此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠?為什么?如何除去混在HBr中的溴蒸氣?編輯ppt條件:50~60℃水浴加熱純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。編輯ppt②水浴的溫度一定要控制在60℃以下,溫度過高,苯易揮發(fā),且硝酸也會(huì)分解,同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。③濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑。④反應(yīng)裝置中的溫度計(jì),應(yīng)插入水浴液面以下,以測(cè)量水浴溫度。⑤把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里,燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體,這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯,可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌,再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱,并將溫度控制在60℃?濃硫酸的作用?溫度計(jì)的位置?如何得到純凈的硝基苯?①加入藥品時(shí),先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60℃,再加入苯切不可將濃硝酸注入濃硫酸中,因混和時(shí)要放出大量的熱量,以免濃硫酸濺出,發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液?編輯ppt二、苯的同系物CH3
甲苯乙苯CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C鄰-二甲苯間-二甲苯對(duì)-二甲苯苯的同系物的通式CnH2n-6
n>6苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物沸點(diǎn):144.40C沸點(diǎn):139.10C沸點(diǎn):138.40C編輯ppt苯的同系物與苯的性質(zhì)的相似性1、取代反應(yīng)TNT烈性炸藥CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2
3H2O+濃H2SO42,4,6-三硝基甲苯一種淡黃色的晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。黃色針狀晶體編輯ppt2、加成反應(yīng)催化劑△+3H23、氧化反應(yīng)KMnO4(H+)溶液-R-COOH苯的同系物的特性——可使KMnO4(H+)溶液褪色注意:不能使溴水褪色!因萃取使水層顏色變淺。編輯ppt思考:1、P.39學(xué)與問
2、甲苯與氯氣反應(yīng)生成什么?設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)步驟:如何鑒別苯、甲苯、己烯、CCl4?編輯ppt三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源:
a、煤的干餾
b、石油的催化重整2、應(yīng)用:簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。芳香烴產(chǎn)量低3.5kg/T編輯ppt稠環(huán)芳香烴萘蒽苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴菲苯并芘編輯ppt實(shí)踐活動(dòng)——P.39調(diào)查了解苯及同系物對(duì)人體健康的危害…編輯ppt歸納小節(jié)烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴(脂肪烴)烷烴烯烴二烯烴炔烴苯的同系物稠環(huán)芳烴其它芳烴環(huán)烷烴等編輯ppt練習(xí)1.下列物質(zhì)屬于苯的同系物是()A.B.C.D.B編輯ppt1、A、B兩份混合氣體,A是烷烴R與足量氧氣的混合氣體,B是烷烴R與炔烴Q及足量氧氣的混合氣體。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下,各取A、B2
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