第一節(jié)醇酚第2課時酚

比例模型球棍模型化學(xué)式：C6H6O結(jié)構(gòu)簡式：或C6H5OHOH一、苯酚的結(jié)構(gòu)苯基羥基

第三章第一節(jié)第2課時酚肯定在苯環(huán)平面內(nèi)的原子數(shù)有

個。12①無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。

②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。

③有毒，有腐蝕作用,若沾到皮膚上應(yīng)該立即用酒精洗滌。二、苯酚的物理性質(zhì)苯醌（了解）實驗一取少量苯酚置于試管1中,大家觀察色態(tài)后加入2mL蒸餾水,振蕩實驗二取少量苯酚于試管2中加入2mL乙醇,振蕩實驗三取實驗一完成后的試管1于酒精燈上加熱溶液變渾濁得到澄清溶液溶液變澄清，冷卻變渾濁二、苯酚的物理性質(zhì)(苯酚有毒,請小心操作)分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì)，你預(yù)測苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？OH苯基羥基R—OHR—C—OH

O中性酸性苯酚的酸性有嗎？1.苯酚具有弱酸性+HCl+NaCl→—OH—ONa二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）向苯酚水溶液中滴加NaOH溶液（2）繼續(xù)滴加鹽酸渾濁消失，溶液變澄清溶液又變渾濁OHO+H苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。+H2O+CO2+NaHCO3→—OH—ONa（3）向苯酚鈉水溶液中通入CO2溶液變渾濁特別強調(diào)：產(chǎn)物是NaHCO3，不是碳酸鈉。OH+NaHCO3+CO2+H2OONa+NaHCO3OH+Na2CO3ONa酸性:H2CO3>OH>HCO3—如何證明該反應(yīng)的產(chǎn)物為NaHCO3而不是Na2CO3？苯酚晶體加冷水加入Na2CO3變渾濁也變澄清

但無氣泡Ka1=4.3×10-7電離平衡常數(shù)：Ka2=5.6×10-11Ka(CH3COOH)=1.7×10-5K(H2CO3):Ka(苯酚)=1.28×10-10解決問題1、比較CH3COOH、H2CO3

、HCO3-、苯酚的酸性2、比較CH3COONa、Na2CO3

、NaHCO3、苯酚鈉的堿性H2CO3HCO3-﹥﹥苯酚問題解決1、酸性比較﹥CH3COOH2、堿性比較苯酚鈉NaHCO3Na2CO3CH3COONa﹥﹥﹥苯酚的分子結(jié)構(gòu)特點:苯環(huán)對羥基的影響；結(jié)論:H–O–HCH3CH2–O–Hδ+

δ+δ-δ-

(極性較弱)(極性較強)2、羥基氫的活潑性比較：C6H5OH>H2O>C2H5OH1、苯環(huán)的存在使羥基的氫氧鍵更易斷裂.分析表格信息，為什么酚羥基和醇羥基有這種區(qū)別?OH苯環(huán)使得羥基上的氫活潑，體現(xiàn)苯酚的酸性（苯環(huán)對羥基的影響）C2H5OHC6H5OHNa

反應(yīng)溫和

NaOHO2

不反應(yīng)催化氧化反應(yīng)較劇烈反應(yīng)氧化3.苯酚的取代反應(yīng)苯酚受—OH的影響，苯酚中苯環(huán)上

位的H變得更活潑了。體現(xiàn)

對

的影響）白色沉淀☆用于定性和定量檢驗苯酚苯環(huán)羥基鄰、對位濃溴水苯環(huán)上溴代反應(yīng)苯酚稀溶液滴加少量濃溴水振蕩滴加過量濃溴水振蕩有白色沉淀，振蕩后沉淀溶解，溶液pH明顯下降產(chǎn)生大量白色沉淀+3Br2→↓+3HBr2,4,6-三溴苯酚當(dāng)溴水不足，三溴苯酚與剩余苯酚相溶，得不到沉淀6、氧化反應(yīng)⑵燃燒⑴在空氣中易被氧化氧化而呈粉紅色，可被KMnO4氧化。C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃5、加成反應(yīng)OH+3H2NiOH4、苯酚的顯色反應(yīng)[特征反應(yīng)]

遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗酚或Fe3+的存在。苯酚的主要用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏，有殺菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料

注:Aspirin成分為乙酰水楊酸四、苯酚的用途醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。編號實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論先與NaOH溶液反應(yīng)后通入CO2氣體①②與Na2CO３溶液反應(yīng)③與紫色石蕊反應(yīng)④與溴水反應(yīng)⑤與FeCl3溶液反應(yīng)渾濁變澄清,再變渾濁渾濁變澄清無明顯現(xiàn)象有大量白色沉淀生成溶液由無色變?yōu)樽仙椒拥膶嶒灴偨Y(jié)：

B1.為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來，正確操作為A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液2.下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是（）A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑D1

、白藜蘆醇

CH=CHHOOHOH廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟

1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量是()A、1mol，1molB、3.5mol，7molC、3.5mol，6molD、6mol，7mol練習(xí)

：2.怎樣分離苯酚和苯的混合物？

加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→分液得到苯酚。D6.用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液互溶紅褐色沉淀血紅色溶液(FeCl3)1.取等量的乙醇和苯酚，放入42度的熱水中，再分別加入Na。2.以乙醚作溶劑，配制相同濃度的乙醇和苯酚溶液，加入Na反應(yīng)。設(shè)計實驗：C2H5OH與C6H5OH分別與Na反應(yīng)，檢驗兩者羥基的活潑性：練習(xí)：某化學(xué)學(xué)習(xí)小組為了探究苯酚的某些性質(zhì)，設(shè)計并進行下列實驗過程：①乙屬于什么分散系？

(填序號)。A．溶液 B．膠體 C．懸濁液 D．乳濁液②將白色渾濁液加熱至80℃，可采用的加熱方法是

，操作a的名稱是

。③上述過程控究了苯酚的哪些性質(zhì)？

。④寫出丙轉(zhuǎn)化為丁過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

。D水浴加熱分液水溶性，弱酸性鹵代烴醇酚作業(yè)1.苯酚濁液遇氫氧化鈉變清2.苯酚與過量