有機化學半期復習

有機化學前半期復習烷烴：sp3雜化、命名規(guī)則、自由基取代單烯烴：sp2雜化、順反異構(gòu)、親電加成炔烴：sp雜化、親電加成、乙炔二聚、酸性二烯烴：分類、共軛效應、1，2和1,4加成、雙烯合成環(huán)烷烴：螺環(huán)，橋環(huán)命名、環(huán)己烷構(gòu)象、環(huán)烷烴加成芳香烴：命名、親電取代、氧化、定位規(guī)律對映異構(gòu)：手性碳原子、判斷手性依據(jù)、R/S命名鹵代烴：物理性質(zhì)、親核取代、消除、與金屬反應、還原烷烴烴:只含有碳和氫兩種元素的化合物烷烴：碳原子完全被氫原子所飽和的烴，又叫飽和烴。同系列：具有一個通式，結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)相似的化合物系列。碳原子的類型：伯、仲、叔、季氫原子的類型：伯、仲、叔次序規(guī)則：優(yōu)先后出比較：-OH、-COOH、-CHO、-CH2OH、-NH2、-CH3烷烴命名：長多低鍵：沿著軌道對稱軸方向的重疊（頭碰頭）形成的共價鍵鍵：沿著軌道對稱軸平行方向的重疊（肩并肩）形成的共價鍵2s2p2s2psp3構(gòu)造：又叫結(jié)構(gòu)式，用元素符號和短線表示化合物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子構(gòu)型：具有一定構(gòu)造的分子中各種基團在空間的分布構(gòu)象：具有一定構(gòu)造的分子，因單鍵旋轉(zhuǎn)改變其原子或原子團在空間的相對位置而呈現(xiàn)的不同立體形象。

烷烴的穩(wěn)定性鹵代反應（自由基反應）鏈的引發(fā)、鏈的增長、鏈的終止自由基的穩(wěn)定性單烯烴C=Csp2-sp2σ鍵2p-2p

π鍵同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)（碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)）立體異構(gòu)（順反）順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件、命名催化加氫：氫化熱—烯烴穩(wěn)定性雙鍵上取代基多的烯烴穩(wěn)定親電加成：X2、HX、H2SO4、X2和H2O、硼氫化馬氏規(guī)則、過氧化物效應氧化反應：稀的、冷的、堿性、中性的KMnO4酸性、加熱的KMnO4O3α-H的鹵代

：高溫取代、低溫加成親電加成反應機理：1、親電試劑對雙鍵進攻形成碳正離子2、親核試劑與碳正離子中間體結(jié)合碳正離子穩(wěn)定性炔烴乙炔的結(jié)構(gòu)：1個C—Cσ鍵，sp-sp2個C—Cπ鍵，2p-2p，互相垂直催化加氫：速度比烯烴快

Lindlar還原親電加成：速度比烯烴慢加水加氫氰酸乙炔二聚氧化反應末端炔烴的酸性端基炔烴鑒別：硝酸鹽的氨溶液二烯烴分類：累積二烯烴、共軛二烯烴、孤立二烯烴共軛效應：像1,3-丁二烯，P軌道相互重疊，形成大π鍵，這種由于共軛體系內(nèi)原子間的相互影響，引起電子云密度分布平均化及鍵長的平均化，體系能量降低，分子更穩(wěn)定的現(xiàn)象。共軛效應類型：π-π共軛、p-π共軛、超共軛效應

共軛效應的傳遞：極性交替現(xiàn)象1,2-加成和1,4-加成D-A反應：雙烯合成，合成六元環(huán)脂環(huán)烴命名：螺環(huán)：兩個碳環(huán)共用一個碳原子的化合物橋環(huán)：兩個碳環(huán)共用兩個或兩個以上碳原子小環(huán)似烯、大環(huán)似烷環(huán)烷烴立體異構(gòu)順反異構(gòu)：構(gòu)象異構(gòu)：芳香烴芳香性：具有穩(wěn)定的環(huán)系易取代、難加成、難氧化命名：主官能團順序－NO2、－X、－OR、－R、－NH2、－OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、－COX、－COOR、－SO3H、－COOH苯的親電取代反應：硝化、磺化、鹵代、付克烷基化、酰基化側(cè)鏈氧化：有α-氫，苯甲酸α-氫的鹵代

加成親電取代反應定位規(guī)律：鄰對位致活、鄰對位致鈍、間位致鈍萘：原有取代基為鄰、對位定位基時，發(fā)生同環(huán)取代原有取代基為間位定位基時，發(fā)生異環(huán)取代對映異構(gòu)手性：物質(zhì)分子與自己的鏡像不能重合的性質(zhì)手性碳原子：連有四個不同的基團的sp3雜化碳原子手性分子判斷依據(jù)：對稱面、對稱中心對映體：互為鏡像的異構(gòu)體稱為對映異構(gòu)體外消旋體：對映體的等量混合物對映體表示方式：Fischer投影式

手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交叉點表示橫前豎后碳鏈豎放，編號小的碳在上Fischer投影式注意事項：不能離開紙面翻轉(zhuǎn)不能在紙面上旋轉(zhuǎn)90°或270°，在紙面上旋轉(zhuǎn)180°仍為原來的構(gòu)型對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)奇數(shù)次為原構(gòu)型的對映體固定任意一個基團不動，依此輪換其余三個基團的位置，得到的構(gòu)型和原來相同R/S命名：H處橫鍵，順時針為SH處縱鍵，順時針為R鹵代烴分類：按分子中所含的鹵素按烴基的結(jié)構(gòu)按分子中鹵素原子數(shù)按與鹵素原子直接相連的碳原子的類型相對密度親核取代反應：負離子OH－、RO－、CN－、X－、RC≡C－等鹵代烴的鑒別：硝酸銀的乙醇溶液3o鹵代烴在室溫下能迅速反應，生成鹵化銀沉淀2o鹵代烴反應較慢1o鹵代烴要加熱才能反應。

消除反應：Saytzeff(札依采夫)規(guī)則和金屬反應：格利雅