【創(chuàng)新設(shè)計(jì)】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第5節(jié) 乙酸 羥酸和酯課件 大綱人教_第1頁
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文檔簡(jiǎn)介

第十三章烴的衍生物第五節(jié)乙酸羧酸和酯復(fù)習(xí)目標(biāo)展示1.了解乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途,掌握乙酸乙酯的制取方法及羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的一般規(guī)律。2.掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途,理解酯的制取方法及反應(yīng)規(guī)律。此類試題內(nèi)容主要包括:(1)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要性質(zhì)(酸性、酯化反應(yīng));(2)乙酸的化學(xué)性質(zhì)及物理性質(zhì);(3)酯的制取以及重要反應(yīng)(水解);試題以選擇題和填空題的形式出現(xiàn),前者考查乙酸及其他羧酸的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和用途,后者主要考查與羧酸有關(guān)的有機(jī)合成反應(yīng)及相關(guān)有機(jī)物合成的知識(shí)。知識(shí)點(diǎn)1乙酸問題1:乙酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?1.結(jié)構(gòu):分子式

,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

,官能團(tuán)是

。問題2:乙酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)?2.物理性質(zhì):乙酸是一種有

氣味的無色液體,溫度低于16.6℃時(shí),凝結(jié)成像冰一樣的晶體,故無水乙酸又叫

,易溶于水和乙醇。3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性:CH3COOH

+

(酸性,能使

紫色石蕊試液變紅)。CH3COOHCH3—COOH—COOH刺激性冰醋酸CH3COO-H+(2)酯化反應(yīng):CH3COOH+CH3CH2OHH2O+,

起作用,生成

的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。濃H2SO4的作用:

?!舅季S延伸】

酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理和實(shí)質(zhì)羧酸分子脫羧基上的羥基,醇分子脫羥基上的氫原子,羥基和氫原子結(jié)合生成水,其余部分相互結(jié)合生成酯。簡(jiǎn)稱“羧脫羥基醇脫氫,生成產(chǎn)物酯和水”。可用18O原子作示蹤原子,證明酯化反應(yīng)的機(jī)理如下:酯水催化劑催化劑酸醇知識(shí)點(diǎn)2羧酸問題3:羧酸的通式和通性?4.飽和一元羧酸通式:

(n≥1),或

(n≥0);酸性:飽和一元羧酸隨碳原子數(shù)的增加,酸性

。CnH2nO2CnH2n+1COOH減弱5.化學(xué)性質(zhì):與乙酸相似,具有

,能發(fā)生

反應(yīng)。問題4:甲酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)?6.幾種特殊的羧酸(1)甲酸①結(jié)構(gòu):分子式是CH2O2,結(jié)構(gòu)式是,官能團(tuán)是和

。②物理性質(zhì):

色有

氣味的液體,有腐蝕性,

溶于水。③化學(xué)性質(zhì):兼有

(含—CHO)和

(含—COOH)的性質(zhì),如+NaOH

+

,酸性酯化—COOH無刺激性易醛羧酸HCOONaH2O

。(2)不飽和羧酸:分子中含有CC或CC和—COOH,具有羧酸和不飽和烴的性質(zhì),如丙烯酸(CH2CH—COOH)、肉桂酸(CHCH—COOH)。【思維延伸】

羧酸的分類方法CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O知識(shí)點(diǎn)3酯類問題5:酯類的概念?其通式和通性?其結(jié)構(gòu)特征及同分異構(gòu)現(xiàn)象?7.概念:

作用失水而生成的一類化合物,它含有的官能團(tuán)為

。8.同分異構(gòu)體:飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯的通式為

(n≥0,m≥1)或

(n≥2),碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸與酯互為同分異構(gòu)體。醇羧酸CnH2nO29.性質(zhì)(1)物理性質(zhì):一般酯的密度比水

,難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,低級(jí)酯是具有

氣味的液體。(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(以乙酸乙酯為例)①堿性條件:

。②酸性條件:

。小芳香【思維延伸】

酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng),酯水解時(shí)的斷鍵位置如

右所示:(酯化時(shí)形成的鍵斷裂),無機(jī)酸或堿對(duì)兩個(gè)反應(yīng)都可起催化作用,可通過改變反應(yīng)條件實(shí)現(xiàn)對(duì)反應(yīng)方向的控制。(1)酯化反應(yīng)選用濃H2SO4作催化劑,同時(shí)濃硫酸又作為吸水劑,有利于反應(yīng)向酯化方向進(jìn)行。(2)酯的水解反應(yīng)選用NaOH作催化劑,同時(shí)中和羧酸,可使酯的水解反應(yīng)完全。(3)H2SO4只起催化作用,不能使酯化反應(yīng)完全,也不能使酯的水解反應(yīng)完全,書寫方程式時(shí)要用“”表示水解時(shí)選用稀硫酸有利于向水解方向進(jìn)行??键c(diǎn)1乙乙酸乙酯的制制備1.實(shí)驗(yàn)原理理CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。2.實(shí)驗(yàn)裝置置(如圖所示))3.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象象:收集試管內(nèi)內(nèi)液體分層,,上層是透明明的油狀液體體,有果香味。要點(diǎn)深化制備乙酸乙酯酯有關(guān)問題分分析(1)生成乙乙酸乙酯反應(yīng)應(yīng)的特點(diǎn):①①反應(yīng)很慢,,即反應(yīng)速率率很小。②反應(yīng)是是可逆的,反反應(yīng)生成的乙乙酸乙酯在同同樣的條件下下又部分地發(fā)生水水解反應(yīng),生生成乙酸和乙乙醇。(2)生成乙乙酸乙酯反應(yīng)應(yīng)的條件及其其意義:①加加熱的主要目目的是提高反應(yīng)速率率,其次是使使生成的乙酸酸乙酯揮發(fā),,有利于收集集,提高乙醇、乙乙酸的轉(zhuǎn)化率率。②以濃硫硫酸做催化劑劑,提高反應(yīng)應(yīng)速率。③以濃硫硫酸做吸水劑劑,使平衡右右移,提高乙乙醇、乙酸的的轉(zhuǎn)化率。(3)實(shí)驗(yàn)室室里制取乙酸酸乙酯時(shí)要注注意:①化學(xué)學(xué)藥品加入大大試管時(shí),應(yīng)應(yīng)先加入乙醇醇,再慢慢加加入濃硫酸,,然后再加入入無水醋酸,,切勿先加濃濃硫酸,以免免溶液飛濺發(fā)發(fā)生事故。②②為防止反應(yīng)應(yīng)物發(fā)生暴沸沸,加熱前應(yīng)應(yīng)加入幾粒沸沸石(或碎瓷瓷片)。③加加熱要先小火火加熱,后大大火加熱。④④導(dǎo)氣管末端端勿浸入液體體內(nèi),以防液液體倒吸。(4)飽和和Na2CO3溶液的作用用:①中和和乙酸。②②溶解乙醇醇。③減少少乙酸乙酯酯的溶解。?!纠?】可可用圖示裝裝置制取乙乙酸乙酯((酒精燈等在圖中中均已略去去)。請(qǐng)?zhí)钐羁眨海?)試管管a中需要要加入濃硫硫酸、冰醋醋酸和乙醇各2mL,,正確的加加入順序及及操作是。(2)為防防止a中的的液體在實(shí)實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生生暴沸,在在加熱前應(yīng)應(yīng)采取的措施是。(3)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)中加熱試試管a的目目的是:①;②。先加入2mL乙醇醇,然后邊邊搖動(dòng)試管管邊慢慢加入入2mL濃硫酸,,再加入2mL冰冰醋酸在試管a中中加入幾粒粒沸石(或或碎瓷片))加快反應(yīng)速速率及時(shí)將產(chǎn)物物乙酸乙酯酯蒸出,以以利于平衡衡向生成乙乙酸乙酯的的方向移動(dòng)(4)試管管b中加有有飽和Na2CO3溶液,其作作用是。(5)反應(yīng)應(yīng)結(jié)束后,,振蕩試管管b,靜置置,觀察到到的現(xiàn)象是是。解析:本題實(shí)驗(yàn)裝裝置基本上上直接來源源于教材中中乙酸乙酯酯的制備裝裝置,主要要考查實(shí)驗(yàn)驗(yàn)的反應(yīng)原原理、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)現(xiàn)象、實(shí)實(shí)驗(yàn)操作及及簡(jiǎn)單的實(shí)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能能力等,反反映了試題題回歸教材材的動(dòng)向。。吸收隨乙酸酸乙酯蒸出出的少量酸酸性物質(zhì)和和乙醇,降降低乙酸乙酯的溶解解度b中液體分分層,上層層是透明的的油狀液體體變式練習(xí)1.如右圖圖所示,在在試管甲中中先加入2mL95%的的乙醇,并邊邊搖動(dòng)邊緩緩緩加入2mL濃濃硫酸,充充分搖勻,冷冷卻后再加加入2g無水乙酸酸鈉,用玻玻璃棒充分?jǐn)嚁嚢韬髮⒃囋嚬芄潭ㄔ谠阼F架臺(tái)上上。在試管乙中加加入5mL飽和碳碳酸鈉溶液液,按圖連連接裝置,,用酒精燈對(duì)試管甲甲加熱,當(dāng)當(dāng)觀察到試試管乙中有有明顯現(xiàn)象象時(shí)停止實(shí)實(shí)驗(yàn)。。試試回回答答::(1)試試管管乙乙中中觀觀察察到到的的現(xiàn)現(xiàn)象象是。(2))加加入入濃濃硫硫酸酸的的目目的的是是。液體體分分層層,,上上層層是是透透明明的的油油狀狀液液體體制乙乙酸酸;;做做催催化化劑劑和和吸吸水水劑劑(3))該該實(shí)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)中中使使用用球球形形管管除除起起冷冷凝凝作作用用外外,,另另一一重重要要作作用用是。(4))試試管管乙乙中中飽飽和和碳碳酸酸鈉鈉溶溶液液的的作作用用是??键c(diǎn)點(diǎn)2酯化化反反應(yīng)應(yīng)類類型型和和生生成成酯酯的的類類型型1.一一元元羧羧酸酸和和一一元元醇醇的的酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)防止止倒倒吸吸有利利于于分分層層和和除除去去酯酯中中混混有有的的雜雜質(zhì)質(zhì)2.一一元元羧羧酸酸與與二二元元醇醇或或二二元元羧羧酸酸與與一一元元醇醇間間的的酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)3.無無機(jī)機(jī)含含氧氧酸酸與與醇醇形形成成無無機(jī)機(jī)酸酸酯酯+4.高級(jí)級(jí)脂脂肪肪酸酸與與甘甘油油形形成成油油脂脂5.多多元元醇醇與與多多元元羧羧酸酸發(fā)發(fā)生生酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)形形成成環(huán)環(huán)酯酯。。6.羥羥基基酸酸的的酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)(1))分分子子間間的的酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)(2))分分子子內(nèi)內(nèi)的的酯酯化化反反應(yīng)應(yīng)要點(diǎn)點(diǎn)深深化化1.烴烴的羥羥基衍衍生物物比較較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與NaHCO2的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強(qiáng)中性能不能不能苯酚C6H5OH很弱,比H2CO2弱能能不能乙酸CH3COOH強(qiáng)于H2CO2能能能2.烴烴的羰羰基衍衍生物物比較較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CO鍵穩(wěn)定性與H2加成其他性質(zhì)乙醛CH2CHO易斷裂能醛基中C—H鍵易被氧化乙酸CH3COOH難斷裂不能羥基中C—O鍵易斷裂乙酸乙酯CH3COOC2H5難斷裂不能酯鏈中C—O鍵易斷裂【例2】((2008··天津津卷)某天天然有有機(jī)化化合物物A僅僅含C、H、O元素,與與A相相關(guān)的的反應(yīng)應(yīng)框圖圖如下下:(1))寫出出下列列反應(yīng)應(yīng)的反反應(yīng)類類型::S→A第①①步反反應(yīng)、B→→D、D→E第①①步反反應(yīng)、A→→P。(2))B所所含官官能團(tuán)團(tuán)的名名稱是是。(3))寫出出A、、P、、E、、S的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式:A:、、取代(或水水解)反應(yīng)應(yīng)加成反反應(yīng)消去反反應(yīng)酯化(或取取代)反應(yīng)應(yīng)碳碳雙雙鍵、、羧基基P:E:、S:。、(4)寫出出在濃濃H2SO4存在并并加熱熱的條條件下下,F與足足量乙乙醇反反應(yīng)的的化學(xué)方程程式:。(5)寫出出與D具有有相同同官能能團(tuán)的的D的的所有有同分分異構(gòu)構(gòu)體的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式:解析::框圖中中給出出了G的分分子式式為C4H4O4Na2,其是是由F與足足量NaHCO3反應(yīng)而而得到到的,,結(jié)合合該化化學(xué)式式不難難推出出:G為二二元羧羧酸鈉;F是由由B加加成H2而產(chǎn)生生,說說明B中應(yīng)應(yīng)含有有碳碳碳雙鍵鍵或碳碳碳三三鍵,故故G應(yīng)應(yīng)無支支鏈,,只能能為::NaOOC——CH2—CH2—COONa,,則F為為:HOOC——CH2—CH2—COOH,B為::HOOC—CHCH——COOH或HOOC——CC—COOH;根據(jù)據(jù)D→→E過過程中中數(shù)據(jù)據(jù)變化化為276-114=162,由由此不不難想想到,,D消消去2molHBr生成成E,,推知知B為為:HOOC——CHCH—COOH,,D為為,,E為::,,由B向前前推理理并結(jié)結(jié)合其其他信信息(A的的相對(duì)對(duì)分子子質(zhì)量量為134,由由S水水解產(chǎn)產(chǎn)生)可知知S為為:變式練練習(xí)2.某某有機(jī)機(jī)化合合物X(C7H8O)與與另一一有機(jī)機(jī)化合合物Y發(fā)生生如下下反應(yīng)應(yīng)生成化化合物物Z((C11H14O2):X+YZ+H2O。(1))X是是下列列化合合物之之一,,已知知X不不能與與FeCl3溶液發(fā)發(fā)生顯顯色反應(yīng),,則X是(())(2))Y的的分子子式是是,可能能的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式是和。(3))Y有有多種種同分分異構(gòu)構(gòu)體,,其中中的一一種同同分異異構(gòu)體體E發(fā)發(fā)生銀銀鏡反應(yīng)后后,其其產(chǎn)物物經(jīng)酸酸化可可得到到F((C4H8O3)。F可發(fā)發(fā)生反反應(yīng):該該反應(yīng)應(yīng)的類類型是,E的的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式式是。(4))若Y與E具有有相同同的碳碳鏈,,則Z的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式為為。C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH酯化反應(yīng)應(yīng)(或取取代反應(yīng)應(yīng))HO—CH2CH2CH2—CHO客觀題酯的水解解反應(yīng)不不僅僅是是酯的性性質(zhì),因因反應(yīng)條條件不同同和水解產(chǎn)物物不同而而表現(xiàn)出出多變的的后續(xù)反反應(yīng),酯酯的堿性性條件下水解解的耗堿堿量就是是后續(xù)反反應(yīng)考查查的最佳佳角度,,用來考查查對(duì)典型型官能團(tuán)團(tuán)的準(zhǔn)確確判斷。。【考題一】1mol與與足量的NaOH溶液充充分反應(yīng)應(yīng),消耗耗NaOH的物物質(zhì)的量量為())A.6molB.5molC.4molD.3mol審題視點(diǎn)點(diǎn):(1)仔仔細(xì)審視視結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式中酯酯基數(shù)目目。(2)認(rèn)認(rèn)真分析析酯基水水解產(chǎn)生生官能團(tuán)團(tuán)的性質(zhì)質(zhì),是審審題的要要點(diǎn)。(3)在在原有官官能團(tuán)中中,除酯酯基外,,還有哪哪些官能能團(tuán)能和和NaOH反應(yīng)。思路點(diǎn)撥撥:根據(jù)有機(jī)機(jī)物的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式知,1mol有機(jī)機(jī)物含有有1mol酚羥基、、1mol酚酚酯基、、1mol醇醇酯基、、1mol醇醇羥基,,其中1mol酚羥羥基消耗耗1molNaOH、1mol酚酯酯基水解解消耗2molNaOH,,1mol醇醇酯基水水解消耗耗1molNaOH,醇醇不能與與堿反應(yīng)應(yīng)。故1mol該有有機(jī)物最最多消耗耗4molNaOH。標(biāo)準(zhǔn)答案案:C高分解密密本題易混混淆酚酯酯基和醇醇酯基,,不理解解氫氧化化鈉在酯酯水解反反應(yīng)中所起的的作用,,沒有考考慮水解解生成酚酚羥基與與堿能反反應(yīng),或或忽視醇羥基基和酚羥羥基的區(qū)區(qū)別,醇醇不能與與堿反應(yīng)應(yīng)等。在在有機(jī)反反應(yīng)中,能與與氫氧化化鈉反應(yīng)應(yīng)的有機(jī)機(jī)物有::(1))羧酸,,發(fā)生中中和反應(yīng);(2)酚,,發(fā)生中中和反應(yīng)應(yīng)(3))酯,實(shí)實(shí)質(zhì)中和和羧酸((若酚酯,中和和產(chǎn)物酚酚和羧酸酸);((4)鹵鹵代烴,,實(shí)質(zhì)是是中和——X。值得注意意:酚酯酯與氫氧氧化鈉溶溶液反應(yīng)應(yīng)生成羧羧酸鈉和和酚鈉。。中學(xué)有機(jī)化化學(xué)中易易混官能能團(tuán)有::(1))醇羥基基、酚羥羥基和羧羧基中的羥基;;(2))酚酯基基和醇酯酯基;((3)醛醛基與羰羰基。在在平時(shí)學(xué)習(xí)中,,注意區(qū)區(qū)別與總總結(jié)。主觀題酯類作為為烴的含含氧衍生生物轉(zhuǎn)化化關(guān)系鏈鏈條中的的終點(diǎn)物物質(zhì),具有有極高的的知識(shí)綜綜合性,,使多種種衍生物物的性質(zhì)質(zhì)應(yīng)用達(dá)到了了新的高高度,有有機(jī)試題題憑借酯酯類集成成了有機(jī)機(jī)物典型性質(zhì)質(zhì)的關(guān)系系和規(guī)律律?!究碱}二】(16分)肉肉桂酸甲甲酯M,,常用于調(diào)制具具有草莓莓、葡萄萄、櫻桃桃、香子子蘭等香味味的食用用香精。。M屬于于芳香族族化合物,,苯環(huán)上上只含一一個(gè)直支支鏈,能能發(fā)生加聚聚反應(yīng)和和水解反反應(yīng)。測(cè)測(cè)得M的的摩爾質(zhì)質(zhì)量為162g·mol-1,只含碳碳、氫、、氧,且且原子個(gè)個(gè)數(shù)之比比為5∶5∶∶1。(1)肉肉桂酸甲甲酯的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式是。(2)G為肉桂桂酸甲酯酯的一種種同分異異構(gòu)體,,其分子子結(jié)構(gòu)模模型如圖圖所示(圖圖中球與與球之間間連線表表示單鍵鍵或雙鍵鍵)。G的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)用用芳香烴烴A為原原料合成成G的路路線如下下:①化合物物E中的的官能團(tuán)團(tuán)有(填名稱稱)。②E→F的反反應(yīng)類型型是,F(xiàn)→G的化化學(xué)方程程式為。。③寫出符符合下列列條件的的F的同同分異構(gòu)構(gòu)體的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式(只寫寫一種)。。苯環(huán)、羧羧基、羥羥基消去反應(yīng)應(yīng)i.分子子內(nèi)含苯苯環(huán),且且苯環(huán)上上只有一一個(gè)支鏈鏈;ii.在在催化劑劑作用下下,1mol該物質(zhì)質(zhì)與足量量氫氣充充分反應(yīng)應(yīng),最多多消耗5molH2;iii.它不能能發(fā)生水水解反應(yīng)應(yīng)。④框圖中中D到F的轉(zhuǎn)化化,先發(fā)發(fā)生催化化氧化、、后發(fā)生生消去反反應(yīng),能能不能先發(fā)發(fā)生消去去反應(yīng),,后發(fā)生生催化氧氧化?(填“能能”或““不能”);;理由是是。不能因?yàn)椤狾H直接接相連的的碳原子子上沒有有氫原子子,該醇醇羥基不不能被催催化氧化化,如果果先消去去,生成成碳碳雙雙鍵,在在醛催化化氧化過過程中,,碳碳雙雙鍵也會(huì)會(huì)被氧化化,導(dǎo)致致副產(chǎn)物物增多點(diǎn)評(píng)錯(cuò)誤原因:((1)分子式式求算不準(zhǔn),,得出錯(cuò)誤結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)限制條條件下,結(jié)構(gòu)構(gòu)的判斷能力力差。(3)醇羥基基的氧化是有有結(jié)構(gòu)前提的的,該醇不能能被氧化。(4)在轉(zhuǎn)化化過程中,要要保護(hù)某些官官能團(tuán),故反反應(yīng)的順序選選擇極為重要。(5)該同學(xué)學(xué)答案中G的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式漏漏寫碳碳雙鍵鍵;苯環(huán)做為為官能團(tuán)未寫出;F→G的化學(xué)學(xué)方程式未寫寫出;簡(jiǎn)答表表達(dá)顯然不準(zhǔn)準(zhǔn)確,似是而非,醛醛基易被氧化化為羧基。點(diǎn)撥(1)肉桂桂酸甲酯的的最簡(jiǎn)式為為C5H5O,設(shè)它的的分子式為為(C5H5O)n,M=162g·mol-1,(60+5+16)n=162,n=2,故故它的分子式式為C10H10O2。結(jié)合題意意知,肉桂桂酸甲酯分分子中含有苯環(huán)、酯酯基(—COO—))和碳碳雙雙鍵,因?yàn)闉楸江h(huán)上只只含一個(gè)直支鏈,,故苯環(huán)上上的直支鏈鏈為—CHCH——COOCH3。(2)根根據(jù)球棍模模型知,黑黑球表示碳碳原子,白白球表示氫氫原子,花花球表示氧原原子。根據(jù)據(jù)碳原子形形成四個(gè)共共價(jià)鍵(一一個(gè)雙鍵視視為兩個(gè)共價(jià)鍵)),氧原子子形成兩個(gè)個(gè)共價(jià)鍵,,氫原子形形成一個(gè)共共價(jià)鍵推知G的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。。(3)根根據(jù)框圖中中的反應(yīng)條條件、化學(xué)學(xué)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知知,A到B發(fā)生加成成反應(yīng),B到C發(fā)生生水解反應(yīng)應(yīng),C到D是醇羥基基發(fā)生催化化氧化反應(yīng)應(yīng),D到E是醛基發(fā)發(fā)生催化氧氧化反應(yīng),,E到F發(fā)發(fā)生消去反反應(yīng),F(xiàn)到到G發(fā)生酯酯化反應(yīng)。。A、B、、C、E、、F的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式分別別為:作答與批改改實(shí)錄題后反思有機(jī)物推斷斷技巧:推推斷有機(jī)物物可以采用用順向思維維法,即由由反應(yīng)物推推斷中間產(chǎn)產(chǎn)物,最后后推知最終終產(chǎn)物的結(jié)結(jié)構(gòu)。當(dāng)已已知反應(yīng)物物的結(jié)構(gòu)式式或分子式式時(shí),可以以采用順向向思維法推推斷。逆向向思維法推推斷有機(jī)物物結(jié)構(gòu),即即由產(chǎn)物向向反應(yīng)物推推斷。當(dāng)反反應(yīng)物未知知,產(chǎn)物或或中間產(chǎn)物物的結(jié)構(gòu)已已知,可以以采用逆推推法。如本本題推斷F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式時(shí)可采采用逆推法法。在解答答綜合題時(shí)時(shí),往往需需要順向思思維法、逆逆向思維法法的綜合運(yùn)運(yùn)用,也稱稱為綜合法法。在有機(jī)機(jī)合成中,,保護(hù)官能能團(tuán)就是設(shè)設(shè)計(jì)路線使使指定官能能團(tuán)發(fā)生反反應(yīng),避免免其他官能能團(tuán)發(fā)生反反應(yīng)。例如如利用烯醇醇制烯醛,,先利用烯烯醇與HX發(fā)生加成成反應(yīng),后后醇被催化化氧化制醛醛,最后發(fā)發(fā)生消去反反應(yīng)得烯醛醛。與HX先加成、、后消去的的目的是保保護(hù)碳碳雙雙鍵。1.((5分分))(2007··上上海海能能力力測(cè)測(cè)試試))人劇劇烈烈運(yùn)運(yùn)動(dòng)動(dòng),,骨骨骼骼肌肌組組織織會(huì)會(huì)供氧氧不不足足,,導(dǎo)導(dǎo)致致葡葡萄萄糖糖無無氧氧氧氧化化,,產(chǎn)產(chǎn)生生大大量量酸酸性性物物質(zhì)質(zhì)(分分子子式式為為C3H6O3),,如如果果該該物物質(zhì)質(zhì)過過度度堆堆積積于于腿腿部部,,會(huì)會(huì)引引起起肌肉肉酸酸痛痛,,體體現(xiàn)現(xiàn)該該物物質(zhì)質(zhì)酸酸性性的的基基團(tuán)團(tuán)是是(())A.羥羥基基B.甲甲基基C.乙乙基基D.羧羧基基解析析::羧基基能能發(fā)發(fā)生生電電離離產(chǎn)產(chǎn)生生H+。答案案::D2.((5分分))((改編編)如如圖圖是是某某有有機(jī)機(jī)分分子子的的比比例例模型型,,黑黑色色的的是是碳碳原原子子,,白白色色的的是是氫氫原原子子,,灰色色的的是是氧氧原原子子。。該該物物質(zhì)質(zhì)不不

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