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文檔簡介
第24講高分子化合物有機合成與推斷第四單元有機化學2011考綱展示2012高考導視1.了解合成高分子的組成和結構特點,能根據簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應和縮聚反應的特點。3.了解新型高分子材料的性能及在高技術領域中的應用。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。5.結合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生影響,關注有機化合物的安全使用問題。1.結合現(xiàn)代科技發(fā)展考查合成高分子的組成與結構特點,能進行高分子化合物和鏈節(jié)及單體的互推,并能利用信息合成高分子化合物。2.考查合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻的同時,也要對某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產生影響,關注有機化合物的安全使用問題。3.根據官能團的結構和性質,結合信息,能推斷有機物的結構和合成指定結構簡式的有機物??键c1高分子化合物概述1.高分子化合物高分子化合物由許多小分子化合物以共價鍵結合成的、相對分子質量很高的化合物也稱聚合物或高聚物。如聚丙烯單體用來合成高分子化合物的小分子化合物。如聚丙烯的單體是__________________鏈節(jié)組成高分子鏈的重復的重復單位,也可稱為重復結構單元,是高分子長鏈中的一個環(huán)節(jié)。如聚丙烯的鏈節(jié)是______________聚合度高分子鏈節(jié)的數(shù)目,也稱重復結構單元數(shù),以n表示。如結構中的n溶解性線型結構的有機高分子有一定的溶解性,如有機玻璃能夠溶解在三氯甲烷里。溶解過程比小分子困難,體型結構的有機高分子化合物如橡膠則不容易溶解,只是有一定程度的溶脹熱塑性和 熱固性線型結構的有機高分子,如:聚乙烯塑料受熱到一定溫度范圍時,開始軟化,直到成為可以流動的液體,冷卻后又成為固體,再加熱、冷卻,又出現(xiàn)液化、固化等重復現(xiàn)象,這就體現(xiàn)了線型高分子的熱塑性;體型高分子,一經加工成型就不能受熱熔化,如酚醛樹脂強度大高分子材料的強度很大電絕緣性高分子化合物中只有______鍵,無可流動的電荷,所以一般___導電2.高分子化合物的基本性質共價鍵不
3.合成高分子化合物的基本方法——加聚反應和縮聚反應
(1)定義: ①加聚反應:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。 ②縮聚反應:單體間相互作用生成高分子,同時還生成小分子(如____、NH3、HX等)的聚合反應。
(2)常見事例 ①加聚反應。nCH2nCH2CH—RCH—CHCH—RH2O。nCH≡CH。②縮聚反應nHO—CH2CH2—OH+nHOOC—COOH
; 。nCH2CH—CHCH—R(3)加聚反應和縮聚反應的比較加聚反應縮聚反應相同①單體是式量小的有機物;②產物為高分子單體可相同,也可不相同不同產物____小分子____小分子(H2O等)高分子與單體組成_____組成可_____也可______反應特點打開________鍵,相互連成長碳鍵官能團與官能團(烴基)間縮去一個小分子,逐步縮合常見反應 情況(1)單聚反應:一種單體的聚合;①乙烯型;②丁二烯型(2)共聚反應:兩種或兩種以上單體的聚合;①乙烯型+乙烯型;②丁二烯型+丁二烯型;③乙烯型+丁二烯型①酚+醛;②二元酸+二元醇;③氨基酸或羥基酸無有相同不相同不飽和相同4.應用廣泛的高分子材料(1)塑料:①聚乙烯;②酚醛樹脂。(2)合成纖維:六大綸。(3)合成橡膠:丁苯橡膠、氯丁橡膠、硅橡膠等。(4)功能高分子材料:醫(yī)用高分子、液晶高分子、高分子涂料等。(5)復合材料。1.合成有機高分子應遵循的原則是什么?
答:合成有機高分子應遵循的原則:①起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染;②應盡量選擇步驟最少的合成路線;③合成路線要符合“綠色、環(huán)?!钡囊?;④有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn);⑤要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團。
2.書寫縮合聚合物的結構簡式時應該注意:要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團。如:1.下列有關新型高分子材料的說法不正確的是()
A.高分子分離膜應用于食品工業(yè)中,可用于濃縮天然果汁、乳制品加工、釀造業(yè)等
B.復合材料一般是以一種材料作為基體,另一種材料作為增強劑。
C.導電塑料是應用于電子工業(yè)的一種新型無機高分子材料。
D.合成高分子材料制成的人工器官具有較好的生物相容性 解析:導電塑料是應用于電子工業(yè)的一種新型有機高分子材料而不是無機材料。 答案:C2.(雙選)下列高聚物必須是由兩種單體縮聚而成的是()解析:A項是由單體加聚而成;B項是由單體CH2CH2加聚而成,C項是由苯酚和HCHO單體縮聚而成;D項是由HOCH2CH2OH和HOOC—COOH單體縮聚而成。 答案:CD考點2有機推斷基團結構性質碳碳雙鍵加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO2);加聚碳碳三鍵加成(H2、X2、HX、H2O);氧化(O2、KMnO4);加聚苯環(huán)取代(X2、HNO3、H2SO4);加成(H2);氧化(O2)鹵素原子-X水解(NaOH水溶液);消去(NaOH醇溶液)1.有機物官能團及其性質醇羥基R-OH取代(活潑金屬、HX、酯化反應);氧化(銅的催化氧化、KMnO4);消去(分子間脫水)酚羥基取代(濃溴水);弱酸性;加成(H2);顯色反應(Fe3+)醛基-CHO加成或還原(H2);氧化(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2)酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)羧基-COOH酸性、酯化羰基加成或還原(H2)
肽鍵(酰胺鍵)水解(稀硫酸或氫氧化鈉溶液)反應條件可能官能團濃硫酸①醇的消去(醇羥基)②酯化反應(含有羥基、羧基)稀硫酸①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①鹵代烴的水解②酯的水解NaOH醇溶液鹵代烴消去(HX)H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基的氧化Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基2.由反應條件確定官能團反應條件可能官能團能與NaHCO3反應羧基能與Na2CO3反應羧基、酚羥基能與Na反應羧基、酚羥基、醇羥基與銀氨溶液反應產生銀鏡或與新制 氫氧化銅產生磚紅色沉淀醛基能使溴水褪色
加溴水產生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚A是醇(R-CH2OH)或乙 烯3.根據反應物性質確定官能團分子組成中原子比可能的物質C∶H=_____乙炔、苯、苯乙烯、苯酚C∶H=_____單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 C∶H=_____甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]4.由分子中原子個數(shù)比推斷物質1∶11∶21∶4加成反應碳碳雙鍵、碳碳三鍵與氫氣、鹵素、鹵化氫、水等的反應;苯環(huán)與氫氣的反應;醛基與氫氣反應消去反應鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液條件下的反應;醇在濃硫酸作用下的反應(注意不是所有的醇都能發(fā)生消去反應)氧化反應所有有機物的燃燒反應;含碳碳雙鍵和碳碳三鍵的物質、醇、醛、酚類、苯的同系物等與酸性高錳酸鉀的反應;醇的催化氧化;醛與新制銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應基本反應類型事例取代反應烷烴的光鹵代;苯及其同系物的鹵代、硝化反應;醇的鹵化反應;酚類與溴水反應;酯化反應;鹵 代烴、酯類、二糖、多糖、蛋白質的水解5.由有機物的化學性質推斷基本有機反應類型1.有機物參與化學反應的主要組成部分是什么?答:是官能團,因為有機反應一般是官能團參與的反應。2.解答有機推斷的主要方法有哪些?答:順推法:抓住有機物的結構、性質和實驗現(xiàn)象這條主線,由已知逐步推向未知,最后得出正確的結論。逆推法:從最終的生成物逐步推測各步所需的反應物,再把整個題中各中間產物聯(lián)系起來,從而得出正確的結論。3.某有機物X,經過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯,則有機物X是()圖4-24-1A.C2H5OC.CH3CHOB.C2H4D.CH3COOH
解析:X經加氫和氧化的兩種反應后可生成酯,則X應為醛,選C。 答案:C的可能性。關于黃曲霉素的說法正確的是()
4.黃曲霉素AFTB(圖4-24-2)是污染糧食的真菌霉素,人類的特殊基因在黃曲霉素作用下會發(fā)生突變,并有引發(fā)肝癌A.該化合物的分子式為C16H12O6B.該化合物水解可生成醇類化合物C.跟1mol該化合物反應的H2
和NaOH的最大值分別是6mol和2molD.該化合物所有原子可能在同一平面上
解析:根據結構簡式,很容易查出C、H、N、O的原子個數(shù),所以分子式為C17H10O6,A錯;因為在苯環(huán)上連有酯基,水解成酚羥基的結構和羧基,B錯;從結構簡式可以看出,有兩個碳碳雙鍵、一個苯環(huán)、一個羰基、一個酯基,只有酯基不能與氫氣加成,結構中只有酯基水解后的酚羥基能與NaOH反應,C對;D項-CH3是立體結構。答案:C引入官能團反應與方法________或醇的消去苯環(huán)上引入 官能團─X①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原 子上與X2或HX加成;③醇羥基與HX_____考點3有機合成1.官能團的引入鹵代烴取代─OH①鹵代烴_____;②______加氫還原;③CC與H2O_______─CHO或酮①醇的________化;②炔烴水化─COOH①醛基______;②羧酸酯水解─COOR①醇與羧酸酯化2.官能團的消除(1)通過加成消除不飽和鍵。如:。(2)通過消去、氧化、酯化或取代消除羥基。如:。水解醛或酮加成催化氧氧化(3)通過加成、氧化消除醛基。如:。(4)通過水解、消去消除鹵原子。如:CH3CHClCH3+。3.有機合成中碳鏈的增減(1)碳鏈的增長:①酯化反應;②加聚反應;③縮聚反應。(2)碳鏈的縮短:①酯類、蛋白質、二糖和多糖的水解;②裂化和裂解;③氧化反應。4.各類有機物之間的轉化圖4-24-3有機物的的合成主要是圍繞著官能團的性質及變化而產生的,有機物的推斷也是針對各種物質在不同條件下發(fā)生的反應而進行的,最終的還是官能團的衍變而進行的。所以掌握官能團的性質是學習這部分的關鍵。5.在下列括號內填上適當?shù)姆磻铩?.在下列橫線上填上適當?shù)纳晌铩狳c1高分子化合物單體的確定
此類試題要分清高分子化合物是加聚物還是縮聚物,加聚物推單體的方法是“收半鍵法”,即:高聚物→鏈節(jié)→半鍵還原,雙鍵重現(xiàn)→正推驗證;縮聚物可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開羰基與氮原子間的共價鍵,然后在羰基上連上羥基,在氧或氮原子上連上氫原子。這三種單體的結構簡式分別為______________________、____________________、____________________。解析:從鏈節(jié)可知,ABS屬于加聚產物。故第一步先改寫:第二步將超過四個共價鍵的兩個碳原子(2、3號,6、7號碳原子)之間“”去掉即得到三種單體的結構簡式:
【典例1】工程塑料ABS樹脂結構簡式如下,合成時用了三種單體。1.奧運吉祥物福娃外材為純羊毛線,內充物為無毒的聚酯纖維,其結構簡式為圖4-24-4下列說法中不正確的是()
A.羊毛與聚酯纖維的化學成分不相同
B.聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解
C.合成聚酯纖維的單體為對苯二甲酸和乙二醇
D.由單體合成聚酯纖維的反應屬于加聚反應
解析:聚酯纖維是由對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應生成的。 答案:D熱點2有機合成1.逆向分析法2.逆向分析思路
圖4-24-52.有機物A~H之間有如圖4-24-6所示的轉化關系,其中A為有機高分子化合物。試回答:圖4-24-6
(1)A的名稱是____________,B的結構簡式是________________________________________________________________________。
(2)C→D的反應條件是____________。
(3)反應類型:D→E____________,E→F____________。
(4)寫反應方程式:
A→B____________________________________________;
F+G→H_________________________________________。式為C4H4O4;由環(huán)狀物質,可推知H的結構簡式為則
解析:由F→G及F+G→H的反應易推知H為酯,其分子G為,F(xiàn)為,再推測可得E為,D為
,C為C2H5OH,而B是CH2OH(CHOH)4CHO,A可能是淀粉也可能是纖維素。CH2OH(CHOH)4CHO答案:(1)淀粉或纖維素(2)濃H2SO4,170℃(3)加成反應取代反應熱點3高分子化合物的合成
此類試題以新高分子材料為背景,結合高中學生已有的化學知識和一些信息,考查高分子化合物的合成。解答此類題目的關鍵是理解兩種高分子化合物合成的基本方法——加聚反應和縮聚反應。
【典例3】尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件,亦可制成薄膜用作包裝材料,其合成路線如圖4-24-7所示(中間產物E給出兩條合成路線)。圖4-24-7
完成下列填空:
(1)寫出反應類型:反應②__________________________;反應③________________________。
(2)寫出化合物D的結構簡式:___________________。
(3)寫出一種與C互為同分異構體,且能發(fā)生銀鏡反應的化合物的結構簡式:________________。
(4)寫出反應①的化學方程式:__________________。
(5)下列化合物中能與E發(fā)生化學反應的是______(填字母)。a.NaOHc.NaCl
b.Na2CO3
d.HCl
(6)用化學方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選):________________________________________________。H2N(CH2)6NH2。根據題給信息可知
A為B是環(huán)己醇,由應屬于醇的氧化。
(2)由C→D→E的關系結合信息可知C→D是羧酸變成羧酸銨。
解析:此題可采用倒推的方式來解。根據尼龍-66的結構簡式可推知
C、E分別是
HOOC-(CH2)4-COOH和
(3)關于C的同分異構體,符合題意的有很多,常見的有兩類:一類是將-COOH拆成-CHO和-OH,另一類是將-COOH
改成HCOO-(即甲酸酯類)。(4)反應①由到A應是1,3-丁二烯與Cl2的1,4-加成。(5)H2N(CH2)6NH2有堿性,能與HCl發(fā)生反應。答案:(1)氧化反應縮聚反應(2)H4NOOC(CH2)4COONH4
3.我國第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料,PETG新材料可以回收再利用,而且對周邊環(huán)境不構成任何污染。PETG的結構簡式為(1)(2)RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2
表示烴基)這種材料可采用以下合成路線: 圖4-24-8試回答下列問題:(1)反應②⑥加入的試劑X是________________。(2)⑤的反應類型是________________。已知:(3)寫出結構簡式:B______________I______________。(4)合成時應控制的單體的物質的量n(D)∶n(E)∶n(H)=________∶________∶________(用m、n表示)(5)寫出化學方程式:反應③:___________________________________________反應⑥:___________________________________________解析:對該高分子化合物進行逆合成分析(波浪線處斷鍵):熱點4新型有機化合物的合成
此類試題主要在有機物性質的基礎上利用信息和新型有機物來完成有機物合成、推斷的考查,綜合性較強。
【典例4】(2010年山東理綜)利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如圖4-24-9: 圖4-24-9
根據上述信息回答:
(1)D不與NaHCO3溶液反應,D中官能團的名稱是________,B→C的反應類型是________。
(2)寫出A生成B和E的化學反應方程式:_____________。
(3)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成和,鑒別I和J的試劑為________。
(4)A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料,K可由 制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式________________。
解析:(1)由B→C可知,B為CH3OH,發(fā)生取代反應生成醚C,則D為HCHO。(2)由Y結合信息逆推可知H為 ,因為第一步加入的是NaOH溶液,故E→F是酚鈉生成酚,F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸,G→H是硝化反應,。(3)由和故A的結構簡式為:逆推得I和J結構分別是和,一種是醇,另一種是酚,故可用氯化鐵或溴水鑒別。
(4)則K為可制得K,K是A的同分異構體, ,發(fā)生縮聚反應,生成高聚物為。
4.(2010年江蘇化學)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。圖4-24-10(1)E的結構簡式為________________。(2)由C、D生成化合物F的反應類型是____________。(3)合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G,G的結構簡式為________________。
(4)H屬于α-氨基酸,與B的水解產物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式:________________。
(5)已知:制備化合物
,寫出由C的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
解析:本題是一道綜合性的有機物合成題,本題主要考察的是結構簡式、同分異構體的書寫、有機反應類型和根據條件進行有機合成,同時也要關注重要官能團的性質。
(1)對比分析A、B、C、D四種結構,可知E是由B羥基上的H原子被烷基取代而生成。
(2)同樣通過F的結構式分析可知由C、D合成化合物F是烷基取代胺基上的H原子。
(3)通過對其相對分子質量的分析可知,除了發(fā)生取代反應外,還可發(fā)生消去反應,故其結構為;(4)綜上分析可知,在H分子結構中,有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基,由此不難得出其分子結構為或(5)對進行逆合成分析:
解答有機推斷題時,我們應首先認真審題,分析題意,分離出已知條件和推斷內容,弄清被推斷物和其他有機物的關系,以特征點作為解題突破口,結合信息和相關知識進行推理,排除干擾,作出正確推斷,一般可采取的方法有:順推法(以有機物結構、性質和實驗現(xiàn)象為主線,采用正向思維,得出正確結論)、逆推法(以有機物結構、性質和實驗現(xiàn)象為主線,采用逆向思維,得出正確結論)、多法結合推斷(綜合應用順推法和逆推法)等。解答有機合成題時:首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種官能團,然后結合所學知識或題給新信息,分析得出官能團的引入、轉換、保護或消去的方法,找出合成該有機物的關鍵和題眼。1.(2011年廣東江門模擬)某天然有機化合物,其結構如下:)關于該化合物的說法正確的是(A.該化合物可以發(fā)生消去反應B.該化合物的分子式是C17H13O5C.一定條件下,1mol該化合物最多可以和7molH2
發(fā)生加成反應D.一定條件下,該化合物可以發(fā)生銀鏡反應
解析:該有機物沒有醇羥基;烴的含氧衍生物的結構中氫原子數(shù)為偶數(shù);一定條件下,1mol該化合物最多可以和8molH2發(fā)生加成反應;結構中含有醛基,D正確。答案:D(1)C的結構簡式為____________________。(2)反應②、③的反應類型分別為____________________,__________________。(3)甲苯的一氯代物有________________種。
2.(2010年廣東江門模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下:(4)寫出反應①的化學方程式:_________________________________________________________________________。(5)為了提高乙酸苯甲酯的產率應采取的措施是(寫一項)_________________________________________________。解析:
鹵代烴在NaOH/H2O中發(fā)生水解反應生成C是
。乙醇在Cu作催化劑條件下氧化成乙醛,再氧化生成乙酸,乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯。甲苯的一氯取代物,Cl原子可以取代甲基,也可取代苯環(huán)上的H。由于酯化反應是可逆反應,可以從增大反應物的濃度或減少生成物的量來考慮。答案:(1)酯化(取代)反應(2)氧化反應(3)4(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(5)加入過量的乙酸或苯甲醇(及時除去水等合理即可)
圖4-24-13試回答:(1)在一定條件下能與C發(fā)生反應的是________(填字母)。a.Nab.Na2CO3c.Br2/CCl4d.CH3COOH
(2)B分子中的官能團名稱是______________(填寫名稱);E的結構簡式是____________________。
(3)B與F反應生成A的化學方程式是________________ _________________________________________________。
3.(2010年廣東汕頭模擬)食用香料A分子中無支鏈,B分子中無甲基。B能使Br2
的CCl4
溶液褪色,1molB與足量Na反應生成0.5molH2。各物質間有如下轉化:
(4)F的同分異構體甲能發(fā)生水解反應,其中的一種產物能發(fā)生銀鏡反應;另一產物在濃H2SO4存在條件下受熱不能產生使Br2的CCl4溶液褪色的有機物,但其催化氧化后的產物也能發(fā)生銀鏡反應。甲的結構簡式是____________。
解析:由B與F生成A可知B結構中含有三個碳原子,B能使Br2的CCl4溶液褪色說明B的結構中含有碳碳雙鍵,1molB與足量Na反應生成0.5molH2說明B的結構中含有一個羥基,所以B是丙烯醇,C是丙醇;F的同分異構體甲能發(fā)生水解反應應是酯的結構,其中的一種產物能發(fā)生銀鏡反應應是含有醛基的甲酸;另一產物是醇在濃H2SO4存在條件下受熱不能產生使Br2的CCl4溶液褪色的有機物說明連有羥基的碳的相鄰碳原子上沒有氫原子,但其催化氧化后的產物也能發(fā)生銀鏡反應,可推知其結構。4.(2010年廣東佛山模擬)已知:②CH3COOCH2CH2OH的名稱為乙酸羥乙酯。軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線如下:請回答下列問題:(1)E中含氧官能團的名稱:________________。(2)寫出I、E的結構簡式:I________、E_______。(3)寫出B→C、E→F反應的反應類型:B→C__________、E→F________________。(4)寫出A→B反應的化學方程式:______________________________________________________________________。
(5)寫出滿足a.能發(fā)生銀鏡反應;b.能與堿發(fā)生中和反應;c.分子結構中無甲基上述三個條件的H的同分異構體的結構簡式:____________________。
解析:由A到B的反應條件與B的組成可知A是丙烯,B是2-溴丙烷,C氧化到D(丙酮),由信息①可知E的結構是
,在濃硫酸作催化劑的條件下消去生成丙烯酸F,乙烯與氯氣的加成得到I,在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代(水解)生成乙二醇;丙烯酸與乙二醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應生成H甲基丙烯酸羥乙酯,再加聚生成HEMA。滿足a,則該物質含醛基,能與堿發(fā)生反應,含羧基,無甲基,無支鏈,可推知其結構。
5.(2010年廣東佛山模擬)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品,學名對氨基苯甲酸乙酯,它以對硝基甲苯為主要起始原料經下列反應制得:請回答下列問題:(1)寫出A、B、C的結構簡式:A______________,B________________,C______________。(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有________種氫處于不同的化學環(huán)境。(3)化合物C的部分同分異構體(E、F、G)的結構簡式如下:
E、F、G中有一化合物經酸性水解,其中的一種產物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,寫出該水解反應的化學方程式:__________________________________________________。(4)芐佐卡因的水解反應如下:
化合物H經聚合反應可制得高分子纖維,廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域。請寫出該聚合反應的化學方程式:________________________________________________________________________。
1.(雙選)嗎丁啉是一種常見的胃藥,其有效成分的結構簡式可用圖4-24-19表示。關于該物質的下列說法不正確的是()圖4-24-19A.該物質的分子式為C22H25ClN5O2B.該物質具有堿性,能與酸反應C.該物質不能發(fā)生水解反應D.該物質能發(fā)生取代反應和加成反應
解析:由于該分子中有5個N原子和1個Cl原子,分子中H原子數(shù)應為偶數(shù);分子中有氨基,應有堿性;分子中有酰胺鍵,能發(fā)生水解;分子中有苯環(huán),能發(fā)生加成和取代。答案:AC2.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列關于MMF的說法正確的是()A.MMF能溶于水B.MMF能發(fā)生取代反應和消去反應C.1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應D.1molMMF能與3molNaOH完全反應 解析:有機物除了相對分子質量小的含氧衍生物外,一般不溶解于水,A錯;發(fā)生消去反應的官能團是鹵素原子或醇羥基,B錯;苯環(huán)或碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應,共消耗4molH2,C錯;一個酚羥基和2個能水解的酯基,共需3molNaOH。 答案:D3.橙花醛結構簡式為,下列說法正確的是()A.橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應C.1mol橙花醛最多可以與2molH2發(fā)生加成反應D.橙花醛是乙烯的同系物
解析:橙花醛因其結構中含有碳碳雙鍵、醛基,A錯,B正確;1mol橙花醛最多可以與3molH2發(fā)生加成反應,C錯;從乙烯同系物定義可知D錯。答案:B4.在下列反應式中的括號里填上恰當?shù)姆磻?。解析:此題考查羧基、醇羥基、酚羥基的酸性的不同。答案:NaHCO3NaOHNa
5.有機物A是一種重要化工生產的中間體,其結構簡式為C6H5—CH2CH(OH)COOH (1)A中含的官能團有:
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