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第24講高分子化合物有機(jī)合成與推斷第四單元有機(jī)化學(xué)2011考綱展示2012高考導(dǎo)視1.了解合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能根據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.了解新型高分子材料的性能及在高技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。5.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。1.結(jié)合現(xiàn)代科技發(fā)展考查合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能進(jìn)行高分子化合物和鏈節(jié)及單體的互推,并能利用信息合成高分子化合物。2.考查合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)的同時(shí),也要對(duì)某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。3.根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),結(jié)合信息,能推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物??键c(diǎn)1高分子化合物概述1.高分子化合物高分子化合物由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高的化合物也稱聚合物或高聚物。如聚丙烯單體用來(lái)合成高分子化合物的小分子化合物。如聚丙烯的單體是__________________鏈節(jié)組成高分子鏈的重復(fù)的重復(fù)單位,也可稱為重復(fù)結(jié)構(gòu)單元,是高分子長(zhǎng)鏈中的一個(gè)環(huán)節(jié)。如聚丙烯的鏈節(jié)是______________聚合度高分子鏈節(jié)的數(shù)目,也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù),以n表示。如結(jié)構(gòu)中的n溶解性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子有一定的溶解性,如有機(jī)玻璃能夠溶解在三氯甲烷里。溶解過(guò)程比小分子困難,體型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子化合物如橡膠則不容易溶解,只是有一定程度的溶脹熱塑性和 熱固性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子,如:聚乙烯塑料受熱到一定溫度范圍時(shí),開始軟化,直到成為可以流動(dòng)的液體,冷卻后又成為固體,再加熱、冷卻,又出現(xiàn)液化、固化等重復(fù)現(xiàn)象,這就體現(xiàn)了線型高分子的熱塑性;體型高分子,一經(jīng)加工成型就不能受熱熔化,如酚醛樹脂強(qiáng)度大高分子材料的強(qiáng)度很大電絕緣性高分子化合物中只有______鍵,無(wú)可流動(dòng)的電荷,所以一般___導(dǎo)電2.高分子化合物的基本性質(zhì)共價(jià)鍵不
3.合成高分子化合物的基本方法——加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
(1)定義: ①加聚反應(yīng):由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。 ②縮聚反應(yīng):?jiǎn)误w間相互作用生成高分子,同時(shí)還生成小分子(如____、NH3、HX等)的聚合反應(yīng)。
(2)常見事例 ①加聚反應(yīng)。nCH2nCH2CH—RCH—CHCH—RH2O。nCH≡CH。②縮聚反應(yīng)nHO—CH2CH2—OH+nHOOC—COOH
; 。nCH2CH—CHCH—R(3)加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)相同①單體是式量小的有機(jī)物;②產(chǎn)物為高分子單體可相同,也可不相同不同產(chǎn)物____小分子____小分子(H2O等)高分子與單體組成_____組成可_____也可______反應(yīng)特點(diǎn)打開________鍵,相互連成長(zhǎng)碳鍵官能團(tuán)與官能團(tuán)(烴基)間縮去一個(gè)小分子,逐步縮合常見反應(yīng) 情況(1)單聚反應(yīng):一種單體的聚合;①乙烯型;②丁二烯型(2)共聚反應(yīng):兩種或兩種以上單體的聚合;①乙烯型+乙烯型;②丁二烯型+丁二烯型;③乙烯型+丁二烯型①酚+醛;②二元酸+二元醇;③氨基酸或羥基酸無(wú)有相同不相同不飽和相同4.應(yīng)用廣泛的高分子材料(1)塑料:①聚乙烯;②酚醛樹脂。(2)合成纖維:六大綸。(3)合成橡膠:丁苯橡膠、氯丁橡膠、硅橡膠等。(4)功能高分子材料:醫(yī)用高分子、液晶高分子、高分子涂料等。(5)復(fù)合材料。1.合成有機(jī)高分子應(yīng)遵循的原則是什么?
答:合成有機(jī)高分子應(yīng)遵循的原則:①起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染;②應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線;③合成路線要符合“綠色、環(huán)?!钡囊螅虎苡袡C(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn);⑤要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)。
2.書寫縮合聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)應(yīng)該注意:要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如:1.下列有關(guān)新型高分子材料的說(shuō)法不正確的是()
A.高分子分離膜應(yīng)用于食品工業(yè)中,可用于濃縮天然果汁、乳制品加工、釀造業(yè)等
B.復(fù)合材料一般是以一種材料作為基體,另一種材料作為增強(qiáng)劑。
C.導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型無(wú)機(jī)高分子材料。
D.合成高分子材料制成的人工器官具有較好的生物相容性 解析:導(dǎo)電塑料是應(yīng)用于電子工業(yè)的一種新型有機(jī)高分子材料而不是無(wú)機(jī)材料。 答案:C2.(雙選)下列高聚物必須是由兩種單體縮聚而成的是()解析:A項(xiàng)是由單體加聚而成;B項(xiàng)是由單體CH2CH2加聚而成,C項(xiàng)是由苯酚和HCHO單體縮聚而成;D項(xiàng)是由HOCH2CH2OH和HOOC—COOH單體縮聚而成。 答案:CD考點(diǎn)2有機(jī)推斷基團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO2);加聚碳碳三鍵加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO4);加聚苯環(huán)取代(X2、HNO3、H2SO4);加成(H2);氧化(O2)鹵素原子-X水解(NaOH水溶液);消去(NaOH醇溶液)1.有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)醇羥基R-OH取代(活潑金屬、HX、酯化反應(yīng));氧化(銅的催化氧化、KMnO4);消去(分子間脫水)酚羥基取代(濃溴水);弱酸性;加成(H2);顯色反應(yīng)(Fe3+)醛基-CHO加成或還原(H2);氧化(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2)酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)羧基-COOH酸性、酯化羰基加成或還原(H2)
肽鍵(酰胺鍵)水解(稀硫酸或氫氧化鈉溶液)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)濃硫酸①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(yīng)(含有羥基、羧基)稀硫酸①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基的氧化Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基2.由反應(yīng)條件確定官能團(tuán)反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)羧基能與Na2CO3反應(yīng)羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或與新制 氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀醛基能使溴水褪色
加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚A是醇(R-CH2OH)或乙 烯3.根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)確定官能團(tuán)分子組成中原子比可能的物質(zhì)C∶H=_____乙炔、苯、苯乙烯、苯酚C∶H=_____單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 C∶H=_____甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]4.由分子中原子個(gè)數(shù)比推斷物質(zhì)1∶11∶21∶4加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳三鍵與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等的反應(yīng);苯環(huán)與氫氣的反應(yīng);醛基與氫氣反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液條件下的反應(yīng);醇在濃硫酸作用下的反應(yīng)(注意不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng))氧化反應(yīng)所有有機(jī)物的燃燒反應(yīng);含碳碳雙鍵和碳碳三鍵的物質(zhì)、醇、醛、酚類、苯的同系物等與酸性高錳酸鉀的反應(yīng);醇的催化氧化;醛與新制銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)基本反應(yīng)類型事例取代反應(yīng)烷烴的光鹵代;苯及其同系物的鹵代、硝化反應(yīng);醇的鹵化反應(yīng);酚類與溴水反應(yīng);酯化反應(yīng);鹵 代烴、酯類、二糖、多糖、蛋白質(zhì)的水解5.由有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)推斷基本有機(jī)反應(yīng)類型1.有機(jī)物參與化學(xué)反應(yīng)的主要組成部分是什么?答:是官能團(tuán),因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)一般是官能團(tuán)參與的反應(yīng)。2.解答有機(jī)推斷的主要方法有哪些?答:順推法:抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線,由已知逐步推向未知,最后得出正確的結(jié)論。逆推法:從最終的生成物逐步推測(cè)各步所需的反應(yīng)物,再把整個(gè)題中各中間產(chǎn)物聯(lián)系起來(lái),從而得出正確的結(jié)論。3.某有機(jī)物X,經(jīng)過(guò)下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯,則有機(jī)物X是()圖4-24-1A.C2H5OC.CH3CHOB.C2H4D.CH3COOH
解析:X經(jīng)加氫和氧化的兩種反應(yīng)后可生成酯,則X應(yīng)為醛,選C。 答案:C的可能性。關(guān)于黃曲霉素的說(shuō)法正確的是()
4.黃曲霉素AFTB(圖4-24-2)是污染糧食的真菌霉素,人類的特殊基因在黃曲霉素作用下會(huì)發(fā)生突變,并有引發(fā)肝癌A.該化合物的分子式為C16H12O6B.該化合物水解可生成醇類化合物C.跟1mol該化合物反應(yīng)的H2
和NaOH的最大值分別是6mol和2molD.該化合物所有原子可能在同一平面上
解析:根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,很容易查出C、H、N、O的原子個(gè)數(shù),所以分子式為C17H10O6,A錯(cuò);因?yàn)樵诒江h(huán)上連有酯基,水解成酚羥基的結(jié)構(gòu)和羧基,B錯(cuò);從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,有兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羰基、一個(gè)酯基,只有酯基不能與氫氣加成,結(jié)構(gòu)中只有酯基水解后的酚羥基能與NaOH反應(yīng),C對(duì);D項(xiàng)-CH3是立體結(jié)構(gòu)。答案:C引入官能團(tuán)反應(yīng)與方法________或醇的消去苯環(huán)上引入 官能團(tuán)─X①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原 子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX_____考點(diǎn)3有機(jī)合成1.官能團(tuán)的引入鹵代烴取代─OH①鹵代烴_____;②______加氫還原;③CC與H2O_______─CHO或酮①醇的________化;②炔烴水化─COOH①醛基______;②羧酸酯水解─COOR①醇與羧酸酯化2.官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成消除不飽和鍵。如:。(2)通過(guò)消去、氧化、酯化或取代消除羥基。如:。水解醛或酮加成催化氧氧化(3)通過(guò)加成、氧化消除醛基。如:。(4)通過(guò)水解、消去消除鹵原子。如:CH3CHClCH3+。3.有機(jī)合成中碳鏈的增減(1)碳鏈的增長(zhǎng):①酯化反應(yīng);②加聚反應(yīng);③縮聚反應(yīng)。(2)碳鏈的縮短:①酯類、蛋白質(zhì)、二糖和多糖的水解;②裂化和裂解;③氧化反應(yīng)。4.各類有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化圖4-24-3有機(jī)物的的合成主要是圍繞著官能團(tuán)的性質(zhì)及變化而產(chǎn)生的,有機(jī)物的推斷也是針對(duì)各種物質(zhì)在不同條件下發(fā)生的反應(yīng)而進(jìn)行的,最終的還是官能團(tuán)的衍變而進(jìn)行的。所以掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)這部分的關(guān)鍵。5.在下列括號(hào)內(nèi)填上適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物。6.在下列橫線上填上適當(dāng)?shù)纳晌?。熱點(diǎn)1高分子化合物單體的確定
此類試題要分清高分子化合物是加聚物還是縮聚物,加聚物推單體的方法是“收半鍵法”,即:高聚物→鏈節(jié)→半鍵還原,雙鍵重現(xiàn)→正推驗(yàn)證;縮聚物可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開羰基與氮原子間的共價(jià)鍵,然后在羰基上連上羥基,在氧或氮原子上連上氫原子。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為______________________、____________________、____________________。解析:從鏈節(jié)可知,ABS屬于加聚產(chǎn)物。故第一步先改寫:第二步將超過(guò)四個(gè)共價(jià)鍵的兩個(gè)碳原子(2、3號(hào),6、7號(hào)碳原子)之間“”去掉即得到三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
【典例1】工程塑料ABS樹脂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,合成時(shí)用了三種單體。1.奧運(yùn)吉祥物福娃外材為純羊毛線,內(nèi)充物為無(wú)毒的聚酯纖維,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為圖4-24-4下列說(shuō)法中不正確的是()
A.羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不相同
B.聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解
C.合成聚酯纖維的單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇
D.由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)
解析:聚酯纖維是由對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的。 答案:D熱點(diǎn)2有機(jī)合成1.逆向分析法2.逆向分析思路
圖4-24-52.有機(jī)物A~H之間有如圖4-24-6所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A為有機(jī)高分子化合物。試回答:圖4-24-6
(1)A的名稱是____________,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。
(2)C→D的反應(yīng)條件是____________。
(3)反應(yīng)類型:D→E____________,E→F____________。
(4)寫反應(yīng)方程式:
A→B____________________________________________;
F+G→H_________________________________________。式為C4H4O4;由環(huán)狀物質(zhì),可推知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為則
解析:由F→G及F+G→H的反應(yīng)易推知H為酯,其分子G為,F(xiàn)為,再推測(cè)可得E為,D為
,C為C2H5OH,而B是CH2OH(CHOH)4CHO,A可能是淀粉也可能是纖維素。CH2OH(CHOH)4CHO答案:(1)淀粉或纖維素(2)濃H2SO4,170℃(3)加成反應(yīng)取代反應(yīng)熱點(diǎn)3高分子化合物的合成
此類試題以新高分子材料為背景,結(jié)合高中學(xué)生已有的化學(xué)知識(shí)和一些信息,考查高分子化合物的合成。解答此類題目的關(guān)鍵是理解兩種高分子化合物合成的基本方法——加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。
【典例3】尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件,亦可制成薄膜用作包裝材料,其合成路線如圖4-24-7所示(中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線)。圖4-24-7
完成下列填空:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)②__________________________;反應(yīng)③________________________。
(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________。
(3)寫出一種與C互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。
(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:__________________。
(5)下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是______(填字母)。a.NaOHc.NaCl
b.Na2CO3
d.HCl
(6)用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選):________________________________________________。H2N(CH2)6NH2。根據(jù)題給信息可知
A為B是環(huán)己醇,由應(yīng)屬于醇的氧化。
(2)由C→D→E的關(guān)系結(jié)合信息可知C→D是羧酸變成羧酸銨。
解析:此題可采用倒推的方式來(lái)解。根據(jù)尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知
C、E分別是
HOOC-(CH2)4-COOH和
(3)關(guān)于C的同分異構(gòu)體,符合題意的有很多,常見的有兩類:一類是將-COOH拆成-CHO和-OH,另一類是將-COOH
改成HCOO-(即甲酸酯類)。(4)反應(yīng)①由到A應(yīng)是1,3-丁二烯與Cl2的1,4-加成。(5)H2N(CH2)6NH2有堿性,能與HCl發(fā)生反應(yīng)。答案:(1)氧化反應(yīng)縮聚反應(yīng)(2)H4NOOC(CH2)4COONH4
3.我國(guó)第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且對(duì)周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)(2)RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2
表示烴基)這種材料可采用以下合成路線: 圖4-24-8試回答下列問題:(1)反應(yīng)②⑥加入的試劑X是________________。(2)⑤的反應(yīng)類型是________________。已知:(3)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B______________I______________。(4)合成時(shí)應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n(D)∶n(E)∶n(H)=________∶________∶________(用m、n表示)(5)寫出化學(xué)方程式:反應(yīng)③:___________________________________________反應(yīng)⑥:___________________________________________解析:對(duì)該高分子化合物進(jìn)行逆合成分析(波浪線處斷鍵):熱點(diǎn)4新型有機(jī)化合物的合成
此類試題主要在有機(jī)物性質(zhì)的基礎(chǔ)上利用信息和新型有機(jī)物來(lái)完成有機(jī)物合成、推斷的考查,綜合性較強(qiáng)。
【典例4】(2010年山東理綜)利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如圖4-24-9: 圖4-24-9
根據(jù)上述信息回答:
(1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng),D中官能團(tuán)的名稱是________,B→C的反應(yīng)類型是________。
(2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式:_____________。
(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成和,鑒別I和J的試劑為________。
(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料,K可由 制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。
解析:(1)由B→C可知,B為CH3OH,發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C,則D為HCHO。(2)由Y結(jié)合信息逆推可知H為 ,因?yàn)榈谝徊郊尤氲氖荖aOH溶液,故E→F是酚鈉生成酚,F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸,G→H是硝化反應(yīng),。(3)由和故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是和,一種是醇,另一種是酚,故可用氯化鐵或溴水鑒別。
(4)則K為可制得K,K是A的同分異構(gòu)體, ,發(fā)生縮聚反應(yīng),生成高聚物為。
4.(2010年江蘇化學(xué))阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到。圖4-24-10(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(2)由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是____________。(3)合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。
(4)H屬于α-氨基酸,與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。
(5)已知:制備化合物
,寫出由C的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
解析:本題是一道綜合性的有機(jī)物合成題,本題主要考察的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成,同時(shí)也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)。
(1)對(duì)比分析A、B、C、D四種結(jié)構(gòu),可知E是由B羥基上的H原子被烷基取代而生成。
(2)同樣通過(guò)F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成化合物F是烷基取代胺基上的H原子。
(3)通過(guò)對(duì)其相對(duì)分子質(zhì)量的分析可知,除了發(fā)生取代反應(yīng)外,還可發(fā)生消去反應(yīng),故其結(jié)構(gòu)為;(4)綜上分析可知,在H分子結(jié)構(gòu)中,有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基,由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為或(5)對(duì)進(jìn)行逆合成分析:
解答有機(jī)推斷題時(shí),我們應(yīng)首先認(rèn)真審題,分析題意,分離出已知條件和推斷內(nèi)容,弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系,以特征點(diǎn)作為解題突破口,結(jié)合信息和相關(guān)知識(shí)進(jìn)行推理,排除干擾,作出正確推斷,一般可采取的方法有:順推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用正向思維,得出正確結(jié)論)、逆推法(以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線,采用逆向思維,得出正確結(jié)論)、多法結(jié)合推斷(綜合應(yīng)用順推法和逆推法)等。解答有機(jī)合成題時(shí):首先要判斷待合成有機(jī)物的類別、帶有何種官能團(tuán),然后結(jié)合所學(xué)知識(shí)或題給新信息,分析得出官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法,找出合成該有機(jī)物的關(guān)鍵和題眼。1.(2011年廣東江門模擬)某天然有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)如下:)關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是(A.該化合物可以發(fā)生消去反應(yīng)B.該化合物的分子式是C17H13O5C.一定條件下,1mol該化合物最多可以和7molH2
發(fā)生加成反應(yīng)D.一定條件下,該化合物可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
解析:該有機(jī)物沒有醇羥基;烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)中氫原子數(shù)為偶數(shù);一定條件下,1mol該化合物最多可以和8molH2發(fā)生加成反應(yīng);結(jié)構(gòu)中含有醛基,D正確。答案:D(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。(2)反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型分別為____________________,__________________。(3)甲苯的一氯代物有________________種。
2.(2010年廣東江門模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線如下:(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:_________________________________________________________________________。(5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫一項(xiàng))_________________________________________________。解析:
鹵代烴在NaOH/H2O中發(fā)生水解反應(yīng)生成C是
。乙醇在Cu作催化劑條件下氧化成乙醛,再氧化生成乙酸,乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯。甲苯的一氯取代物,Cl原子可以取代甲基,也可取代苯環(huán)上的H。由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),可以從增大反應(yīng)物的濃度或減少生成物的量來(lái)考慮。答案:(1)酯化(取代)反應(yīng)(2)氧化反應(yīng)(3)4(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(5)加入過(guò)量的乙酸或苯甲醇(及時(shí)除去水等合理即可)
圖4-24-13試回答:(1)在一定條件下能與C發(fā)生反應(yīng)的是________(填字母)。a.Nab.Na2CO3c.Br2/CCl4d.CH3COOH
(2)B分子中的官能團(tuán)名稱是______________(填寫名稱);E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。
(3)B與F反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式是________________ _________________________________________________。
3.(2010年廣東汕頭模擬)食用香料A分子中無(wú)支鏈,B分子中無(wú)甲基。B能使Br2
的CCl4
溶液褪色,1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2。各物質(zhì)間有如下轉(zhuǎn)化:
(4)F的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng),其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng);另一產(chǎn)物在濃H2SO4存在條件下受熱不能產(chǎn)生使Br2的CCl4溶液褪色的有機(jī)物,但其催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。
解析:由B與F生成A可知B結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)碳原子,B能使Br2的CCl4溶液褪色說(shuō)明B的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,1molB與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2說(shuō)明B的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羥基,所以B是丙烯醇,C是丙醇;F的同分異構(gòu)體甲能發(fā)生水解反應(yīng)應(yīng)是酯的結(jié)構(gòu),其中的一種產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)應(yīng)是含有醛基的甲酸;另一產(chǎn)物是醇在濃H2SO4存在條件下受熱不能產(chǎn)生使Br2的CCl4溶液褪色的有機(jī)物說(shuō)明連有羥基的碳的相鄰碳原子上沒有氫原子,但其催化氧化后的產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),可推知其結(jié)構(gòu)。4.(2010年廣東佛山模擬)已知:②CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線如下:請(qǐng)回答下列問題:(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱:________________。(2)寫出I、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:I________、E_______。(3)寫出B→C、E→F反應(yīng)的反應(yīng)類型:B→C__________、E→F________________。(4)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________________________________________________________。
(5)寫出滿足a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng);b.能與堿發(fā)生中和反應(yīng);c.分子結(jié)構(gòu)中無(wú)甲基上述三個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________。
解析:由A到B的反應(yīng)條件與B的組成可知A是丙烯,B是2-溴丙烷,C氧化到D(丙酮),由信息①可知E的結(jié)構(gòu)是
,在濃硫酸作催化劑的條件下消去生成丙烯酸F,乙烯與氯氣的加成得到I,在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代(水解)生成乙二醇;丙烯酸與乙二醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成H甲基丙烯酸羥乙酯,再加聚生成HEMA。滿足a,則該物質(zhì)含醛基,能與堿發(fā)生反應(yīng),含羧基,無(wú)甲基,無(wú)支鏈,可推知其結(jié)構(gòu)。
5.(2010年廣東佛山模擬)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品,學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯,它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得:請(qǐng)回答下列問題:(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A______________,B________________,C______________。(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有________種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。(3)化合物C的部分同分異構(gòu)體(E、F、G)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:
E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解,其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________________________________________________。(4)芐佐卡因的水解反應(yīng)如下:
化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維,廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。
1.(雙選)嗎丁啉是一種常見的胃藥,其有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用圖4-24-19表示。關(guān)于該物質(zhì)的下列說(shuō)法不正確的是()圖4-24-19A.該物質(zhì)的分子式為C22H25ClN5O2B.該物質(zhì)具有堿性,能與酸反應(yīng)C.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)D.該物質(zhì)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
解析:由于該分子中有5個(gè)N原子和1個(gè)Cl原子,分子中H原子數(shù)應(yīng)為偶數(shù);分子中有氨基,應(yīng)有堿性;分子中有酰胺鍵,能發(fā)生水解;分子中有苯環(huán),能發(fā)生加成和取代。答案:AC2.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說(shuō)法正確的是()A.MMF能溶于水B.MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C.1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.1molMMF能與3molNaOH完全反應(yīng) 解析:有機(jī)物除了相對(duì)分子質(zhì)量小的含氧衍生物外,一般不溶解于水,A錯(cuò);發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)是鹵素原子或醇羥基,B錯(cuò);苯環(huán)或碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),共消耗4molH2,C錯(cuò);一個(gè)酚羥基和2個(gè)能水解的酯基,共需3molNaOH。 答案:D3.橙花醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說(shuō)法正確的是()A.橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.1mol橙花醛最多可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.橙花醛是乙烯的同系物
解析:橙花醛因其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醛基,A錯(cuò),B正確;1mol橙花醛最多可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò);從乙烯同系物定義可知D錯(cuò)。答案:B4.在下列反應(yīng)式中的括號(hào)里填上恰當(dāng)?shù)姆磻?yīng)物。解析:此題考查羧基、醇羥基、酚羥基的酸性的不同。答案:NaHCO3NaOHNa
5.有機(jī)物A是一種重要化工生產(chǎn)的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5—CH2CH(OH)COOH (1)A中含的官能團(tuán)有:
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