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第二章分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)分子的性質(zhì)(第3課時手性無機含氧酸分子的酸性)試一試:是否重合1、手性:鏡像對稱,在三維空間里不能重疊。2、手性異構(gòu)體:具有完全相同的組成和原子排列的一對分子,如同左手與右手一樣互為鏡像,卻在三維空間里不能重疊,互稱手性異構(gòu)體。3、手性分子:有手性異構(gòu)體的分子。五、手性
手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。如圖所示的分子,是由一家德國制藥廠在1957年10月1日上市的高效鎮(zhèn)靜劑,中文藥名為“反應(yīng)?!?,它能使失眠者美美地睡個好覺,能迅速止痛并能夠減輕孕婦的妊娠反應(yīng)。然而,不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒,后被科學(xué)家證實,是孕婦服用了這種藥物導(dǎo)致的隨后的藥物化學(xué)研究證實,在這種藥物中,只有圖左邊的分子才有這種毒副作用,而右邊的分子卻沒有這種毒副作用。人類從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn),不久各國紛紛規(guī)定,今后凡生產(chǎn)手性藥物,必須把手性異構(gòu)體分離開,只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物?!胺磻?yīng)?!笔录?/p>
當碳原子結(jié)合的四個原子或原子團各不相同時,該碳原子是手性碳原子。4、手性碳原子C*:(1)凡具有對稱面、對稱中心的分子,都是非手性分子。一般:※當分子中只有一個C*
,分子一定有手性。5、判斷分子是否手性的依據(jù):(2)有無對稱軸,對分子是否有手性無決定作用。※當分子中有多個手性中心時,要借助對稱因素。無對稱面,又無對稱中心的分子,必是手性分子。自主閱讀教材P52第2~5自然段沙利度胺海豹肢畸形兒【小試牛刀】下列化合物中含有手性碳原子的是(
)A.CCl2F2B.C.CH3CH2OHD.B【再來一刀】下列化合物中含有2個“手性”碳原子的是(
)B注意:雙鍵、三鍵、苯環(huán)碳原子肯定不是手性碳原子?!究茖W(xué)史話】了解巴斯德實驗室合成的有機物酒石酸鹽并制得手性機物酒石酸鹽過程。多美的晶體??!六、無機含氧酸的酸性
1.同一周期,從左到右,元素的最高價含氧酸的酸性增強。如:H3PO4<H2SO4<HClO4高氯酸是非金屬含氧酸中酸性最強的無機酸
2.同一主族,自上而下,處于相同價態(tài)的不同元素的含氧酸的酸性減弱。如:HClO>HBrO>HIO;HClO2>HBrO2>HIO2;HClO3>HBrO3>HIO3;
HClO4>HBrO4>HIO4。
3.同一元素若能形成幾種不同價態(tài)的含氧酸,其酸性依化合價的遞增而遞增。如:HClO<HClO2<HClO3<HClO44.無機含氧酸酸性規(guī)律
含氧酸分子結(jié)構(gòu)中非羥基氧原子數(shù)越多,該含氧酸的酸性越強。無機含氧酸可以寫成(HO)mROn,則n值越大,酸性越強。H2SO4H2SO3(HO)2SO2(HO)2SO
原因:無機含氧酸可以寫成(HO)mROn,則n值越大,R的正電性越高,導(dǎo)致R-O-H中的O的電子向R偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易電離出H+,即酸性越強。六、無機含氧酸的酸性【小試牛刀】HNO2和HNO3【再來一刀】HClO、HClO2、HClO3
、HClO4HNO2:
(HO)NOn=1;HNO3:(HO)NO2
n=2HClO:(HO)Cln=0HClO2:(HO)ClOn=1HClO3:(HO)ClO2
n=2HClO4:(HO)ClO3
n=3∴HNO3>HNO2∴HClO4>HClO3>HClO2>HClO常見無機含氧酸的分子結(jié)構(gòu)HNO3:或H2SO4:或NOOHOSOOOHHOH2SO3:SOOHHOH2CO3:H3PO4:或HClO4:或HClO:
【注意】含氧酸是幾元酸不能簡單的看H原子的個數(shù);而應(yīng)看-OH的個數(shù)。【小試牛刀】下列物質(zhì)中,酸性由強到弱錯誤的是()A.HClO4H2SO4H3PO4H4SiO4B.H2SO4H2SO3HNO3HNO2C.HClO4HClO3HClO2HClOD.HClO4H2SO4H2SO3H2CO3
B
【再來一刀】亞磷酸和亞砷酸分子式相似,但它們的酸性差別很大,亞磷酸是中強酸,亞砷酸既有酸性又有堿性。由此可推出它們的結(jié)構(gòu)式分別為:①
②
。
H3AsO3HO—As—OHOH
H3PO3HO—P—OH
O
H
∥1.下列說法不正確的是()A.互為手性異構(gòu)的分子組成相同,官能團不同B.手性異構(gòu)體的性質(zhì)不完全相同C.手性異構(gòu)體是同分異構(gòu)體的一種D.利用手性催化劑合成可得到或主要得到一種手性分子A2.下列兩分子的關(guān)系是()A.互為同分異構(gòu)體B.是同一物質(zhì)C.是手性分子D.互為同系物B3.下列說法不正確的是()A.互為手性異構(gòu)的分子組成相同,官能團不
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