大學(xué)有機(jī)化學(xué)1要點(diǎn)及反應(yīng)總結(jié)及論大學(xué)生寫作能力

Chap1緒論一、構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象二、共價鍵軌道雜化：C：sp、sp2、sp3雜化方式、空間構(gòu)型（鍵角）、未參與雜化p軌道與雜化軌道位置、電負(fù)性比擬基本屬性：鍵長：越短鍵越牢固鍵能：越大鍵越牢固σ鍵能大于п鍵能鍵角：取代基越大鍵角越大極性和極化性：偶極矩（會判斷偶極矩大?。菏噶亢停╂I斷裂方式和反應(yīng)類型：自由基反應(yīng)、離子型（親電、親核）、周環(huán)反應(yīng)Lewis酸、堿氫鍵、電負(fù)性三、官能團(tuán)、優(yōu)先次序（ppt）Chap2飽和烴——烷烴一、烴分類烴：開鏈烴和環(huán)狀烴開鏈烴：飽和烴和不飽和烴環(huán)狀烴：脂環(huán)烴和芳香烴二、烷烴通式和構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)（乙烷和丁烷構(gòu)象）烷烴通式：CnH2n+2構(gòu)造異構(gòu)體：分子內(nèi)原子鏈接順序不同σ鍵形成及特性：電子云重疊程度大，鍵能大，不易斷；可繞軸自由旋轉(zhuǎn)；兩核間不能有兩個或以上σ鍵。乙烷構(gòu)象：Newman投影式、重疊式（不穩(wěn)定，因為非鍵張力大）、交叉式（穩(wěn)定，各個氫距離遠(yuǎn)，非鍵張力?。┒⊥闃?gòu)象：Newman投影式；穩(wěn)定性（大到?。簩ξ唤徊媸?、鄰位交叉式、部分重疊式、全部重疊式甲烷結(jié)構(gòu)和sp3雜化構(gòu)型：正四面體型三、命名普通命名法（簡單化合物）：正、異、新衍生物命名法：以甲烷為母體，選取取代基最多的C為母體C。系統(tǒng)命名法：①選取最長碳鏈為主鏈，主鏈C標(biāo)號從距離取代基最近的一端開始標(biāo)。②多取代基時，合并相同取代基，盡量使取代基位次和最小。書寫時按照官能團(tuán)大?。ㄐ≡谇埃┟酆鄠€相同長度碳鏈時，選取取代基最多的為主鏈四、物理性質(zhì)沸點(diǎn)（b.p.）：直鏈烷烴隨分子量增大而增大（分子間色散力與分子中原子大小和數(shù)目成正比，分子量增大，色散力增大，沸點(diǎn)增大）支鏈越多，沸點(diǎn)越低（支鏈多，烷烴體積松散，分子間距離大，色散力小）熔點(diǎn)（m.p.）：總趨勢：分子量增大，m.p.增大m.p.曲線（書P48）相對密度：分子量增大，相對密度增大，接近于溶解度：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（相似相溶，烷烴極性小）折射率（分子中電子被光極化的程度）：正構(gòu)烷烴，碳鏈越長，折射率越大五、化學(xué)性質(zhì)（C-H鍵極性小，鍵能大，所以烷烴比擬穩(wěn)定）鹵化反應(yīng)：1、例子：筆記和書反應(yīng)條件：高溫、光、催化劑等2、反應(yīng)機(jī)理：自由基反應(yīng)反應(yīng)階段：鏈引發(fā)只產(chǎn)生自由基不消耗鏈增長消耗一個自由基同時產(chǎn)生另一個自由基鏈終止只消耗不產(chǎn)生自由基反應(yīng)條件：光、熱、過氧化物（書P51）；一般在氣相和非極性溶劑中進(jìn)行3、反應(yīng)取向：烷烴中H活潑型順序：叔H>仲H>伯H（C-H鍵離解能越小，均裂吸收能量越小，易取代）形成自由基需能量：CH3?>1°>2°>3°自由基自由基穩(wěn)定性：CH3?<1°<2°<3°自由基(自由基中間體越穩(wěn)定，反應(yīng)越容易發(fā)生)4、鹵素與烷烴鹵化反應(yīng)活性：氟>氯>溴>碘鹵素與烷烴反應(yīng)選擇性：氟<氯<溴<碘氧化反應(yīng)：燃燒（完全氧化）、部分氧化反應(yīng)（筆記、書P56）異構(gòu)化反應(yīng)裂化反應(yīng)（自由基型反應(yīng)）：分類、特性、用途六、烷烴的主要來源和制法來源：石油、天然氣實驗室制法：烯烴加氫、Corey-House合成Chap3脂環(huán)烴一、命名單環(huán)：與烷烴類似；次序規(guī)則；環(huán)上C數(shù)小于與環(huán)相連碳鏈或碳鏈連有多個環(huán)時，常以碳鏈為母體，環(huán)作為取代基。二環(huán)：聯(lián)環(huán)、螺環(huán)、稠環(huán)、橋環(huán)橋環(huán)：雙環(huán)【】某烴螺環(huán)：螺【】某烴二、構(gòu)象環(huán)穩(wěn)定性：三元<四元<五元、六元[環(huán)張力（可用每個亞表示甲基燃燒熱）越大，分子能量越高，穩(wěn)定性越差，越易開環(huán)]環(huán)丙烷：3個C共平面，易開環(huán)加成，性質(zhì)活潑環(huán)丁烷：4個C不共平面，不穩(wěn)定，易開環(huán)加成環(huán)戊烷：5個C不共平面，角張力較小，較穩(wěn)定，性質(zhì)與開鏈烷烴類似環(huán)己烷：6個C不共面，無張力椅式構(gòu)象：a鍵、e鍵，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（a、e互換）環(huán)上有取代基時，e鍵取代比a鍵取代穩(wěn)定（會判斷穩(wěn)定構(gòu)象）三、反應(yīng)取代反應(yīng)：五元、六元環(huán)易取代（鹵化反應(yīng)）氧化反應(yīng)：室溫下環(huán)烷烴不能使高錳酸鉀退色（用于鑒別烯烴或炔烴、環(huán)烷烴）加熱或催化劑，環(huán)烷烴被氧化加成反應(yīng)：小環(huán)環(huán)烷烴（環(huán)張力答，易開環(huán)加成）加H加鹵素（環(huán)丙烷與開鏈烷烴區(qū)別）加鹵化氫：（環(huán)烷烴衍生物環(huán)斷鍵發(fā)生在H最少C和H最多的C間）四、脂環(huán)烴來源及制備只要來源：石油制法：芳香族化合物氫化、分子內(nèi)關(guān)環(huán)、雙烯合成Chap3不飽和烴命名：1、烯基和炔基：2、衍生物命名：烯烴以乙烯為母體；炔烴以乙炔為母體。3、系統(tǒng)命名：①含雙鍵或三鍵碳鏈為主鏈②從距離雙鍵或三鍵最近一端編號③同時含雙鍵和三鍵時，先烯后炔。④優(yōu)先使雙鍵和三鍵位次和最??；在處于相同位次編號時，使雙鍵編號低4、順帆異構(gòu)體命名：相同原子或原子團(tuán)在雙鍵同側(cè)為順式；5、Z,E-命名法：①大基團(tuán)在雙鍵同側(cè)為Z，不在同側(cè)為E②官能團(tuán)大小次序規(guī)則：按原子序數(shù)排序，同位素D>H（緒論時ppt或筆記）C(C,C,C)>C(C,C,H)>C(C,H,H)>C(H,H,H)-CCH＞-CH=CH2Chap3（1）烯烴一、結(jié)構(gòu)乙烯中六個原子共平面；π鍵特性：不能自由旋轉(zhuǎn)；鍵能小；電子云流動性大，受核束縛小，易極化。二、同分異構(gòu)體C4以上的烯有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、順反異構(gòu)三、物理性質(zhì)狀態(tài)：C4以下氣體，C5-18液體，C19以上固體沸點(diǎn)：相對分子質(zhì)量大，沸點(diǎn)大；正構(gòu)>異構(gòu)；內(nèi)端烯>末端烯>同碳數(shù)烷烴；順式>反式熔點(diǎn)：分子對稱性大，熔點(diǎn)大；內(nèi)端烯>末端烯；反式烯>順式烯四、化學(xué)性質(zhì)：烯烴的反應(yīng)都是圍繞著π鍵進(jìn)行（π鍵電子云流動，可作為一電子源，起lewis堿的作用，親電加成反應(yīng)；α－H，受C=C影響，可發(fā)生取代反應(yīng)。）催化加氫：生成烷烴催化劑：Pt、Pd、Rh、Ni；RaneyNi立體化學(xué)：順式加成反應(yīng)意義：制備純烷烴；據(jù)吸收氫氣體積。測定分子中雙鍵或三鍵數(shù)目氫化熱與烯烴穩(wěn)定性：氫化熱越大，穩(wěn)定性越小(取代基越多，越穩(wěn)定)穩(wěn)定性：R2C＝CR2＞R2C＝CHR＞RCH＝CHR，R2C＝CH2＞RCH＝CH2＞CH2=CH2反-RCH＝CHR＞順-RCH＝CHR五、化學(xué)性質(zhì)：親電加成（一）與鹵素加成：1、反應(yīng)意義：烯烴鑒別（反應(yīng)前后溶液顏色的變化）；制備連二鹵化物常用方法2、反應(yīng)機(jī)理：Br+首先進(jìn)攻離子型反應(yīng)、需極性條件（微量水）雙鍵上電子云密度越大，反應(yīng)速率越快（與雙鍵上取代基吸電子或斥電子有關(guān)）3、立體化學(xué)：反式加成（負(fù)離子從背面進(jìn)攻）（二）與鹵化氫加成：有C+中間體生成，會出現(xiàn)重排1、反應(yīng)意義：生成鹵代烴2、反應(yīng)速度：HI＞HBr＞HCl（因為酸性HI＞HBr＞HCl，酸性強(qiáng)易失去質(zhì)子）3、反應(yīng)機(jī)理：馬氏規(guī)則：因為C+中間體穩(wěn)定性（烯丙型，芐基型>3>2>1>甲基型）。注意重排現(xiàn)象4、過氧化物效應(yīng)（自由基加成）：反馬只能與HBr反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：鏈引發(fā)、鏈增長、鏈終止（看筆記）（三）與硫酸加成（再與水反應(yīng)相當(dāng)于間接水合）1、硫酸構(gòu)造：有兩個活潑氫2、反應(yīng)意義：間接水合制備醇；分離、提純、鑒別烯烴3、遵循馬氏規(guī)則（四）與次鹵酸加成（次鹵酸酸性弱，不斷氫，而是HO-|X+）1、反應(yīng)意義：生成β-鹵代醇（X-C-C-OH）2、實際操作：烯烴與氯+水反應(yīng)。（五）與水加成控制條件、改變催化劑（磷酸或硫酸），直接水合直接水合意義：制備醇（六）硼氫化反應(yīng)：順式加成、反馬、不重排1、反應(yīng)機(jī)理：BH3BH2+（親電基團(tuán)）+H—2、簡單記憶：3、反應(yīng)意義：制備伯醇（七）羥汞化—脫汞反應(yīng)（ppt及筆記）六、化學(xué)性質(zhì)：親核加成三鍵比雙鍵易親核加成，詳見炔烴。七、化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)（一）環(huán)氧化1、烯烴+有機(jī)過酸====環(huán)氧化合物（保持雙鍵構(gòu)型）2、3、可能用過氧化氫來代替過酸（二）高錳酸鉀氧化1、反應(yīng)意義：烯烴鑒別（溶液顏色變化）和結(jié)構(gòu)推導(dǎo)2、堿性/中性高錳酸鉀：生成鄰二醇，順式3、酸性：（三）臭氧化1、反應(yīng)意義：推導(dǎo)烯烴結(jié)構(gòu)2、（四）催化氧化（書上反應(yīng)：制備環(huán)氧乙烷）八、化學(xué)性質(zhì)：聚合反應(yīng)（書上反應(yīng)）九、化學(xué)性質(zhì)：α-氫原子的反應(yīng)（一）鹵化反應(yīng)（自由基取代）1、特別：NBS（專門溴代α-氫原子）烯丙位重排：（二）氧化反應(yīng)十、烯烴制備：β-消除反應(yīng)1、醇脫水2、鹵代烴脫鹵化氫Chap3（2）炔烴一、結(jié)構(gòu)四個原子共直線；－C≡C－中有一個σ鍵、2個相互⊥的π鍵；sp雜化軌道中的S成份多。(S電子的特點(diǎn)就是離核近)：比雙鍵易發(fā)生親核加成二、同分異構(gòu)炔烴：C4以上的炔烴只有碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，無順反異構(gòu)三、物理性質(zhì)1、沸點(diǎn)：相對分子質(zhì)量大，沸點(diǎn)大；正構(gòu)>異構(gòu)；內(nèi)端>末端；2、熔點(diǎn)：分子對稱性大，炔熔點(diǎn)大；內(nèi)端>末端；四、化學(xué)性質(zhì)：π鍵：與烯烴類似的性質(zhì)2個相互⊥的π鍵：有不同于烯烴的性質(zhì)：如炔氫酸性（一）催化加氫：與烯烴類似1、使用特殊催化劑，使炔烴部分加氫得到烯烴常用催化劑：lindlar：Pd-CaCO3/HOAc(Pd沉淀于CaCO3上，再經(jīng)HOAc處理)Cram催化劑：Pd/BaSO4-喹啉(Pd/BaSO4中參加喹啉)；

P-2催化劑：Ni2B(乙醇溶液中，用硼氫化鈉復(fù)原醋酸鎳得到)。P-2催化劑又稱為Brown催化劑。2、同時雙鍵和三鍵，三鍵優(yōu)先加氫（除雜烯烴中混有炔烴）（二）復(fù)原加氫得到反式烯烴得到順式烯烴（三）氫化熱與穩(wěn)定性：與烯烴類似，取代基越多，氫化熱越低，穩(wěn)定性越高五、化學(xué)性質(zhì)：親電加成（一）與鹵素加成：與烯烴類似1、檢驗三鍵（溶液顏色變化）；制備連二鹵代物2、反應(yīng)活性：烯烴>炔烴（二）與鹵化氫加成：與烯烴類似（三）與水加成：出現(xiàn)烯醇式會重排成為醛或者酮（四）硼氫化反應(yīng)（看ppt，考前再看一下）六、化學(xué)性質(zhì)：親核加成1、C≡C的電子云更靠近碳核，炔烴較易與ROH、RCOOH、HCN等進(jìn)行親核加成反應(yīng)。2、制備乙烯基醚：七、氧化反應(yīng)：（一）高錳酸鉀氧化：生成羧酸或二氧化碳1、2、反應(yīng)意義：檢驗三鍵并推導(dǎo)結(jié)構(gòu)（二）臭氧化：生成α-二酮和過氧化氫，隨后過氧化氫將α-二酮氧化成羧酸八、聚合反應(yīng)（書上反應(yīng)）九、炔烴活潑氫（一）炔氫酸性1、酸性：水>乙醇>乙炔>氨>乙烷2、堿金屬炔化物：反應(yīng)物：鈉、鉀或氨基鈉（不能用氫氧化鈉）3、反應(yīng)意義：生成炔鈉，再與伯鹵代烴制備延長碳鏈的炔烴。（二）過渡金屬炔化物1、2、反應(yīng)意義：鑒別炔烴【內(nèi)端炔（不發(fā)生這個反應(yīng)）和末端炔】十、炔烴制備1、二鹵代烷脫鹵化氫常用試劑：氨基鈉、KOH-CH3CH2OH2、伯鹵代烷與炔鈉親核取代，形成延長碳鏈的炔烴。Chap4二烯烴共軛體系共振論一、二烯烴的分類和命名1、通式：CnH2n-22、據(jù)分子中兩個雙鍵相對位置分類3、命名：與烯烴類似；用阿拉伯?dāng)?shù)字表明兩個雙鍵位次，用“Z/E”或“順反”表明雙鍵構(gòu)型。構(gòu)象異構(gòu)：S-順-兩個雙鍵位于單鍵同側(cè)S-反-兩個雙鍵位于單鍵異側(cè)二、結(jié)構(gòu)（一）丙二烯（書上P120）：線性非平面分子（二）1，3-丁二烯：所有原子共平面；鍵長平均化趨向；除去雙鍵C的π鍵，還有離域的π鍵三、電子離域與共軛體系共軛體系：三個會三個以上互相平行的p軌道形成大π鍵。參與共軛體系的p軌道互相平行且垂直于分子所處σ平面；相鄰p軌道之間從側(cè)面肩并肩重疊，發(fā)生鍵的離域電子離域：共軛體系中，成鍵原子的電子云運(yùn)動范圍擴(kuò)大現(xiàn)象。也稱為鍵的離域，是共軛體系能量降低。（一）π-π共軛（典型：1,3-丁二烯）1、共軛效應(yīng)：由于電子離域使體系能量降低、分子趨于穩(wěn)定、鍵長區(qū)域平均化的現(xiàn)象2、離域能：由于共軛效應(yīng)中鍵的離域而導(dǎo)致分子更穩(wěn)定的能量。離域能越大，體系越穩(wěn)定。3、π-π共軛體系特征：單雙鍵交替（或三鍵）組成共軛原子不僅限于碳原子，O、N都可以。共軛效應(yīng)不隨碳鏈增長而減弱4、共軛體系表示方法：彎箭頭表示由共軛效應(yīng)引起的電子流動方向；共軛碳鏈產(chǎn)生極性交替現(xiàn)象（二）p-π共軛體系1、p-π共軛：雙鍵（三鍵）直接相連的原子上有p軌道，且p軌道與π鍵p軌道平行，則從側(cè)面重疊形成p-π共軛2、p-π共軛體系特征：能形成p-π共軛的除去具有未共用電子對的中性分子，還可以是正、負(fù)離子、自由基（三）超共軛（σ-π、σ-p）1、通常表示方法：2、用超共軛解釋碳正離子穩(wěn)定性（書上或ppt）四、離域體系共振論表述法（一）共振論基本概念1、不能用經(jīng)典結(jié)構(gòu)式圓滿表示的分子，其真實結(jié)構(gòu)是由多種可能的經(jīng)典極限式疊加(共振雜化)而成的。烯丙基正離子可表示為（二）書寫極限結(jié)構(gòu)式遵循的基本原則1、符合經(jīng)典結(jié)構(gòu)式的書寫規(guī)則2、各共振極限結(jié)構(gòu)式中原子核的相對位置必須是相同的3、所有的極限結(jié)構(gòu)式中，配對的或不配對的電子數(shù)目應(yīng)保持一致。（三）共振極限結(jié)構(gòu)式能量標(biāo)準(zhǔn)1、兩個或兩個以上能量最低而結(jié)構(gòu)又相同或接近相同的式子，它們參與共振最多，對共振雜化體的貢獻(xiàn)最大，真實分子的能量也更低，更穩(wěn)定2、各共振極限結(jié)構(gòu)式中，共價鍵的數(shù)目越多，其能量越低3、電荷沒有分離的共振極限結(jié)構(gòu)式穩(wěn)定4、電荷分布符合元素電負(fù)性預(yù)計的共振極限結(jié)構(gòu)式更穩(wěn)定5、滿足八隅體電子構(gòu)型的要求者，能量低，穩(wěn)定。反之則能量高，不穩(wěn)定6、相鄰原子帶相同電荷的共振極限結(jié)構(gòu)式不穩(wěn)定總結(jié)：合理的結(jié)構(gòu)是穩(wěn)定的；共價鍵多的結(jié)構(gòu)是穩(wěn)定的；共振結(jié)構(gòu)式越多，真實分子越穩(wěn)定。（四）共振論應(yīng)用（ppt）五、共軛二烯烴化學(xué)性質(zhì)（一）加成一般以1，4-加成為主1、反應(yīng)條件影響產(chǎn)物：高溫有利于1,4-加成，低溫有利于1,2-加成；極性溶劑有利于1,4-加成，非極性溶劑有利于1,2-加成。2、反應(yīng)機(jī)理：電子離域、共軛效應(yīng)（二）電環(huán)化反應(yīng)：開鏈共軛烯烴關(guān)環(huán)生成環(huán)烯烴及其逆反應(yīng)（三）雙烯合成（D-A反應(yīng)）1、2、反應(yīng)機(jī)理：舊鍵斷裂與新鍵生成同時進(jìn)行，途經(jīng)一個環(huán)狀過渡態(tài)3、親雙烯體上有吸電子基團(tuán)（－CHO、－COR、－CN、－NO2）時，反應(yīng)更易進(jìn)行。雙烯體上有供電子基團(tuán)時，也有利于反應(yīng)。4、反應(yīng)意義：鑒別共軛二烯烴5、周環(huán)反應(yīng)特點(diǎn)：一步完成，舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進(jìn)行，途經(jīng)環(huán)狀過渡態(tài)；反應(yīng)受光照或加熱條件的影響，不受試劑的極性、酸堿性、催化劑和引發(fā)劑的影響；反應(yīng)具有高度的立體專一性，一定構(gòu)型的反應(yīng)物在光照或加熱條件下只能得到特定構(gòu)型的產(chǎn)物。（四）聚合反應(yīng)和合成橡膠（書或ppt上反應(yīng)）六、環(huán)戊二烯（書上反應(yīng)）Chap5芳烴和芳香性芳香性：環(huán)流效應(yīng)、Hückel4n+2規(guī)則、易進(jìn)行離子型取代反應(yīng)，不易加成、氧化，并具有特殊的穩(wěn)定性一、分類單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴、稠環(huán)芳烴（書P150）二、構(gòu)造異構(gòu)1、苯環(huán)上6個C和6個H都是等同的，一元取代無異構(gòu)2、二、三、四元取代有三個異構(gòu)體三、命名（書P151）1、單環(huán)芳烴：以苯環(huán)為母體，當(dāng)苯環(huán)上連有多個取代基時，用數(shù)字表明相對位次2、①苯環(huán)上烴基較長、復(fù)雜②烴鏈上有多個苯環(huán)或不飽和烴基此時以烴鏈為母體，苯環(huán)做取代基（有例外）例外：對二乙烯基苯3、C6H5－苯基(Ph－)C6H5CH2－芐基Ar－芳基(芳環(huán)上去掉一個氫后，所剩下的原子團(tuán))四、苯結(jié)構(gòu)1、12個原子共平面，各鍵角均為120°五、單環(huán)芳烴物理性質(zhì)（書P155）1、無色、不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，有特殊氣味，有毒。2、沸點(diǎn)：分子量增大，沸點(diǎn)增大3、穩(wěn)定性：烷基取代時，烷基越多，穩(wěn)定性越大。對>鄰4、熔點(diǎn)：對>鄰（對位對稱性好）5、紅外譜圖：C-H：3100-3010苯環(huán)：1600,1580,1500,1450核磁共振：六、單環(huán)芳烴化學(xué)性質(zhì)：易親電取代（F-C烷基化、?；?cè)鏈上的反應(yīng)（一）親電取代反應(yīng)（環(huán)上取代）當(dāng)苯環(huán)連有斥電子基團(tuán)時，反應(yīng)活性升高（活化）；第二個取代基進(jìn)入鄰對位連有吸電子基團(tuán)，反應(yīng)活性降低（鈍化），第二個取代基進(jìn)入間位【親電取代反應(yīng)機(jī)理】1、鹵化：鹵素：鄰對位定位基催化劑：三鹵化鐵反應(yīng)物：苯或烷基苯（比苯易發(fā)生）反應(yīng)機(jī)理：2、硝化：硝基：吸電子基團(tuán)，間位定位基反應(yīng)條件：硝酸和硫酸（混酸），50-60℃反應(yīng)機(jī)理：（書P162）垟鹽3、磺化:磺酸基：吸電子基團(tuán)，間位定位基反應(yīng)條件：濃硫酸；發(fā)煙硫酸（H2SO4,SO3）；氯磺酸ClSO3H,;SO3磺化反應(yīng)可逆，磺化反應(yīng)應(yīng)用：合成中占位；除雜苯占位舉例：反應(yīng)機(jī)理：進(jìn)攻試劑：三氧化硫4、F-C烷基化反應(yīng)條件：催化劑，常用：無水AlCl3(Liews酸)或H2SO4(Brφsted酸)，氯化鐵，氯化鋅，氯化硼反應(yīng)物：烷基化試劑：鹵代烷、烯烴、醇、環(huán)醚鹵代烷反應(yīng)活性：當(dāng)烷基相同：RF>RCl>RBr>RI；鹵原子相同時，3°鹵代烷>2°>1°反應(yīng)缺點(diǎn)：重排（中間體C+）；可以多取代反應(yīng)應(yīng)用：苯環(huán)上引入烷基反應(yīng)機(jī)理：（異構(gòu)化書P164）5、F-C?；磻?yīng)條件：同烷基化反應(yīng)物：酰基化試劑：酰鹵，酸酐，酸（酰化能力：酰鹵>酸酐>酸）反應(yīng)特點(diǎn)：不異構(gòu)、不多元取代反應(yīng)應(yīng)用：合成芳酮得到正某苯：【F-C反應(yīng)討論】：①可由F-C反應(yīng)制備芳酮和苯同系物②當(dāng)苯環(huán)上有吸電子基團(tuán)－NO2、－SO3H、－COOH，不發(fā)生F-C反應(yīng)硝基苯做為F-C反應(yīng)溶劑（不與試劑反應(yīng)）6、氯甲基化反應(yīng)條件：無水氯化鋅反應(yīng)物：甲醛和氯化氫生成：苯環(huán)上加上氯甲基反應(yīng)意義：有機(jī)合成上重要。因為-CH2Cl(氯甲基)易于轉(zhuǎn)化為（二）加成反應(yīng)：加氫（Ni催化；制備環(huán)己烷），加氯（紫外線照射）（三）氧化反應(yīng)：順丁烯二酸酐（雙烯合成中應(yīng)用）：脫氫氧化：（四）側(cè)鏈反應(yīng)1、自由基取代：主要發(fā)生α-取代，因為芐基型穩(wěn)定2、氧化：無α-H不氧化。兩個烷基處于鄰位，氧化的最后產(chǎn)物是酸酐七、苯環(huán)取代定位規(guī)則1、第一類定位基：鄰對位定位基（負(fù)電荷、孤對電子、飽和鍵）大多致活苯環(huán)（斥電子），但鹵素例外（鹵素吸電子）－O－、－NR2、－NHR、－OH、－OCH3、－NHCOCH3、－OCOR、－C6H5、－R[－CH3、－C2H5、]、－H、－X第二類定位基：間位定位基（正電荷、不飽和鍵）致鈍苯環(huán)（吸電子）－N+R3、－NO2、－CN、－COOH、－SO3H、－CHO、－COR2、定位規(guī)則理論解釋（ppt）3、空間效應(yīng)：已有一個鄰對位定位基時，苯環(huán)上原有取代基體積越大，二取代產(chǎn)物對位異構(gòu)體比例越大；新引入基團(tuán)體積越大，對位異構(gòu)體比例越大4、二取代苯定位規(guī)則：原有兩個取代基原有兩個取代基定位方向一致，新引入基團(tuán)位置在共同位置方向原有兩個取代基定位方向不一致時：①兩個取代基為同類，按照較強(qiáng)的基團(tuán)定位②不同類，以第一類為主（因為是親電取代）5、在有機(jī)合成上應(yīng)用：書P178、ppt上例子八、稠環(huán)芳烴（一）萘1、結(jié)構(gòu)：18個原子共平面α位：與兩個共用碳直接相連2、性質(zhì)：白色結(jié)晶，易升華；萘比苯活潑，萘α位更活潑。3、親電取代：（與苯類似）鹵化：主要得到α-取代硝化：主要產(chǎn)物α-取代磺化：α-萘磺酸穩(wěn)定性?。ㄒ驗榛撬峄w積大，位阻大）高溫時主要β-取代F-C反應(yīng)：?；贅O性溶劑：β-取代②非極性溶劑：主要α-取代，也有β-取代烷基化：4、氧化反應(yīng)（書P184）氧化反應(yīng)總是使電子云密度較大的環(huán)破裂（與取代基的吸電子、給電子有關(guān)）5、復(fù)原反應(yīng)（書P185）Birch復(fù)原：用Na在液氨和乙醇混合物中復(fù)原6、二元取代定位規(guī)則：首先看原有取代基將某一個環(huán)是活化還是鈍化（吸或斥電子）在看β、α位考慮空間位阻（二）其他稠環(huán)芳烴1、蒽和菲2、芳香性：苯>萘>菲>蒽3、反應(yīng)：書P188；ppt九、芳香性（書P191、ppt）芳香性：易親電取代；不易加成、氧化；特殊穩(wěn)定性；氫化熱或燃燒熱表明有離域能核磁共振事環(huán)流效應(yīng)1、Hückel規(guī)則：具有平面的離域體系的單環(huán)化合物，其π電子數(shù)若為4n+2(n=0，1，2，…整數(shù))，就具有芳香性。十、多官能團(tuán)化合物命名遵循規(guī)則：官能團(tuán)優(yōu)先次序（P197表5-7）、最低系列、大小順序規(guī)則（P73表3-1）最低系列：選含主官能團(tuán)、取代基最多的最長碳鏈為主鏈，靠近主官能團(tuán)一段編號，使位次和最小Chap7鹵代烴Chap7（1）鹵代烷一、命名1、普通命名：烷基名+鹵素2、系統(tǒng)命名：與烷烴類似，把鹵素和支鏈作為取代基。先使位次和最??；位次和一樣時，給大基團(tuán)以大的編號二、鹵代烴制備1、脂肪烴鹵化烷烴：自由基取代環(huán)烷烴：自由基取代；小環(huán)環(huán)烷烴開環(huán)加成反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)及鹵化氫）烯烴：與鹵素親電加成（生成鄰二鹵化物）；與鹵化氫親電加成（馬氏規(guī)則、C+中間體、重排）；與鹵化氫過氧化物下自由基加成（反馬，只有HBr可以反應(yīng)）;α-H自由基取代（NBS）炔烴：鹵素（2分子）親電加成；與鹵化氫（2分子）親電加成；醇：鹵原子交換：三、鹵代烷物理性質(zhì)1、熔點(diǎn)：分子對稱性越好，熔點(diǎn)越大沸點(diǎn)：RI＞RBr＞RCl＞RF＞RH；C4H9F、C3H7Cl、C2H5Br、CH3I以上為液體或固體2、相對密度：鹵原子越多，相對密度越大；3、光譜性質(zhì)：見第八章總結(jié)四、鹵代烴化學(xué)性質(zhì)（一）親核取代：溶劑極性越大，越利于親核取代親核試劑：含未共用電子對、負(fù)電荷（OR－、OH－、CN－、NH3、H2O）1、水解親核試劑：H2O（O上有孤對電子）生成：醇反應(yīng)條件：H2O或H2O／OH－；加堿原因：①親核性：OH－＞H2O；②OH－可中和反應(yīng)生成的HX反應(yīng)活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(難)2、醇鈉親核試劑：RO-Na+（強(qiáng)堿）生成：醚（特別是制備不對稱醚）反應(yīng)條件：相應(yīng)醇溶液中反應(yīng)鹵代烴不能用叔鹵烷（易消除），最好用伯鹵烷3、氰化鈉親核試劑：Na+CN-生成：R-CN（用于延長碳鏈）反應(yīng)條件：醇不能為叔鹵（消除）4、氨親核試劑：氨（N上有孤對電子）生成：伯胺伯胺仍有親核性且親核性>NH3；會繼續(xù)親核取代，直至R4NH2才無親核性5、鹵離子交換親核試劑：I-生成：碘代烷反應(yīng)活性：伯鹵>仲鹵>叔鹵反應(yīng)意義：檢驗溴代烷或氯代烷（生成的NaBr或NaCl不溶于丙酮）【補(bǔ)充】鹵離子親核性：①極性質(zhì)子溶劑（水、醇、酸）：碘>溴>氯>氟②極性非質(zhì)子溶劑（二甲基甲酰胺、二甲基亞砜）：氟>氯>溴>碘6、硝酸銀生成鹵化銀沉淀和硝酸酯反應(yīng)條件：醇溶液反應(yīng)意義：鑒別鹵代烴；區(qū)別叔、仲、伯反應(yīng)活性：RI＞RBr＞RCl叔（快速沉淀）>仲（較慢沉淀）>伯（加熱后沉淀）（二）消除反應(yīng)：β-H在強(qiáng)堿性試劑中離去1、脫鹵化氫：生成烯烴或炔烴反應(yīng)條件：堿性的醇溶液反應(yīng)活性：叔鹵烷＞仲鹵烷＞伯鹵烷消除方向：脫去含氫較少C上H2、脫鹵素：反應(yīng)條件：乙酸或乙醇（碘化鈉的丙酮溶液）反應(yīng)物：鄰二鹵代烷+鋅粉（三）與金屬反應(yīng)1、Li反應(yīng)生成烷基鋰反應(yīng)條件：惰性溶劑（戊烷、石油醚、乙醚），用氮?dú)獗Ｗo(hù)，防止烷基鋰與空氣氧化反應(yīng)意義：烷基鋰與鹵化亞銅生成二烷基銅鋰，再與鹵烴制備烷烴（Corey-house）2、Mg反應(yīng)生成格式試劑（忌水，忌活潑氫）反應(yīng)條件：無水乙醚（干醚或純醚）、四氫呋喃反應(yīng)意義：定量測定活潑氫，制備烷烴、醇等五、親核取代機(jī)理及影響因素（一）雙分子親核取代SN21、立體化學(xué)：Walden轉(zhuǎn)化（構(gòu)型翻轉(zhuǎn)）2、反應(yīng)特征：一步完成；有過渡態(tài)；手性分子發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)（二）單分子親核取代SN11、分步進(jìn)行；中間體有C+，考慮重排2、構(gòu)型：產(chǎn)物外消旋化（三）鄰基效應(yīng)（四）影響親核取代因素SN2：過渡態(tài)越穩(wěn)定，反應(yīng)越快；SN1：中間體C+的穩(wěn)定性1、烷基結(jié)構(gòu)：對于SN2：α-C取代基越多、越大，反應(yīng)活性越低CH3X＞1°RX＞2°RX＞3°RX對于SN1：3°RX＞2°RX＞1°RX＞CH3X【總結(jié)】：3°RX主要進(jìn)行SN1反應(yīng)；1°RX主要進(jìn)行SN2反應(yīng)2、鹵原子：對SN1和SN2影響相似，對SN1影響更為突出【總結(jié)】R-I＞R-Br＞R-Cl＞R-F（共軛酸酸性越大，離去能力越強(qiáng)）3、親核試劑：對于SN1影響較小親核性越大，有利于SN2親核性由兩個因素決定：堿性、極化度（書P261）C2H5O－＞HO－＞C6H5O－＞CH3COO－＞C2H5OH＞H2O＞C6H5OH＞CH3COOHNH2－＞HO－＞F－NH3＞H2OI－＞Br－＞Cl－＞F－，HS－＞HO－，H2S＞H2O4、溶劑極性：溶劑極性大，利于SN1（要求穩(wěn)定的C+中間體）溶劑極性小，利于SN2（親核試劑極性溶劑中溶劑化，是親核試劑穩(wěn)定性降低）六、消除反應(yīng)機(jī)理及影響因素（一）雙分子消除反應(yīng)E21、一步完成；有過渡態(tài)（二）單分子消除反應(yīng)E11、分步進(jìn)行；活性中間體C+；可能重排（三）影響消除的因素1、烷烴結(jié)構(gòu)：叔鹵>仲鹵>伯鹵（E1和E2均這樣）2、鹵原子：離去能力好，反應(yīng)活性好（斷C-X鍵）3、進(jìn)攻試劑：對E1無影響；E2：堿性越強(qiáng)，越利于E24、溶劑極性：溶劑極性大利于E1七、影響消除和親核取代的因素1、烷基結(jié)構(gòu)：叔鹵易消除，伯鹵易取代2、親核試劑：親核性強(qiáng)利于取代；堿性強(qiáng)利于消除增加實際用量利于SN2、E2；減少利于SN1,E13、溶劑影響：溶劑極性大利于取代（電荷相對集中）溶劑極性小利于消除4、溫度：溫度低利于取代（斷C-X）溫度高利于消除（斷C-H和C-X）Chap7（2）鹵代烯烴和氟代烴一、鹵代烯烴分類及命名命名：按照烯烴命名法則，把鹵素看成取代基二、乙烯型、苯基型鹵代烴1、結(jié)構(gòu)：多電子p-π共軛；2、乙烯型鹵代物：C-X鍵不易斷（一定條件也可以反應(yīng)，條件苛刻）；保留雙鍵的性質(zhì)（親電加成但親電反應(yīng)活性降低；聚合）3、鹵苯型鹵代物：與乙烯型類似，不易發(fā)生鹵原子的親核取代，不能作為F-C烴基化試劑；保留苯環(huán)的部分性質(zhì)（親電取代）4、化學(xué)性質(zhì)：（1）親核取代：強(qiáng)烈條件下，苯基型可以與NaOH,RONa,CuCN,NH3等親核取代（反應(yīng)見書P276）當(dāng)苯環(huán)-X的鄰對位連有強(qiáng)吸電子基時，反應(yīng)活性提高（吸電子基越多，活性越好）（2）消除反應(yīng)：乙烯型在強(qiáng)烈條件下能消除（3）與金屬反應(yīng)：格式試劑生成，乙烯型和苯基型均可以，反應(yīng)活性：I>Br>Cl與鋰反應(yīng)：（4）Wurtz-Fittig反應(yīng)：制備延長碳鏈鹵代芳烴+鹵代烷生產(chǎn)烷基芳烴（5）Ulmann反應(yīng)：生成聯(lián)芳基化合物當(dāng)鹵素原子鄰、對位有吸電子基時促進(jìn)反應(yīng)三、烯丙型、芐基型鹵代烴1、烯丙基或芐基型C-X鍵有特殊活潑型，易發(fā)生親核取代（SN1中間體穩(wěn)定，SN2過渡態(tài)穩(wěn)定）；與金屬反應(yīng)；消除反應(yīng)2、烯丙基重排：SN1反應(yīng)四、隔離性鹵代烴：雙鍵對C-X鍵性質(zhì)影響不大【總結(jié)三種】鹵原子活潑性順序：烯丙型>隔離型>乙烯型（用于鑒別）五、氟代烴（書P288）Chap9醇和酚一、命名1、幾種特殊醇、酚（書P320）2、衍生物命名：看走甲醇衍生物3、普通命名法：烷基習(xí)慣名稱+醇4、系統(tǒng)命名法：飽和醇，連有羥基的最長碳鏈為主鏈；編號從靠近羥基一端開始；取代基位次、數(shù)目及名稱寫法同之前；最終稱為“某醇”多元醇：編號使羥基位次和較小不飽和醇，選取含不飽和鍵和羥基的最長碳鏈為主鏈，先叫不飽和鍵，再叫醇；若有順反異構(gòu)則需標(biāo)出構(gòu)型脂環(huán)醇，羥基與環(huán)直接相連，則以環(huán)為母體，從羥基鏈接的碳開始編號；若羥基與支鏈連接，以含羥基的最長碳鏈為母體，脂環(huán)為取代基酚：一般以芳環(huán)名稱+酚為母體；取代基位次按次序規(guī)則標(biāo)明若醇、酚上出去羥基還有其他可作為母體的官能團(tuán)，按照多官能團(tuán)命名規(guī)則命名（書P197）二、結(jié)構(gòu)1、醇：O：不等性sp3雜化。ROH為極性分子2、酚O-H比醇O-H易解離，酚酸性大于醇三、醇制備1、烯烴間接水合親電加成遵循馬氏規(guī)則反應(yīng)試劑：濃硫酸，水2、烯烴直接水合親電加成遵循馬氏規(guī)則反應(yīng)試劑：水反應(yīng)條件：磷酸/硅藻土/硫酸3、烯烴羥汞化-脫汞親電加成遵循馬氏規(guī)則不重排反應(yīng)試劑：醋酸汞和水；硼氫化鈉（NaBH4）反應(yīng)條件：THF（四氫呋喃）4、硼氫化-氧化親電加成反馬氏規(guī)則不重排順式加成反應(yīng)試劑：硼烷（常用B2H6）；過氧化氫反應(yīng)條件：THF；OH-（堿性條件下氧化）5、鹵代烴水解親核取代反應(yīng)試劑：水（最好為伯鹵）反應(yīng)條件：堿性條件6、格式試劑：7、醛、酮、羧酸和羧酸酯復(fù)原羧酸只能被LiAlH4復(fù)原8、乙二醇制備9、丙三醇制備四、酚制備1、異丙苯制備（F-C烷基化制異丙苯）2、芳鹵衍生物制備（書P326）3、芳磺酸制備——堿溶(下學(xué)期)4、芳胺制備（下學(xué)期）芳胺經(jīng)重氮化，重氮基被羥基取代，得酚五、物理性質(zhì)醇1、沸點(diǎn)：與相對分子量相近的其他有機(jī)物比，醇沸點(diǎn)高（分子間氫鍵）支鏈越多，沸點(diǎn)越低2、溶解度：在水中有一定溶解度（氫鍵）；C數(shù)越多，溶解度越低（C越多，烷基比例越大，烷基疏水）酚1、易被氧化2、溶解度：部分溶解（分子間氫鍵）3、熔、沸點(diǎn)：高于分子量相近烴（分子間氫鍵）六、化學(xué)共性（一）弱酸性1、酸性：碳酸>酚>水>醇苯環(huán)上引入吸電子基有利于芳氧基負(fù)離子中負(fù)電荷分散2、酸性化合物提純方法：堿溶酸析3、醇酸性：烷基斥電子，使氧原子上電子云密度升高，不利于羥基H解離與金屬反應(yīng)RONa:堿（堿性強(qiáng)于氫氧化鈉）；親核試劑；復(fù)原劑（二）醚的生成1、醇或酚+鹵代烴/硫酸二甲（或乙）酯生成醚2、硫酸二甲酯是很好的甲基化試劑3、保護(hù)酚羥基（三）酯的生成醇：書上P337：-OTs酚：書：P338:Fries重排，用于制備酚酮（四）氧化反應(yīng)醇：1、一元醇氧化（P340）：一元醇脫氫：伯醇、仲醇2、α-二醇（鄰二醇）的氧化反應(yīng)物：高碘酸；或四乙酸鉛在冰醋酸溶液中酚:氧化為醌（下學(xué)期）（五）顯色反應(yīng)：酚或烯醇型（書P343）；可以用于鑒別酚七、醇的個性反應(yīng)（一）弱堿性生成垟鹽，（同-OTs作用一樣）促進(jìn)-OH離去，提高醇的反應(yīng)速度垟鹽溶于硫酸，能夠用于鑒別（二）與氫鹵酸反應(yīng)親核取代SN1和SN21、過程中都會生成垟鹽2、伯醇（但α-C上有大基團(tuán)時不利于SN2，有例外）一般SN2；烯丙型醇、芐基型醇、叔醇、仲醇一般SN1：3、反應(yīng)活性：HI＞HBr＞HCl；(原因：酸性：HI＞HBr＞HCl)4、鑒別伯、仲、叔醇：lucas試劑（濃鹽酸加污水ZnCl2）5、注意重排現(xiàn)象（三）與氯化亞砜及鹵化磷反應(yīng)1、與鹵化磷（PX3，PX5）生成鹵代烴；一般用于伯、仲醇制備溴代、碘代烷SN2機(jī)理，手性碳構(gòu)型翻轉(zhuǎn)2、與氯化亞砜生成氯代烷：手性碳構(gòu)型不翻轉(zhuǎn)分子內(nèi)親核取代（四）脫水反應(yīng)生成烯烴或醚1、催化劑：質(zhì)子酸（硫酸、磷酸）或lewis酸（氧化鋁）都是先出現(xiàn)垟鹽在進(jìn)行后續(xù)反應(yīng)2、分子間：SN2親核取代；主要伯醇生成醚（仲、叔醇傾向于分子內(nèi)生成烯烴）3、分子內(nèi)：大多按照E1機(jī)理；可能重排；遵循査依夫規(guī)則（生成C鏈接烷基較多的烯烴）若采用氧化鋁作催化劑，在高溫氣相下脫水，往往不發(fā)生重排頻哪醇重排：兩個羥基均連在叔碳上的α-二醇稱為頻哪醇可遷移：甲基、苯基（更容易容納一個負(fù)電荷）、亞甲基（擴(kuò)環(huán)反應(yīng)）擴(kuò)環(huán)反應(yīng)：八、硫醇（RSH）1、低級硫醇特臭，用作煤氣泄漏提示，蔥蒜調(diào)香劑；水中溶解度、沸點(diǎn)均低于醇（無氫鍵）九、酚個性——芳環(huán)上反應(yīng)－OH是一個強(qiáng)的致活基，使苯環(huán)更加容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)，新引入基上鄰、對位。1、鹵化：親電取代（在有利于X-X鍵異裂的極性介質(zhì)中或催化劑存在下更容易進(jìn)行）低溫下一元溴代反應(yīng)意義：檢驗苯酚；定量分析苯酚鄰對位產(chǎn)物分離：柱層析（極性小先下，極性答后下）2、磺化（書P353）與濃硫酸親電取代3、硝化：一元硝化：鄰對位產(chǎn)物分離：水蒸氣蒸餾（鄰位隨水蒸氣揮發(fā)）能與弱親電試劑（亞硝酰正離子NO-）反應(yīng)生成亞硝基苯酚苯酚易被硝酸氧化，所以不宜直接用硝酸制備多硝基酚：一般先磺化后硝化4、F-C烷基化反應(yīng)：（書P355）常用催化劑：酸性陽離子樹脂或質(zhì)子酸5、Kolbe-Schmitt反應(yīng)：生成酚酸（書P356）6、與丙酮縮合——雙酚A、環(huán)氧樹脂、杯芳烴雙酚A7、復(fù)原（催化加氫）：生成環(huán)己醇Chap10醚和環(huán)氧化合物一、命名1、習(xí)慣命名法：（常用，簡單醚）2、系統(tǒng)命名法（不常用，復(fù)雜醚）以烴為母體，RO-,ArO-做取代基3、環(huán)醚：一般稱為環(huán)氧某烴，或按雜環(huán)化合物命名二、醚和環(huán)氧化合物的制法（一）醚的制法1、醇分子間脫水：制備低級醚。2、Williamson合成法：制備混合醚和單純醚注意：不能用叔鹵來反應(yīng)，因為叔鹵在堿性下為消除反應(yīng)3、烯烴的烷氧汞化-脫汞法烯烴+三氟乙酸汞（或乙酸汞）在醇存在下，生成烷氧基有機(jī)汞，再用硼氫化鈉脫汞生成醚4、乙烯基醚合成：利用乙炔親核加成制備（二）環(huán)氧化合物制備三、物理性質(zhì)沸點(diǎn)較低，無分子間氫鍵；水中溶解度與同碳數(shù)醇相似，醚與水分子間氫鍵乙醚弱極性，常做有機(jī)溶劑四、化學(xué)性質(zhì)醚中無活潑氫，化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，但比烷烴活潑（一）垟鹽生成1、垟鹽可以溶于濃酸，用于鑒別例：利用簡單的化學(xué)方法除去正溴丁烷中少量的正丁醇、正丁醚、1-丁烯。答：用濃硫酸洗滌2、與lewis酸形成絡(luò)合物（二）醚鍵斷裂1、常用氫碘酸（或氫溴酸）斷裂醚鍵（先與質(zhì)子生成垟鹽）；生成碘代烷（溴代烷）2、伯烷基醚SN2機(jī)理；叔烷基醚：SN1機(jī)理3、利用異丁烯與醇反應(yīng)生成叔丁基醚保護(hù)醇羥基4、工業(yè)生成乙二醇（書P371）5、不對稱環(huán)氧化合物酸性條件下親核取代，SN1（書P372）(三)過氧化物生成檢驗過氧化物：①用KI-淀粉紙檢驗，如有過氧化物存在，KI被氧化成I2而使含淀粉紙變?yōu)樗{(lán)紫色；②參加FeSO4和KCNS溶液,如有紅色[Fe(CNS)6]3-絡(luò)離子生成,則證明有過氧化物存在.除過氧化物：參加復(fù)原劑（硫酸鐵，稀硫酸，亞硫酸氫鈉，碘化鈉）防止過氧化物生成：乙醚貯存在棕色瓶中；在乙醚中參加鐵絲（四）Claisen重排（五）環(huán)氧乙烷：1、與格式試劑反應(yīng)：2、不對稱環(huán)氧化物①堿催化開環(huán)，SN2②酸催化開環(huán)SN1

論大學(xué)生寫作能力寫作能力是對自己所積累的信息進(jìn)行選擇、提取、加工、改造并將之形成為書面文字的能力。積累是寫作的基礎(chǔ)，積累越厚實，寫作就越有基礎(chǔ)，文章就能根深葉茂開奇葩。沒有積累，胸?zé)o點(diǎn)墨，怎么也不會寫出作文來的。寫作能力是每個大學(xué)生必須具備的能力。從目前高校整體情況上看，大學(xué)生的寫作能力較為欠缺。一、大學(xué)生應(yīng)用文寫作能力的定義那么，大學(xué)生的寫作能力究竟是指什么呢？葉圣陶先生曾經(jīng)說過，“大學(xué)畢業(yè)生不一定能寫小說詩歌，但是一定要寫工作和生活中實用的文章，而且非寫得既通順又扎實不可?！睂τ诖髮W(xué)生的寫作能力應(yīng)包含什么，可能有多種理解，但從葉圣陶先生的談話中，我認(rèn)為：大學(xué)生寫作能力應(yīng)包括應(yīng)用寫作能力和文學(xué)寫作能力，而前者是必須的，后者是“不一定”要具備，能具備則更好。眾所周知，對于大學(xué)生來說，是要寫畢業(yè)論文的，我認(rèn)為寫作論文的能力可以包含在應(yīng)用寫作能力之中。大學(xué)生寫作能力的體現(xiàn)，也往往是在撰寫畢業(yè)論文中集中體現(xiàn)出來的。本科畢業(yè)論文無論是對于學(xué)生個人還是對于院系和學(xué)校來說，都是十分重要的。如何提高本科畢業(yè)論文的質(zhì)量和水平，就成為教育行政部門和高校都很重視的一個重要課題。如何提高大學(xué)生的寫作能力的問題必須得到社會的廣泛關(guān)注，并且提出對策去實施解決。二、造成大學(xué)生應(yīng)用文寫作困境的原因：（一）大學(xué)寫作課開設(shè)結(jié)構(gòu)不合理。就目前中國多數(shù)高校的學(xué)科設(shè)置來看，除了中文專業(yè)會系統(tǒng)開設(shè)寫作的系列課程外，其他專業(yè)的學(xué)生都只開設(shè)了普及性的《大學(xué)語文》課。