化學(xué)新設(shè)計蘇教版選修五講義專題一認(rèn)識有機化合物專題核心素養(yǎng)整合

04/505/5/專題核心素養(yǎng)整合

專題一確定有機物實驗式及分子式的方法1.元素分析法確定實驗式元素定量分析常用的方法是燃燒法，因為有機物中通常含有碳元素和氫元素，在高溫下，二者可被氧化銅氧化為二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂吸收H2O，用燒堿吸收CO2，根據(jù)吸收前后質(zhì)量的變化量，從而得到反應(yīng)產(chǎn)生的CO2和H2O的質(zhì)量，來確定有機物中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定實驗式。2.質(zhì)譜法測定有機物的相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法的原理是用高能電子流轟擊樣品分子，使樣品分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。而分子離子、碎片離子各自具有不同的相對分子質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比是指分子離子或碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示樣品分子的相對分子質(zhì)量。3.巧用方法確定有機物的分子式(1)直接由相對分子質(zhì)量用商余法確定烴的分子式用烴的相對分子質(zhì)量除以碳原子的相對原子質(zhì)量12，所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值。(2)用特定條件進行判斷確定有機物的分子式①如混合烴的平均相對分子質(zhì)量小于26，則混合烴中一定含有甲烷。②常溫下為氣體的烴分子，其碳原子數(shù)小于等于4，烴的含氧衍生物中為氣態(tài)的只有甲醛(HCHO)。③氣態(tài)烴或氣態(tài)烴的混合物在溫度高于100℃時完全燃燒，若反應(yīng)前后氣體體積或壓強保持不變，則烴分子或混合烴平均分子式中氫原子個數(shù)為4。(3)根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式或結(jié)構(gòu)模型等確定分子式①給出結(jié)構(gòu)簡式情況的，可以直接“合并”同種元素的數(shù)目，得其化學(xué)式。需要說明的一點是原子書寫順序要注意，一般按C、H、O、N等順序排列。②對于鍵線式或結(jié)構(gòu)模型，一要注意折點處表示碳原子，二要注意各原子的價鍵數(shù)，如C為四價，如果鍵數(shù)不足四價，則需用氫原子補充至達到四價，折點兩邊的短線數(shù)即為鍵數(shù)；O為二價、N為三價，分析方法與上述碳原子連接情況相似。如的分子式為C10H14N2。(4)實驗式法：首先根據(jù)題意求出烴的實驗式，設(shè)為CaHb，eq\f(a,b)＝x，x取值種類方法x＜eq\f(1,2)烷烴根據(jù)烷烴的通式CnH2n＋2，eq\f(n,2n＋2)＝x，可求出n值x＝eq\f(1,2)單烯烴或環(huán)烷烴先確定相對分子質(zhì)量，再確定分子式eq\f(1,2)＜x＜1CnH2n－2或CnH2n－6直接用CnH2n－2或CnH2n－6代入驗證，看是否符合x＝1C2H2或C6H6或C8H8等需結(jié)合其他條件確定分子式(5)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。(6)化學(xué)方程式法(代數(shù)法)：利用化學(xué)方程式及題干要求→列方程組→求解未知數(shù)值→求分子式。(7)通式法：依據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)→確定類別及組成通式eq\o(→,\s\up7(相對分子質(zhì)量),\s\do5())n值→分子式。特別提示圖解有機物化學(xué)式的確定方法【例1】已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并使產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示裝置中，得到如表中所列的實驗結(jié)果（假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收）。實驗前實驗后（干燥劑＋U形管）的質(zhì)量101.1g102.9g（石灰水＋廣口瓶）的質(zhì)量312.0g314.2g根據(jù)實驗數(shù)據(jù)求：（1）實驗完畢后，生成物中水的質(zhì)量為g。假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為g。（2）生成的水中氫元素的質(zhì)量為g。（3）生成的二氧化碳中碳元素的質(zhì)量為g。（4）該燃料中碳元素與氫元素的質(zhì)量比為。（5）已知這種燃料的每個分子中含有一個氧原子，則該燃料的分子式為，結(jié)構(gòu)簡式為。解析由題意知，燃料燃燒生成的H2O和CO2分別被干燥劑和澄清石灰水吸收，二者的增重量即為燃燒時產(chǎn)生的H2O和CO2的質(zhì)量。（1）m（H2O）＝102.9g－101.1g＝1.8g，m（CO2）＝314.2g－312.0g＝2.2g。反應(yīng)生成的正鹽CaCO3的質(zhì)量為m（CaCO3）＝eq\f(2.2g,44g·mol－1)×100g·mol－1＝5g。（2）m（H）＝eq\f(1.8g,18g·mol－1)×2g·mol－1＝0.2g。（3）m（C）＝eq\f(2.2g,44g·mol－1)×12g·mol－1＝0.6g。（4）m（C）∶m（H）＝0.6g∶0.2g＝3∶1。（5）燃料中n（C）∶n（H）＝eq\f(0.6g,12g·mol－1)∶eq\f(0.2g,1g·mol－1)＝1∶4，所以燃料的分子式為CH4O，結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。答案（1）1.85（2）0.2（3）0.6（4）3∶1（5）CH4OCH3OH

專題二確定有機物結(jié)構(gòu)式的思路和方法1.確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般思路物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點。因此確定有機物的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團。2.確定有機物結(jié)構(gòu)式的基本方法（1）根據(jù)價鍵規(guī)律確定，某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，根據(jù)碳元素為4價，氫元素為1價，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3CH3；同理CH4O由價鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3OH。（2）通過定性實驗確定實驗→有機物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有；不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物可能是苯的同系物等。（3）通過定量實驗確定①通過定量實驗確定有機物的官能團，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定。②通過定量實驗確定官能團的數(shù)目，如測得1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說明該醇分子含2個—OH。（4）根據(jù)實驗測定的有機物的結(jié)構(gòu)片斷“組裝”有機物實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)規(guī)律（如價鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等）來對其進行“組裝”和“拼湊”。（5）可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數(shù)目，再確定結(jié)構(gòu)式。特別提示（1）確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟：先確定有機物的分子式；再根據(jù)分子式及化合價書寫可能的結(jié)構(gòu)式；通過實驗檢測出的數(shù)據(jù)計算或依據(jù)其特殊的化學(xué)性質(zhì)來確定其結(jié)構(gòu)式。（2）某些特殊組成的實驗式，可根據(jù)其組成特點直接確定其分子式，如實驗式為CH3的有機物，其分子式為C2H6時，氫原子已達到飽和；實驗式為CH3O的有機物，其分子式為C2H6O2。【例2】有機物A蒸氣的質(zhì)量是同體積乙醇蒸氣質(zhì)量的2倍（相同狀況下）。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量增加3.06g；若將燃燒的產(chǎn)物通過濃H2SO4，濃H2SO4的質(zhì)量增加1.08g。另取4.6gA與足量鈉反應(yīng)，生成的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L。A不與純堿反應(yīng)，試通過計算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。解析由題可知，A的相對分子質(zhì)量為Mr（A）＝46×2＝92。1.38gA完全燃燒后生成的H2O和CO2的質(zhì)量分別為m（H2O）＝1.08g、m（CO2）＝3.06g－1.08g＝1.98g故：m（C）＝eq\f(1.98g,44g·mol－1)×12g·mol－1＝0.54gm（H）＝eq\f(1.08g,18g·mol－1)×2×1g·mol－1＝0.12g因為：m（C）＋m（H）＝0.54g＋0.12g＝0.66g＜1.38g，所以有機物A分子中含有O，其質(zhì)量為m（O）＝1.38g－0.66g＝0.72g，n（A）∶n（C）∶n（H）∶n（O）＝eq\f(1.38g,92g·mol－1)∶eq\f(1.98g,44g·mol－1)∶eq\f(1.08g×2,18g·mo