高三化學高考備考二輪復習有機化學試題特點及備考策略課件

高考有機化學命題特點及備考策略2014年，《國務院關于深化考試招生制度改革的實施意見》出臺，明確指出要依據(jù)高校人才選拔要求和國家課程標準，科學設計命題內容。2018年，習近平總書記在全國教育大會上指出，考試招生制度是我國的基本教育制度，是立德樹人落實機制的關鍵組成部分，必須維護和增強全國統(tǒng)一高考在人才選拔培養(yǎng)中的核心地位。2019年，教育部明確提出要立足全面發(fā)展育人目標，構建包括“核心價值、學科素養(yǎng)、關鍵能力、必備知識”在內的高考考查內容體系?；凇吨袊呖荚u價體系》的高考有機化學命題基于《中國高考評價體系》的有機化學高考命題必備知識關鍵能力學科素養(yǎng)

核心價值立德樹人服務選才引導教學鍵線式、結構式、結構簡式、分子構型、化學方程式等化學符號，手性碳原子和官能團辨識及烴及其衍生物的化學性質，都屬于必備知識。根據(jù)合成路線推斷有機反應中間體、反應條件、反應試劑、反應類型。提取、理解和運用題給信息分析合成路線推斷反應中間體的結構。推斷有機物同分異體數(shù)目、書寫限定條件的同分異構體、設計合成路線。丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用2021年河北高考有機化學填空題考點統(tǒng)計命題情景：藥物或新型材料的合成路線核心素養(yǎng)：科學精神與社會責任考點鍵線式同分異構體有機反應類型化學方程式官能團命名化學式合成路線兩線兩點教材0102同分異構體分子式03合成路線04精準備考；回歸教材01同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用（有環(huán)狀結構，但無苯環(huán)）（含苯環(huán)）有機化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物（碳環(huán)化合物）脂環(huán)化合物芳香化合物脂肪類化合物如如雜環(huán)化合物(吡啶)芳雜環(huán)化合物脂雜環(huán)或脂肪族化合物烷烴烯烴炔烴（CH3CH2CH3）（CH3CH=CH2）（CH3CCH）Ξ碳骨架同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用2020全國1同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用2020全國2同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用有機化合物的分類按碳的骨架分類環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按官能團分類烴烷烴、烯烴炔烴、芳香烴烴的衍生物鹵代烴、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯鏈狀化合物同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用1.定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物。胺的通式：R—NH2，官能團的名稱：氨基。胺也可以看作烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物注：這里的氨基也可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氫原子或烴基）2、胺的分類：

（1）

按照烴基結構，胺可以分為脂肪胺

和

芳香胺（2）

按照氮原子上烴基數(shù)目，胺可分為伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺

仲胺

叔胺同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。結構一般表示如下:結構故通式表示為

其中叫做酰胺基。酰胺基的結構簡式為R、R′可以是H或烴基。叫做?；?，同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用2021河北同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結構簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物質的量的Na發(fā)生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。2021廣東化合物Ⅵ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應說明含有羧基，能與NaOH反應說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質的量的NaOH反應，由于該分子共有4個氧原子，不可能再含有羧基和酯基，說明除1個羧基外還含有1個酚羥基，能與3倍物質的量的Na發(fā)生放出H2的反應，能與Na反應的官能團為醇羥基、酚羥基、羧基，這說明一定還含有1個醇羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子且不含手性碳原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用2021河北2021全國甲2021全國乙同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線精準備考，回歸教材分子式應用2021湖南分子式的應用02同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2021遼寧同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用官能團異構CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴

CnH2n+2O(n≥3)飽和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴

CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2021河北C8H18●●同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2021北京C7H6C7H16同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用C14H16C14H30同分異構體03同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用AB1.加法原理：完成一項工程，有n條途徑，每條途徑有mi種方法，每種方法可以獨立完成該項工程，則完成該項工程的方法共有

mii

1例如：完成一項工程（從A到B）有四條途徑，每條途徑的操作方法分別有2、3、1、6種方法。2種方法3種方法1種方法6種方法則完成這項工程的方法共有2+3+1+6=12種方法。同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2.乘法原理：做一件事，完成它需要分成n個步驟，做第一步有m1種不同的方法，做第二步有m2種不同的方法，……，做第n步有mn種不同的方法。那么完成這件事共有

N=m1×m2×m3×…×mn種不同的方法。例如：做一件事（從A到D)需2步完成：A→B→D，A→B有3種辦法，B→D有2種辦法ABD則做這件事一共有3x2=6同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用例.分子式為C5H10O2的酯類物質的同分異構體（不考慮立體異構）有幾種？酸醇酯的同分異構體數(shù)碳原子數(shù)異構體數(shù)碳原子數(shù)異構體數(shù)11441x4=421321x2=231211x1=142112x1=2酯類同分異構體總數(shù)=4+2+1+2=9種同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—C—COOC-O-C—C—C—COC—C-O-C—C—COOC—C-O-C—C—CO同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCOC-O-C—C—CCOOC—C-O-C—CCOC—C—C-O-CCOOC—C—C-O-CCO同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCOC-O-C—CCCO同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用熟記下列兩個表格中的內容，可以秒殺同分異構體數(shù)目判斷。苯環(huán)上取代基個數(shù)和類型同分異構體數(shù)目苯環(huán)上取代基個數(shù)和類型同分異構體數(shù)目1X14XXXX32XX3XXXY6XY3XXYY113XXX3XXYZ16XXY6XYZW30XYZ10烷烴基同分異構體數(shù)目1-CH312-C2H513-C3H724-C4H945-C5H118-C6H13176同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用①能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點標記）：共五種，因此一共有5×3=15種結構2021湖南同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（2021年全國Ⅰ卷）同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用合成路線04同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（一）構建碳骨架

碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等過程。原料分子中的碳原子目標分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能團1、碳鏈的增長（1）與HCN發(fā)生加成反應（5）羥醛縮合反應（2）加聚反應（3）酯化反應（4）分子間脫水反應（6）付克烷基化反應同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（1）與HCN發(fā)生加成反應

①炔烴與HCN的加成反應

HCN催化劑H2O,H＋催化劑CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸

②醛（或酮）與HCN的加成反應C＝OR（R1）HHCN催化劑CR（R1）HOHCNH2催化劑CR（R1）HOHCH2NH2羥基腈氨基醇同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（2）加聚反應nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定條件下（3）酯化反應（4）分子間脫水1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4C2H5?OH+HO?C2H5C2H5?O?C2H5+H2O濃H2SO4140

℃

同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（5）羥醛縮合反應P83同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2020全國3?同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用?2021河北——醛酸縮合同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用?同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2019全國3（6）付克烷基化反應同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用酰氯體系酸酐體系同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2021全國乙同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2021湖南還原反應同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（7）鹵代烴與炔鈉的反應2CH3C≡CH+Na→2CH3C≡CNa+H2↑液氨CH3C≡CNa+CH3CH2Cl

→CH3C≡CCH2CH3+NaCl同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（8）格氏試劑的合成方法:同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2019江蘇同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2020北京C6H14同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2021浙江同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2、碳鏈的縮短（1）烷烴的分解反應C4H10CH4+C3H6△

（2）烯(炔)烴、芳香烴與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應①烯烴C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''二氫成氣一氫成酸無氫成酮同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用CH≡C—RCO2＋RCOOH②炔烴CH—RR'KMnO4H＋HOOC—③芳香化合物的側鏈C＝CH3CR2HR1

①O3②Zn/H2OC＝O

H3CHO＝CR2R1

＋一氫成醛無氫成酮KMnO4H＋同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（3）水解反應（包括酯的水解、蛋白質或多糖的水解）CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△（4）脫羧反應R-COONa+NaOH→R-H+Na2CO3△

CaOCH3COONa+NaOH→CH4↑

+Na2CO3△

CaO同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用3、碳鏈的成環(huán)P83Diels-AlderreactionCOOH＋△COOH123465123465（1）共軛二烯烴加成同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2013上海A同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2017全國1同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2019天津同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用2020天津同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（2）合成環(huán)酯同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用4、開環(huán)（1）環(huán)酯水解開環(huán)（2）環(huán)烯烴氧化開環(huán)KMnO4H＋HOOCHOOC同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代1、引入碳碳雙鍵的方法

CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△酯（二）引入官能團（1）醇或鹵代烴的消去反應（2）炔烴的不完全加成反應同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代（1）醇（或酚）的取代反應

（2）烯烴（或炔烴）的加成

（3）烷烴（或苯及其同系物）的取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△2、

引入鹵原子的方法注意反應條件的選擇！同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代3、

引入羥基的方法

(1)烯烴與水加成

(2)鹵代烴的水解

(3)醛或酮的還原

(4)CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△酯(5)酚鹽溶液與CO2、HCl等反應＋NaHCO3OH+CO2+H2O

ONa酯的水解同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代4、引入-CHO或羰基的方法有：（1）醇的氧化（2）烯烴的氧化

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag

加熱鈀鹽加壓、加熱2CH2=CH2

＋O22CH3CHO酯同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用炔烯烷鹵代烴醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化還原(+H2)HX取代5、引入-COOH的方法有：（1）醛的氧化

（2）酯、酰胺的水解

2CH3CHO＋O22CH3COOH催化劑酯CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用（3）某些烯烴、炔烴、芳香烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應C＝CH-RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R-COOHR'R''CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH（4）伯醇被酸性高錳酸鉀溶液氧化的反應同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用(三）官能團的消除加成反應1、消除不飽和鍵2、消除羥基取代、消去、酯化、氧化3、消除醛基、酮羰基加成、氧化4、消除碳鹵鍵消去、水解5、消除酯基、酰胺基水解同分異構體合成路線夯實基礎，回歸教材分子式應用1、利用官能團的衍生關系進行衍變2、通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€消去3、通過某種手段，改變官能團的位置。CH3CH=CH2

（四）官能團的衍變：CH3CH2OH