實(shí)驗(yàn)六阿司匹林制備課件

實(shí)驗(yàn)六

阿司匹林（乙酰水楊酸）

的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>

1.學(xué)習(xí)用乙酸酐作酰基化試劑?；畻钏嶂苽湟阴Ｋ畻钏岬孽；椒?。

2.鞏固重結(jié)晶，熔點(diǎn)測(cè)定、抽濾等基本操作。

3.了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。二、實(shí)驗(yàn)原理

反應(yīng)式：物理常數(shù)

NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水楊酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水楊酸180.17135(s)溶、熱溶微

由于水楊酸是一個(gè)雙官能團(tuán)化合物，一個(gè)官能團(tuán)為酚羥基，另一個(gè)是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在?；^程中生成一種乙酰水楊酸酐副產(chǎn)物，這些微量雜質(zhì)是引起哮喘、麻疹等的過敏源物質(zhì)。為了除去這部分雜質(zhì)，可先將乙酰水楊酸變?yōu)殁c鹽，再利用高聚物不溶于水的性質(zhì)將它們分開。相關(guān)知識(shí)介紹：拜耳（1863年在德國(guó)創(chuàng)建）一個(gè)多世紀(jì)前開發(fā)了全球最著名的止痛藥———阿司匹林。中國(guó)是拜耳在亞洲的第二大單一市場(chǎng)，年銷售額約為5億歐元，拜耳已與中方組建了12家合資企業(yè)。阿斯匹林從發(fā)明至今已有百年的歷史，在這100年里，它從一個(gè)治療頭痛的藥物，直至被飛往月球的“太陽(yáng)神十號(hào)”作為急救藥品之一。人們不斷地發(fā)現(xiàn)阿斯匹林的新效用，它因此被稱為“神奇藥”。

Aspirin一經(jīng)問世就風(fēng)靡世界，成為最常用的藥物之一，發(fā)現(xiàn)Aspirin作用的1982年諾貝爾獎(jiǎng)得主文尼說，全世界每年要消耗45000噸Aspirin。

近年來，隨著醫(yī)學(xué)科學(xué)的發(fā)展，Aspirin越來越多的新用途被逐步發(fā)現(xiàn)。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin為男女性冠心病患者的二級(jí)預(yù)防藥。另外它可增加老年人的認(rèn)知功能，國(guó)外對(duì)65歲以上7671位老年人的研究結(jié)果表明，服阿司匹林組認(rèn)知功能測(cè)分結(jié)果高于未服用藥物組，且癡呆癥患病率也低。臨床上，阿司匹林還對(duì)直腸癌有良好的治療效果，還可用于治療腳癬、偏頭痛、下肢靜脈曲張引起的潰瘍等。

難怪最早Aspirin的生產(chǎn)商拜耳公司主席巴克馬說，服食兩粒Aspirin和叫醒我差不多成為美國(guó)的傳統(tǒng)。雖然這藥品已有100年的歷史，但它在今時(shí)今日仍在發(fā)揮作用。

阿司匹林具有較強(qiáng)解熱鎮(zhèn)痛作用，臨床用于治療頭痛、牙痛、肌肉痛、神經(jīng)痛等慢性鈍痛及感冒發(fā)熱等。消炎抗風(fēng)濕作用比水楊酸鈉強(qiáng)2-3倍，對(duì)風(fēng)濕熱及活動(dòng)型風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等療效肯定，是一首選藥物。它的重要副反應(yīng)是引起幽門痙攣及刺激胃粘膜的胃腸道反應(yīng)，長(zhǎng)期服用可致胃腸道出血。目前，口服小劑量阿司匹林會(huì)引起上消化道出血以及過敏反應(yīng)仍是一個(gè)在臨床上棘手的問題，盡管阿司匹林這個(gè)老藥新用前途廣闊，但慎用仍是不可忽略的。作用機(jī)制:本品是不可逆花生四烯酸環(huán)氧酶抑制劑，抑制前列腺素的生物合成。它的胃腸道副反應(yīng)正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2)的合成受到抑制，局部血流減少及缺血所致。實(shí)驗(yàn)表明，高濃度乙酰水楊酸能抑制血管中環(huán)氧酶，它同時(shí)抑制或減少了血小板中具有強(qiáng)大的血小板聚集及血栓形成功能的血栓素A2(TXA2)的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可預(yù)防心肌梗死及動(dòng)脈血栓。四、實(shí)驗(yàn)步驟

（一）

取干燥的100ml燒杯。3g水楊酸＋6ml乙酸酐＋8滴濃硫酸，充分振搖→保持70~80℃水浴加熱20min，反應(yīng)物溶解。冷卻→加蒸餾水30ml，用冷水冷卻，同時(shí)可用玻棒摩擦瓶壁促使結(jié)晶形成。完全析出晶體后，抽濾，少量蒸餾水洗滌得粗品。（二）重結(jié)晶。粗品放入干燥燒杯+6-7ml乙醇，在水浴中加熱溶解→加入30ml水，冰水冷卻，析晶。布氏漏斗抽濾，用少量蒸餾水沖洗漏斗2次→抽干，得精品。干燥，稱量，計(jì)算產(chǎn)率。實(shí)驗(yàn)結(jié)果產(chǎn)率計(jì)算理論產(chǎn)量：3.9g實(shí)際產(chǎn)量：？產(chǎn)率=？/3.9×100%=？五、注意事項(xiàng)

1.儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集139~140℃的餾分。實(shí)驗(yàn)完畢后所用的燒杯、量筒、量杯應(yīng)倒扣于桌面上。2.應(yīng)先將水浴加熱到70~80℃再將所用藥品混合反應(yīng)，否則乙酸酐會(huì)揮發(fā)，混合藥品會(huì)有凝固現(xiàn)象。3.滴瓶的使用。將瓶塞的凹槽處對(duì)準(zhǔn)出口，摁住瓶塞，將硫