三年高考2014-2016化學(xué)試題分項(xiàng)解析專題26有機(jī)合成與推斷1版含

專題 CH2=C(CH3)CH=CH2。化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A能發(fā)生的反應(yīng) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （9分（3（XX的分子式為：C6H10，X的不飽和Ω=2XBr2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)3-甲基-1,1,2,2-四溴X分子中存在（2）A分子中存在碳碳雙鍵能與H2O、X2、H2、HXH2的加成反應(yīng)也屬A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）和消除反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消除反應(yīng)即可得到異（3）CH2=C(CH3)CH=CH2在一定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成H2CH3CH(CH3)CH2CH2OH。故答案為：抓住產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、反應(yīng)類型這條主線，找準(zhǔn)突破口，把題目中各物質(zhì)聯(lián)系起來(lái)從已知逆向推導(dǎo)，從而得到正確結(jié)論。對(duì)于某一物質(zhì)來(lái)說(shuō)，有機(jī)物在相互反應(yīng)轉(zhuǎn)化時(shí)要發(fā)生一定的化學(xué)反應(yīng)，常見的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去（消除）反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等，要掌握各類反應(yīng)的特點(diǎn)，并會(huì)根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（包含官能團(tuán)的種類）進(jìn)行判斷和應(yīng)用。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)解題方法一般采用綜合思維的方法，其思維程序可以表示為：原料→中間產(chǎn)物←目標(biāo)產(chǎn)物。即觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)（目標(biāo)分子的碳架特征，及官能團(tuán)的種類和位置）→由目標(biāo)分子和原料分子綜合考慮設(shè)計(jì)合成路線（由原料分子進(jìn)行目標(biāo)分子碳架的構(gòu)建，以及官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化）→。熟練掌握一定有機(jī)化基本知、具備定的能、信息遷能力是答本題關(guān)鍵【2016（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；兀?）B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 【答案】15.(8分CH2=CH2+H2O 試題分析：根據(jù)流程圖可知，AB，BC2H6O,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽酸，BA為同系物，B3B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生a-HCH2=CHCH2Cl。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性定量是思【2016（15分）H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種 F→G的反應(yīng)類型 ② （1（羥基、羰基、酰胺鍵 或（5）?；マD(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)構(gòu)體。分子中含有幾種不位置的氫原子，就存在幾種核磁氫譜，核磁氫譜峰的【2016年高考浙江卷（10分）化合物X是一種有機(jī)合成，Z是常見的高分子化XZ。A2 ，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱 Y→Z的化學(xué)方程式 G→X的化學(xué)方程式 【答案】 B存在。

（4）C為(CH3)2CHCOOH，B為(CH3)2CHCHO，CB，只需要檢驗(yàn)醛基是否存在NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，B存在。【2015（8分）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工（1）A。（2）B。。。。 CH2=CH2↑+【2015浙江理綜化學(xué)】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按 已知：RXNaOH/H2OROH；RCHO＋CH3COOR’CH3CH2ONa（1）E中官能團(tuán)的名稱 （3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) C．能使Br2/CCl4溶液褪色 （2）（3） RCHO＋CH3COOR’CH3CH2ONaRCH＝CHCOOR’E：F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ：AC。陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的體現(xiàn)了高考命題“源于又不拘泥于”題指導(dǎo)思想在一定程度上考查了學(xué)生的【2015重慶理綜化學(xué)】(14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲散發(fā)的信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略。（1）A的化學(xué)名稱 （3）D→E的化學(xué)方程式 （5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 已知 ，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 【答案】10.(14分 (2)2 (6)（1）AA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和系統(tǒng)命名法可知，A的名稱為Br2a—H的取代反應(yīng)，則A→B新生成的官能團(tuán)是—Br.鹵代烴在NaOHE,則D→ECH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O（4）E為HC≡CCH2Br，EBr生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G為HC≡CCHO,則G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（5）L可由B與H2L為CH3CH2CH2Br,R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2J和L反應(yīng)生成M，則M得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為機(jī)物名，化學(xué)反應(yīng)條件與類型，官能團(tuán)的名稱，核磁氫譜，有機(jī)化學(xué)方程式的【2015理綜化學(xué)】(18分)扁桃酸衍生物是重要的，以A和B為原料合成扁 ,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗 mol. （2）③＞①＞② 。應(yīng)，F(xiàn)中的官能團(tuán)有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應(yīng)，所以1molF可以根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子，鹵素原子水解CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONa化學(xué)方程式、官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)的比較判斷，對(duì)物質(zhì)流程的設(shè)計(jì)、反應(yīng)條件的判斷、類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體的判斷即可。注意書寫過(guò)程中的不重不漏。物質(zhì)流程的；試劑I的化學(xué)名稱是 ，化合物B的官能團(tuán)名稱是 化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在 【2015理綜化學(xué)（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反J的路線如下： C、DB相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E （5）M和N均為不飽和醇。M ;NaOHCH3- ⑸根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3- J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易寫出N和HI。第一個(gè)信息比較陌生，利用張-見的羥醛縮合，學(xué)生比較容易上手，充分理解所給信息的成鍵斷鍵方式是解答的關(guān)鍵，同時(shí)還要能利用合成路線中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化進(jìn)行分析，推斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，根據(jù)題目要【2015理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）A的名稱 ；試劑Y B→C的反應(yīng)類型 ；B中官能團(tuán)的名稱 ，D中官能團(tuán)的名稱 .E→F的化學(xué)方程式 CH2OH a．B的酸性比苯酚 c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的 【考點(diǎn)定位】本題屬于有機(jī)推斷題，涉及到常見有機(jī)物名，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱，取代 理綜化學(xué)】(15分)有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制 B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉CFeCl3溶液反應(yīng)顯紫色D化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線： 化合物Ⅴ的核磁氫譜中峰的組數(shù) ，以H替代化合物Ⅵ中 【答案（1）C12H9Br

4、 （1）C12H9Br（2Cu(OH)2FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，AD（3）式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知Ⅴ是由Ⅳ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可推出Ⅳ的BrCH2CH2COOH3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，從而可（4）BrCH2CH2COOCH2CH3，每個(gè)碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應(yīng)有4H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應(yīng)為C4H9COOH，C4H9—為丁基，丁基有4HC4H9COOH4（5）根據(jù)題目信息，有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用 BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成Ⅱ，Ⅶ為酰氯，根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)及途徑Ⅰ合成化合 三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) （1）四氯化碳分餾（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、 加成反應(yīng)（CF3CHClBr）是一種麻醉劑，由于原子連接的位置不同可形成三種同分異構(gòu)體，它們；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CHFClCF2BrCHFBrCF2ClCHFClBrCF2;結(jié)構(gòu)式是；。（3）1,2-二氯乙烷；反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1,2-480℃～530℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯CH2=CHCl.氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯?！?014年高考卷第26題】(16分)Hagrmann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B→C的反應(yīng)類型 （2）H中含有的官能團(tuán)名稱是 ；F的名稱(系統(tǒng)命名) TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) a．AHClb．DF2個(gè)πc．1molG7mold．H 加成反應(yīng)（2）羰基酯基碳碳雙 （3）CH3C≡C— E→F是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH 硫酸ΔCH3C≡C—COOCH2CH3+H2O。TMOB的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外只有一個(gè)吸收峰且有—OCH33個(gè)O3個(gè)—OCH3C，故三個(gè)—OCH3C上，即該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。（5）a．AHCl反應(yīng)生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，正確；b．雙鍵是由1個(gè)δ1個(gè)π1個(gè)δ2個(gè)πD2個(gè)π鍵，F(xiàn)3個(gè)π鍵，b不正確；c．GC11H16O31molG完全燃燒生8molH2O，c不正確；d．H分子中的羰基和碳碳雙鍵均能發(fā)生加成，酯基和飽和碳原子上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，dad?！?014年高考卷第25題（17分）、醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑CH2=CH-CH=CH2的名稱 反應(yīng)I的反應(yīng)類型是（選填字母） （4）A①反應(yīng)II的化學(xué)方程式 ②1molB完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2的質(zhì)量 （5）反應(yīng)III的化學(xué)方程式 （6）A的某些同分異構(gòu)體在相同反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體 （2）a（3）b；①2CH2=CH- ；②I的類型是加聚反應(yīng)，選（4）A ，反應(yīng)II的化學(xué)方程式為2CH2=CH-CH=CH2； 反應(yīng)III是C（）與二氯苯酚發(fā)生反應(yīng)（酚羥基鄰位與結(jié)合）生成N ，故答案 【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)，機(jī)物名、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、【名師點(diǎn)晴】本題屬于有機(jī)物的推斷和合成，要求學(xué)生熟練掌握烯烴名原則，加聚反應(yīng)給信息進(jìn)行解題，了學(xué)生的能力和靈活運(yùn)用所學(xué)知識(shí)的能力。解答本題的關(guān)鍵【2014年高考卷第30題（15分D．1molI2molNaOH①

AFeCl3溶液可能顯紫色化合物II的分子式為 。1mol化合物II能與 molH2恰好反應(yīng)生成飽IIIIIIVIII反應(yīng)產(chǎn)生H2III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （寫1種由IV生成II的反應(yīng)條件 可用于涂料。其單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 【答案 （3）或；NaOH的醇溶液、加2CH2=CH2+2CO+O2+2CH3CH2OH2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。11molI3molNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤，答案選AC。先乙醇，在仿照反應(yīng)①丙烯酸乙酯，化學(xué)方程式為 CH3CH2OH，2CH2=CH2+2CO+O2+2CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+2H2O【201417（15分）非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物， （填名稱 Ⅰ．FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。Ⅱ．6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 ） ）反應(yīng)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫及合成路線。學(xué)生有機(jī)物中結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的基本思路，同時(shí)對(duì)學(xué)生閱讀能力和知識(shí)遷移應(yīng)用能力均進(jìn)行了。本題的解題要點(diǎn)為有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生根據(jù)流程判斷反應(yīng)類型、反應(yīng)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)名稱等，然后根據(jù)流程試劑a ③的反應(yīng)類型 b反應(yīng)1的試劑與條件 反應(yīng)3的反應(yīng)類型 。(其他合理答案也給分芳香化合物D是1－萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的 由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式 該產(chǎn)物的名稱 NaOHNaCO1分C1CHCH=CH1分)氯原子、碳碳雙鍵(2分CHＯN1分Cl2/(1分(2分(2分NaOHNaCO11A、Bb的分子式(C3H5Cl)推出bC1CH2CH=CH2b中官能團(tuán)的名稱為氯原 CH3－CH2-1Cl22根據(jù)1－萘酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()，確定其分子式為C10H8O，其不飽和度為7，其同分異構(gòu)體D能發(fā)生如下反應(yīng)：D(含醛基 CH3－COOH(E)(F)，據(jù)此可確定 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；；()；該硝化產(chǎn)物的名稱為2－硝基－1，4－苯二甲酸或硝基對(duì)苯二【2014年高考卷第10題（16分）A是一種有機(jī)合成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （1）A中碳原子的雜化軌道類型有 ；A的名稱（系統(tǒng)命名）是 （3）CCH2＝C(CH3)COOH1:1 寫出含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種（不考慮立體異構(gòu)）的A的同分異構(gòu)體的結(jié) 【答案（1）sp2、sp3；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2OCH2＝C(CH3)COOH1:1CH2＝4CH3CH2MgBr＋CH3OOC－COOCH3→2CH3OmgBr22類，根據(jù)同一個(gè)或者表示 （C10H16A相關(guān)反應(yīng)如下：（1）H的分子式 （2）B所含官能團(tuán)的名稱 含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種（不考慮手性異構(gòu)，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 （6）F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高級(jí)吸水性樹脂，該樹脂名稱 （8）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共（2） （1）（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，所以B所含官能團(tuán)的名稱為羰基羧（3）含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH